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Articulo de referencia

Bromo-Libélula

Bromo-DragonFLY , también conocido como DOB-DragonFLY ( DOB-DFLY ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , DOx y FLY . [ 1 ] [ 4 ] Se toma por vía oral . ...

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Bromo-DragonFLY , también conocido como DOB-DragonFLY ( DOB-DFLY ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , DOx y FLY . [ 1 ] [ 4 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] [ 2 ] La droga tiene un inicio retardado de hasta 6  horas y una duración muy prolongada de hasta 1 a 3  días. [ 1 ] [ 2 ]

Los efectos secundarios de Bromo-DragonFLY incluyen náuseas y vómitos , dolor de cabeza , taquicardia , hipertensión , ansiedad , ataques de pánico , dilatación pupilar , convulsiones y vasoconstricción , entre otros. [ 1 ] El fármaco actúa como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2 , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] También es un potente inhibidor de la monoaminooxidasa A (MAO-A) . [ 7 ]

La bromo-DragonFLY fue descrita por primera vez en la literatura científica por David E. Nichols y sus colegas en 1998. [ 1 ] [ 5 ] Se descubrió como una nueva droga de diseño en 2006. [ 8 ] La droga se ha asociado con un grado de toxicidad inusualmente alto y numerosas hospitalizaciones y muertes . [ 1 ] Se ha convertido en una sustancia controlada en varios países del mundo. [ 1 ]

Uso y efectos

Bromo-DragonFLY no fue incluido ni mencionado en el libro de Alexander Shulgin de 1991, PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), ya que aún no había sido descubierto. [ 9 ] Sin embargo, posteriormente lo describió en su libro de 2011, The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . [ 10 ] El rango de dosis de Bromo-DragonFLY no se conoce con precisión, pero las dosis típicas están en el rango de 100 a 1000  μg por vía oral . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 11 ] Sin embargo, se ha informado de una muerte con aproximadamente 700  μg de Bromo-DragonFLY. [ 11 ] Su inicio puede retrasarse hasta 6  horas y su duración está en el rango de 12 a 24  horas para muchos usuarios, pero puede ser de hasta 2 a 3  días. [ 2 ] [ 3 ] [ 1 ] Los efectos de la droga incluyen alucinaciones profundas y distorsiones visuales , alteraciones del sonido, una sensación de conexión o pertenencia con otras realidades, una sensación de paz y bienestar , estimulación emocional y encuentros con entidades. [ 1 ]

Efectos secundarios

Se han descrito los efectos secundarios de Bromo-DragonFLY. [ 1 ]

Sobredosis y toxicidad

Polvo de bromo-libélula. El color rosa probablemente se deba a una impureza. El color del bromo-libélula puro suele ser blanco o blanquecino.

La toxicidad de Bromo-DragonFLY parece ser bastante alta para los humanos, con informes de al menos cinco muertes que se cree que fueron resultado de Bromo-DragonFLY en Noruega , [ 12 ] Suecia , [ 13 ] [ 14 ] Dinamarca, [ 15 ] [ 16 ] Finlandia [ 17 ] y los Estados Unidos.

Las pruebas de laboratorio han confirmado que en octubre de 2009 se distribuyó un lote de Bromo-DragonFLY, etiquetado erróneamente como el compuesto relacionado 2C-B-FLY , que es aproximadamente 20 veces menos potente que el BDF en peso. Se cree que este error contribuyó a varias sobredosis letales y hospitalizaciones adicionales. El lote implicado en estas muertes también contenía importantes impurezas de síntesis, que podrían haber contribuido a la toxicidad. [ 18 ]

Se sabe que la acción vasoconstrictora resultante de una sobredosis grave de Bromo-DragonFLY ha causado necrosis tisular en las extremidades en al menos un caso. En septiembre de 2007, un hombre sueco de 35 años requirió la amputación de la parte anterior de sus pies y varios dedos de una mano tras una sobredosis masiva (pero desconocida); según se informó, el compuesto actuó como un vasoconstrictor eficaz de acción prolongada, lo que provocó necrosis y gangrena que se hicieron evidentes varias semanas después de la sobredosis. El tratamiento tuvo una eficacia limitada en este caso, aunque se informa que la tolazolina es un tratamiento eficaz cuando está disponible. [ 19 ] [ 20 ]

Se han descrito experiencias perturbadoras y problemas de salud asociados a la sobredosis . Un caso en Inglaterra en 2008 implicó la inhalación de vómito, lo que provocó una asfixia casi mortal . [ 21 ] También se han notificado convulsiones . [ 22 ]

El 3 de octubre de 2009, un joven de 22 años de Copenhague falleció tras ingerir Bromo-DragonFLY. Su amigo describió la experiencia diciendo: «Fue como ser arrastrado al infierno y volver. Muchas veces. Es lo más perverso que he probado. Duró una eternidad». [ 23 ]

El 7 de mayo de 2011, en Estados Unidos, dos jóvenes fallecieron por sobredosis de Bromo-DragonFLY, que creían que era 2C-E , y varias personas más fueron hospitalizadas durante el mismo incidente. Debido a que tomaron una dosis apropiada para 2C-E, quienes consumieron la droga recibieron, en algunos casos, 100 veces la dosis normal. Ambas muertes se produjeron tras convulsiones, vómitos de sangre y alucinaciones aterradoras. [ 24 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Bromo-DragonFLY tiene una afinidad muy alta por los receptores de serotonina 5-HT2 , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT2A ( Ki = 0,04  nM), el receptor de serotonina 5-HT2B ( Ki = 0,19  nM) y el receptor de serotonina 5-HT2C ( Ki = 0,02  nM). [ 5 ] [ 1 ] Es un agonista parcial de alta potencia y eficacia , que puede llegar a ser un agonista completo de estos tres receptores. [ 6 ] [ 25 ] Bromo-DragonFLY también es un potente inhibidor de la monoaminooxidasa A (MAO-A) , lo que puede contribuir a sus riesgos. [ 7 ] Se han reportado las interacciones completas de Bromo-DragonFLY con los receptores . [ 25 ]

Bromo-DragonFLY produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos , en roedores. [ 29 ] [ 6 ] Se encuentra entre las fenetilaminas más potentes en términos de este efecto, con una potencia similar a la de 25I-NBOMe . [ 29 ] [ 6 ] Bromo-DragonFLY fue solo ligeramente menos potente que LSD en este ensayo . [ 29 ] El fármaco también sustituye a LSD y DOI en pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 5 ] [ 26 ] Una vez más, se encontraba entre las fenetilaminas más potentes probadas. [ 26 ] Bromo-DragonFLY fue ligeramente más potente que LSD al sustituir a LSD en roedores, pero fue ligeramente menos potente que LSD al sustituir a DOI en roedores. [ 5 ] [ 26 ] [ 29 ] Fue la primera fenetilamina conocida que superó al LSD en potencia en este ensayo . [ 30 ] Sin embargo, en contraste parcial con los hallazgos anteriores en animales, Bromo-DragonFLY es varias veces menos potente como psicodélico en humanos que el LSD, pero es similar en potencia al 25I-NBOMe. [ 29 ]

Farmacocinética

Se han estudiado la farmacocinética in vitro e in silico de Bromo-DragonFLY. [ 7 ] [ 31 ]

Química

Síntesis

La primera síntesis química de Bromo-DragonFLY racémico fue reportada por David E. Nichols en 1998 y fue una ampliación de investigaciones previas sobre el análogo tetrahidrobenzodifurano de DOB . [ 5 ] La síntesis de 1998 de Bromo-DragonFLY racémico parte de hidroquinona, que se dialquila con 1-bromo-2-cloroetano, se broma y se trata con n-butillitio para producir el sistema de anillo tetrahidrobenzodifurano. Después de la formilación del sistema de anillo, el derivado de nitropropeno se obtuvo por condensación con nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio. El derivado de nitropropeno se redujo luego con hidruro de litio y aluminio para producir el intermedio amina, que se protegió con anhídrido trifluoroacético. Tras la parabromación con bromo elemental y la oxidación del sistema de anillo de tetrahidrobenzodifurano con DDQ , se eliminó el grupo protector trifluoroacetilo de la amina para obtener Bromo-DragonFLY como una mezcla racémica de los enantiómeros R y S.

En 2001, David E. Nichols informó una síntesis enantioespecífica de Bromo-DragonFLY que permitió estudiar los enantiómeros R y S individualmente. [ 32 ] Investigaciones posteriores determinaron que ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY poseía mayor afinidad de unión en los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2C que ( S )-(-)-Bromo-DragonFLY. Para sintetizar el enantiómero R más activo , un derivado de D-alanina se hizo reaccionar con 2,3,6,7-tetrahidrobenzodifurano en una acilación de Friedel-Crafts , produciendo un intermedio que contenía una fracción β-ceto que se eliminó mediante tratamiento con trietilsilano en ácido trifluoroacético. Después de la parabromación y oxidación del sistema de anillos con DDQ , la amina se desprotegió obteniéndose ( R )-(-)-Bromo-DragonFLY.

La síntesis de Bromo-DragonFLY realizada en 1998 por Nichols et al. [ 5 ]
La síntesis enantioespecífica de (R)-(-)-Bromo-DragonFLY realizada en 2001 por Nichols et al. [ 32 ]

Análogos

Los análogos de Bromo-DragonFLY (DOB-DFLY) incluyen DOB , DOB-FLY , DOB-2-DRAGONFLY-5-BUTTERFLY , DOB-5-hemiFLY , 2C-B-FLY , 2C-B-DragonFLY y 2CBFly-NBOMe , entre otros. [ 10 ] [ 33 ]

Historia

El Bromo-DragonFLY fue sintetizado por primera vez por David E. Nichols y sus colegas en 1998. [ 5 ] Al igual que la serie anterior y menos potente de compuestos de dihidrofurano apodados FLY , el Bromo-DragonFLY recibió su nombre por su parecido estructural superficial con una libélula .

Sociedad y cultura

A nivel internacional, Bromo DragonFLY es una droga no controlada porque no está incluida en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de 1971; sin embargo, aún podría estar sujeta a control en algunos países debido a las leyes sobre análogos o a la venta de sustancias tóxicas para el consumo humano.

Australia

A partir del 9 de septiembre de 2011, Bromo-DragonFLY se agregó al Anexo 2 del Reglamento de Uso Indebido de Drogas de Queensland de 1987. [ 34 ]

A nivel nacional, el fármaco figura en la Lista 9 (Prohibido) del Estándar de Sustancias Tóxicas. Por consiguiente, el fármaco está prohibido en todos los estados y territorios. [ 35 ]

Canadá

A partir del 12 de octubre de 2016, Bromo-DragonFLY figura en el Anexo III de la Ley Canadiense de Sustancias y Drogas Controladas : "2C-fenetilaminas y sus sales, derivados, isómeros y sales de derivados e isómeros", una definición amplia que corresponde a cualquier sustancia con un núcleo de 2,5-dimetoxifenetilamina ,incluyendo ( pero no limitándose a) la familia (incluyendo, por ejemplo, βk -2C - B), la clasequímica DO x , la familia TMA , Aleph también conocido como DOT , NBOMe, la serie 25 x -NB x y, por supuesto, el propio Bromo-DragonFLY. [ 36 ] [ 37 ]

Dinamarca

El 3 de diciembre de 2007, la droga fue prohibida en Dinamarca. [ 38 ] El ministro de Salud, Jakob Axel Nielsen , la declaró ilegal siguiendo las recomendaciones del Ministerio de Salud danés. Actualmente está clasificada como un narcótico peligroso y, por lo tanto, su posesión, fabricación, importación, suministro o uso están estrictamente prohibidos. Cualquier persona involucrada en tales actividades puede enfrentar acciones legales. [ 39 ]

Finlandia

A fecha de 12 de marzo de 2012, Bromo-DragonFLY es una droga de diseño ilegal. [ 40 ]

Noruega

Bromo-DragonFLY figura actualmente en la lista noruega de estupefacientes. [ 41 ] [ 42 ]

Polonia

Actualmente, Bromo-DragonFLY es una sustancia no controlada en Polonia.

Rumania

El compuesto químico fue añadido como sustancia ilegal en virtud de la Ley 143/2000 el 10 de febrero de 2010. [ 43 ]

Suecia

El Parlamento sueco añadió Bromo-Dragonfly a la lista IV ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que no tienen ningún uso médico" ) como estupefaciente en Suecia a partir del 3 de enero de 2008, publicada por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2007:14, donde aparece como Bromo-Dragonfly, brombensodifuranil-isopropilamina. [ 44 ] Bromo-DragonFLY fue clasificado por primera vez como "peligro para la salud" porel Ministerio de Salud Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut bajo la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la Prohibición de Ciertos Productos Peligrosos para la Salud ) a partir del 15 de julio de 2007, en su reglamento SFS 2007:600 figura como brombensodifuranilisopropilamina (bromo-libélula), por lo que es ilegal vender, comprar, vender al por menor o poseer. [ 45 ]

Reino Unido

Bromo-DragonFLY es ampliamente reportado por los medios como una droga de Clase A. [ 21 ] Sin embargo, a partir de 2014, sigue sin estar claro hasta qué punto está cubierto por la cláusula general de feniletilamina del Reino Unido, y los comentaristas señalan tanto las similitudes estructurales [ 46 ] como las diferencias [ 47 ] con la clase de feniletilamina. Si la fiscalía pudiera demostrar la similitud estructural en el tribunal, se consideraría una sustancia de Clase A [ 48 ] pero como benzodifurano es significativamente diferente a esta clase. No se nombra explícitamente en la ley de uso indebido de drogas. [ 49 ] Estaría cubierto por la Ley de Sustancias Psicoactivas del Reino Unido de 2016 pero solo si se vende o se comercializa para consumo humano.

Estados Unidos

Bromo-DragonFLY no está catalogado a nivel federal en los Estados Unidos, [ 50 ] pero podría ser procesado bajo la Ley Federal de Análogos si se vende para consumo humano debido a sus similitudes con 2C-B y DOB . Bromo-DragonFLY figura como sustancia de la Lista I en Oklahoma. [ 51 ]

Véase también

Referencias

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  • DOB-dragonFLY (Bromo-dragonFLY) - Isomer Design
  • Bromo-Libélula - PsychonautWiki
  • Bromo-Dragonfly - Erowid
  • B-DFLY - El Índice Shulgin
  • El hilo Big & Dandy Bromo-Dragonfly/DOB-Dragonfly - Bluelight
  • Bromo-Libélula - TripSit
  • La historia de Bromo-DragonFLY: un insecto alienígena drogado (Andrew Gallimore) - Substack