Pirimidinilpiperazina

La 1-(2-pirimidinil)piperazina ( 1-PP , 1-PmP ) es un compuesto químico y derivado de la piperazina . Se sabe que actúa como antagonista del receptor α2 _- adrenérgico (Ki ₌ 7,3–40 nM) ^[¹^] y, en menor medida, como agonista parcial del receptor 5-HT1A ₍ Ki ₌ 414 nM; _Emax = 54%). ^[²^]^[³^] Tiene una afinidad insignificante por los receptores de dopamina D2 _, D3 y _D4 (Ki > ₁₀ 000 nM) y no parece tener una afinidad significativa por los receptores α1-adrenérgicos . _[ 4 ^]^Se^ha determinado su _estructura cristalina . ^[⁵^]

Derivados

Varios derivados de la pirimidilpiperazina son fármacos , entre ellos:

Buspirona – ansiolítico
Dasatinib – agente anticancerígeno
Eptapirona – ansiolítico
Gepirona – ansiolítico (indicado para el trastorno depresivo mayor ) ^[⁶^]
Ipsapirona – ansiolítico
Piribedil – agente antiparkinsoniano
Revospirona – ansiolítico
Tandospirona – ansiolítico
Tirilazad – agente neuroprotector
Umespirona – ansiolítico
Zalospirona – ansiolítico

Los ansiolíticos también se clasifican como azapironas debido a la fracción azaspirodecanediona en sus estructuras. 1-PP es un metabolito común de la mayoría o de todos los agentes enumerados. ^{[ 1 ]}^{[ 7 ]} Alnespirona , binospirona y enilospirona , a pesar de ser azapironas, no son piperazinas y por lo tanto no se metabolizan a 1-PP, y si bien perospirona y tiospirona son piperazinas, son piperazinas sustituidas con benzotiazol y tampoco se metabolizan a 1-PP.

Véase también

Referencias

1 2 Blier P, Curet O, Chaput Y, de Montigny C (1991). "Tandospirona y su metabolito, 1-(2-pirimidinil)-piperazina--II. Efectos de la administración aguda de 1-PP y la administración a largo plazo de tandospirona sobre la neurotransmisión noradrenérgica". Neuropharmacology . 30 (7): 691– 701. doi : 10.1016/0028-3908(91)90176-c . PMID 1681447 . S2CID 44297577 .
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[5] Yamuna TS, Jasinski JP, Kaur M, Anderson BJ, Yathirajan HS (1 de octubre de 2014). "Estructuras cristalinas del cloruro de 4-(pirimidin-2-il)piperazin-1-io y del nitrato de 4-(pirimidin-2-il)piperazin-1-io" . Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online . 70 (10): 203–206 . Bibcode : 2014AcCrE..70..203Y . doi : 10.1107/ S1600536814020169 . PMC 4257175. PMID 25484652 .

[6] "Notas de aprobación" (PDF) . Accessdata.fda.gov . Consultado el 11 de junio de 2026 .

[pmid12505530-7] Astier B, Lambás Señas L, Soulière F, Schmitt P, Urbain N, Rentero N, Bert L, Denoroy L, Renaud B, Lesourd M, Muñoz C, Chouvet G (2003). "Comparación in vivo de dos agonistas de los receptores 5-HT1A, alnespirona (S-20499) y buspirona, sobre la actividad neuronal del locus coeruleus". euros. J. Farmacol . 459 (1): 17– 26. doi : 10.1016/s0014-2999(02)02814-5 . PMID 12505530 .

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