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Anetol

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El anetol (también conocido como alcanfor de anís ) [ 1 ] es un compuesto orgánico ampliamente utilizado como sustancia aromatizante . Es un derivado del compuesto aromático alilbenceno y se encuentra ampliamente en los aceites esenciales de las plantas. Pertenece a la clase de compuestos orgánicos fenilpropanoides . Contribuye en gran medida al olor y sabor del anís y el hinojo (ambos de la familia botánica Apiaceae ), el mirto de anís ( Myrtaceae ), el regaliz ( Fabaceae ), las flores de magnolia y el anís estrellado ( Schisandraceae ). Estrechamente relacionado con el anetol se encuentra su isómero estragol , que abunda en el estragón ( Asteraceae ) y la albahaca ( Lamiaceae ), y tiene un sabor que recuerda al anís. Es un líquido incoloro, fragante y ligeramente volátil. [ 2 ] El anetol es poco soluble en agua , pero presenta una alta solubilidad en etanol . Esta característica provoca que ciertos licores con sabor a anís se enturbien al diluirlos con agua; esto se conoce como el efecto ouzo .

Estructura y producción

El anetol es un éter aromático insaturado relacionado con los lignoles . Existe como isómeros cis y trans (véase también la notación E - Z ), que implican el doble enlace fuera del anillo. El isómero más abundante, y el preferido para su uso, es el isómero trans o E. [ 3 ]

Al igual que otros compuestos similares, el anetol es poco soluble en agua. Históricamente, esta propiedad se utilizaba para detectar adulteraciones en muestras. [ 4 ]

La mayor parte del anetol se obtiene de extractos de árboles similares a la trementina . [ 2 ] [ 5 ] De escasa importancia comercial, el anetol también puede aislarse de aceites esenciales. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Actualmente, Banwari Chemicals Pvt Ltd, ubicada en Bhiwadi, Rajasthan, India, es el fabricante líder de anetol. Este se prepara comercialmente a partir de 4-metoxipropiofenona , [ 3 ] [ 9 ] que se prepara a partir de anisol . [ 2 ]

Usos

Condimento

El anetol es notablemente dulce , siendo 13 veces más dulce que el azúcar . Muchos lo perciben como agradable al paladar incluso en concentraciones elevadas. Se utiliza en bebidas alcohólicas como el ouzo , el rakı , el anís y la absenta , entre otras. También se emplea en condimentos y confitería, como en el Lebkuchen alemán, en productos de higiene bucal y, en pequeñas cantidades, en aromas naturales de frutos rojos . [ 7 ]

Precursor de otros compuestos

Debido a que metabolizan el anetol en varios compuestos químicos aromáticos , algunas bacterias son candidatas para su uso en la bioconversión comercial del anetol en materiales más valiosos. [ 10 ] Las cepas bacterianas capaces de utilizar el trans-anetol como única fuente de carbono incluyen JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [ 11 ] y TA13 ( Arthrobacter aurescens ). [ 10 ]

Investigación

Actividad antimicrobiana y antifúngica

El anetol tiene potentes propiedades antimicrobianas contra bacterias , levaduras y hongos . [ 12 ] Las propiedades antibacterianas reportadas incluyen acción bacteriostática y bactericida contra Salmonella enterica [ 13 ] pero no cuando se usa contra Salmonella mediante un método de fumigación . [ 14 ] La actividad antifúngica incluye aumentar la efectividad de algunos otros fitoquímicos (como el poligodial ) contra Saccharomyces cerevisiae y Candida albicans ; [ 15 ]

In vitro , el anetol tiene acción antihelmíntica sobre los huevos y larvas del nematodo gastrointestinal de las ovejas Haemonchus contortus . [ 16 ] El anetol también tiene actividad nematicida contra el nematodo vegetal Meloidogyne javanica in vitro y en macetas de plántulas de pepino . [ 17 ]

Actividad insecticida

El anetol también es un insecticida prometedor. Varios aceites esenciales compuestos principalmente de anetol tienen acción insecticida contra las larvas del mosquito Ochlerotatus caspius [ 18 ] y Aedes aegypti . [ 19 ] [ 20 ] De manera similar, el anetol en sí mismo es eficaz contra el mosquito de los hongos Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) [ 21 ] y el ácaro del moho Tyrophagus putrescentiae . [ 22 ] Contra el ácaro, el anetol es un pesticida ligeramente más eficaz que el DEET , pero el anisaldehído , un compuesto natural relacionado que se encuentra con el anetol en muchos aceites esenciales, es 14 veces más eficaz. [ 22 ] La acción insecticida del anetol es mayor como fumigante que como agente de contacto. El trans -anetol es altamente efectivo como fumigante contra la cucaracha Blattella germanica [ 23 ] y contra los adultos de los gorgojos Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis y el escarabajo Lasioderma serricorne . [ 24 ]

Además de ser un pesticida para insectos, el anetol es un repelente eficaz contra los mosquitos. [ 25 ]

Efecto Ouzo

La dilución de la absenta con agua produce una microemulsión espontánea ( efecto ouzo ).

El anetol es responsable del " efecto ouzo " (también "efecto louche"), la formación espontánea de una microemulsión [ 26 ] [ 27 ] que da a muchas bebidas alcohólicas que contienen anetol y agua su aspecto turbio. [ 28 ] Dicha microemulsión espontánea tiene muchas aplicaciones comerciales potenciales en las industrias alimentaria y farmacéutica. [ 29 ]

Precursor de las drogas ilícitas

El anetol es un precursor químico económico de la parametoxianfetamina (PMA) [ 30 ] y se utiliza en su fabricación clandestina [ 31 ] . El anetol está presente en el aceite esencial del guaraná , que tiene efectos psicoactivos generalmente atribuidos a su contenido de cafeína. La ausencia de PMA o cualquier otro derivado psicoactivo conocido del anetol en la orina humana después de la ingestión de guaraná lleva a la conclusión de que cualquier efecto psicoactivo del guaraná no se debe a metabolitos aminados del anetol [ 32 ] .

El anetol también está presente en la absenta , un licor conocido por sus efectos psicoactivos ; sin embargo, estos efectos se atribuyen al etanol . [ 33 ] (Véase también tuyona , anetol ditiono (ADT) y anetol tritiono (ATT).)

Estrógeno y prolactina

El anetol tiene actividad estrogénica . [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] Se ha descubierto que aumenta significativamente el peso uterino en ratas hembras inmaduras. [ 37 ]

Se ha descubierto que el hinojo, que contiene anetol, tiene un efecto galactogogo en animales. El anetol presenta una estructura similar a la de las catecolaminas como la dopamina y puede desplazar a la dopamina de sus receptores, desinhibiendo así la secreción de prolactina , lo que a su vez podría ser responsable de los efectos galactogogos. [ 38 ]

Seguridad

En EE. UU., el anetol es generalmente reconocido como seguro (GRAS). Después de una pausa debido a preocupaciones de seguridad, el anetol fue reafirmado por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA) como GRAS. [ 39 ] Las preocupaciones relacionadas con la toxicidad hepática y la posible actividad carcinogénica reportada en ratas . [ 40 ] El anetol está asociado con un ligero aumento en el cáncer de hígado en ratas, [ 40 ] aunque la evidencia es escasa y generalmente se considera como evidencia de que el anetol no es un carcinógeno . [ 40 ] [ 41 ] Una evaluación del anetol por el Comité Mixto FAO/OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) encontró que sus propiedades farmacológicas notables son la reducción de la actividad motora, la disminución de la temperatura corporal y los efectos hipnóticos , analgésicos y anticonvulsivos . [ 42 ] Una evaluación posterior del JECFA encontró algunos motivos de preocupación con respecto a la carcinogenicidad , pero actualmente no hay datos suficientes para respaldar esto. [ 43 ] En este momento, el resumen del JECFA de estas evaluaciones es que el anetol "no presenta problemas de seguridad en los niveles de ingesta actuales cuando se utiliza como agente aromatizante". [ 44 ]

En grandes cantidades, el anetol es ligeramente tóxico y puede actuar como irritante. [ 45 ]

Historia

Que se podía extraer aceite del anís y del hinojo era conocido desde el Renacimiento por el alquimista alemán Hieronymus Brunschwig ( c. 1450 – c. 1512 ), el botánico alemán Adam Lonicer (1528–1586) y el médico alemán Valerius Cordus (1515–1544), entre otros. [ 46 ] El anetol fue investigado químicamente por primera vez por el químico suizo Nicolas-Théodore de Saussure en 1820. [ 47 ] En 1832, el químico francés Jean Baptiste Dumas determinó que los componentes cristalizables del aceite de anís y del aceite de hinojo eran idénticos, y determinó la fórmula empírica del anetol. [ 48 ] En 1845, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el término anetol —del latín anethum (anís) + oleum (aceite)— para el compuesto fundamental del cual se derivó una familia de compuestos relacionados. [ 49 ] Aunque el químico alemán Emil Erlenmeyer propuso la estructura molecular correcta para el anetol en 1866, [ 50 ] no fue hasta 1872 que la estructura fue aceptada como correcta. [ 46 ] 

Véase también

Referencias

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  48. ↑ Ver:
    • Dumas, J. (1832). "Mémoire sur les junctions végétales qui se rapprochent du camphre, et sur quelques huiles essentielles" [ Memoria sobre sustancias vegetales que se asemejan al alcanfor y sobre varios aceites esenciales ] . Annales de Chimie et de Physique . Serie 2 (en francés). 50 : 225-240 .En la página 234, Dumas proporciona una fórmula empírica C 10 H 6 O 1 / 2 para el anetol. Si se duplican los subíndices y se reduce a la mitad el subíndice del carbono (porque Dumas, como muchos de sus contemporáneos, usó una masa atómica incorrecta para el carbono, 6 en lugar de 12), entonces la fórmula empírica de Dumas es correcta.
    • El hallazgo de Dumas de que los componentes cristalizables del aceite de anís y del aceite de hinojo eran idénticos fue confirmado en 1833 por el equipo de Rodolphe Blanchet (1807-1864) y Ernst Sell (1808-1854). Véase: Blanchet, Sell (1833). "Ueber die Zusammensetzung einiger organischer Substanzen" [ Sobre la composición de algunas sustancias orgánicas ] . Annalen der Pharmacie (en alemán). 6 (3): 259– 313. doi : 10.1002/jlac.18330060304 .Véanse especialmente las páginas 287-288.
    • La fórmula empírica de Dumas para el anetol fue confirmada en 1841 por el químico francés Auguste Cahours . Véase: Cahours, AAT (1841). "Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis" [ Sobre los aceites esenciales de hinojo, anís estrellado y anís ] . Annales de Chimie et de Physique . Serie 3 (en francés). 2 : 274–308 .Véanse las páginas 278-279. Nótese que los subíndices de la fórmula empírica de Cahours (C₄₀H₂₄O₂ ) deben dividirse entre 2 , y luego el subíndice del carbono debe dividirse nuevamente entre 2 (porque, al igual que muchos químicos de su época, Cahours utilizó una masa atómica incorrecta para el carbono, 6 en lugar de 12). Si se realizan estos cambios, la fórmula empírica resultante es correcta.
  49. ^ Gerhardt, Charles (1845). "Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls" [ Sobre la identidad del aceite de estragón y del aceite de anís ] . Journal für praktische Chemie (en alemán). 36 : 267– 276. doi : 10.1002/prac.18450360159 . [De la pág. 269:] Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physisch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung „Anethol". [ No adoptaré ningún nombre nuevo para ninguna especie individual de las siguientes especies físicamente diferentes. En mi trabajo los designo como variedades del género anethol . ]
  50. ^ Erlenmeyer, Emil (1866). "Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)" [ Sobre la constitución del anisol (anetol) ] . Zeitschrift für Chemie . 2da Serie (en alemán). 2 : 472–474 .
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