Aminoaldehídos y aminocetonas

En química orgánica , los aminoaldehídos y las aminocetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional amina ( :N ) y un grupo funcional aldehído ( −CH=O ) o cetona ( >C=O ). Estos compuestos son importantes en biología y en síntesis química . Debido a su naturaleza bifuncional , han atraído mucha atención por parte de los químicos.

Debido a que las aminas primarias y secundarias reaccionan con aldehídos y cetonas, la variedad más común de estos compuestos aminocarbonílicos presenta aminas terciarias . Dichos compuestos se producen por aminación de α- halocetonas y α- haloaldehídos . ^{[ 1 ]} Algunos ejemplos son las catinonas , la metadona , la molindona , la pimeclona , ​​la ferruginina y la tropinona .

Las aminocetonas que contienen aminas secundarias suelen ser estables cuando la cetona se encuentra en un anillo, por ejemplo, la 4-piperidinona , la triacetonamina y la acridona .

La mayoría de los miembros de esta clase son inestables frente a la autocondensación , sin embargo, existen algunos ejemplos importantes como intermediarios en vías biosintéticas, por ejemplo, el glutamato-1-semialdehído . Las formas acíclicas de ciertos aminoazúcares también califican, por ejemplo, la vancosamina . El aminoacetaldehído , el miembro más simple de esta subclase, es altamente reactivo frente a la autocondensación . El dietilacetal de aminoacetaldehído , (EtO) ₂ CHCH ₂ NH ₂ , es un análogo estable que está disponible comercialmente. ^{[ 2 ]} El 2-aminobenzaldehído con la fórmula C ₆ H ₄ (NH ₂ )CHO es un aminoaldehído aromático prominente. ^{[ 3 ]} El compuesto es inestable con respecto a la autocondensación .

_La aminoacetona es un miembro destacado de esta clase de compuestos. Es inestable en condiciones normales de laboratorio, pero el hidrocloruro [CH₃C (O)CH₂NH₃ _] Cl _se aísla fácilmente. ^{[ 5 ]}

La aminoacetona se obtiene por descarboxilación de la alanina. El aminoacetaldehído se produce por hidroxilación de la taurina .