5-MeO-AMT

5-MeO-AMT actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT _1A , 5-HT _2A y 5-HT _2B , entre otros. ^{[ 14 ] [ 13 ]} Su EC ₅₀ Tooltip concentración efectiva media máxima en el receptor de serotonina 5-HT _2A se ha encontrado que es de 2 a 8,4 nM. ^{[ 14 ] [ 13 ]} En relación con esto, es un agonista extremadamente potente del receptor de serotonina 5-HT _2A in vitro , mostrando la mayor potencia de cualquier otra triptamina evaluada en un estudio. ^{[ 13 ]} Su potencia en la activación del receptor de serotonina 5-HT _2A fue 38 veces mayor que la de la dimetiltriptamina (DMT) y 361 veces mayor que la de la psilocina en el mismo estudio. ^{[ 13 ]} También es un agonista muy potente del receptor de serotonina 5-HT _2B , con una EC ₅₀ de 4 nM. ^{[ 13 ]}  

Mientras que la triptamina , la serotonina (5-hidroxitriptamina) y la αMT muestran una potente actividad como agentes liberadores de monoaminas , incluyendo serotonina , norepinefrina y/o dopamina , la actividad liberadora de monoaminas de los derivados de la triptamina 5-metoxilada, como la 5-metoxitriptamina , la 5-MeO-NMT y la 5-MeO-DMT , entre otros, se reduce drásticamente o se anula. ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 15 ] [ 14 ]} En consecuencia, mientras que los valores de EC ₅₀  de αMT para la inducción de la liberación de monoaminas son de 22 a 68 nM para la serotonina, de 79 a 112  nM para la norepinefrina y de 79 a 180  nM para la dopamina, los valores de EC ₅₀ en el caso de 5-MeO-AMT son de 460  nM para la serotonina, 8900  nM para la norepinefrina y 1500  nM para la dopamina. ^{[ 15 ] [ 20 ] [ 13 ]} De manera similar, tiene una potencia muy baja como inhibidor de la recaptación de monoaminas ( valores de concentración inhibitoria media máxima de IC ₅₀ Tooltip >1000 nM). ^{[ 15 ] [ 13 ]} Considerando la muy alta potencia de 5-MeO-AMT en la activación del receptor de serotonina 5-HT _2A , sus débiles actividades como agente liberador de monoaminas e inhibidor de la recaptación son de importancia cuestionable. ^{[ 15 ] [ 20 ] [ 13 ] [ 14 ]} 

El 5-MeO-AMT es un inhibidor débil _de la monoaminooxidasa A (MAO-A) , con un IC50 de 31.000 _nM . ^{[ 22 ] [ 17 ]} En comparación, el IC50 de AMT para la inhibición de la MAO-A fue de 380 nM (~82 veces más potente que el 5-MeO-AMT) ^{[ 22 ] [ 17 ]} y se _ha informado que los valores de IC50 de la anfetamina (y sus enantiómeros ) para la inhibición de la MAO-A son de 11.000 a 70.000 nM. ^{[ 22 ]}   

5-MeO-AMT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores, y esto se revierte con el antagonista del receptor de serotonina 5-HT _2A, ketanserina . ^{[ 23 ] [ 6 ] [ 24 ]} Sustituye a otros psicodélicos como DOM y LSD en pruebas de discriminación de drogas en animales , pero no sustituye a entactógenos como MDMA o psicoestimulantes como dextrometanfetamina o cocaína . ^{[ 25 ] [ 14 ]} A diferencia de otros psicodélicos, se ha descubierto que 5-MeO-AMT no sustituye completamente a otros psicodélicos, incluidos DOM, LSD y dimetiltriptamina (DMT), pero sí se generalizó parcialmente a LSD (67% respondieron). ^{[ 14 ]} Esto es análogo a los hallazgos con 5-MeO-DMT , que tiene un componente principal mediado por el receptor de serotonina 5-HT _{2A en sus propiedades de estímulo discriminativo.} ^{[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]} 5-MeO-AMT no produce hiperactividad locomotora , sensibilización conductual , preferencia de lugar condicionada o autoadministración , lo que indica además una falta de efectos similares a los psicoestimulantes, así como un potencial de abuso . ^{[ 14 ] [ 23 ]} En cambio, 5-MeO-AMT produce hipolocomoción . ^{[ 14 ]} Se sabe que 5-MeO-AMT produce efectos simpaticomiméticos , pero es probable que estos efectos dependan de la activación del receptor de serotonina 5-HT _2A en lugar de la liberación de monoaminas o la inhibición de la recaptación. ^{[ 13 ]} Otros psicodélicos serotoninérgicos también son bien conocidos por producir efectos simpaticomiméticos. ^{[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}

El 5-MeO-AMT es soluble en agua y etanol , pero no en éter . ^{[ 32 ]}

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-AMT. ^{[ 1 ]}

Los análogos de 5-MeO-AMT incluyen α-metiltriptamina (AMT), 4-HO-AMT , α-metilserotonina (5-HO-AMT), 5-EtO-AMT , 5-AlO-AMT , 5-fluoro-AMT , 5-cloro-AMT , α, N , O -TMS (5-MeO - N -Me-AMT), α, N , N , O -TeMS (5-MeO-α, N , N -TMT), 5-MeO-DMT , 5-MeO-DPT , 5-MeO-DiPT , O -metil-AL-34662 (indazol-5-MeO-AMT) y zalsupindol (( R )-N , N - dimetil-5-MeO-isoAMT), entre otros.