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5-MeO-DALT

5-MeO-DALT , también conocido como N , N- dialil-5-metoxitriptamina o foxtrot , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 5-metoxitriptamina . [ 1 ] [ 3 ] S...

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5-MeO-DALT , también conocido como N , N- dialil-5-metoxitriptamina o foxtrot , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 5-metoxitriptamina . [ 1 ] [ 3 ] Se toma por vía oral . [ 1 ]

El 5-MeO-DALT fue sintetizado y descrito por primera vez por Alexander Shulgin , quien reveló el compuesto en 2004. [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ] Se ha encontrado como una nueva droga de diseño y recreativa . [ 4 ] [ 6 ] [ 7 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en una entrada posterior a su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), la dosis de 5-MeO-DALT es de 12 a 20  mg por vía oral y su duración es de 2 a 4  horas. [ 1 ] [ 8 ]  También se ha informado de un rango de dosis más amplio de 12 a 25 mg. [ 9 ] Se dice que comienza y alcanza su pico notablemente rápido por vía oral, con un inicio en menos de 15  minutos y un tiempo para alcanzar el pico en 30  minutos. [ 1 ] Shulgin informó que los efectos de 5-MeO-DALT incluyen cambios emocionales positivos, mareo , mayor apreciación de la música y el sexo , y alucinaciones visuales con los ojos cerrados . [ 1 ] Se dijo que había una falta de alucinaciones visuales con los ojos abiertos y que era relativamente leve en carácter psicodélico . [ 1 ]

Sobredosis

Existe poca literatura publicada sobre la toxicidad del 5-MeO-DALT. [ 10 ] Se han publicado informes de casos de sobredosis , con efectos que incluyen pérdida de conciencia , alucinaciones visuales , delirio agudo y rabdomiólisis , entre otros. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Se ha informado de una muerte relacionada con intoxicación conductual. [ 3 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se han reportado las interacciones de 5-MeO-DALT con varios objetivos . [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 21 ] [ 19 ] Se une a una variedad de receptores de serotonina , así como a otros objetivos . [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 21 ] [ 23 ] El fármaco es un potente agonista completo de los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A . [ 17 ] [ 18 ] [ 20 ] [ 19 ] También es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 18 ]

De manera singular, la sustancia mostró una actividad débil similar a la de un agonista en los receptores μ-opioides (MOR) y δ-opioides (DOR), junto con una actividad más significativa en el receptor κ-opioide (KOR) (~76% de la salvinorina A a una concentración de 1 μM) con un sesgo de la proteína G sobre la activación de la β-arrestina . [ 22 ]

De manera similar a otros psicodélicos, el 5-MeO-DALT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos, en roedores. [ 9 ] [ 17 ] [ 16 ] El fármaco sustituye completamente al psicodélico serotoninérgico DOM en pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 24 ] Por el contrario, el 5-MeO-DALT no sustituye al entactógeno MDMA en dichas pruebas. [ 24 ] El 5-MeO-DALT produce hiperlocomoción dependiente de la dosis en roedores, seguida de hipolocomoción en la dosis más alta evaluada. [ 24 ] [ 17 ] Esto contrasta con muchas otras triptaminas psicodélicas, que tienden a producir solo hipolocomoción. [ 24 ] 5-MeO-DMT y 5-MeO-AMT son depresores locomotores , mientras que 5-MeO-DET y 5-MeO-MiPT son estimulantes/depresores locomotores mixtos de manera similar a 5-MeO-DALT. [ 24 ] También produce hipotermia . [ 17 ]

Se encontró que la respuesta de sacudida de cabeza inducida por 5-MeO-DALT en roedores estaba relacionada positivamente con su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A y negativamente con su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 16 ] En relación con esto, múltiples objetivos parecen contribuir a los efectos de 5-MeO-DALT. [ 16 ] [ 6 ]

Farmacocinética

El metabolismo y la inhibición del citocromo P450 del 5-MeO-DALT se han descrito en la literatura científica. [ 10 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

Química

El nombre completo del compuesto químico es N - alil - N- [2-(5- metoxi -1H- indol -3-il) etil ] prop-2-en-1- amina . Está relacionado con los compuestos 5-MeO-DPT , DALT , 4-HO-DALT y 4-AcO-DALT .

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-DALT. [ 1 ]

Estructura cristalina

En abril de 2020, Chadeayne et al. resolvieron la estructura cristalina de la forma de base libre de 5-MeO-DALT. [ 28 ]

Análogos

Los análogos de 5-MeO-DALT incluyen dialiltriptamina (DALT), 4-HO-DALT (daltocina), 4-AcO-DALT (dalcetina), NB-5-MeO-DALT , 5-MeO-DMT , 5-MeO-DET , 5-MeO-DPT , 5-MeO-DiPT , 5-MeO-MALT , 5-MeO-MiPT y 5-MeO-iPALT (ASR-3001), entre otros.

Historia

El primer material sobre la síntesis y los efectos del 5-MeO-DALT fue enviado por Alexander Shulgin a un investigador asociado llamado Murple en mayo de 2004, después de lo cual se difundió en línea. En junio de 2004, el 5-MeO-DALT estuvo disponible a través de proveedores de productos químicos de investigación en Internet después de ser sintetizado por laboratorios comerciales en China. En agosto de 2004, la síntesis y los efectos del 5-MeO-DALT fueron publicados por Erowid . [ 4 ] [ 5 ] Shulgin ha declarado que el 5-MeO-DALT no había existido previamente en la literatura científica . [ 1 ] El 5-MeO-DALT no se incluyó en la versión original publicada de TiHKAL , pero posteriormente se escribió y publicó una entrada para el compuesto en 2004. [ 4 ] La droga fue encontrada como una nueva droga de diseño al menos en 2006. [ 3 ] [ 4 ] [ 6 ] [ 7 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-MeO-DALT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 29 ]

Porcelana

Desde octubre de 2015, el 5-MeO-DALT es una sustancia controlada en China. [ 30 ]

Japón

El 5-MeO-DALT se convirtió en una sustancia controlada en Japón a partir de abril de 2007, mediante una enmienda a la Ley de Asuntos Farmacéuticos . [ 31 ]

Singapur

El 5-MeO-DALT figura en el Quinto Anexo de la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas (MDA) y, por lo tanto, es ilegal en Singapur desde mayo de 2015. [ 32 ]

Suecia

El Sveriges riksdag añadió el 5-MeO-DALT a la lista I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) como estupefaciente en Suecia a partir del 1 de mayo de 2012, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2012:6, que figura como 5-MeO-DALT N-alil-N-[2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)etil]-prop-2-en-1-amina. [ 33 ]

Reino Unido

El 5-MeO-DALT se convirtió en una droga de Clase A en el Reino Unido el 7 de enero de 2015, tras una actualización de la prohibición general de las triptaminas.

Estados Unidos

El 5-MeO-DALT no está catalogado a nivel federal en los Estados Unidos , [ 34 ] pero es probable que pueda considerarse un análogo del 5-Meo-DiPT , que es una sustancia controlada en los EE. UU., o un análogo de otra triptamina , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos .

Florida

El 5-MeO-DALT es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Florida. [ 35 ]

Luisiana

El 5-MeO-DALT es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Luisiana , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Luisiana. [ 36 ]

Investigación

cefalea en racimos

Informes anecdóticos [ 37 ] y un ensayo a pequeña escala [ 38 ] indican el potencial del 5-MeO-DALT para el tratamiento de la cefalea en racimos , una de las afecciones más dolorosas conocidas en medicina. [ 39 ] Estas observaciones son consistentes con la evidencia de la eficacia de otras indolaminas químicamente relacionadas en el tratamiento de la cefalea en racimos. [ 40 ]

Véase también

Referencias

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  • 5-MeO-DALT - Diseño de isómeros
  • 5-MeO-DALT - PsychonautWiki
  • 5-MeO-DALT - Erowid
  • El gran y elegante hilo sobre el 5-MeO-DALT - Bluelight
  • 5-MeO-DALT - TiHKAL - Erowid
  • 5-MeO-DALT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • 5-MeO-DALT (Hilo) - UKChemicalResearch