ácido valérico

El ácido valérico o ácido pentanoico es un ácido carboxílico alquílico de cadena lineal con la fórmula química CH₃ (CH₂ _{) ₃COOH .} Al igual que otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . Se encuentra en la planta perenne Valeriana officinalis , de la que recibe su nombre. Su principal uso es en la síntesis de sus ésteres . Las sales y ésteres del ácido valérico se conocen como valeratos o pentanoatos . Los ésteres volátiles del ácido valérico suelen tener olores agradables y se utilizan en perfumes y cosméticos. Varios, como el valerato de etilo y el valerato de pentilo, se utilizan como aditivos alimentarios debido a sus sabores afrutados.

El ácido valérico es un componente menor de la planta perenne con flores valeriana ( Valeriana officinalis ), de la cual recibe su nombre. Fue aislado por primera vez en el siglo XIX. ^{[ 4 ]} La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. ^{[ 5 ]} El ácido isovalérico, relacionado con este , comparte su olor desagradable y su identidad química fue investigada mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . ^{[ 6 ]} El ácido valérico es un componente volátil en el estiércol de cerdo. Otros componentes incluyen otros ácidos carboxílicos, escatol , trimetilamina y ácido isovalérico . ^{[ 7 ]} También es un componente aromático en algunos alimentos. ^{[ 8 ]}

En la industria, el ácido valérico se produce mediante el proceso oxo a partir de 1-buteno y gas de síntesis , formando pentanal , que se oxida hasta obtener el producto final. ^{[ 9 ]}

H ₂ + CO + CH ₃ CH ₂ CHCH ₂ → CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CHO → CH ₃ (CH ₂ ) ₃ COOH

También se puede producir a partir de azúcares derivados de biomasa mediante ácido levulínico y esta alternativa ha recibido considerable atención como una forma de producir biocombustibles . ^{[ 10 ] [ 11 ]}

El ácido valérico también se puede preparar oxidando 1-pentanol con permanganato de potasio según la siguiente reacción:

CH₃ ( _CH₂ ) _₄OH + _KMnO₄ + _H₂SO₄ → _CH₃ ( _{CH₂ ) ₃COOH} + MnSO₄ + _{K₂SO₄ + H₂O​}​​​​_​

El ácido valérico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . ^{[ 12 ]} El último, el cloruro de valerilo, se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás.

El ácido valérico se encuentra de forma natural en algunos alimentos, pero también se utiliza como aditivo alimentario. ^{[ 13 ]} Su seguridad en esta aplicación fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , que concluyó que no existían problemas de seguridad en los niveles de ingesta probables. ^{[ 14 ]} El compuesto se utiliza para la preparación de derivados, en particular sus ésteres volátiles que, a diferencia del ácido original, tienen olores agradables y sabores afrutados y, por lo tanto, encuentran aplicaciones en perfumes, cosméticos y alimentos. ^{[ 9 ]} Ejemplos típicos son los valeratos de metilo , los valeratos de etilo y los valeratos de pentilo . ^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

En los seres humanos, el ácido valérico es un producto minoritario ^{[ 18 ]} del microbioma intestinal y también puede producirse por el metabolismo de sus ésteres presentes en los alimentos. ^{[ 19 ]} Se ha sugerido que la restauración de los niveles de este ácido en el intestino es el mecanismo que da lugar al control de la infección por Clostridioides difficile tras el trasplante de microbiota fecal . ^{[ 20 ]}

El ion valerato , o pentanoato , es C₄H₉COO⁻ , la base conjugada del ácido valérico. Es la forma presente en los sistemas biológicos a _pH fisiológico . Un compuesto de valerato, o pentanoato, es una sal ^carboxilato o _éster del ácido valérico. Muchos fármacos basados ​​en esteroides , por ejemplo , los que contienen betametasona o hidrocortisona , incluyen el esteroide como éster de valerato.

• Lista de ácidos grasos saturados
• Lista de ácidos carboxílicos
• ácido 4-hidroxi-4-metilpentanoico
• Ácido piválico (ácido 2,2-dimetilpropanoico)
• Ácido 3-metilbutanoico , también llamado ácido isovalérico.
• ácido valproico