AM-694

AM-694 ( 1-(5-fluoropentil)-3-(2-iodobenzoil)indol ) es una droga de diseño que actúa como un agonista potente y selectivo del receptor cannabinoide CB1 . Se utiliza en investigación científica para mapear la distribución de los _receptores_CB1 . ^{[ 1 ]}

Farmacología

AM-694 es un agonista de los receptores cannabinoides . Tiene una K _i de 0,08 nM en CB ₁ y una selectividad 18 veces mayor que en CB ₂ , con una K _i de 1,44 nM. ^{[ 2 ]} No está claro qué es lo que causa esta afinidad de unión inusualmente alta a CB ₁ , pero hace que el derivado radiomarcado con 18F ^de AM-694 sea útil para mapear la distribución de los receptores CB ₁ en el cuerpo. ^[¹^]

Metabolismo

Las vías metabólicas incluyen la desfluoración hidrolítica , la carboxilación y la monohidroxilación de la cadena N -alquilo. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

estatus legal

Finlandia

AM-694 está incluida en el "decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo". ^{[ 5 ]}

Véase también

Referencias

1 2 Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG (agosto de 2003). "Radiomarcaje regioselectivo con F-18 de AM694, un ligando del receptor cannabinoide CB1". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 46 (9): 799– 804. doi : 10.1002/jlcr.720 .
↑ Patente WO 200128557 , Makriyannis A , Deng H, "Derivados de indol canabimiméticos", otorgada el 7 de junio de 2001.
↑ Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (febrero de 2013). "Detección de los metabolitos urinarios de 1-[(5-fluoropentil)-1H-indol-3-il]-(2-iodofenil)metanona (AM-694), un canabimimético de alta afinidad, mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Drug Testing and Analysis . 5 (2): 110– 5. doi : 10.1002/dta.1336 . PMID 22522907 .
^ Apirakkan O, Gavrilović I, Cowan DA, Abbate V (julio de 2020). "Perfil metabólico in vitro fase I de los cannabinoides sintéticos AM-694, 5F-NNEI, FUB-APINACA, MFUBINAC y AMB-FUBINACA". Investigación Química en Toxicología . 33 (7): 1653–1664 . doi : 10.1021/acs.chemrestox.9b00466 . PMID 32301604 . S2CID 215803607 .
↑ "Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista | 1130/2014 | Lainsäädäntö | Finlex" .

[Willis-1] 1 2 Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG (agosto de 2003). "Radiomarcaje regioselectivo con F-18 de AM694, un ligando del receptor cannabinoide CB1". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 46 (9): 799– 804. doi : 10.1002/jlcr.720 .

[WO_2001_28557_A1-2] Patente WO 200128557 , Makriyannis A , Deng H, "Derivados de indol canabimiméticos", otorgada el 7 de junio de 2001.

[3] Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (febrero de 2013). "Detección de los metabolitos urinarios de 1-[(5-fluoropentil)-1H-indol-3-il]-(2-iodofenil)metanona (AM-694), un canabimimético de alta afinidad, mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Drug Testing and Analysis . 5 (2): 110– 5. doi : 10.1002/dta.1336 . PMID 22522907 .

[pmid32301604-4] Apirakkan O, Gavrilović I, Cowan DA, Abbate V (julio de 2020). "Perfil metabólico in vitro fase I de los cannabinoides sintéticos AM-694, 5F-NNEI, FUB-APINACA, MFUBINAC y AMB-FUBINACA". Investigación Química en Toxicología . 33 (7): 1653–1664 . doi : 10.1021/acs.chemrestox.9b00466 . PMID 32301604 . S2CID 215803607 .

[5] "Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista | 1130/2014 | Lainsäädäntö | Finlex" .

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