Hispanopedia WikiEl 1-aminoindano ( 1-AI ), también conocido como 1-aminoindano , 1-indanilamina o 1-indanamina , es un aminoindano . [ 1 ] Es un isómero posicional del 2-aminoindano . [ 1 ] Se conocen varios derivados notables del 1- y 2-aminoindano. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El enantiómero ( R ) del 1-aminoindano, ( R )-1-aminoindano , es farmacológicamente activo y es un metabolito activo del agente antiparkinsoniano rasagilina . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]
El 1-aminoindano se utilizó en la síntesis de un agente llamado Pevonedistat . [ 6 ]
Farmacología
A través de su enantiómero ( R ) -1-aminoindano , el 1-aminoindano tiene actividad farmacológica . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] Específicamente muestra acciones neuroprotectoras y moduladoras de catecolaminas . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]
Química
El 1-aminoindano es un aminoindano . [ 1 ] Es una mezcla racémica de enantiómeros ( R ) y ( S ) . [ 7 ] El enantiómero ( R ) es el ( R )-1-aminoindano , que tiene actividad farmacológica y es un metabolito activo del agente antiparkinsoniano rasagilina . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]
Derivados
Existen varios derivados notables del 1-aminoindano . Entre ellos se incluyen los siguientes:
- Ácido 1-aminoindan-1,5-dicarboxílico (AIDA): antagonista selectivo del receptor mGlu 1 [ 3 ] [ 8 ]
- Ácido 1-amino-5-fosfonoindan-1-carboxílico (APICA): antagonista selectivo de los receptores mGlu 2 y mGlu 3 [ 8 ].
- AGN-1135 (rasagilina racémica; N- propargil-1-aminoindano) – inhibidor irreversible de la MAO-B [ 9 ] [ 4 ]
- Indatralina (Lu 19-005) – inhibidor de la recaptación de serotonina, norepinefrina y dopamina [ 3 ]
- Ladostigil (TV-3326) – inhibidor irreversible de la MAO-B e inhibidor reversible de la acetilcolinesterasa y la butirilcolinesterasa [ 10 ]
- Ozanimod (Zeposia) – agonista del receptor de esfingosina-1-fosfato
- Rasagilina (Azilect; N -propargil-( R )-1-aminoindano) – inhibidor selectivo irreversible de la MAO-B y agente neuroprotector [ 11 ]
- SU-11739 (AGN-1133; J-508; N -metil- N -propargil-1-aminoindano) – inhibidor no selectivo de la monoaminooxidasa y agente liberador de catecolaminas [ 9 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]
- Zicronapina (Lu 31-130): antipsicótico atípico experimental ( antagonista de los receptores D1 , D2 y 5-HT2A ) .
Análogos
La jimscalina , el 2CB-Ind y el AMMI son derivados del 1-aminometilindano , un compuesto que contiene indano y amina y que está estrechamente relacionado con el 1-aminoindano.
El 1-aminoindano es un isómero posicional del 2-aminoindano . [ 1 ] También existen diversos derivados notables del 2-aminoindano. [ 2 ] [ 1 ]
Referencias
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- 1-aminoindanos
- Fármacos con mecanismos de acción desconocidos
- Agentes neuroprotectores