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Tanino

Estructura química representativa del ácido tánico , un tipo de tanino. Polvo de tanino (mezcla de compuestos) Los taninos (o tanoides ) son una clase de biomoléculas polifenóli...

Estructura química representativa del ácido tánico , un tipo de tanino.
Polvo de tanino (mezcla de compuestos)

Los taninos (o tanoides ) son una clase de biomoléculas polifenólicas astringentes que se unen a proteínas y otros compuestos orgánicos, como aminoácidos y alcaloides, y los precipitan . El término tanino se aplica generalmente a cualquier compuesto polifenólico grande que contenga suficientes grupos hidroxilo y otros grupos adecuados (como carboxilos ) para formar compuestos fuertes con diversas macromoléculas .

El término tanino (del francés científico tannin , del francés tan "corteza de roble triturada", tanner "curtir", cognado del inglés tanning , del latín medieval tannare , del protocelta *tannos "roble") se refiere a la abundancia de estos compuestos en la corteza de roble , que se utilizaba para curtir pieles de animales y convertirlas en cuero .

Los compuestos de tanino se distribuyen ampliamente en muchas especies de plantas, donde desempeñan un papel en la protección contra la depredación (actuando como pesticidas ) y podrían ayudar a regular el crecimiento vegetal. [ 1 ] La astringencia de los taninos es la que causa la sensación de sequedad y astringencia en la boca tras el consumo de fruta verde, vino tinto o té. [ 2 ] Asimismo, la destrucción o modificación de los taninos con el tiempo juega un papel importante a la hora de determinar los momentos de cosecha.

Los taninos tienen pesos moleculares que van desde 500 hasta más de 3000 [ 3 ] ( ésteres de ácido gálico ) y hasta 20 000 daltons ( proantocianidinas ).

Estructura y clases de taninos

Existen tres clases principales de taninos: A continuación se muestra la unidad base o monómero del tanino. Particularmente en los taninos derivados de flavonas, la base mostrada debe ser (adicionalmente) fuertemente hidroxilada y polimerizada para dar el motivo polifenólico de alto peso molecular que caracteriza a los taninos. Típicamente, las moléculas de tanino requieren al menos 12 grupos hidroxilo y al menos cinco grupos fenilo para funcionar como ligandos de proteínas. [ 4 ]

Los oligostilbenoides (oligostilbenos o poliestilbenos) son formas oligoméricas de los estilbenoides y constituyen una clase menor de taninos. [ 6 ]

Pseudotaninos

Los pseudotaninos son compuestos de bajo peso molecular asociados con otros compuestos. No cambian de color durante la prueba cutánea de Goldbeater , a diferencia de los taninos hidrolizables y condensados, y no pueden utilizarse como compuestos de curtido. [ 4 ] Algunos ejemplos de pseudotaninos y sus fuentes son: [ 7 ]

Historia

El ácido elágico , el ácido gálico y el ácido pirogálico fueron descubiertos por primera vez por el químico Henri Braconnot en 1831. [ 8 ] : 20 Julius Löwe fue la primera persona en sintetizar ácido elágico calentando ácido gálico con ácido arsénico u óxido de plata. [ 8 ] : 20 [ 9 ]

Maximilian Nierenstein estudió los fenoles y taninos naturales [ 10 ] que se encuentran en diferentes especies de plantas. Trabajando con Arthur George Perkin , preparó ácido elágico a partir de algarobilla y otras frutas en 1905. [ 11 ] Sugirió su formación a partir de galoil - glicina por Penicillium en 1915. [ 12 ] La tanasa es una enzima que Nierenstein utilizó para producir ácido m - digálico a partir de galotaninos . [ 13 ] Demostró la presencia de catequina en los granos de cacao en 1931. [ 14 ] En 1945 demostró que el ácido lúteo , una molécula presente en el mirobalitanino, un tanino que se encuentra en el fruto de Terminalia chebula , es un compuesto intermediario en la síntesis del ácido elágico . [ 15 ]

En aquella época, las fórmulas moleculares se determinaban mediante análisis de combustión . El descubrimiento en 1943 por Martin y Synge de la cromatografía en papel proporcionó, por primera vez, los medios para estudiar los constituyentes fenólicos de las plantas, así como para su separación e identificación. Tras 1945, se produjo una intensa actividad en este campo, incluyendo trabajos destacados de Edgar Charles Bate-Smith y Tony Swain en la Universidad de Cambridge . [ 16 ]

En 1966, Edwin Haslam propuso una primera definición integral de polifenoles vegetales basada en las propuestas anteriores de Bate-Smith, Swain y Theodore White, que incluye características estructurales específicas comunes a todos los compuestos fenólicos con propiedades curtientes. Se la conoce como la definición de White-Bate-Smith-Swain-Haslam (WBSSH). [ 17 ]

Aparición

Los taninos se distribuyen en especies de todo el reino vegetal . Se encuentran comúnmente tanto en gimnospermas como en angiospermas . Mole (1993) estudió la distribución de taninos en 180 familias de dicotiledóneas y 44 familias de monocotiledóneas (Cronquist). La mayoría de las familias de dicotiledóneas contienen especies sin taninos (probado por su capacidad para precipitar proteínas). Las familias más conocidas cuyas especies analizadas contienen taninos son: Aceraceae , Actinidiaceae , Anacardiaceae , Bixaceae , Burseraceae , Combretaceae , Dipterocarpaceae , Ericaceae , Grossulariaceae , Myricaceae para dicotiledóneas y Najadaceae y Typhaceae en monocotiledóneas. En la familia del roble, Fagaceae , el 73% de las especies analizadas contienen taninos. En el caso de las acacias y las mimosáceas , solo el 39% de las especies analizadas contienen tanino; entre las solanáceas, la tasa desciende al 6%, y en las asteráceas , al 4% . Algunas familias, como las Boragináceas , las Cucurbitáceas y las Papaveráceas, no contienen especies ricas en tanino. [ 18 ]

Los polifenoles más abundantes son los taninos condensados , presentes en prácticamente todas las familias de plantas, y que constituyen hasta el 50% del peso seco de las hojas. [ 19 ] [ 20 ]

Localización celular

En todas las plantas vasculares estudiadas, los taninos son producidos por un orgánulo derivado del cloroplasto , el tanosoma . [ 21 ] Los taninos se localizan principalmente en las vacuolas o la cera superficial de las plantas. Estos depósitos mantienen los taninos activos contra los depredadores vegetales, pero también impiden que algunos taninos afecten el metabolismo de la planta mientras el tejido vegetal está vivo.

Los taninos se clasifican como sustancias ergásticas , materiales no protoplasmáticos que se encuentran en las células. Por definición, los taninos precipitan las proteínas. En esta condición, deben almacenarse en orgánulos capaces de soportar el proceso de precipitación de proteínas. Los idioblastos son células vegetales aisladas que se diferencian de los tejidos vecinos y contienen sustancias no vivas. Tienen diversas funciones, como el almacenamiento de reservas, materiales excretores, pigmentos y minerales. Pueden contener aceite, látex, goma, resina o pigmentos. También pueden contener taninos. En los frutos del caqui japonés ( Diospyros kaki ), el tanino se acumula en la vacuola de las células de tanino, que son idioblastos de las células parenquimáticas en la pulpa. [ 22 ]

Presencia en los suelos

La evolución convergente de comunidades vegetales ricas en taninos se ha producido en suelos ácidos pobres en nutrientes en todo el mundo. Si bien antes se creía que los taninos funcionaban como defensas contra los herbívoros, cada vez más ecólogos los reconocen como importantes reguladores de la descomposición y del ciclo del nitrógeno. Ante la creciente preocupación por el calentamiento global, existe un gran interés por comprender mejor el papel de los polifenoles como reguladores del ciclo del carbono, en particular en los bosques boreales del norte. [ 23 ]

La hojarasca y otras partes en descomposición del kauri ( Agathis australis ), una especie de árbol que se encuentra en Nueva Zelanda, se descomponen mucho más lentamente que las de la mayoría de las demás especies. Además de su acidez, la planta también contiene sustancias como ceras y fenoles, sobre todo taninos, que son perjudiciales para los microorganismos . [ 24 ]

Presencia en agua y madera

La lixiviación de taninos altamente solubles en agua provenientes de la vegetación y las hojas en descomposición a lo largo de un arroyo puede producir lo que se conoce como un río de aguas negras . El agua que fluye de las turberas tiene un característico color marrón debido a los taninos disueltos de la turba . La presencia de taninos (o ácido húmico ) en el agua de pozo puede hacer que huela mal o tenga un sabor amargo, pero esto no la hace peligrosa para el consumo. [ 25 ]

La lixiviación de taninos de una decoración de madera flotante sin preparar en un acuario puede provocar una disminución del pH y que el agua adquiera un tono similar al del té. Para evitarlo, se recomienda hervir la madera en agua varias veces, desechando el agua cada vez. El uso de turba como sustrato para acuarios puede tener el mismo efecto. Tras hervir la madera flotante durante varias horas, es posible que se requieran semanas o meses de remojo constante y numerosos cambios de agua antes de que el agua se mantenga transparente. Aumentar el nivel de pH del agua , por ejemplo, añadiendo bicarbonato de sodio , acelerará el proceso de lixiviación. [ 26 ]

Los taninos presentes en el agua pueden provocar manchas en las plumas de las aves acuáticas silvestres y domésticas que frecuentan el agua; los cisnes mudos , que suelen ser blancos, a menudo presentan manchas de color marrón rojizo como resultado del contacto con taninos disueltos, aunque los compuestos de hierro disueltos también influyen. [ 27 ]

Las maderas blandas , aunque generalmente tienen un contenido de taninos mucho menor que las maderas duras, [ 28 ] no suelen recomendarse para su uso en acuarios, [ 29 ] por lo que usar una madera dura de color muy claro, que indica un bajo contenido de taninos , puede ser una manera fácil de evitarlos. El ácido tánico es de color marrón, por lo que, en general, las maderas blancas tienen un bajo contenido de taninos. Las maderas con mucha coloración amarilla, roja o marrón (como el cedro, la secuoya, el roble rojo, etc.) tienden a contener muchos taninos. [ 30 ]

Extracción

No existe un protocolo único para extraer taninos de todo el material vegetal. Los procedimientos utilizados para los taninos varían ampliamente. [ 31 ] Es posible que la acetona en el disolvente de extracción aumente el rendimiento total al inhibir las interacciones entre los taninos y las proteínas durante la extracción [ 31 ] o incluso al romper los enlaces de hidrógeno entre los complejos tanino-proteína. [ 32 ]

Pruebas para detectar taninos

Existen tres grupos de métodos para el análisis de taninos: precipitación de proteínas o alcaloides, reacción con anillos fenólicos y despolimerización. [ 33 ]

Precipitación de alcaloides

Los alcaloides como la cafeína , la cinconina , la quinina o la estricnina precipitan polifenoles y taninos. Esta propiedad puede utilizarse en un método de cuantificación. [ 34 ]

Prueba cutánea de Goldbeater

Cuando la piel de batán de oro o la piel de buey se sumerge en HCl , se enjuaga con agua, se deja en remojo en la solución de tanino durante 5 minutos, se lava con agua y luego se trata con una solución de FeSO4 al 1% , adquiere un color azul negruzco si hay tanino presente. [ 35 ]

Prueba de cloruro férrico

A continuación se describe el uso de las pruebas de cloruro férrico (FeCl₃ ) para la detección de compuestos fenólicos en general:  Se pesan 1,0 g de hojas pulverizadas de la planta de prueba en un vaso de precipitados y  se añaden 10 ml de agua destilada. La mezcla se hierve durante cinco minutos. A continuación, se añaden dos gotas de FeCl₃ al 5% . La formación de un precipitado verdoso indica la presencia de taninos. Alternativamente, una porción del extracto acuoso se diluye con agua destilada en una proporción de 1:4 y se añaden unas gotas de solución de cloruro férrico al 10%. Un color azul o verde indica la presencia de taninos (Evans, 1989). [ 36 ]

Otros métodos

El método del polvo de piel se utiliza en el análisis de taninos para el tanino del cuero y el método de Stiasny para adhesivos de madera . [ 37 ] [ 38 ] El análisis estadístico revela que no existe una relación significativa entre los resultados de los métodos del polvo de piel y de Stiasny. [ 39 ] [ 40 ]

Método de polvo de piel

 Se disuelven 400 mg de taninos de muestra en 100  ml de agua destilada. Se añaden 3  g de polvo de piel ligeramente cromado, previamente secado al vacío durante 24  horas sobre CaCl₂ ,  y la mezcla se agita durante 1 hora a temperatura ambiente. La suspensión se filtra sin vacío a través de un filtro de vidrio sinterizado. El aumento de peso del polvo de piel, expresado como porcentaje del peso del material de partida, se equipara al porcentaje de tanino en la muestra.

El método de Stiasny

 Se disuelven 100 mg de taninos de muestra en 10  ml de agua destilada. Se añaden 1 ml de HCl  10 M y 2 ml de formaldehído al 37%, y la mezcla se calienta a reflujo durante 30 minutos. La mezcla de reacción se filtra en caliente a través de un filtro de vidrio sinterizado. El precipitado se lava con agua caliente (5 × 10 ml) y se seca sobre CaCl₂ . El rendimiento de tanino se expresa como porcentaje del peso del material de partida.     

Reacción con anillos fenólicos

Los taninos de la corteza de Commiphora angolensis se han revelado mediante las reacciones habituales de color y precipitación y mediante la determinación cuantitativa por los métodos de Löwenthal-Procter y de Deijs [ 41 ] ( método de formalina - ácido clorhídrico ). [ 42 ]

Han existido métodos colorimétricos como el método de Neubauer-Löwenthal, que utiliza permanganato de potasio como agente oxidante y sulfato de índigo como indicador, propuesto originalmente por Löwenthal en 1877. [ 43 ] La dificultad radica en que establecer un título para el tanino no siempre es conveniente, ya que es extremadamente difícil obtener tanino puro. Neubauer propuso superar esta dificultad estableciendo el título no con respecto al tanino, sino con respecto al ácido oxálico cristalizado , con lo cual encontró que 83 g de ácido oxálico corresponden a 41,20 g de tanino. El método de Löwenthal ha sido criticado. Por ejemplo, la cantidad de índigo utilizada no es suficiente para retardar notablemente la oxidación de las sustancias no tanínicas. Por lo tanto, los resultados obtenidos por este método son solo comparativos. [ 44 ] [ 45 ] Un método modificado, propuesto en 1903 para la cuantificación de taninos en el vino, el método de Feldmann, utiliza hipoclorito de calcio , en lugar de permanganato de potasio, y sulfato de índigo. [ 46 ]  

Alimentos con taninos

Granadas

Frutas accesorias

Las fresas contienen taninos hidrolizables y condensados. [ 47 ]

bayas

Fresas en un tazón

La mayoría de las bayas, como los arándanos rojos [ 48 ] y los arándanos azules [ 49 ] , contienen taninos hidrolizables y condensados.

Cojones

Los frutos secos varían en la cantidad de taninos que contienen. Algunas especies de bellotas de roble contienen grandes cantidades. Por ejemplo, se encontró que las bellotas de Quercus robur y Quercus petraea en Polonia contenían entre un 2,4 y un 5,2 % y entre un 2,6 y un 4,8 % de taninos en proporción a la materia seca, [ 50 ] pero los taninos se pueden eliminar mediante lixiviación en agua para que las bellotas sean comestibles. [ 51 ] Otros frutos secos, como las avellanas , las nueces , las pacanas y las almendras , contienen cantidades menores. La concentración de taninos en el extracto crudo de estos frutos secos no se tradujo directamente en las mismas relaciones para la fracción condensada. [ 52 ]

Hierbas y especias

El clavo , el estragón , el comino , el tomillo , la vainilla y la canela contienen taninos.

Legumbres

La mayoría de las legumbres contienen taninos. Las judías rojas son las que contienen más taninos, y las blancas, las que menos. Los cacahuetes sin cáscara tienen un contenido muy bajo de taninos. Los garbanzos tienen una menor cantidad de taninos. [ 53 ]

Chocolate

El licor de chocolate contiene aproximadamente un 6% de taninos. [ 54 ]

Bebidas con taninos

Las principales fuentes dietéticas humanas de taninos son el té y el café. [ 55 ] La mayoría de los vinos envejecidos en barricas de roble carbonizado poseen taninos absorbidos de la madera. [ 56 ] Los suelos con alto contenido de arcilla también contribuyen a los taninos en las uvas de vino. [ 57 ] Esta concentración le da al vino su astringencia característica . [ 58 ]

Se ha descubierto que la pulpa del café contiene cantidades bajas o trazas de taninos. [ 59 ]

zumos de frutas

Los zumos de manzana, uva y frutos rojos contienen altas cantidades de taninos. A veces, incluso se añaden taninos a los zumos y las sidras para darles un sabor más astringente. [ 60 ]

Cerveza

Además de los alfa-ácidos extraídos del lúpulo para aportar amargor a la cerveza , también están presentes los taninos condensados. Sin embargo, en algunos estilos, la presencia de esta astringencia es aceptable o incluso deseable, como, por ejemplo, en una cerveza roja de Flandes . [ 61 ]

En las cervezas tipo lager, los taninos pueden formar un precipitado con proteínas específicas que causan turbidez, lo que resulta en turbidez a bajas temperaturas. Esta turbidez por frío se puede prevenir eliminando parte de los taninos o parte de las proteínas que la causan. Los taninos se eliminan con PVPP , y las proteínas causantes de turbidez con sílice o ácido tánico. [ 62 ]

Propiedades para la nutrición animal

Los taninos se han considerado tradicionalmente antinutricionales , dependiendo de su estructura química y dosis. [ 63 ]

Muchos estudios sugieren que los taninos del castaño tienen efectos positivos en la calidad del ensilaje en los ensilajes de pacas redondas , en particular reduciendo el NPN (nitrógeno no proteico) en el nivel de marchitamiento más bajo. [ 64 ]

Puede producirse una mejora en la fermentabilidad del nitrógeno de la harina de soja en el rumen . [ 65 ] Los taninos condensados ​​inhiben la digestión de los herbívoros al unirse a las proteínas vegetales consumidas y dificultar su digestión, e interfiriendo con la absorción de proteínas y las enzimas digestivas (para más información sobre este tema, véase la defensa de las plantas contra la herbivoría ). Las histatinas , otro tipo de proteínas salivales , también precipitan los taninos de la solución, impidiendo así su adsorción alimentaria. [ 66 ]

Los forrajes leguminosos que contienen taninos condensados ​​son una posible opción para el control integrado y sostenible de nematodos gastrointestinales en rumiantes, lo que podría ayudar a abordar el desarrollo mundial de resistencia a los antihelmínticos sintéticos . Estos incluyen nueces, cortezas de climas templados y tropicales, algarroba, café y cacao. [ 67 ]

Usos y mercado del tanino

Tanino en un recipiente de plástico

Los taninos se han utilizado desde la antigüedad en los procesos de curtido de pieles para la obtención de cuero, y para ayudar a conservar objetos de hierro (como las teteras de hierro japonesas).

La producción industrial de tanino comenzó a principios del siglo XIX con la Revolución Industrial, para producir material de curtido que satisficiera la creciente demanda de cuero. Antes de eso, los procesos utilizaban material vegetal y eran largos (hasta seis meses). [ 68 ]

En las décadas de 1950 y 1960 se produjo un colapso en el mercado de taninos vegetales debido a la aparición de taninos sintéticos , inventados en respuesta a la escasez de taninos vegetales durante la Segunda Guerra Mundial. En ese momento, muchas pequeñas plantas de la industria del tanino cerraron. [ 69 ]

El coste del producto final depende del método utilizado para extraer los taninos, en particular del uso de disolventes, álcalis y otros productos químicos (por ejemplo, glicerina ). Para grandes cantidades, el método más rentable es la extracción con agua caliente.

El ácido tánico de grado alimenticio se utiliza como agente clarificante e ingrediente de sabor en la fabricación de bebidas. [ 70 ]

Usos

Los taninos son un ingrediente importante en el proceso de curtido del cuero. La corteza de roble , mimosa , castaño y quebracho ha sido tradicionalmente la principal fuente de tanino para curtidurías , aunque hoy en día también se utilizan agentes curtientes inorgánicos , que representan el 90% de la producción mundial de cuero. [ 71 ]

Los taninos producen diferentes colores con cloruro férrico (azul, azul negruzco o verde a negro verdoso) según el tipo de tanino. La tinta ferrogálica se produce tratando una solución de taninos con sulfato de hierro(II) . [ 72 ]

Los taninos también pueden usarse como mordiente y son especialmente útiles en el teñido natural de fibras de celulosa como el algodón. [ 73 ] El tipo de tanino utilizado puede o no tener un impacto en el color final de la fibra.

El tanino es un componente de un tipo de adhesivo para tableros de partículas industriales desarrollado conjuntamente por la Organización de Investigación y Desarrollo Industrial de Tanzania y Forintek Labs Canadá. [ 74 ] Se han investigado los taninos de Pinus radiata para la producción de adhesivos para madera . [ 75 ]

Los taninos pueden utilizarse para la producción de imprimaciones anticorrosivas para el tratamiento de superficies de acero oxidadas antes de la pintura, convirtiendo el óxido en tanato de hierro y consolidando y sellando la superficie.

Se ha investigado el uso de resinas hechas de taninos para eliminar mercurio y metilmercurio de soluciones. [ 76 ] Se han probado taninos inmovilizados para recuperar uranio del agua de mar. [ 77 ]

Referencias

  1. Ferrell, Katie E.; Thorington, Richard W. (2006). Ardillas: Guía de respuestas sobre animales . Baltimore: Johns Hopkins University Press. pág . 91. ISBN  978-0-8018-8402-3.
  2. McGee, Harold (2004). Sobre la comida y la cocina: La ciencia y la tradición culinaria . Nueva York: Scribner. pág. 714. ISBN  978-0-684-80001-1.
  3. Bate-Smith; Swain (1962). "Compuestos flavonoides". En Florkin, M.; Mason, HS (eds.). Bioquímica comparada . Vol. III. Nueva York: Academic Press. págs. 75–809 .  
  4. 1 2 "Notas sobre los taninos de PharmaXChange.info" . Archivado del original el 4 de enero de 2015.
  5. 1 2 Hemingway, Richard W.; Karchesy, Joseph J. (6 de diciembre de 2012). Química y significado de los taninos condensados . Springer. pág. 113. ISBN  978-1-4684-7511-1.
  6. Boralle, N.; Gottlieb, HE; ​​Gottlieb, OR; Kubitzki, K.; Lopes, LMX; Yoshida, M.; Young, MCM (1993). "Oligostilbenoides de Gnetum venosum ". Phytochemistry . 34 (5): 1403– 1407. Bibcode : 1993PChem..34.1403B . doi : 10.1016/0031-9422(91)80038-3 .
  7. Kar, Ashutosh (2003). Farmacognosia y farmacobiotecnología . New Age International. págs. 44 y ss. ISBN  978-81-224-1501-8Archivado del original el 2 de junio de 2013. Consultado el 31 de enero de 2011 .
  8. 1 2 Grasser, Georg (2007) [1.ª ed. 1922]. Taninos sintéticos . Traducido por Enna, FGA Read Books. ISBN 978-1-4067-7301-9.
  9. ^ Löwe, Julio (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [ Sobre la síntesis del ácido elágico a partir del ácido gálico ] . Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  10. Drabble, E.; Nierenstein, M. (1907). "Sobre el papel de los fenoles, ácidos tánicos y ácidos oxibenzoicos en la formación del corcho" . Biochemical Journal . 2 (3): 96–102.1. doi : 10.1042/bj0020096 . PMC 1276196. PMID 16742048 .  
  11. Perkin, AG; Nierenstein, M. (1905). "CXLI – Algunos productos de oxidación de los ácidos hidroxibenzoicos y la constitución del ácido elágico. Parte I" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 87 : 1412–1430 . doi : 10.1039/CT9058701412 .
  12. Nierenstein, M. (1915). "La formación de ácido elágico a partir de galoil-glicina por Penicillium " . The Biochemical Journal . 9 (2): 240– 244. doi : 10.1042/bj0090240 . PMC 1258574. PMID 16742368 .  
  13. Nierenstein, M. (1932). " Una síntesis biológica del ácido m -digálico" . The Biochemical Journal . 26 (4): 1093– 1094. doi : 10.1042/bj0261093 . PMC 1261008. PMID 16744910 .  
  14. Adam, WB; Hardy, F.; Nierenstein, M. (1931). "La catequina del grano de cacao". Journal of the American Chemical Society . 53 (2): 727– 728. Bibcode : 1931JAChS..53..727A . doi : 10.1021/ja01353a041 .
  15. Nierenstein, M.; Potter, J. (1945). " La distribución de la mirobalitanina" . The Biochemical Journal . 39 (5): 390– 392. doi : 10.1042/bj0390390 . PMC 1258254. PMID 16747927 .  
  16. Haslam, Edwin (2007). "Taninos vegetales: lecciones de toda una vida dedicada a la fitoquímica". Phytochemistry . 68 ( 22–24 ): 2713–2721 . Bibcode : 2007PChem..68.2713H . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.009 . PMID 18037145 . 
  17. Quideau, Stéphane (22 de septiembre de 2009). "¿Por qué molestarse con los polifenoles?" . Grupo Polifenoles. Archivado del original el 10 de marzo de 2012. Consultado el 21 de agosto de 2012 .
  18. Mole, Simon (1993). "La distribución sistemática de taninos en las hojas de angiospermas: una herramienta para estudios ecológicos". Biochemical Systematics and Ecology . 21 (8): 833– 846. Bibcode : 1993BioSE..21..833M . doi : 10.1016/0305-1978(93)90096-A .
  19. ^ Doat, J. (1978). "Les taninos en los bosques tropicales" (PDF) . Bois et Forêts des Tropiques (en francés). 182 : 34– 37. doi : 10.19182/bft1978.182.a19337 .
  20. Kadam, SS; Salunkhe, DK; Chavan, JK (1990). Taninos dietéticos: consecuencias y remedios . Boca Raton: CRC Press. pág. 177. ISBN  978-0-8493-6811-0.
  21. Brillouet, J.-M. (2013). " El tanosoma es un orgánulo que forma taninos condensados ​​en los órganos clorofílicos de las traqueófitas" . Annals of Botany . 112 (6): 1003– 1014. doi : 10.1093/aob/mct168 . PMC 3783233. PMID 24026439 .  
  22. Kanzaki, Shinya; Yonemori, Keizo; Sugiura, Akira; Sato, Akihiko; Yamada, Masahiko (2001). "Identificación de marcadores moleculares relacionados con el rasgo de pérdida de astringencia natural de la fruta del caqui japonés ( Diospyros kaki )" . Revista de la Sociedad Estadounidense de Ciencias Hortícolas . 126 (1): 51– 55. doi : 10.21273/JASHS.126.1.51 . Archivado desde el original el 4 de septiembre de 2015.)
  23. Hättenschwiler, S.; Vitousek, PM (2000). "El papel de los polifenoles en el ciclo de nutrientes de los ecosistemas terrestres" . Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238– 243. doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 . 
  24. Verkaik, Eric; Jongkindet, Anne G.; Berendse, Frank (2006). "Efectos a corto y largo plazo de los taninos en la mineralización del nitrógeno y la descomposición de la hojarasca en bosques de kauri ( Agathis australis (D. Don) Lindl.)". Plant and Soil . 287 ( 1– 2): 337– 345. Bibcode : 2006PlSoi.287..337V . doi : 10.1007/s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 . 
  25. "Taninos, ligninas y ácidos húmicos en el agua de pozo en www.gov.ns.ca" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 17 de mayo de 2013.
  26. "Cómo preparar madera flotante para tu acuario de agua dulce" . Archivado del original el 7 de julio de 2011.
  27. "Cisne mudo: guía de identificación de aves" . Bird Spot . 23 de agosto de 2017. Consultado el 29 de diciembre de 2024 .
  28. Pizzi, A.; Conradie, WE; Jansen, A. (28 de octubre de 1986). "¿Taninos poliflavonoides? Una causa principal de falla por pudrición blanda en madera tratada con CCA". Wood Science and Technology . 20 (1): 71– 81. doi : 10.1007/BF00350695 . S2CID 21250123 . 
  29. "Qué hacer y qué no hacer con la madera flotante: peces de compañía" . Archivado del original el 24 de julio de 2011.
  30. "Tanino y pisos de madera dura" . Archivado del original el 17 de abril de 2011.
  31. 1 2 Hagerman, Ann E. (1998). El manual del tanino . Archivado del original el 28 de enero de 2014.
  32. Porter, LJ (1989). "Taninos condensados". En Rowe, JW (ed.). Productos naturales de plantas leñosas I. Berlín, Alemania: Springer-Verlag. pp. 651–690 . 
  33. Scalbert, Augustin (1992). «Métodos cuantitativos para la estimación de taninos en tejidos vegetales». Polifenoles vegetales . págs. 259–280 . doi : 10.1007/978-1-4615-3476-1_15 . ISBN  978-1-4613-6540-2.
  34. Hemingway, Richard W.; Laks, Peter E.; Branham, Susan J. Polifenoles vegetales: síntesis, propiedades, importancia . pág. 263. 
  35. ^ Prakashan, Nirali (2009). Farmacognosia . Nirali Prakashan. ISBN 978-81-963961-5-2.
  36. Yisa, J. (2009). "Análisis fitoquímico y actividad antimicrobiana de Scoparia dulcis y Nymphaea lotus " (PDF) . Australian Journal of Basic and Applied Sciences . 3 (4): 3975– 3979.
  37. Zheng, G.-C.; Lin, Y.-L.; Yazaki, Y. (1991). "Análisis de taninos de la corteza de Acacia mearnsii : una comparación de los métodos de polvo de piel y Stiasny" . ACIAR Proceedings Series . 35 : 128–131 . Archivado del original el 9 de julio de 2014.
  38. Chen, Xiangming; Chen, Heru; Li, Weibin (2006–2007). Estudio sobre la determinación rápida del contenido de tanino condensado mediante el método de Stiasny (Informe). Industria Química de Guangdong. Archivado del original el 2 de abril de 2015.
  39. Guangcheng, Zheng; Yunlu, Lin; Yazaki, Y. (1991). "Contenido de taninos en la corteza de procedencias de Acacia mearnsii y la relación entre los métodos de estimación de polvo de piel y Stiasny". Australian Forestry . 54 (4): 209– 211. Bibcode : 1991AuFor..54..209G . doi : 10.1080/00049158.1991.10674579 .
  40. Procter, Henry Richardson ; Stiasny, Edmund; Brumwel, Harold (1912). Leather Chemists' Pocket-Book: A Short Compendium of Analytical Methods . E. & FN Spon Ltd. Archivado del original el 16 de diciembre de 2016.)
  41. Cardoso do Vale, J. (1962). "Estudio químico de la corteza de Commiphora angolensis Engl" . Boletim da Escola de Farmácia da Universidade de Coimbra, Edição Científica . 3 : 128. Archivado desde el original el 7 de junio de 2014.
  42. ^ Deijs, WB (1939). "Catequinas aisladas de hojas de té". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 58 (9): 805– 830. doi : 10.1002/recl.19390580907 .
  43. ^ Löwenthal, J. (diciembre de 1877). "Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs" . Zeitschrift für Analytische Chemie (en alemán). 16 (1): 33– 48. doi : 10.1007/BF01355993 . S2CID 95511307 . 
  44. Spiers, CW (enero de 1914). "La estimación de tanino en la sidra" . The Journal of Agricultural Science . 6 (1): 77– 83. doi : 10.1017/S0021859600002173 . S2CID 85362459 . 
  45. Snyder, Harry (octubre de 1893). "Notas sobre el método de Löwenthal para la determinación de tanino" . Journal of the American Chemical Society . 15 (10): 560– 563. Bibcode : 1893JAChS..15..560S . doi : 10.1021/ja02120a004 .
  46. «Nuevo método de dosificación del tanino» (PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacie (en francés). Archivado desde el original (PDF) el 8 de agosto de 2014.
  47. Puupponen-Pimiä, R.; Nohynek, L; Meier, C; Kähkönen, M; Heinonen, M; Hopia, A; Oksman-Caldentey, KM (2001). "Propiedades antimicrobianas de los compuestos fenólicos de las bayas". Revista de Microbiología Aplicada . 90 (4): 494– 507. doi : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059 . S2CID 6548208 .  
  48. Vattem, DA; Ghaedian, R.; Shetty, K. (2005). "Mejora de los beneficios para la salud de las bayas mediante el enriquecimiento con antioxidantes fenólicos: enfoque en el arándano rojo" (PDF) . Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition . 14 (2): 120– 130. PMID 15927928. Archivado del original (PDF) el 28 de diciembre de 2010. 
  49. Puupponen-Pimiä, R.; Nohynek, L.; Meier, C.; et al. (abril de 2001). "Propiedades antimicrobianas de compuestos fenólicos de bayas". Journal of Applied Microbiology . 90 (4): 494– 507. doi : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059. S2CID 6548208 .   
  50. Łuczaj, Łukasz; Adamczak, Artur; Duda, Magdalena (2014). "Contenido de taninos en bellotas ( Quercus spp.) de Polonia" . Dendrobiología . 72 : 103– 111. doi : 10.12657/denbio.072.009 .
  51. Howes, FN (1948). Frutos secos: su producción y usos cotidianos . Faber.
  52. Amarowicz, R.; Pegg, RB (2008). Evaluación de las actividades antioxidantes y prooxidantes de extractos de frutos secos con un sistema modelo de carne de cerdo (PDF) . Congreso Internacional de Ciencia y Tecnología de la Carne. Archivado del original (PDF) el 27 de abril de 2021. Recuperado el 9 de septiembre de 2019 .
  53. Reed, Jess D. (1 de mayo de 1995). "Toxicología nutricional de los taninos y polifenoles relacionados en leguminosas forrajeras". Journal of Animal Science . 73 (5): 1516– 1528. doi : 10.2527/1995.7351516x . PMID 7665384 . 
  54. Wolke, Robert L.; Parrish, Marlene (29 de marzo de 2005). Lo que Einstein le contó a su cocinero 2: La secuela: Más aventuras en la ciencia de la cocina . WW Norton & Company. pág. 433. ISBN  978-0-393-05869-7Archivado del original el 16 de diciembre de 2016 .
  55. Clifford, MN (2004). "Fenoles derivados de la dieta en plasma y tejidos y sus implicaciones para la salud" . Planta Medica . 70 (12): 1103– 1114. Bibcode : 2004PlMed..70.1103C . doi : 10.1055/s-2004-835835 . PMID 15643541 . 
  56. Tao, Y.; García, JF; Sun, DW (2014). "Avances en tecnologías de envejecimiento del vino para mejorar la calidad del vino y acelerar el proceso de envejecimiento del vino". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 54 (6): 817– 835. doi : 10.1080/10408398.2011.609949 . PMID 24345051 . S2CID 42400092 .  
  57. Clarke, Oz (2001). Enciclopedia de las uvas . Harcourt Books. págs. 155–162 . ISBN  978-0-15-100714-1.
  58. McRae, JM; Kennedy, JA (2011). "Interacciones de los taninos del vino y la uva con las proteínas salivales y su impacto en la astringencia: una revisión de la investigación actual" . Molecules . 16 ( 3): 2348– 2364. doi : 10.3390/molecules16032348 . PMC 6259628. PMID 21399572 .  
  59. Clifford, MN; Ramírez-Martínez, JR (1991). "Taninos en granos de café procesados ​​en húmedo y pulpa de café". Química de los alimentos . 40 (2): 191– 200. doi : 10.1016/0308-8146(91)90102-T .
  60. "tannin2" . www.cider.org.uk . Consultado el 21 de marzo de 2019 .
  61. Deshpande, Sudhir S.; Cheryan, Munir; Salunkhe, DK; Luh, Bor S. (1 de enero de 1986). "Análisis de taninos en productos alimenticios" . CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (4): 401– 449. doi : 10.1080/10408398609527441 . ISSN 0099-0248 . PMID 3536314 .  
  62. "Gama Brewtan – Soluciones naturales para la estabilización de la cerveza – Ficha técnica de aplicación" (PDF) . natural-specialities.com . Ajinomoto OmniChem. Archivado del original (PDF) el 14 de julio de 2011. Consultado el 10 de marzo de 2010 .
  63. Muller-Harvey, I.; McAllan, AB (1992). "Taninos: su bioquímica y propiedades nutricionales". Avances en bioquímica y biotecnología de células vegetales . 1 : 151–217 .
  64. Tabacco, E.; Borreani, G.; Crovetto, GM; Galassi, G.; Colombo, D.; Cavallarin, L. (1 de diciembre de 2006). "Efecto del tanino de castaño en la calidad de la fermentación, la proteólisis y la degradabilidad ruminal de la proteína del ensilado de alfalfa" . Journal of Dairy Science . 89 (12): 4736– 4746. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72523-1 . PMID 17106105 . 
  65. Mathieu, F.; Jouany, JP (1993). "Efecto del tanino de castaño sobre la fermentabilidad del nitrógeno de la harina de soja en el rumen" . Annales de Zootechnie . 42 (2): 127. doi : 10.1051/animres:19930210 .
  66. Shimada, Takuya (23 de mayo de 2006). " Proteínas salivales como defensa contra los taninos dietéticos". Journal of Chemical Ecology . 32 (6): 1149– 1163. Bibcode : 2006JCEco..32.1149S . doi : 10.1007/s10886-006-9077-0 . PMID 16770710. S2CID 21617545 .  
  67. Hoste, Hervé; Meza-Ocampos, Griselda; Marchand, Sarah; Sotiraki, Esmaragda; Sarasti, Katerina; Blomstrand, Berit M.; Williams, Andrés R.; Thamsborg, Stig M.; Athanasiadou, Spiridula; Enemark, Heidi L.; Torres Acosta, Juan Felipe; Mancilla-Montelongo, Gabriella; Castro, Carlos Sandoval; Costa-Junior, Livio M.; Louvandini, Helder; Sousa, Dauana Mesquita; Salminen, Juha-Pekka; Karonen, Maarit; Engstrom, Marika; Charlier, Johannes; Niderkorn, Vicente; Morgan, Eric R. (2022). «Uso de subproductos agroindustriales que contienen taninos para el control integrado de nematodos gastrointestinales en rumiantes» . Parásito . 29 : 10. doi : 10.1051/parasite/2022010 . PMC 8884022 . PMID 35225785 .  Icono de acceso abierto
  68. "1854 – 1906: La fundación" . Silvateam . 15 de mayo de 2015. Consultado el 9 de agosto de 2022 .
  69. Macintosh, D.; Zisman, S. "El estado de los ecosistemas de manglares: tendencias en la utilización y gestión de los recursos de los manglares" .
  70. "Ácido tánico" (PDF) . Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura. 2009. Consultado el 13 de marzo de 2026 .
  71. Kite, Marion; Thomson, Roy (2006). Conservación del cuero y materiales relacionados . Butterworth-Heinemann. pág. 23. ISBN  978-0-7506-4881-3Archivado del original el 16 de diciembre de 2016 .
  72. Lemay, Marie-France (21 de marzo de 2013). «Tinta ferrogálica» . Traveling Scriptorium: A Teaching Kit . Universidad de Yale. Archivado del original el 15 de febrero de 2017. Recuperado el 18 de enero de 2017 .
  73. Prabhu, KH; Teli, MD (1 de diciembre de 2014). "Teñido ecológico utilizando tanino de la cubierta de la semilla de Tamarindus indica L. como mordiente natural para textiles con actividad antibacteriana" . Journal of Saudi Chemical Society . 18 (6): 864– 872. doi : 10.1016/j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 . 
  74. Bisanda, ETN; Ogola, WO; Tesha, JV (agosto de 2003). "Caracterización de mezclas de resina de tanino para aplicaciones en tableros de partículas". Cement and Concrete Composites . 25 (6): 593– 598. doi : 10.1016/S0958-9465(02)00072-0 .
  75. Li, Jingge; Maplesden, Frances (1998). "Producción comercial de taninos a partir de corteza de pino radiata para adhesivos de madera" (PDF) . IPENZ Transactions . 25 (1/EMCh). Archivado del original (PDF) el 22 de enero de 2003.
  76. Torres, J.; Olivares, S.; De La Rosa, D.; Lima, L.; Martínez, F.; Munita, CS; Favaro, DIT (1999). "Eliminación de mercurio(II) y metilmercurio de soluciones mediante adsorbentes de tanino". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 240 (1): 361– 365. Bibcode : 1999JRNC..240..361T . doi : 10.1007/BF02349180 . S2CID 24811963 . 
  77. Sakaguchi, Takashi; Nakajima, Akira (junio de 1987). "Recuperación de uranio del agua de mar mediante tanino inmovilizado". Separation Science and Technology . 22 (6): 1609– 1623. doi : 10.1080/01496398708058421 .
  • Taninos: moléculas fascinantes pero a veces peligrosas.
  • "Química de los taninos" (PDF) . (1,41  MB)
  • Haslam, Edwin (1989). Polifenoles vegetales: taninos vegetales revisados . Archivo CUP. ISBN 978-0-521-32189-1.