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estanozolol

El estanozolol ( abreviatura Stz ), vendido bajo muchas marcas comerciales, es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico (EAA) derivado de la dihidrotestosterona (DHT). Se...

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El estanozolol ( abreviatura Stz ), vendido bajo muchas marcas comerciales, es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico (EAA) derivado de la dihidrotestosterona (DHT). Se utiliza para tratar el angioedema hereditario . [ 7 ] [ 1 ] [ 8 ] Fue desarrollado por la compañía farmacéutica estadounidense Sterling-Winthrop en 1962 y ha sido aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos para uso humano, aunque ya no se comercializa en los Estados Unidos. [ 8 ] [ 9 ] También se utiliza en medicina veterinaria . [ 1 ] [ 8 ] El estanozolol se ha descontinuado en su mayor parte y sigue estando disponible solo en unos pocos países. [ 1 ] [ 8 ] Se administra por vía oral en humanos o por inyección intramuscular en animales. [ 8 ]

A diferencia de la mayoría de los AAS, el estanozolol no está esterificado y se vende como suspensión acuosa o en forma de comprimidos orales. [ 8 ] El fármaco tiene una alta biodisponibilidad oral, debido a una alquilación en C17α que permite que la hormona sobreviva al metabolismo hepático de primer paso cuando se ingiere. [ 10 ] [ 8 ] Es por esto que el estanozolol también se vende en forma de comprimidos . [ 8 ]

El estanozolol es uno de los esteroides anabólicos androgénicos (EAA) comúnmente utilizados para mejorar el rendimiento deportivo y está prohibido en competiciones deportivas por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA). Es un esteroide anabólico conocido por su efecto diurético. Además, el estanozolol está estrictamente restringido en las carreras de caballos en Estados Unidos . [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Usos médicos

El estanozolol se ha utilizado con cierto éxito para tratar la insuficiencia venosa . Estimula la fibrinólisis sanguínea y se ha evaluado para el tratamiento de las alteraciones cutáneas más avanzadas en la enfermedad venosa, como la lipodermatoesclerosis . Varios ensayos aleatorizados observaron una mejoría en el área de lipodermatoesclerosis , una reducción del grosor de la piel y, posiblemente, una cicatrización más rápida de las úlceras con estanozolol. [ 14 ] [ 15 ] También se está estudiando para tratar el angioedema hereditario , la osteoporosis y las lesiones del músculo esquelético. [ 16 ] [ 17 ]

Usos no médicos

El estanozolol es utilizado con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [ 8 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del estanozolol incluyen virilización (masculinización), hepatotoxicidad , [ 8 ] enfermedad cardiovascular e hipertensión .

Farmacología

Farmacodinámica

Como AAS, el estanozolol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de forma similar a los andrógenos como la testosterona y la DHT. [ 8 ] [ 18 ] Su afinidad por el receptor de andrógenos es aproximadamente el 22% de la de la dihidrotestosterona . [ 19 ] El estanozolol no es un sustrato de la 5α-reductasa ya que está 5α-reducido, y por lo tanto no se potencia en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática . [ 8 ] [ 18 ] Esto resulta en una mayor proporción de actividad anabólica a androgénica en comparación con la testosterona . [ 8 ] [ 18 ] Además, debido a su naturaleza 5α-reducida, el estanozolol no es aromatizable y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos estrogénicos como ginecomastia o retención de líquidos . [ 8 ] [ 18 ] El estanozolol tampoco posee ninguna actividad progestogénica significativa. [ 8 ] [ 18 ] Debido a la presencia de su grupo 17α-metilo, el metabolismo del estanozolol está estéricamente impedido , lo que resulta en que sea activo por vía oral , aunque también hepatotóxico . [ 8 ] [ 18 ]

Actividad multirreceptora y diferenciación de células madre

Además de la señalización AR clásica, los estudios in vitro con cultivos de micromasas de células madre mesenquimales muestran que el estanozolol:

  • Se une al receptor de progesterona (PR) y a un receptor de membrana no identificado que impulsa la síntesis de prostaglandina E2 (PGE₂) a través de la inducción de COX-2 . [ 20 ]
  • Induce un bucle de retroalimentación positiva en el que la PGE₂ amplifica la expresión de BMP2 , acelerando la diferenciación osteogénica y condrogénica. [ 20 ]
  • Provoca la fosforilación sostenida de PKCε , una isoforma vinculada a la supresión del marcador de cartílago hipertrófico MATN1 y a la formación de fenotipos de cartílago articular (interzona). [ 20 ]

El bloqueo farmacológico de PR ( mifepristona ) o COX-2 ( indometacina ) anula estos efectos, lo que confirma que la actividad osteocondral del estanozolol requiere señalización simultánea de PR e interacción mediada por PGE₂ con la vía BMP2. [ 20 ]

Además, se ha demostrado que el estanozolol ejerce actividad a través del receptor de estrógeno alfa ( ERα ) in vivo. En un modelo de rata con supresión de la placa de crecimiento inducida por agonistas de GnRH , el estanozolol restauró la proliferación de condrocitos mediante la activación de ERα, lo que indica efectos selectivos mediados por el receptor de estrógeno en el cartílago de la placa de crecimiento. [ 21 ]

Farmacocinética

El estanozolol tiene una alta biodisponibilidad oral , debido a la presencia de su grupo alquilo C17α y la resistencia al metabolismo gastrointestinal y hepático que esto produce. [ 4 ] [ 22 ] [ 23 ] El medicamento tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, alrededor del 5% de la de la testosterona y el 1% de la de la DHT. [ 24 ] El estanozolol se metaboliza en el hígado , convirtiéndose finalmente en conjugados de glucurónido y sulfato . [ 5 ] Se informa que su vida media biológica es de 9 horas cuando se toma por vía oral y de 24 horas cuando se administra por inyección intramuscular en forma de suspensión acuosa . [ 6 ] [ 2 ] Se dice que tiene una duración de acción de una semana o más a través de la inyección intramuscular. [ 5 ]  

Química

El estanozolol, también conocido como 17α-metil-2'H - androst -2-eno[3,2- c ]pirazol-17β-ol, es un esteroide androstano 17α-alquilado sintético y un derivado de la 5α-dihidrotestosterona (DHT) con un grupo metilo en la posición C17α y un anillo de pirazol unido al anillo A del núcleo esteroideo. [ 7 ]

Síntesis

Se han publicado varias síntesis químicas de estanozolol. [ 25 ]

Detección en fluidos corporales

El estanozolol se somete a una extensa biotransformación hepática mediante diversas vías enzimáticas. Los metabolitos primarios son exclusivos del estanozolol y se pueden detectar en la orina hasta 10 días después de una  dosis oral única de 5 a 10 mg. Los métodos de detección en muestras de orina suelen incluir cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas. [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

Historia

En 1962, Winthrop lanzó al mercado en Estados Unidos el estanozolol bajo el nombre comercial "Winstrol" y en Europa su socio, Bayer , bajo el nombre "Stromba". [ 29 ]

También en 1962, se aprobó la Enmienda Kefauver-Harris , que modificó la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos para exigir a los fabricantes de medicamentos que proporcionaran pruebas de la eficacia de sus fármacos antes de su aprobación. [ 30 ] La FDA implementó su programa de Implementación de Estudios de Eficacia de Medicamentos (DESI, por sus siglas en inglés) para estudiar y regular los medicamentos, incluido el estanozolol, que se habían introducido antes de la enmienda. El programa DESI tenía como objetivo clasificar todos los medicamentos anteriores a 1962 que ya estaban en el mercado como eficaces, ineficaces o que necesitaban más estudios. [ 31 ] La FDA solicitó al Consejo Nacional de Investigación de la Academia Nacional de Ciencias que evaluara las publicaciones sobre medicamentos relevantes en el marco del programa DESI. [ 32 ]

En junio de 1970, la FDA anunció sus conclusiones sobre la eficacia de ciertos esteroides anabólicos androgénicos (EAA), incluido el estanozolol, basándose en los informes de la NAS/NRC elaborados bajo la iniciativa DESI. Estos fármacos se clasificaron como probablemente eficaces como terapia complementaria en el tratamiento de la osteoporosis senil y posmenopáusica , pero solo como tratamiento complementario, y en el enanismo hipofisario (con una salvedad específica para el enanismo: "hasta que la hormona del crecimiento esté más disponible"), y como carentes de evidencia sustancial de eficacia para varias otras indicaciones. Específicamente, la FDA encontró una falta de eficacia del estanozolol como "un coadyuvante para promover los procesos de formación de tejido corporal y revertir los procesos de agotamiento de tejido en condiciones tales como enfermedades malignas y enfermedades crónicas no malignas; debilidad en pacientes ancianos y otras enfermedades emaciantes; trastornos gastrointestinales que resultan en alteraciones del metabolismo normal; uso durante los períodos preoperatorio y postoperatorio en pacientes desnutridos y casos quirúrgicos de alto riesgo debido a traumatismos; uso en lactantes, niños y adolescentes que no alcanzan un peso adecuado; tratamiento de apoyo para ayudar a restaurar o mantener un equilibrio metabólico favorable, como en pacientes postquirúrgicos, postinfecciosos y convalecientes; de valor en pacientes preoperatorios que han perdido tejido por un proceso de enfermedad o que tienen síntomas asociados, como anorexia; retención y utilización de calcio; aplicaciones quirúrgicas; enfermedad gastrointestinal, adultos desnutridos y enfermedad crónica; problemas nutricionales pediátricos; carcinoma de próstata; y deficiencias endocrinas". [ 33 ] La FDA le dio a Sterling seis meses para dejar de comercializar estanozolol para las indicaciones para las que no había evidencia de eficacia, y un año para presentar datos adicionales para las dos indicaciones para las que encontró eficacia probable. [ 33 ]

En agosto y septiembre de 1970, Sterling presentó más datos; estos no fueron suficientes, pero la FDA permitió que el medicamento continuara comercializándose, ya que existía una necesidad insatisfecha de medicamentos para la osteoporosis y el enanismo hipofisario, pero Sterling debía presentar más datos. [ 34 ]

En 1980, la FDA eliminó la indicación de enanismo de la etiqueta del estanozolol, dado que los fármacos de hormona del crecimiento humana habían salido al mercado, y exigió que la etiqueta del estanozolol y otros esteroides dijera: "Como terapia adyuvante en la osteoporosis senil y posmenopáusica. Los AAS no tienen valor como terapia primaria, pero pueden tener valor como terapia adyuvante. Se debe prestar igual o mayor consideración a la dieta, el equilibrio de calcio, la fisioterapia y las buenas medidas generales para promover la salud". y le dio a Sterling un plazo para presentar datos adicionales para otras indicaciones que deseaba para el medicamento. [ 35 ] Sterling presentó datos a la FDA destinados a respaldar la eficacia de Winstrol para la osteoporosis posmenopáusica y la anemia aplásica en diciembre de 1980 y agosto de 1983, respectivamente. El Comité Asesor de Medicamentos Endocrinológicos y Metabólicos de la FDA consideró los datos presentados para la osteoporosis en dos reuniones celebradas en 1981 y los datos para la anemia aplásica en 1983. [ 34 ]

En abril de 1984, la FDA anunció que los datos no eran suficientes y retiró la autorización de comercialización del estanozolol para la osteoporosis senil y posmenopáusica y para aumentar los niveles de hemoglobina en la anemia aplásica. [ 34 ] [ 36 ]

En 1988, Sterling fue adquirida por Eastman Kodak por 5.100 millones de dólares y en 1994 Kodak vendió el negocio farmacéutico de Sterling a Sanofi por 1.675 millones de dólares. [ 37 ] [ 38 ]

Sanofi encargó la fabricación de estanozolol en EE. UU. a Searle , que dejó de producir el fármaco en octubre de 2002. [ 39 ] Aun sin producir el fármaco, Sanofi vendió el negocio del estanozolol a Ovation Pharmaceuticals en 2003, junto con los otros dos fármacos. [ 40 ] En ese momento, el fármaco no se había descontinuado y se consideraba un tratamiento para el angioedema hereditario . [ 40 ] En marzo de 2009, Lundbeck compró Ovation. [ 41 ]

En 2010, Lundbeck retiró el estanozolol del mercado en EE. UU.; a partir de 2014, ninguna otra compañía comercializa estanozolol como medicamento farmacéutico en EE. UU., pero se puede obtener a través de una farmacia de formulación magistral . [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]

Pfizer había comercializado estanozolol como medicamento veterinario; en 2013, Pfizer escindió su negocio veterinario a Zoetis [ 46 ] y en 2014, Pfizer transfirió las autorizaciones para comercializar formas inyectables y en comprimidos de estanozolol como medicamento veterinario a Zoetis. [ 47 ] [ 48 ]

Se utiliza en medicina veterinaria como coadyuvante en el tratamiento de enfermedades debilitantes, para estimular la formación de glóbulos rojos , despertar el apetito y promover el aumento de peso, pero la evidencia de estos usos es escasa. Se utiliza como fármaco para mejorar el rendimiento en caballos de carreras. Sus efectos secundarios incluyen aumento de peso, retención de líquidos y dificultad para eliminar los productos de desecho nitrogenados ; además, es tóxico para el hígado, especialmente en gatos. Debido a que puede promover el crecimiento de tumores, está contraindicado en perros con agrandamiento de próstata. [ 49 ] : 730–371

El estanozolol y otros AEA se usaban comúnmente para tratar los ataques de angioedema hereditario , hasta que se comercializaron varios fármacos específicos para el tratamiento de esa enfermedad, el primero en 2009: Cinryze , Berinert , ecallantide (Kalbitor), icatibant (Firazyr) y Ruconest . [ 44 ] [ 45 ] El estanozolol todavía se usa a largo plazo para reducir la frecuencia y la gravedad de los ataques. [ 50 ]

Sociedad y cultura

Comprimidos de estanozolol 50 mg

Nombres genéricos

Stanozolol es el nombre genérico de estanozolol en inglés , alemán , francés y japonés y su INN Tooltip Nombre Internacional No Propietario , USAN Tooltip Nombre Adoptado en los Estados Unidos , USP Tooltip Farmacopea de los Estados Unidos , BAN Tooltip Nombre Británico Aprobado , DCF Tooltip Dénomination Commune Française y JAN Tooltip Nombre Japonés Aceptado , mientras que stanozololum es su nombre en latín , stanozololo es su nombre en italiano y su DCIT Tooltip Denominazione Comune Italiana , y estanozolol es su nombre en español . [ 7 ] [ 51 ] [ 1 ] Androstanazole , androstanazol , stanazol , stanazolol y estanazolol son sinónimos no oficiales de estanozolol. [ 7 ] [ 1 ] También se le conoce por su antiguo nombre en clave de desarrollo WIN-14833 . [ 7 ] [ 1 ] [ 51 ]

Nombres de marcas

Entre las marcas comerciales bajo las cuales se comercializa o se ha comercializado el estanozolol se incluyen Anaysynth, Menabol, Neurabol Caps., Stanabolic ( veterinario ), Stanazol (veterinario), Stanol, Stanozolol, Stanztab, Stargate (veterinario), Stromba, Strombaject, Sungate (veterinario), Tevabolin, Winstrol, Winstrol Depot y Winstrol-V (veterinario). [ 7 ] [ 1 ]

En Estados Unidos , al igual que otros esteroides anabólicos androgénicos (EAA), el estanozolol está clasificado como sustancia controlada según la normativa federal; se incluyó como sustancia controlada de la Lista III en virtud de la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 1990 , que se aprobó como parte de la Ley de Control del Crimen de 1990. [ 52 ] : 30

Dopaje en el deporte

El estanozolol y otros esteroides sintéticos fueron prohibidos por primera vez por el Comité Olímpico Internacional y la Asociación Internacional de Federaciones de Atletismo en 1974, después de que se desarrollaran métodos para detectarlos. [ 53 ] : 716 Existen muchos casos conocidos de dopaje en el deporte con estanozolol por parte de atletas profesionales . El estanozolol es especialmente utilizado por atletas de países postsoviéticos . Desde 2015, está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje [ 54 ] y la Agencia Antidopaje de los Estados Unidos . [ 55 ]

Investigación

Se ha investigado el estanozolol en el tratamiento de varias afecciones dermatológicas, entre ellas la urticaria , el angioedema hereditario , el fenómeno de Raynaud , la criofibrinogenemia y la lipodermatoesclerosis . [ 56 ]

Referencias

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