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Glucosa

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La glucosa es un azúcar con la fórmula molecular C₆H₁₂O₆ . Es el monosacárido más abundante , [ 4 ] una subcategoría de los carbohidratos . Se produce a partir de agua y dióxido de carbono durante la fotosíntesis en plantas y la mayoría de las algas . Las plantas la utilizan para producir celulosa , el carbohidrato más abundante del mundo, para su uso en las paredes celulares , y todos los organismos vivos la utilizan para producir adenosín trifosfato (ATP), que la célula utiliza como energía. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] La ​​glucosa se abrevia a menudo como Glc . [ 8 ]

En el metabolismo energético , la glucosa es la fuente de energía más importante en todos los organismos . La glucosa para el metabolismo se almacena como un polímero , en las plantas principalmente como amilosa y amilopectina , y en los animales como glucógeno . La glucosa circula en la sangre de los animales como azúcar en sangre . [ 5 ] [ 7 ] La forma que se encuentra naturalmente es la d -glucosa, mientras que su estereoisómero l -glucosa se produce sintéticamente en cantidades relativamente pequeñas y es menos biológicamente activo. [ 7 ] La glucosa es un monosacárido que contiene seis átomos de carbono y un grupo aldehído , y por lo tanto es una aldohexosa . La molécula de glucosa puede existir en una forma de cadena abierta (acíclica) así como en forma de anillo (cíclica). La glucosa se encuentra naturalmente y en su estado libre en frutas y otras partes de las plantas. En los animales, se libera de la degradación del glucógeno en un proceso conocido como glucogenólisis .

La glucosa, como solución de azúcar intravenosa , figura en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 9 ] También figura en la lista en combinación con cloruro de sodio (sal de mesa). [ 9 ]

El nombre glucosa deriva del griego antiguo γλεῦκος ( gleûkos ) 'vino, mosto', de γλυκύς ( glykýs ) 'dulce'. [ 10 ] [ 11 ] El sufijo -osa es un clasificador químico que denota un azúcar.

Historia

La glucosa fue aislada por primera vez de las pasas en 1747 por el químico alemán Andreas Marggraf . [ 12 ] [ 13 ] La glucosa fue descubierta en las uvas por otro químico alemán, Johann Tobias Lowitz , en 1792, y se distinguió como diferente del azúcar de caña ( sacarosa ). Glucosa es el término acuñado por Jean-Baptiste Dumas en 1838, que ha prevalecido en la literatura química. Friedrich August Kekulé propuso el término dextrosa (del latín dexter , que significa "derecha"), porque en soluciones acuosas de glucosa, el plano de la luz polarizada linealmente se gira hacia la derecha. Por el contrario, la l-fructosa (generalmente denominada l- fructosa) (una cetohexosa) y la l-glucosa ( l -glucosa) giran la luz polarizada linealmente hacia la izquierda. La notación anterior, según la rotación del plano de luz polarizada linealmente ( nomenclatura d y l ), fue posteriormente abandonada en favor de la notación d y l , que se refiere a la configuración absoluta del centro asimétrico más alejado del grupo carbonilo, y en concordancia con la configuración del d- o l- gliceraldehído. [ 14 ] [ 15 ]

Dado que la glucosa es una necesidad básica de muchos organismos, una comprensión correcta de su composición química y estructura contribuyó enormemente a un avance general en la química orgánica . Esta comprensión se produjo en gran medida como resultado de las investigaciones de Hermann Emil Fischer , un químico alemán que recibió el Premio Nobel de Química de 1902 por sus hallazgos. [ 16 ] La síntesis de la glucosa estableció la estructura del material orgánico y, en consecuencia, constituyó la primera validación definitiva de las teorías de Jacobus Henricus van 't Hoff sobre la cinética química y la disposición de los enlaces químicos en las moléculas que contienen carbono. [ 17 ] Entre 1891 y 1894, Fischer estableció la configuración estereoquímica de todos los azúcares conocidos y predijo correctamente los posibles isómeros , aplicando la ecuación de Van 't Hoff de átomos de carbono asimétricos. Los nombres inicialmente se referían a las sustancias naturales. Con la introducción de nomenclaturas sistemáticas, que tienen en cuenta la estereoquímica absoluta (por ejemplo, la nomenclatura de Fischer o la nomenclatura d / l ), a sus enantiómeros se les dio el mismo nombre.

Por el descubrimiento del metabolismo de la glucosa, Otto Fritz Meyerhof recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1922. [ 18 ] Hans von Euler-Chelpin recibió el Premio Nobel de Química junto con Arthur Harden en 1929 por su "investigación sobre la fermentación del azúcar y su participación de las enzimas en este proceso". [ 19 ] [ 20 ] En 1947, Bernardo Houssay (por su descubrimiento del papel de la glándula pituitaria en el metabolismo de la glucosa y los carbohidratos derivados), así como Carl y Gerty Cori (por su descubrimiento de la conversión de glucógeno a partir de glucosa) recibieron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] En 1970, Luis Leloir recibió el Premio Nobel de Química por el descubrimiento de los nucleótidos de azúcar derivados de la glucosa en la biosíntesis de carbohidratos. [ 24 ]

Propiedades químicas y físicas

La glucosa forma sólidos blancos o incoloros que son altamente solubles en agua y ácido acético , pero poco solubles en metanol y etanol . Se funden a 146 °C (295 °F) ( α ) y 150 °C (302 °F) ( beta ), se descomponen a partir de 188 °C (370 °F) con liberación de varios productos volátiles, dejando finalmente un residuo de carbono . [ 25 ] La glucosa tiene un valor de pKa de 12,16 a 25 °C (77 °F) en agua. [ 26 ]        

Con seis átomos de carbono, se clasifica como una hexosa , una subcategoría de los monosacáridos . La d - glucosa es uno de los dieciséis estereoisómeros de aldohexosa . El isómero d , d -glucosa, también conocido como dextrosa, se encuentra ampliamente en la naturaleza, pero el isómero l , l -glucosa , no. La glucosa se puede obtener por hidrólisis de carbohidratos como el azúcar de la leche ( lactosa ), el azúcar de caña (sacarosa), la maltosa , la celulosa , el glucógeno , etc. La dextrosa se fabrica comúnmente a nivel comercial a partir de almidones , como el almidón de maíz en EE. UU. y Japón, el almidón de patata y trigo en Europa, y el almidón de tapioca en zonas tropicales. [ 27 ] El proceso de fabricación utiliza hidrólisis mediante vapor a presión a pH controlado en un chorro seguido de una despolimerización enzimática adicional. [ 28 ] La glucosa no enlazada es uno de los ingredientes principales de la miel . [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]

El término "dextrosa" se usa a menudo en un contexto clínico (relacionado con el estado de salud del paciente) o nutricional (relacionado con la ingesta dietética, como las etiquetas de los alimentos o las guías dietéticas), mientras que "glucosa" se usa en un contexto biológico o fisiológico (procesos químicos e interacciones moleculares), [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] pero ambos términos se refieren a la misma molécula, específicamente la D-glucosa. [ 36 ] [ 38 ]

El monohidrato de dextrosa es la forma hidratada de la D-glucosa, lo que significa que es una molécula de glucosa con una molécula de agua adicional unida. [ 39 ] Su fórmula química es C 6 H 12 O 6 · H 2 O . [ 39 ] [ 40 ] El monohidrato de dextrosa también se llama D-glucosa hidratada y se fabrica comúnmente a partir de almidones vegetales. [ 39 ] [ 41 ] El monohidrato de dextrosa se utiliza como el tipo predominante de dextrosa en aplicaciones alimentarias, como mezclas para bebidas; es una forma común de glucosa ampliamente utilizada como suplemento nutricional en la producción de alimentos. El monohidrato de dextrosa se consume principalmente en América del Norte como jarabe de maíz o jarabe de maíz de alta fructosa . [ 36 ]  

Por otro lado, la dextrosa anhidra es glucosa que no tiene moléculas de agua unidas. [ 41 ] [ 42 ] Las sustancias químicas anhidras se producen comúnmente eliminando el agua de una sustancia hidratada mediante métodos como el calentamiento o el secado (desecación). [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] El monohidrato de dextrosa se puede deshidratar para obtener dextrosa anhidra en un entorno industrial. [ 46 ] [ 47 ] El monohidrato de dextrosa está compuesto por aproximadamente un 9,5 % de agua en masa; mediante el proceso de deshidratación, este contenido de agua se elimina para obtener dextrosa anhidra (seca). [ 41 ]

La dextrosa anhidra tiene la fórmula química C₆H₁₂O₆ , sin ninguna molécula de agua unida , al igual que la glucosa. [ 39 ] La dextrosa anhidra expuesta al aire libre tiende a absorber humedad y transformarse en monohidrato, y su producción es más costosa. [ 41 ] La dextrosa anhidra (D-glucosa anhidra) presenta mayor estabilidad y una vida útil prolongada, [ 44 ] y tiene aplicaciones médicas, como en la prueba de tolerancia oral a la glucosa . [ 48 ]

Mientras que el peso molecular (masa molar) del D-glucosa monohidrato es 198,17 g/mol, [ 49 ] [ 50 ] el de la D-glucosa anhidra es 180,16 g/mol [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] La densidad de estas dos formas de glucosa también es diferente.

En términos de estructura química, la glucosa es un monosacárido, es decir, un azúcar simple. La glucosa contiene seis átomos de carbono y un grupo aldehído , por lo que es una aldohexosa . La molécula de glucosa puede existir en forma de cadena abierta (acíclica) o de anillo (cíclica); debido a la presencia de grupos funcionales alcohol y aldehído o cetona , la forma de cadena lineal puede convertirse fácilmente en una estructura de anillo hemiacetálico tipo silla , común en los carbohidratos. [ 54 ]

Estructura y nomenclatura

La glucosa está presente en forma sólida como un monohidrato con un anillo de pirano cerrado (monohidrato de α-D-glucopiranosa, a veces conocido menos precisamente como hidrato de dextrosa). En solución acuosa, por otro lado, una pequeña proporción de glucosa puede encontrarse en una configuración de cadena abierta mientras permanece predominantemente como α- o β- piranosa , que se interconvierten. A partir de soluciones acuosas, las tres formas conocidas pueden cristalizarse: α-glucopiranosa, β-glucopiranosa y monohidrato de α-glucopiranosa. [ 55 ] La glucosa es un componente básico de los disacáridos lactosa y sacarosa (azúcar de caña o remolacha), de oligosacáridos como la rafinosa y de polisacáridos como el almidón , la amilopectina , el glucógeno y la celulosa . [ 7 ] [ 56 ] La temperatura de transición vítrea de la glucosa es de 31 °C (88 °F) y la constante de Gordon-Taylor (una constante determinada experimentalmente para la predicción de la temperatura de transición vítrea para diferentes fracciones de masa de una mezcla de dos sustancias) [ 56 ] es de 4,5. [ 57 ]  

Formato de cadena abierta

Una forma de glucosa de cadena abierta constituye menos del 0,02 % de las moléculas de glucosa en una solución acuosa en equilibrio. [ 58 ] El resto es una de dos formas hemiacetálicas cíclicas. En su forma de cadena abierta , la molécula de glucosa tiene una cadena principal abierta (a diferencia de la cíclica ) no ramificada de seis átomos de carbono, donde C-1 es parte de un grupo aldehído H(C=O)− . Por lo tanto, la glucosa también se clasifica como una aldosa o una aldohexosa . El grupo aldehído hace que la glucosa sea un azúcar reductor que da una reacción positiva con la prueba de Fehling .

Formas cíclicas

Formas cíclicas de glucosa
De izquierda a derecha: Proyecciones de Haworth y estructuras de bolas y varillas de los anómeros α y β de la D -glucopiranosa (fila superior) y la D -glucofuranosa (fila inferior).

En soluciones, la forma de cadena abierta de la glucosa (ya sea " D- " o " L- ") existe en equilibrio con varios isómeros cíclicos , cada uno de los cuales contiene un anillo de carbonos cerrado por un átomo de oxígeno. Sin embargo, en solución acuosa, más del 99% de las moléculas de glucosa existen como formas piranosas . La forma de cadena abierta se limita a aproximadamente el 0,25%, y las formas furanosas existen en cantidades insignificantes. Los términos "glucosa" y " D -glucosa" también se utilizan generalmente para estas formas cíclicas. El anillo surge de la forma de cadena abierta mediante una reacción de adición nucleofílica intramolecular entre el grupo aldehído (en C-1) y el grupo hidroxilo C-4 o C-5, formando un enlace hemiacetálico , −C(OH)H−O− .

La reacción entre C-1 y C-5 produce un sistema heterocíclico de seis miembros llamado piranosa, que es un monosacárido (de ahí el sufijo "-osa") que contiene un esqueleto de pirano derivatizado . La reacción (mucho más rara) entre C-1 y C-4 produce un anillo de furanosa de cinco miembros, que recibe su nombre del éter cíclico furano . En ambos casos, cada carbono del anillo tiene un hidrógeno y un hidroxilo unidos, excepto el último carbono (C-4 o C-5), donde el hidroxilo es reemplazado por el resto de la molécula abierta (que es −(C(CH₂OH ) HOH)−H o −(CHOH)−H respectivamente).

La reacción de cierre de anillo puede dar dos productos, denominados "α-" y "β-". Cuando una molécula de glucopiranosa se dibuja en la proyección de Haworth , la designación "α-" significa que el grupo hidroxilo unido a C-1 y el grupo −CH₂OH en C-5 se encuentran en lados opuestos del plano del anillo (una disposición trans ), mientras que "β-" significa que están en el mismo lado del plano (una disposición cis ). Por lo tanto, el isómero de cadena abierta D -glucosa da lugar a cuatro isómeros cíclicos distintos: α- D -glucopiranosa, β- D -glucopiranosa, α- D -glucofuranosa y β- D -glucofuranosa. Estas cinco estructuras existen en equilibrio y se interconvierten, y la interconversión es mucho más rápida con catálisis ácida .

Mecanismo de empuje de flechas ampliamente propuesto para el equilibrio dinámico catalizado por ácido entre los anómeros α y β de la D-glucopiranosa.
Mecanismo de empuje de flechas ampliamente propuesto para el equilibrio dinámico catalizado por ácido entre los anómeros α y β de la D-glucopiranosa.
Conformaciones de silla de la α- (izquierda) y β- (derecha) D -glucopiranosa

El otro isómero de cadena abierta, la L -glucosa, da lugar de forma similar a cuatro formas cíclicas distintas de L -glucosa, cada una de las cuales es la imagen especular de la D -glucosa correspondiente.

El anillo de glucopiranosa (α o β) puede adoptar varias formas no planas, análogas a las conformaciones de "silla" y "barco" del ciclohexano . De manera similar, el anillo de glucofuranosa puede adoptar varias formas, análogas a las conformaciones de "sobre" del ciclopentano .

En estado sólido, solo se observan las formas de glucopiranosa.

Algunos derivados de la glucofuranosa, como la 1,2- O - isopropilideno - D -glucofuranosa, son estables y pueden obtenerse puros como sólidos cristalinos. [ 59 ] [ 60 ] Por ejemplo, la reacción de la α-D-glucosa con el ácido para - tolilborónico H₃C− (C₆H₄ ) −B(OH) ₂ reforma el anillo de piranosa normal para producir el éster cuádruple α-D-glucofuranosa-1,2:3,5-bis( p- tolilboronato). [ 61 ]

Mutarotación

Mutarrotación: Las moléculas de d -glucosa existen como hemiacetales cíclicos que son epiméricos (= diastereoméricos) entre sí. La proporción epimérica α:β es 36:64. En la α-D-glucopiranosa (izquierda), el grupo hidroxilo marcado en azul se encuentra en posición axial en el centro anomérico, mientras que en la β-D-glucopiranosa (derecha) el grupo hidroxilo marcado en azul se encuentra en posición ecuatorial en el centro anomérico.

La mutarrotación consiste en una inversión temporal de la reacción de formación del anillo, que da lugar a la forma de cadena abierta, seguida de una reformación del anillo. La etapa de cierre del anillo puede utilizar un grupo −OH distinto al recreado en la etapa de apertura (conmutando así entre las formas piranosa y furanosa), o el nuevo grupo hemiacetal creado en C-1 puede tener la misma quiralidad u otra opuesta a la del original (conmutando así entre las formas α y β). Por lo tanto, aunque la forma de cadena abierta es apenas detectable en disolución, es un componente esencial del equilibrio.

La forma de cadena abierta es termodinámicamente inestable y se isomeriza espontáneamente a las formas cíclicas. (Aunque la reacción de cierre de anillo podría en teoría crear anillos de cuatro o tres átomos, estos estarían altamente tensionados y no se observan en la práctica). En soluciones a temperatura ambiente , los cuatro isómeros cíclicos se interconvierten en una escala de tiempo de horas, en un proceso llamado mutarrotación . [ 62 ] Partiendo de cualquier proporción, la mezcla converge a una proporción estable de α:β 36:64. La proporción sería α:β 11:89 si no fuera por la influencia del efecto anomérico . [ 63 ] La mutarrotación es considerablemente más lenta a temperaturas cercanas a 0 °C (32 °F) .  

Actividad óptica

Tanto en estado acuoso como sólido, la d -(+)-glucosa es dextrorrotatoria , lo que significa que rota la dirección de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj vista desde la fuente de luz. Este efecto se debe a la quiralidad de las moléculas, y de hecho, el isómero especular, la l -(−)-glucosa, es levorrotatorio (rota la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj) en la misma medida. La intensidad del efecto es diferente para cada uno de los cinco tautómeros .

El prefijo d- no se refiere directamente a las propiedades ópticas del compuesto. Indica que el centro quiral C-5 tiene la misma quiralidad que el d- gliceraldehído (denominado así por ser dextrorrotatorio). El hecho de que la d -glucosa sea dextrorrotatoria es un efecto combinado de sus cuatro centros quirales, no solo del C-5; algunas de las otras d -aldohexosas son levorrotatorias.

La conversión entre los dos anómeros puede observarse en un polarímetro , ya que la α- D -glucosa pura tiene un ángulo de rotación específico de +112,2° mL/(dm·g), y la β- D -glucosa pura de +17,5° mL/(dm·g). [ 64 ] Cuando se alcanza el equilibrio tras cierto tiempo debido a la mutarrotación, el ángulo de rotación es de +52,7° mL/(dm·g). [ 64 ] Al añadir ácido o base, esta transformación se acelera considerablemente. El equilibrio se produce a través de la forma de aldehído de cadena abierta.

Isomerización

En hidróxido de sodio diluido u otras bases diluidas, los monosacáridos manosa , glucosa y fructosa se interconvierten (a través de una transformación de Lobry de Bruyn–Alberda–Van Ekenstein ), de modo que se forma un equilibrio entre estos isómeros. Esta reacción procede a través de un enediol :

Isomerización de glucosa, fructosa y manosa

Propiedades bioquímicas

La glucosa es el monosacárido más abundante. La glucosa también es la aldohexosa más utilizada en la mayoría de los organismos vivos. Una posible explicación para esto es que la glucosa tiene una menor tendencia que otras aldohexosas a reaccionar de forma no específica con los grupos amina de las proteínas . [ 65 ] Esta reacción — la glicación — perjudica o destruye la función de muchas proteínas, [ 65 ] por ejemplo en la hemoglobina glicosilada . La baja tasa de glicación de la glucosa puede atribuirse a que tiene una forma cíclica más estable en comparación con otras aldohexosas, lo que significa que pasa menos tiempo que ellas en su forma reactiva de cadena abierta . [ 65 ] La razón por la que la glucosa tiene la forma cíclica más estable de todas las aldohexosas es que sus grupos hidroxilo (con la excepción del grupo hidroxilo en el carbono anomérico de la d -glucosa) están en la posición ecuatorial . Presumiblemente, la glucosa es el monosacárido natural más abundante porque está menos glicosilado con proteínas que otros monosacáridos. [ 65 ] [ 66 ] Otra hipótesis es que la glucosa, al ser la única d -aldohexosa que tiene los cinco sustituyentes hidroxilo en la posición ecuatorial en forma de β- d -glucosa, es más fácilmente accesible a las reacciones químicas, [ 67 ] : 194, 199 por ejemplo, para la esterificación [ 68 ] : 363 o la formación de acetales . [ 69 ] Por esta razón, la d -glucosa también es un bloque de construcción altamente preferido en los polisacáridos naturales (glicanos). Los polisacáridos que están compuestos únicamente de glucosa se denominan glucanos .

La glucosa es producida por las plantas mediante la fotosíntesis utilizando luz solar, agua y dióxido de carbono, [ 70 ] [ 71 ] y puede ser utilizada por todos los organismos vivos como fuente de energía y carbono. Sin embargo, la mayor parte de la glucosa no se encuentra en su forma libre, sino en forma de sus polímeros ( polisacáridos ), como la sacarosa y el almidón que se encuentran comúnmente en las plantas, la lactosa en la leche, la celulosa de la pared celular vegetal y la quitina de los artrópodos . Estos polímeros, cuando son consumidos por animales, hongos y bacterias, se degradan a glucosa mediante enzimas. Todos los animales también pueden producir glucosa por sí mismos a partir de ciertos precursores cuando surge la necesidad. Las neuronas , las células de la médula renal y los eritrocitos dependen de la glucosa para su producción de energía. [ 71 ] En los humanos adultos, hay aproximadamente 18 g (0,63 oz) de glucosa, [ 72 ] de los cuales aproximadamente 4 g (0,14 oz) están presentes en la sangre. [ 73 ] Aproximadamente 180–220 g (6,3–7,8 oz) de glucosa se producen en el hígado de un adulto en 24 horas. [ 72 ]      

Muchas de las complicaciones a largo plazo de la diabetes (p. ej., ceguera , insuficiencia renal y neuropatía periférica ) probablemente se deban a la glicación de proteínas o lípidos . [ 74 ] En cambio, la adición de azúcares a las proteínas regulada por enzimas se denomina glicosilación y es esencial para la función de muchas proteínas. [ 75 ]

Consumo

La glucosa se une al receptor del gusto para el dulzor en la lengua humana , específicamente, las proteínas T1R2 y T1R3 , lo que permite a los humanos identificar fuentes de alimentos que contienen glucosa. [ 76 ] [ 77 ] La glucosa proviene principalmente de los alimentos: se producen alrededor de 300 g (11 oz) por día mediante la conversión de alimentos, [ 77 ] pero también se sintetiza a partir de otros metabolitos en las células del cuerpo. En los humanos, la descomposición de los polisacáridos que contienen glucosa ocurre en parte ya durante la masticación por medio de la amilasa , que está contenida en la saliva , así como por la maltasa , la lactasa y la sacarasa en el borde en cepillo del intestino delgado . La glucosa es un componente básico de muchos carbohidratos y puede separarse de ellos utilizando ciertas enzimas . Las glucosidasas , un subgrupo de las glucosidasas, primero catalizan la hidrólisis de los polisacáridos que contienen glucosa de cadena larga, eliminando la glucosa terminal. A su vez, los disacáridos son degradados principalmente por glucosidasas específicas a glucosa. Los nombres de las enzimas degradadoras suelen derivarse del poli- y disacárido en particular; entre otras, para la degradación de cadenas de polisacáridos existen amilasas (nombradas por la amilosa, un componente del almidón), celulasas (nombradas por la celulosa), quitinasas (nombradas por la quitina), y más. Además, para la escisión de disacáridos, existen maltasa, lactasa, sacarasa, trehalasa , y otras. En los seres humanos, se conocen alrededor de 70 genes que codifican glucosidasas. Estas tienen funciones en la digestión y degradación del glucógeno, esfingolípidos , mucopolisacáridos y poli(ADP-ribosa) polimerasas . Los seres humanos no producen celulasas, quitinasas ni trehalasas, pero las bacterias de la microbiota intestinal sí.  

Para entrar o salir de las membranas celulares de las células y las membranas de los compartimentos celulares, la glucosa requiere proteínas de transporte especiales de la superfamilia de facilitadores principales . En el intestino delgado (más precisamente, en el yeyuno ), [ 78 ] la glucosa es absorbida por el epitelio intestinal con la ayuda de transportadores de glucosa [ 79 ] a través de un mecanismo de transporte activo secundario llamado simporte de iones de sodio-glucosa a través del cotransportador de sodio/glucosa 1 (SGLT1). [ 80 ] La transferencia adicional ocurre en el lado basolateral de las células epiteliales intestinales a través del transportador de glucosa GLUT2 , [ 80 ] así como la absorción en células hepáticas , células renales, células de los islotes de Langerhans , neuronas , astrocitos y tanicitos . [ 81 ] La glucosa entra al hígado a través de la vena porta y se almacena allí como glucógeno celular. [ 82 ] En la célula hepática, es fosforilada por la glucoquinasa en la posición 6 para formar glucosa 6-fosfato , que no puede salir de la célula. La glucosa 6-fosfatasa puede convertir la glucosa 6-fosfato de nuevo en glucosa exclusivamente en el hígado, por lo que el cuerpo puede mantener una concentración suficiente de glucosa en sangre. En otras células, la captación se produce por transporte pasivo a través de una de las 14 proteínas GLUT. [ 80 ] En los otros tipos de células, la fosforilación se produce a través de una hexoquinasa , con lo cual la glucosa ya no puede difundirse fuera de la célula.

El transportador de glucosa GLUT1 es producido por la mayoría de los tipos celulares y es de particular importancia para las células nerviosas y las células β pancreáticas . [ 80 ] GLUT3 se expresa en gran medida en las células nerviosas. [ 80 ] La glucosa del torrente sanguíneo es captada por GLUT4 de las células musculares (del músculo esquelético [ 83 ] y del músculo cardíaco ) y las células adiposas . [ 84 ] GLUT14 se expresa exclusivamente en los testículos . [ 85 ] El exceso de glucosa se descompone y se convierte en ácidos grasos, que se almacenan como triglicéridos . En los riñones , la glucosa en la orina se absorbe a través de SGLT1 y SGLT2 en las membranas celulares apicales y se transmite a través de GLUT2 en las membranas celulares basolaterales. [ 86 ] Alrededor del 90% de la reabsorción de glucosa renal se produce a través de SGLT2 y alrededor del 3% a través de SGLT1. [ 87 ]

Biosíntesis

En las plantas y algunos procariotas , la glucosa es un producto de la fotosíntesis . [ 70 ] La glucosa también se forma por la degradación de formas poliméricas de glucosa como el glucógeno (en animales y hongos ) o el almidón (en plantas). La escisión del glucógeno se denomina glucogenólisis, y la escisión del almidón se denomina degradación del almidón. [ 88 ]

La vía metabólica que comienza con moléculas que contienen de dos a cuatro átomos de carbono (C) y termina en la molécula de glucosa que contiene seis átomos de carbono se llama gluconeogénesis y ocurre en todos los organismos vivos. Los materiales de partida más pequeños son el resultado de otras vías metabólicas. En última instancia, casi todas las biomoléculas provienen de la asimilación de dióxido de carbono en plantas y microbios durante la fotosíntesis. [ 68 ] : 359 La energía libre de formación de α- d -glucosa es 917,2 kilojulios por mol . [ 68 ] : 59 En los humanos, la gluconeogénesis ocurre en el hígado y el riñón , [ 89 ] pero también en otros tipos de células. En el hígado se almacenan alrededor de 150 g (5,3 oz) de glucógeno, en el músculo esquelético alrededor de 250 g (8,8 oz) . [ 90 ] Sin embargo, la glucosa liberada en las células musculares tras la escisión del glucógeno no puede ser entregada a la circulación porque la glucosa es fosforilada por la hexocinasa, y no se expresa una glucosa-6-fosfatasa para eliminar el grupo fosfato. A diferencia de la glucosa, no existe una proteína transportadora para la glucosa-6-fosfato . La gluconeogénesis permite al organismo acumular glucosa a partir de otros metabolitos, incluyendo lactato o ciertos aminoácidos , mientras consume energía. Las células tubulares renales también pueden producir glucosa.    

La glucosa también se puede encontrar fuera de los organismos vivos, en el ambiente. Las concentraciones de glucosa en la atmósfera se detectan mediante la toma de muestras por aeronaves y se sabe que varían según la ubicación. Por ejemplo, las concentraciones de glucosa en el aire atmosférico oscilan entre 0,8 y 20,1 pg /L en el interior de China, y entre 10,3 y 142 pg/L en la costa este de China. [ 91 ]

Degradación de la glucosa

El metabolismo de la glucosa y sus diversas formas en el proceso.
Los compuestos que contienen glucosa y sus formas isoméricas son digeridos y absorbidos por el cuerpo en los intestinos, incluyendo el almidón , el glucógeno , los disacáridos y los monosacáridos .
La glucosa se almacena principalmente en el hígado y los músculos en forma de glucógeno. En los tejidos se distribuye y utiliza como glucosa libre.

En los humanos, la glucosa se metaboliza por la glucólisis [ 92 ] y la vía de las pentosas fosfato. [ 93 ] La glucólisis es utilizada por todos los organismos vivos, [ 67 ] : 551 [ 94 ] con pequeñas variaciones, y todos los organismos generan energía a partir de la degradación de monosacáridos. [ 94 ] En el curso posterior del metabolismo, puede degradarse completamente a través de la descarboxilación oxidativa , el ciclo del ácido cítrico (sinónimo ciclo de Krebs ) y la cadena respiratoria a agua y dióxido de carbono. Si no hay suficiente oxígeno disponible para esto, la degradación de la glucosa en los animales ocurre anaeróbicamente a lactato a través de la fermentación del ácido láctico y libera mucha menos energía. El lactato muscular entra al hígado a través del torrente sanguíneo en los mamíferos, donde ocurre la gluconeogénesis ( ciclo de Cori ). Con un alto suministro de glucosa, el metabolito acetil-CoA del ciclo de Krebs también puede usarse para la síntesis de ácidos grasos . [ 95 ] La glucosa también se utiliza para reponer las reservas de glucógeno del cuerpo, que se encuentran principalmente en el hígado y el músculo esquelético. Estos procesos están regulados hormonalmente .

En otros organismos vivos, pueden ocurrir otras formas de fermentación. La bacteria Escherichia coli puede crecer en medios nutritivos que contienen glucosa como única fuente de carbono. [ 68 ] : 59 En algunas bacterias y, de forma modificada, también en arqueas, la glucosa se degrada a través de la vía de Entner-Doudoroff . [ 96 ] Con la glucosa, se descubrió un mecanismo de regulación génica en E. coli , la represión catabólica (anteriormente conocida como efecto glucosa ). [ 97 ]

El uso de glucosa como fuente de energía en las células se produce mediante respiración aeróbica, respiración anaeróbica o fermentación. [ 98 ] El primer paso de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa por una hexocinasa para formar glucosa 6-fosfato . La razón principal de la fosforilación inmediata de la glucosa es evitar su difusión fuera de la célula, ya que el grupo fosfato cargado impide que la glucosa 6-fosfato atraviese fácilmente la membrana celular . [ 98 ] Además, la adición del grupo fosfato de alta energía activa la glucosa para su posterior degradación en etapas posteriores de la glucólisis. [ 99 ]

En la respiración anaeróbica, una molécula de glucosa produce una ganancia neta de dos moléculas de ATP (cuatro moléculas de ATP se producen durante la glucólisis mediante fosforilación a nivel de sustrato, pero dos son requeridas por las enzimas utilizadas durante el proceso). [ 100 ] En la respiración aeróbica, una molécula de glucosa es mucho más rentable, ya que se genera una producción neta máxima de 30 o 32 moléculas de ATP (dependiendo del organismo). [ 101 ]

Haz clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para acceder a los artículos correspondientes. [ § 1 ]

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Glucólisis y gluconeogénesis (edición)
  1. ↑ El mapa interactivo de la ruta metabólica se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .

Las células tumorales suelen crecer con relativa rapidez y consumir una cantidad de glucosa superior a la media mediante la glucólisis, [ 102 ] lo que da lugar a la formación de lactato, el producto final de la fermentación en mamíferos, incluso en presencia de oxígeno. Esto se conoce como efecto Warburg . Para la mayor captación de glucosa en los tumores, se produce un exceso de diversos SGLT y GLUT. [ 103 ] [ 104 ]

En la levadura , el etanol se fermenta a altas concentraciones de glucosa, incluso en presencia de oxígeno (que normalmente produce respiración en lugar de fermentación). Esto se conoce como el efecto Crabtree .

La glucosa también puede degradarse para formar dióxido de carbono por medios abióticos. Se ha demostrado experimentalmente que esto ocurre mediante oxidación e hidrólisis a 22  °C y un pH de 2,5. [ 105 ]

Fuente de energía

Diagrama que muestra los posibles intermediarios en la degradación de la glucosa; Vías metabólicas: naranja: glucólisis, verde: vía de Entner-Doudoroff, fosforilante, amarillo: vía de Entner-Doudoroff, no fosforilante.

La glucosa es un combustible omnipresente en la biología . Se utiliza como fuente de energía en organismos, desde bacterias hasta humanos, a través de la respiración aeróbica , la respiración anaeróbica o la fermentación . La glucosa es la principal fuente de energía del cuerpo humano, a través de la respiración aeróbica, proporcionando aproximadamente 3,75 kilocalorías (16 kilojulios ) de energía alimentaria por gramo. [ 106 ] La descomposición de los carbohidratos (por ejemplo, el almidón) produce mono- y disacáridos , la mayoría de los cuales es glucosa. A través de la glucólisis y posteriormente en las reacciones del ciclo del ácido cítrico y la fosforilación oxidativa , la glucosa se oxida para finalmente formar dióxido de carbono y agua, produciendo energía principalmente en forma de adenosín trifosfato (ATP). La reacción de la insulina y otros mecanismos regulan la concentración de glucosa en la sangre. El valor calórico fisiológico de la glucosa, según la fuente, es de 16,2 kilojulios por gramo [ 107 ] o 15,7 kJ/g (3,74 kcal/g). [ 108 ] La alta disponibilidad de carbohidratos de la biomasa vegetal ha propiciado diversos métodos durante la evolución, especialmente en los microorganismos, para utilizar la glucosa como fuente de energía y para el almacenamiento de carbono. Existen diferencias en cuanto a qué producto final ya no puede utilizarse para la producción de energía. La presencia de genes individuales y sus productos génicos, las enzimas , determina qué reacciones son posibles. La vía metabólica de la glucólisis es utilizada por casi todos los seres vivos. Una diferencia esencial en el uso de la glucólisis es la recuperación de NADPH como reductor para el anabolismo , que de otro modo tendría que generarse indirectamente. [ 109 ]  

La glucosa y el oxígeno suministran casi toda la energía para el cerebro , [ 110 ] por lo que su disponibilidad influye en los procesos psicológicos . Cuando la glucosa es baja , los procesos psicológicos que requieren esfuerzo mental (p. ej., autocontrol , toma de decisiones con esfuerzo) se ven afectados. [ 111 ] [ 112 ] [ 113 ] [ 114 ] En el cerebro, que depende de la glucosa y el oxígeno como principal fuente de energía, la concentración de glucosa suele ser de 4 a 6  mM (5  mM equivalen a 90  mg/dL), [ 72 ] pero disminuye a 2 a 3  mM en ayunas. [ 115 ] La confusión se produce por debajo de 1  mM y el coma a niveles más bajos. [ 115 ]

La glucosa en la sangre se denomina azúcar en sangre . Los niveles de azúcar en sangre están regulados por células nerviosas que se unen a la glucosa en el hipotálamo . [ 116 ] Además, la glucosa en el cerebro se une a los receptores de glucosa del sistema de recompensa en el núcleo accumbens . [ 116 ] La unión de la glucosa al receptor del sabor dulce en la lengua induce la liberación de varias hormonas del metabolismo energético, ya sea a través de la glucosa o de otros azúcares, lo que conduce a una mayor captación celular y a niveles más bajos de azúcar en sangre. [ 117 ] Los edulcorantes artificiales no reducen los niveles de azúcar en sangre. [ 117 ]

El contenido de azúcar en sangre de una persona sana en estado de ayuno de corta duración, por ejemplo, después de un ayuno nocturno, es de aproximadamente 70 a 100  mg/dL de sangre (4 a 5,5  mM). En el plasma sanguíneo , los valores medidos son aproximadamente un 10-15% más altos. Además, los valores en la sangre arterial son más altos que las concentraciones en la sangre venosa ya que la glucosa se absorbe en el tejido durante el paso por el lecho capilar . También en la sangre capilar, que se usa a menudo para la determinación de azúcar en sangre, los valores son a veces más altos que en la sangre venosa. El contenido de glucosa en la sangre está regulado por las hormonas insulina , incretina y glucagón . [ 116 ] [ 118 ] La insulina disminuye el nivel de glucosa, el glucagón lo aumenta. [ 72 ] Además, las hormonas adrenalina , tiroxina , glucocorticoides , somatotropina y adrenocorticotropina conducen a un aumento en el nivel de glucosa. [ 72 ] También existe una regulación independiente de hormonas, denominada autorregulación de la glucosa . [ 119 ] Tras la ingesta de alimentos, la concentración de glucosa en sangre aumenta. Los valores superiores a 180  mg/dL en sangre venosa total son patológicos y se denominan hiperglucemia ; los valores inferiores a 40  mg/dL se denominan hipoglucemia . [ 120 ] Cuando es necesario, la glucosa se libera al torrente sanguíneo mediante la glucosa-6-fosfatasa a partir de la glucosa-6-fosfato procedente del glucógeno hepático y renal, regulando así la homeostasis de la concentración de glucosa en sangre. [ 89 ] [ 71 ] En los rumiantes , la concentración de glucosa en sangre es menor (60  mg/dL en bovinos y 40  mg/dL en ovinos ), porque los carbohidratos se convierten en mayor medida por su microbiota intestinal en ácidos grasos de cadena corta . [ 121 ]

Parte de la glucosa se convierte en ácido láctico por los astrocitos , que luego es utilizado como fuente de energía por las células cerebrales ; otra parte es utilizada por las células intestinales y los glóbulos rojos , mientras que el resto llega al hígado , el tejido adiposo y las células musculares , donde se absorbe y se almacena como glucógeno (bajo la influencia de la insulina ). El glucógeno de las células hepáticas puede convertirse en glucosa y regresar a la sangre cuando la insulina es baja o está ausente; el glucógeno de las células musculares no regresa a la sangre debido a la falta de enzimas. En las células adiposas , la glucosa se utiliza para impulsar reacciones que sintetizan algunos tipos de grasa y tiene otras funciones. El glucógeno es el mecanismo de "almacenamiento de energía de glucosa" del cuerpo, porque es mucho más "eficiente en cuanto al espacio" y menos reactivo que la glucosa misma.

Debido a su importancia para la salud humana, la glucosa es un analito en las pruebas de glucosa que son análisis de sangre médicos comunes . [ 122 ] Comer o ayunar antes de tomar una muestra de sangre afecta los análisis de glucosa en sangre; un nivel alto de glucosa en sangre en ayunas puede ser un signo de prediabetes o diabetes mellitus . [ 123 ]

El índice glucémico es un indicador de la velocidad de reabsorción y conversión a niveles de glucosa en sangre a partir de los carbohidratos ingeridos, medido como el área bajo la curva de los niveles de glucosa en sangre después del consumo en comparación con la glucosa (la glucosa se define como 100). [ 124 ] La importancia clínica del índice glucémico es controvertida, [ 124 ] [ 125 ] ya que los alimentos con alto contenido de grasa ralentizan la reabsorción de carbohidratos y disminuyen el índice glucémico, por ejemplo, el helado. [ 125 ] Un indicador alternativo es el índice de insulina , [ 126 ] medido como el impacto del consumo de carbohidratos en los niveles de insulina en sangre. La carga glucémica es un indicador de la cantidad de glucosa agregada a los niveles de glucosa en sangre después del consumo, basado en el índice glucémico y la cantidad de alimento consumido.

Precursor

Los organismos utilizan la glucosa como precursor para la síntesis de varias sustancias importantes. El almidón, la celulosa y el glucógeno ("almidón animal") son polímeros de glucosa (polisacáridos) comunes. Algunos de estos polímeros (almidón o glucógeno) sirven como reservas de energía, mientras que otros (celulosa y quitina , que se obtiene a partir de un derivado de la glucosa) tienen funciones estructurales. Los oligosacáridos de glucosa combinados con otros azúcares sirven como importantes reservas de energía. Entre ellos se encuentran la lactosa, el azúcar predominante en la leche, que es un disacárido de glucosa-galactosa, y la sacarosa, otro disacárido, compuesto de glucosa y fructosa. La glucosa también se añade a ciertas proteínas y lípidos en un proceso llamado glicosilación . Este proceso suele ser fundamental para su funcionamiento. Las enzimas que unen la glucosa a otras moléculas generalmente utilizan glucosa fosforilada para impulsar la formación del nuevo enlace, acoplándola con la ruptura del enlace glucosa-fosfato.

Además de su uso directo como monómero, la glucosa puede descomponerse para sintetizar una amplia variedad de otras biomoléculas. Esto es importante, ya que la glucosa sirve tanto como reserva primaria de energía como fuente de carbono orgánico. La glucosa puede descomponerse y convertirse en lípidos. También es un precursor para la síntesis de otras moléculas importantes como la vitamina C (ácido ascórbico). En los organismos vivos, la glucosa se convierte en varios otros compuestos químicos que son el material de partida para varias vías metabólicas . Entre ellos, todos los demás monosacáridos, [ 127 ] como la fructosa (a través de la vía del poliol ), [ 80 ] manosa (el epímero de la glucosa en la posición 2), galactosa (el epímero en la posición 4), fucosa, varios ácidos urónicos y los aminoazúcares se producen a partir de la glucosa. [ 82 ] Además de la fosforilación a glucosa-6-fosfato, que es parte de la glucólisis, la glucosa puede oxidarse durante su degradación a glucono-1,5-lactona . La glucosa se utiliza en algunas bacterias como bloque de construcción en la biosíntesis de trehalosa o dextrano y en animales como bloque de construcción de glucógeno. La glucosa también puede ser convertida por la xilosa isomerasa bacteriana en fructosa. Además, los metabolitos de la glucosa producen todos los aminoácidos no esenciales, alcoholes de azúcar como el manitol y el sorbitol , ácidos grasos , colesterol y ácidos nucleicos . [ 127 ] Finalmente, la glucosa se utiliza como bloque de construcción en la glicosilación de proteínas a glicoproteínas , glicolípidos , peptidoglicanos , glucósidos y otras sustancias (catalizada por glicosiltransferasas ) y puede ser escindida de ellas por glicosidasas .

Función reguladora en la diferenciación celular

In addition to its well-known function as a cellular energy source, glucose has been identified as a master regulator of tissue maturation.[128] A 2025 study by Stanford Medicine uncovered that glucose, in its intact (non-metabolized) form, can bind to various regulatory proteins involved in gene expression. One such protein is IRF6, which alters its conformation upon glucose binding, thereby influencing the expression of genes associated with stem cell differentiation. This regulatory role is independent of glucose's catabolic function and has been observed across multiple tissue types, including skin, bone, fat, and white blood cells. The research demonstrated that even glucose analogs incapable of metabolism could promote differentiation, suggesting a signaling function for glucose. These findings have potential implications in understanding and treating diseases characterized by impaired differentiation, such as diabetes and certain cancers.[129]

Pathology

Diabetes

Diabetes is a metabolic disorder where the body is unable to regulate levels of glucose in the blood either because of a lack of insulin in the body or the failure, by cells in the body, to respond properly to insulin. Each of these situations can be caused by persistently high elevations of blood glucose levels, through pancreatic burnout and insulin resistance. The pancreas is the organ responsible for the secretion of the hormones insulin and glucagon.[130] Insulin is a hormone that regulates glucose levels, allowing the body's cells to absorb and use glucose. Without it, glucose cannot enter the cell and therefore cannot be used as fuel for the body's functions.[131] If the pancreas is exposed to persistently high elevations of blood glucose levels, the insulin-producing cells in the pancreas could be damaged, causing a lack of insulin in the body. Insulin resistance occurs when the pancreas tries to produce more and more insulin in response to persistently elevated blood glucose levels. Eventually, the rest of the body becomes resistant to the insulin that the pancreas is producing, thereby requiring more insulin to achieve the same blood glucose-lowering effect, and forcing the pancreas to produce even more insulin to compete with the resistance. This negative spiral contributes to pancreatic burnout, and the disease progression of diabetes.

Para controlar la respuesta del organismo a la terapia hipoglucemiante, se pueden medir los niveles de glucosa. El control de la glucosa en sangre se puede realizar mediante diversos métodos, como la prueba de glucosa en ayunas, que mide el nivel de glucosa en sangre tras 8 horas de ayuno. Otra prueba es la prueba de tolerancia a la glucosa de 2 horas (PTG) : en esta prueba, se realiza una prueba de glucosa en ayunas, se ingiere una solución de glucosa de 75 gramos y se repite la prueba. Esta prueba mide la capacidad del organismo para procesar la glucosa. Con el tiempo, los niveles de glucosa en sangre deberían disminuir, ya que la insulina permite que las células la absorban y la eliminen del torrente sanguíneo. 

Manejo de la hipoglucemia

Glucosa, solución al 5% para infusiones

La hipoglucemia es una afección que se produce cuando los niveles de glucosa en sangre disminuyen por debajo de lo normal, causando síntomas como ansiedad, temblores, náuseas, palpitaciones, confusión y coma. [ 132 ] Las personas con diabetes u otras afecciones que provocan niveles bajos de azúcar en sangre pueden llevar consigo tabletas de glucosa, gel de glucosa oral, caramelos duros o sobres de azúcar para usar cuando su nivel de azúcar en sangre sea demasiado bajo.

La hipoglucemia grave puede provocar confusión, coma, daño neurológico y otras complicaciones potencialmente graves, por lo que no es seguro administrar glucosa por vía oral. [ 132 ] En estos casos, se puede administrar dextrosa (D-glucosa) por vía intravenosa para elevar de forma rápida y directa los niveles de glucosa en sangre. [ 133 ]

Fuentes

Comprimidos de glucosa

La mayoría de los carbohidratos de la dieta contienen glucosa, ya sea como su único componente básico (como en los polisacáridos almidón y glucógeno), o junto con otro monosacárido (como en los heteropolisacáridos sacarosa y lactosa). [ 134 ] La glucosa libre es uno de los principales ingredientes de la miel. La glucosa es extremadamente abundante y se ha aislado de diversas fuentes naturales en todo el mundo, incluyendo los conos masculinos del árbol conífero Wollemia nobilis en Roma, [ 135 ] las raíces de las plantas de Ilex asprella en China, [ 136 ] y la paja del arroz en California. [ 137 ]

  1. ↑ El valor de los carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".

Producción comercial

Producción de glucosa a partir de almidón, 1918

La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediante hidrólisis enzimática utilizando glucosa amilasa o mediante el uso de ácidos . La hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida las reacciones de hidrólisis catalizadas por ácidos. [ 139 ] El resultado es jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90 % de glucosa en la materia seca) [ 139 ] con un volumen de producción mundial anual de 20 millones de toneladas ( a partir de 2011). [ 140 ] Esta es la razón del antiguo nombre común "azúcar de almidón". Las amilasas suelen provenir de Bacillus licheniformis [ 141 ] o Bacillus subtilis (cepa MN-385), [ 141 ] que son más termoestables que las enzimas utilizadas originalmente . [ 141 ] [ 142 ] A partir de 1982, se utilizaron pululanasas de Aspergillus niger en la producción de jarabe de glucosa para convertir la amilopectina en almidón (amilosa), aumentando así el rendimiento de glucosa. [ 143 ] La reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6–5,2 y una temperatura de 55–60  °C. [ 12 ] El jarabe de maíz tiene entre un 20% y un 95% de glucosa en materia seca. [ 144 ] [ 145 ] La forma japonesa del jarabe de glucosa, Mizuame , se elabora a partir de almidón de batata o arroz . [ 146 ]

Muchos cultivos pueden usarse como fuente de almidón. El maíz , [ 139 ] el arroz, [ 139 ] el trigo , [ 139 ] la yuca , [ 139 ] la papa , [ 139 ] la cebada , [ 139 ] el boniato, [ 147 ] la cáscara de maíz y el sagú se utilizan en diversas partes del mundo. En Estados Unidos , el almidón de maíz (proveniente del maíz) se usa casi exclusivamente. Parte de la glucosa comercial se encuentra como componente del azúcar invertido , una mezcla aproximadamente 1:1 de glucosa y fructosa que se produce a partir de la sacarosa. En principio, la celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente viable. [ 55 ]

Conversión a fructosa

En los EE. UU., casi exclusivamente se utiliza maíz (más precisamente, jarabe de maíz) como fuente de glucosa para la producción de isoglucosa , que es una mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder edulcorante , con el mismo valor calórico fisiológico de 374 kilocalorías por 100 g. [ 148 ] La producción mundial anual de isoglucosa es de 8 millones de toneladas ( a partir de 2011 ). [ 140 ] Cuando se elabora a partir de jarabe de maíz, el producto final es jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF).

Uso comercial

Dulzor relativo de varios azúcares en comparación con la sacarosa [ 149 ]

La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y de alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante, humectante , para aumentar el volumen y para crear una sensación más suave en la boca . [ 139 ] Varias fuentes de glucosa, como el jugo de uva (para el vino) o la malta (para la cerveza), se utilizan para la fermentación a etanol durante la producción de bebidas alcohólicas . La mayoría de los refrescos en los EE. UU. utilizan HFCS-55 (con un contenido de fructosa del 55 % en la masa seca), mientras que la mayoría de los demás alimentos endulzados con HFCS en los EE. UU. utilizan HFCS-42 (con un contenido de fructosa del 42 % en la masa seca). [ 150 ] En México, por otro lado, los refrescos se endulzan con azúcar de caña, que tiene un mayor poder edulcorante. [ 151 ] Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre otras cosas, en la producción de confitería como caramelos , toffee y fondant . [ 152 ] Las reacciones químicas típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones libres de agua son la caramelización y, en presencia de aminoácidos, la reacción de Maillard .

Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de glucosa, por ejemplo, mediante fermentación con Clostridium thermoaceticum para producir ácido acético , con Penicillium notatum para la producción de ácido araboascórbico , con Rhizopus delemar para la producción de ácido fumárico , con Aspergillus niger para la producción de ácido glucónico , con Candida brumptii para producir ácido isocítrico , con Aspergillus terreus para la producción de ácido itacónico , con Pseudomonas fluorescens para la producción de ácido 2-cetoglucónico , con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido 5-cetoglucónico , con Aspergillus oryzae para la producción de ácido kójico , con Lactobacillus delbrueckii para la producción de ácido láctico , con Lactobacillus brevis para la producción de ácido málico , con Propionibacter shermanii para la producción de ácido propiónico , con Pseudomonas aeruginosa para la producción de ácido pirúvico y con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido tartárico . [ 153 ] Productos naturales bioactivos potentes como el triptolido que inhiben la transcripción de mamíferos mediante la inhibición de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH se han descrito recientemente como un conjugado de glucosa para dirigirse a células cancerosas hipóxicas con expresión aumentada del transportador de glucosa. [ 154 ] Recientemente, la glucosa ha estado ganando uso comercial como un componente clave de "kits" que contienen ácido láctico e insulina destinados a inducir hipoglucemia e hiperlactatemia para combatir diferentes cánceres e infecciones. [ 155 ]

Análisis

Cuando se desea detectar una molécula de glucosa en una posición determinada dentro de una molécula más grande, se realiza espectroscopia de resonancia magnética nuclear , análisis de cristalografía de rayos X o inmunotinción con lectina utilizando un conjugado de enzima reportera de concanavalina A , que se une únicamente a la glucosa o a la manosa.

Reacciones clásicas de detección cualitativa

Estas reacciones tienen únicamente relevancia histórica:

Prueba de Fehling

La prueba de Fehling es un método clásico para la detección de aldosas. [ 156 ] Debido a la mutarrotación, la glucosa siempre está presente en pequeña medida como un aldehído de cadena abierta. Al agregar los reactivos de Fehling (solución de Fehling (I) y solución de Fehling (II)), el grupo aldehído se oxida a un ácido carboxílico , mientras que el complejo de tartrato de Cu 2+ se reduce a Cu + y forma un precipitado rojo ladrillo (Cu 2 O).

Prueba de Tollens

En la prueba de Tollens , después de agregar AgNO3 amoniacal a la solución de muestra, la glucosa reduce Ag + a plata elemental . [ 157 ]

Prueba de Barfoed

En la prueba de Barfoed , [ 158 ] se agrega una solución de acetato de cobre disuelto , acetato de sodio y ácido acético a la solución del azúcar que se va a analizar y posteriormente se calienta en un baño de agua durante unos minutos. La glucosa y otros monosacáridos producen rápidamente un color rojizo y óxido de cobre(I) (Cu₂O ) de color marrón rojizo .

La prueba de Nylander

Como azúcar reductor, la glucosa reacciona en la prueba de Nylander . [ 159 ]

Otras pruebas

Al calentar una solución diluida de hidróxido de potasio  con glucosa a 100 °C, se desarrolla un fuerte color marrón rojizo y un olor parecido al caramelo. [ 160 ] El ácido sulfúrico concentrado disuelve la glucosa seca sin ennegrecerla a temperatura ambiente formando ácido sulfúrico de azúcar. [ 160 ] En una solución de levadura, la fermentación alcohólica produce dióxido de carbono en una proporción de 2,0454 moléculas de glucosa por una molécula de CO 2 . [ 160 ] La glucosa forma una masa negra con cloruro estanoso . [ 160 ] En una solución de plata amoniacal, la glucosa (así como la lactosa y la dextrina) conduce a la deposición de plata. En una solución de acetato de plomo amoniacal , se forma glucósido de plomo blanco en presencia de glucosa, que se vuelve menos soluble al cocinar y se torna marrón. [ 160 ] En una solución de cobre amoniacal, se forma hidrato de óxido de cobre amarillo con glucosa a temperatura ambiente, mientras que se forma óxido de cobre rojo durante la ebullición (lo mismo ocurre con la dextrina, excepto con una solución de acetato de cobre amoniacal). [ 160 ] Con el reactivo de Hager , la glucosa forma óxido de mercurio durante la ebullición. [ 160 ] Se utiliza una solución alcalina de bismuto para precipitar bismuto elemental, de color negro-marrón, con glucosa. [ 160 ] La glucosa hervida en una solución de molibdato de amonio vuelve la solución azul. Una solución con carmín de índigo y carbonato de sodio se decolora al hervir con glucosa. [ 160 ]

Cuantificación instrumental

Refractometría y polarimetría

En soluciones concentradas de glucosa con una baja proporción de otros carbohidratos, su concentración puede determinarse con un polarímetro. Para mezclas de azúcares, la concentración puede determinarse con un refractómetro , por ejemplo, en la determinación de Oechsle durante la producción de vino.

Métodos enzimáticos fotométricos en solución

La enzima glucosa oxidasa (GOx) convierte la glucosa en ácido glucónico y peróxido de hidrógeno consumiendo oxígeno. Otra enzima, la peroxidasa, cataliza una reacción cromogénica (reacción de Trinder) [ 161 ] del fenol con 4-aminoantipirina para producir un colorante púrpura. [ 162 ]

Método de tira reactiva fotométrica

El método de tira reactiva emplea la conversión enzimática de glucosa a ácido glucónico, previamente mencionada, para formar peróxido de hidrógeno. Los reactivos se inmovilizan en una matriz polimérica, la denominada tira reactiva, que adquiere un color de intensidad variable. Este color se puede medir reflectométricamente a 510  nm con la ayuda de un fotómetro portátil con LED. Esto permite la determinación rutinaria de la glucemia por personas sin formación científica. Además de la reacción del fenol con la 4-aminoantipirina, se han desarrollado nuevas reacciones cromogénicas que permiten la fotometría a longitudes de onda más altas (550  nm, 750  nm). [ 162 ] [ 163 ]

Sensor amperométrico de glucosa

El electroanálisis de glucosa también se basa en la reacción enzimática mencionada anteriormente. El peróxido de hidrógeno producido puede cuantificarse amperométricamente mediante oxidación anódica a un potencial de 600 mV. [ 164 ] La GOx se inmoviliza en la superficie del electrodo o en una membrana colocada cerca del electrodo. Se utilizan metales preciosos como platino u oro en los electrodos, así como electrodos de nanotubos de carbono, que, por ejemplo, están dopados con boro. [ 165 ] Los nanocables de Cu–CuO también se utilizan como electrodos amperométricos sin enzimas, alcanzando un límite de detección de 50  μmol/L. [ 166 ] Un método particularmente prometedor es el llamado "cableado enzimático", donde el electrón que fluye durante la oxidación se transfiere a través de un cable molecular directamente desde la enzima al electrodo. [ 167 ]

Otros métodos sensoriales

Existen diversos sensores químicos para medir la glucosa. [ 168 ] [ 169 ] Dada la importancia del análisis de glucosa en las ciencias de la vida, también se han desarrollado numerosas sondas ópticas para sacáridos basadas en el uso de ácidos borónicos, [ 170 ] que son particularmente útiles para aplicaciones sensoriales intracelulares donde otros métodos (ópticos) no son utilizables o solo lo son de forma condicional. Además de los derivados orgánicos del ácido borónico, que a menudo se unen de forma altamente específica a los grupos 1,2-diol de los azúcares, también existen otros conceptos de sondas clasificados por mecanismos funcionales que utilizan proteínas de unión selectiva a la glucosa (por ejemplo, concanavalina A) como receptor. Además, se desarrollaron métodos que detectan indirectamente la concentración de glucosa a través de la concentración de productos metabolizados, por ejemplo, mediante el consumo de oxígeno utilizando sensores ópticos de fluorescencia. [ 171 ] Finalmente, existen conceptos basados ​​en enzimas que utilizan la absorbancia o fluorescencia intrínseca de enzimas (marcadas con fluorescencia) como reporteros. [ 168 ]

Yodometría del cobre

La glucosa se puede cuantificar mediante yodometría de cobre. [ 172 ]

Métodos cromatográficos

En particular, para el análisis de mezclas complejas que contienen glucosa, por ejemplo en la miel, se suelen utilizar métodos cromatográficos como la cromatografía líquida de alta resolución y la cromatografía de gases [ 172 ] en combinación con la espectrometría de masas . [ 173 ] [ 174 ] Teniendo en cuenta las proporciones isotópicas, también es posible detectar de forma fiable la adulteración de la miel con azúcares añadidos mediante estos métodos. [ 175 ] La derivatización mediante reactivos de sililación se utiliza habitualmente. [ 176 ] Además, se pueden cuantificar las proporciones de di- y trisacáridos.

Análisis in vivo

La captación de glucosa en las células de los organismos se mide con 2-desoxi-D-glucosa o fluorodesoxiglucosa . [ 115 ] La ( 18 F)fluorodesoxiglucosa se utiliza como trazador en la tomografía por emisión de positrones en oncología y neurología, [ 177 ] donde es, con mucho, el agente diagnóstico más utilizado. [ 178 ]

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