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4-AcO-DMT

4-AcO-DMT La 4-acetoxi- N , N- dimetiltriptamina ( 4-AcO-DMT o 4-acetoxi-DMT ), también conocida como O -acetilpsilocina o psilacetina , es una droga psicodélica de la familia d...

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4-AcO-DMT

La 4-acetoxi- N , N- dimetiltriptamina ( 4-AcO-DMT o 4-acetoxi-DMT ), también conocida como O -acetilpsilocina o psilacetina , es una droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con la psilocibina y la psilocina . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Es un derivado sintético de la psilocina (4-HO-DMT) en el que el grupo hidroxilo ha sido acetilado , y es el análogo de la psilocibina (4-PO-DMT) en el que el éster fosfato ha sido reemplazado por un éster acetato . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] La droga es un profármaco de la psilocina y se usa por vía oral de manera similar a la psilocibina. [ 4 ] [ 5 ] [ 8 ] [ 1 ] [ 2 ]

Como profármaco de la psilocina, el 4-AcO-DMT actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ] [ 9 ] Se cree que los efectos alucinógenos de la psilocina están mediados por la activación de este receptor, aunque otros receptores también contribuyen a sus efectos. [ 10 ] [ 11 ] [ 4 ] Se informa que los efectos del 4-AcO-DMT son similares a los de la psilocibina y los hongos de psilocibina . [ 5 ] [ 8 ] [ 4 ] Sin embargo, se ha dicho que tiene efectos secundarios reducidos como náuseas y carga corporal que pueden ser causados ​​por la ingestión de hongos de psilocibina enteros. [ 5 ] [ 8 ] [ 4 ] También se dice que tiene un inicio más rápido y una duración más corta que la psilocibina. [ 8 ] No se espera que el fármaco difiera de la psilocibina o la psilocina en términos de seguridad . [ 4 ] El 4-AcO-DMT es ligeramente menos potente por peso que la psilocibina en animales cuando se administran en dosis equimolares . [ 5 ]

El 4-AcO-DMT fue descrito por primera vez en una patente por Albert Hofmann en 1963 y su síntesis química fue mejorada por David E. Nichols y colegas en 1999. [ 5 ] [ 9 ] [ 6 ] Nichols lo sugirió como una alternativa más económica y accesible a la psilocibina para su uso en la investigación científica , ya que la síntesis de la psilocibina es más difícil y la psilocibina es una sustancia controlada . [ 5 ] [ 9 ] [ 6 ] El 4-AcO-DMT fue detectado por primera vez como droga de diseño en Europa en 2009. [ 9 ] Se volvió cada vez más frecuente como droga recreativa en la década de 2010 y ha sido la triptamina novedosa más utilizada. [ 5 ] [ 8 ] En la década de 2020, el 4-AcO-DMT se encontró ampliamente en forma de comestibles de hongos en los Estados Unidos como una alternativa a la psilocibina. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] En relación con esto, a veces se le ha denominado " hongos sintéticos ". [ 7 ]

Los llamados "comestibles de hongos" que se venden en lugares como gasolineras y tiendas especializadas pueden contener 4-AcO-DMT, extracto de hongo Amanita muscaria o drogas no relacionadas como sales de baño , y se han vinculado con efectos adversos graves y potencialmente mortales . [ 16 ] [ 7 ] [ 15 ] [ 12 ]

El 4-AcO-DMT no está incluido en la lista de sustancias controladas de Estados Unidos ni en ninguna lista internacional, incluida la Convención de las Naciones Unidas de 1971 sobre Sustancias Psicotrópicas , lo que lo convierte en una alternativa potencialmente más accesible a la psilocibina para la investigación. [ 5 ] Puede importarse y poseerse para investigación en Estados Unidos si está etiquetado como "solo para fines de investigación, no aprobado por la FDA para el consumo humano"; sin embargo, su comercialización o distribución a humanos como psilocibina, un narcótico de la lista 1, conlleva las mismas sanciones por intención. [ 4 ]

Uso y efectos

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin enumera el mismo rango de dosis de 10 a 20 mg por vía oral y una duración de 3 a 6 horas para la psilocina, la psilocibina y el 4-AcO-DMT. [ 1 ] Otra publicación dio un rango de dosis de 4-AcO-DMT de 10 a 15 mg por vía oral, con una dosis típica de 12,5 mg por vía oral y una duración de aproximadamente 5 a 8 horas. [ 2 ] Otra fuente dio un rango de dosis para el fármaco de 5 a 30 mg por vía oral, un inicio de 15 a 40 minutos y una duración de 4 a 7 horas. [ 3 ] El 4-AcO-DMT es un profármaco de la psilocina de manera similar a la psilocibina y se informa que sus efectos son similares o idénticos a los de la psilocibina y los hongos que contienen psilocibina . [ 5 ] [ 8 ] [ 3 ] Sin embargo, se dice que produce menos náuseas y carga corporal que los hongos que contienen psilocibina. [ 5 ] [ 8 ] [ 4 ] También se suele describir que el fármaco tiene un inicio más rápido y una duración más corta que la psilocibina. [ 8 ] La exposición a 4-AcO-DMT produce concentraciones plasmáticas periféricas de psilocina ligeramente más bajas en peso que la psilocibina en animales cuando se administran en dosis equimolares . [ 5 ]        

Se han reportado efectos específicos de 4-AcO-DMT que incluyen visiones psicodélicas , imágenes con los ojos cerrados , sinestesia , introspección , descorporización, euforia , sentimientos de dicha y unidad, infinitud oceánica , disolución del ego , sedación , deterioro cognitivo y experiencias espirituales , entre otros. [ 2 ] [ 3 ] Se han reportado efectos adversos que incluyen efectos secundarios psicológicos como ansiedad , paranoia y bajo estado de ánimo , así como efectos secundarios gastrointestinales como náuseas y vómitos . [ 2 ]

Contraindicaciones

Efectos secundarios

No se espera que el 4-AcO-DMT, como profármaco de la psilocina, difiera de la psilocibina o la psilocina en términos de seguridad . [ 4 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El 4-AcO-DMT es un profármaco de la psilocina (4-HO-DMT). [ 5 ] Como profármaco de la psilocina, el 4-AcO-DMT actúa como un agonista no selectivo de los receptores de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ] Los efectos psicodélicos del 4-AcO-DMT están mediados específicamente por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ]

De forma similar a la psilocibina , la psilocina y otros psicodélicos serotoninérgicos , el 4-AcO-DMT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 5 ] [ 9 ] [ 7 ] [ 36 ] Además, al igual que la psilocibina y otros psicodélicos, el 4-AcO-DMT sustituye completamente al DOM psicodélico en las pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 37 ] El 4-AcO-DMT produce efectos como hipolocomoción e hipotermia en roedores, al igual que la psilocina. [ 5 ]

Farmacocinética

No existen estudios clínicos sobre la farmacocinética de 4-AcO-DMT hasta 2024. [ 5 ] Sin embargo, la farmacocinética de 4-AcO-DMT se ha estudiado en roedores. [ 5 ] Se confirmó que el fármaco actúa como un profármaco de psilocina de manera similar a la psilocibina (4-PO-DMT). [ 5 ] Sin embargo, administrado por inyección intraperitoneal en dosis equimolares , 4-AcO-DMT mostró solo el 70% de la biodisponibilidad relativa o exposición total de la psilocibina. [ 5 ] Por lo tanto, 4-AcO-DMT produce niveles de psilocina ligeramente inferiores a los de la psilocibina incluso cuando los fármacos se administran en dosis equivalentes con ajuste por diferencias en el peso molecular . [ 5 ] De manera similar, las concentraciones de psilocina con 4-AcO-DMT 15  minutos después de la administración fueron del 75 al 90% de las de una dosis equimolar de psilocibina. [ 5 ] La semivida de eliminación de la psilocina fue de aproximadamente 30  minutos y no difirió entre 4-AcO-DMT y psilocibina. [ 5 ] Los profármacos éster de psilocina como 4-AcO-DMT son escindidos en psilocina por enzimas esterasas . [ 38 ]

Un estudio in vitro de 2025 examinó la estabilidad y el metabolismo de varios profármacos ésteres de psilocina, incluido el 4-AcO-DMT. [ 39 ] Los resultados mostraron que el 4-AcO-DMT se degradaba rápidamente en psilocina por acción de las enzimas esterasas, con más del 99,9 % del profármaco convertido en 5  minutos en condiciones que imitaban el cuerpo humano (es decir, en plasma humano). [ 39 ] Estos hallazgos respaldan la idea de que el 4-AcO-DMT se convierte rápida y eficientemente en psilocina antes de entrar en el torrente sanguíneo, y que el profármaco en sí probablemente contribuye poco al efecto farmacológico general. [ 39 ]

Química

4-AcO-DMT se muestra en forma de polvo.

Síntesis

El 4-AcO-DMT se puede obtener mediante la acetilación de la psilocina en condiciones alcalinas o fuertemente ácidas . Por lo tanto, es un compuesto sintético . El 4-AcO-DMT es más resistente a la oxidación en condiciones básicas que la psilocina debido a su grupo acetoxi. Su síntesis no es tan compleja como la de la psilocibina.

Estabilidad

Si se expone a condiciones desfavorables durante el tiempo suficiente, el 4-AcO-DMT puede, en ocasiones, transformarse en una forma degradada de color marrón e incluso convertirse en una sustancia marrón/negra similar al alquitrán. Los investigadores plantean la hipótesis de que se trata de una reacción de polimerización, la cual, según se afirma, no afecta la potencia de la sustancia. El análisis preliminar mediante GC-MS del homólogo 4-AcO-DET, estrechamente relacionado , sugiere que esta forma degradada del 4-AcO-DMT se compone principalmente de la forma hidroxilada de la molécula original. [ 40 ]

Análogos

4-AcO-DMT está estrechamente relacionado con la psilocina (4-HO-DMT) y la psilocibina (4-PO-DMT). [ 1 ] Es un homólogo inferior de 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4-AcO-MiPT y 4-AcO-DiPT . [ 1 ] Otros análogos de 4-AcO-DMT incluyen 4-AcO-DPT , 4-MeO-DMT y 4-PrO-DMT ( O -propionilpsilocina). [ 1 ] [ 41 ] Otros profármacos relacionados de la psilocina además de 4-AcO-DMT, 4-PrO-DMT y psilocibina incluyen CT-4201 , EB-002 , RE-109 (4-GO-DMT) y MSP-1014 .

Historia

El 4-AcO-DMT y varios otros ésteres de psilocina fueron patentados el 16 de enero de 1963 por Sandoz a través de Albert Hofmann y Franz Troxler. [ 5 ] [ 9 ] [ 42 ] [ 43 ] La síntesis química del fármaco fue mejorada por David E. Nichols y colegas en 1999 y se sugirió como una alternativa más económica y accesible a la psilocibina para su uso en la investigación científica . [ 5 ] [ 9 ] El 4-AcO-DMT fue detectado por primera vez como droga de diseño en Europa en 2009. [ 9 ] Se volvió cada vez más frecuente como droga recreativa en la década de 2010 y ha sido la triptamina novedosa más utilizada . [ 5 ] [ 8 ] En la década de 2020, el 4-AcO-DMT se hizo ampliamente conocido en forma de comestibles de hongos en los Estados Unidos como una alternativa a la psilocibina y los hongos que contienen psilocibina . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

Sociedad y cultura

Internacional

El 4-AcO-DMT no está incluido en ninguna lista internacional de drogas, incluida la Convención de las Naciones Unidas de 1971 sobre Sustancias Psicotrópicas , lo que lo convierte en una alternativa potencialmente más accesible a la psilocibina para la investigación. [ 44 ]

Australia

El 4-AcO-DMT puede considerarse un análogo de la psilocina, lo que lo convierte en una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [ 45 ] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 45 ]

Canadá

El 4-AcO-DMT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 46 ]

República Checa

El 4-AcO-DMT está prohibido en la República Checa , excepto para fines terapéuticos y de investigación estrictamente limitados. [ 47 ]

Alemania

El 4-AcO-DMT está prohibido en Alemania . [ 48 ]

Israel

El 4-AcO-DMT es ilegal en Israel , ya que es un éster de una sustancia prohibida.

Italia

El 4-AcO-DMT es ilegal en Italia por ser un éster de una sustancia prohibida.

Suecia

El Riksdag añadió el 4-AcO-DMT a la Ley de Sanciones por Estupefacientes en virtud del Anexo I sueco ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 25 de enero de 2017, publicado por la Agencia de Productos Médicos (MPA) en el reglamento HSLF-FS 2017:1, donde figura como "4-acetoxi - N , N- dimetiltriptamina". [ 49 ]

Reino Unido

El 4-AcO-DMT, al ser un éster de psilocina, es una droga de Clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971. [ 50 ]

Estados Unidos

El 4-AcO-DMT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 51 ] [ 4 ] [ 52 ] Sin embargo, puede considerarse un análogo de la psilocina y la psilocibina según la Ley Federal de Análogos , pero solo si está destinado o se usa para el consumo humano. [ 4 ] [ 52 ] Por el contrario, si no está destinado al consumo humano, por ejemplo, si se usa solo con fines de investigación, puede considerarse legal. [ 4 ] [ 52 ]

Aunque no está controlada a nivel federal, la 4-AcO-DMT figura como sustancia controlada a nivel estatal en varios estados de los Estados Unidos, incluido Alabama , que la incluyó en la lista I a nivel estatal el 18 de marzo de 2014, junto con otros análogos de la triptamina. [ 53 ]

Véase también

Referencias

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  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 Jones NT, Wagner L , Hahn MC, Scarlett CO, Wenthur CJ (2024). "Validación in vivo de la psilacetina como profármaco que produce una exposición periférica a la psilocina modestamente menor que la psilocibina" . Front Psychiatry . 14 1303365. doi : 10.3389/fpsyt.2023.1303365 . PMC 10804612. PMID 38264637 .  
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  • 4-AcO-DMT - Diseño de isómeros
  • 4-AcO-DMT - PsychonautWiki
  • 4-Acetoxi-DMT - Erowid
  • Estado actual de la psilacetina (4-AcO-DMT) - Revista de Ciencia Psicodélica
  • La guía completa del 4-AcO-DMT: ¿hongos sintéticos o una sustancia única en su clase? - Revista Double Blind
  • 4-AcO-DMT es la droga más accesible (y misteriosa) del mercado actualmente - Revista Double Blind
  • 4-AcO-DMT: La guía definitiva de los hongos sintéticos - Tripsitter
  • ¿Qué es el 4-AcO-DMT? Entendiendo el análogo sintético de la psilocibina - Laboratorio ACS