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Articulo de referencia

6-Fluoro-DET

La 6-fluoro-DET , o 6-F-DET , también conocida como 6-fluoro -N , N- dietiltriptamina , es un derivado de triptamina sustituido relacionado con drogas psicodélicas como la dieti...

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La 6-fluoro-DET , o 6-F-DET , también conocida como 6-fluoro -N , N- dietiltriptamina , es un derivado de triptamina sustituido relacionado con drogas psicodélicas como la dietiltriptamina (DET). [ 1 ]

Uso y efectos

El 6-fluoro-DET produce efectos fisiológicos pero no produce efectos alucinógenos en humanos. [ 1 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El 6-fluoro-DET actúa como un agonista parcial en el receptor de serotonina 5-HT 2A , [ 2 ] pero si bien produce efectos fisiológicos similares a los de los psicodélicos , no parece producir efectos psicodélicos por sí mismo incluso en dosis altas. Relativamente, el 6-F-DET no sustituye al LSD en pruebas de discriminación de drogas y no produce la respuesta de sacudida de cabeza en roedores. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Por las razones anteriores, se vio cierto uso como placebo activo en los primeros ensayos clínicos de drogas psicodélicas, pero se consideró que tenía poca utilidad por lo demás, [ 5 ] aunque investigaciones más recientes sobre compuestos como AL-34662 , tabernanthalog y zalsupindol han demostrado que este tipo de agonistas de serotonina 5-HT 2A no psicodélicos pueden tener varias aplicaciones útiles. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Una hipótesis para la falta de respuesta de sacudida de cabeza en ratones y efectos alucinógenos en humanos es que el 6-F-DET actúa como un agonista parcial del receptor 5-HT2A de la vía de señalización Gq . [ 2 ] Esta hipótesis explica la falta de efectos alucinógenos de otros ligandos del receptor 5-HT2A , que también son agonistas débiles de Gq y están por debajo del umbral de eficacia encontrado para inducir efectos psicodélicos, como 25N-N1-Nap , 2-Br-LSD , lisurida , tabernanthalog y 6-MeO-DMT . [ 2 ] [ 10 ] [ 12 ]

Química

Análogos

Entre los análogos del 6-fluoro-DET se incluyen el 6-fluoro-DMT , el 5-fluoro-DMT , el 5-cloro-DMT , el 5- bromo-DMT , el 5-fluoro-AMT, el 6-fluoro-AMT , el 6-metil-DMT , el 6-MeO-DMT , el 6-hidroxi-DMT y la bretisilocina (5-fluoro-MET), entre otros.

Historia

El 6-fluoro-DET fue descrito por primera vez en la literatura científica por Stephen Szara y sus colegas en 1963. [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ 
  2. 1 2 3 4 Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, Hennessey JJ, Bock HA, Anderson EI, Sherwood AM, Morris H, de Klein R, Klein AK, Cuccurazzu B, Gamrat J, Fannana T, Zauhar RJ, Halberstadt AL, McCorvy JD (2023). "Identificación de vías de señalización del receptor 5-HT2A asociadas con el potencial psicodélico" . Nature Communications . 14 (1): 8221. doi : 10.1038/s41467-023-43904-4 . PMC 10694965. PMID 38001451 .  
  3. ↑ "Ensayos de rendimiento medio inspirados en psicodélicos para el desarrollo de neuroterapéuticos de próxima generación" . ProQuest . Se ha pensado que el 6-F-DMT no es alucinógeno, ya que se ha demostrado que el 6-F-DET (6-fluoro-N,N-dietiltriptamina) no sustituye al LSD en la discinesia tardía.
  4. ↑ "Compuestos de triptamina fluorada, análogos de los mismos y métodos que los utilizan" . Patentes de Google . 2 de junio de 2022. Consultado el 8 de abril de 2025 .
  5. ↑ Faillace LA, Vourlekis A, Szara S (octubre de 1967). "Evaluación clínica de algunos derivados alucinógenos de la triptamina". The Journal of Nervous and Mental Disease . 145 (4): 306– 313. doi : 10.1097/00005053-196710000-00005 . PMID 6076017. S2CID 19328310 .  
  6. ↑ Martin WR, Sloan JW (1977). "Farmacología y clasificación de los alucinógenos similares al LSD". En Martin WR (ed.). Adicción a las drogas II. Handbuch der experimentellen Pharmakologie . Manual de farmacología experimental. Vol. 45. Berlín, Heidelberg: Springer. pp. 305–368 . doi : 10.1007/978-3-642-66709-1_3 . ISBN   978-3-642-66711-4.
  7. ↑ Blair JB, Kurrasch-Orbaugh D, Marona-Lewicka D, Cumbay MG, Watts VJ, Barker EL, Nichols DE (noviembre de 2000). "Efecto de la fluoración del anillo en la farmacología de las triptaminas alucinógenas". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (24): 4701– 4710. doi : 10.1021/jm000339w . PMID 11101361 . 
  8. ↑ Rabin RA, Regina M, Doat M, Winter JC (mayo de 2002). "Hidrólisis de fosfoinosítidos estimulada por el receptor 5-HT2A en los efectos estimulantes de los alucinógenos". Farmacología , bioquímica y comportamiento . 72 ( 1–2 ): 29–37 . doi : 10.1016/s0091-3057(01)00720-1 . PMID 11900766. S2CID 6480715 .  
  9. ↑ Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMID 28401524 . 
  10. ^ Cameron LP, Tombari RJ, Lu J, Pell AJ, Hurley ZQ, Ehinger Y, Vargas MV, McCarroll MN, Taylor JC, Myers-Turnbull D, Liu T, Yaghoobi B, Laskowski LJ, Anderson EI, Zhang G, Viswanathan J, Brown BM, Tjia M, Dunlap LE, Rabow ZT, Fiehn O, Wulff H, McCorvy JD, Lein PJ, Kokel D, Ron D, Peters J, Zuo Y, Olson DE (2021). "Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico" . Naturaleza . 589 (7842): 474– 479. doi : 10.1038/s41586-020-3008-z . PMC 7874389 . PMID 33299186 .  
  11. ↑ Dong C, Ly C, Dunlap LE, Vargas MV, Sun J, Hwang IW, et al. (mayo de 2021). "Descubrimiento de fármacos inspirados en psicodélicos mediante un biosensor diseñado" . Cell . 184 (10): 2779–2792.e18. doi : 10.1016/j.cell.2021.03.043 . PMC 8122087. PMID 33915107 .   
  12. ↑ Glatfelter GC, Pottie E, Partilla JS, Stove CP, Baumann MH (2024). "Revisión de los efectos farmacológicos comparativos de la lisurida y la dietilamida del ácido lisérgico". ACS Pharmacology & Translational Science . 7 (3): 641– 653. doi : 10.1021/acsptsci.3c00274 .
  13. ↑ Kalir A, Szara S (noviembre de 1963). "Síntesis y actividad farmacológica de derivados de triptamina fluorados". J Med Chem . 6 : 716–719 . doi : 10.1021/jm00342a019 . PMID 14184932 . 
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