Hispanopedia WikiLa 2,5-dimetoxi-4-amilamfetamina ( DOAM ), también conocida como 2,5-dimetoxi-4-pentilamfetamina , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx , relacionada con la DOM . [ 1 ] [ 2 ] Es un derivado de la DOM en el que el grupo metilo en la posición 4 ha sido reemplazado por un grupo amilo (pentilo) . [ 1 ] [ 2 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ]
Es un agonista del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 2 ] El fármaco produce efectos psicodélicos débiles y mixtos en animales. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
La DOAM fue descrita por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas en 1975. [ 6 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1991, PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ]
Uso y efectos
En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumera la dosis de DOAM como mayor de 10 mg por vía oral y su duración como desconocida. [ 1 ] Se informó que DOAM producía un umbral mínimo y tensión . [ 1 ] Sin embargo, en otras publicaciones, se ha dicho que DOAM produce efectos umbral a 5 a 10 mg por vía oral y que es alucinógeno a una dosis de 40 mg por vía oral, con una potencia aproximadamente 10 veces mayor que la mescalina . [ 7 ] [ 8 ] [ 6 ] En cualquier caso, muestra una potencia psicodélica mucho menor que otras drogas DOx como DOM . [ 7 ] [ 8 ] No se dispone de una descripción cualitativa de sus efectos a dosis alucinógenas. [ 8 ] [ 1 ]
Interacciones
Farmacología
Farmacodinámica
Se ha descubierto que DOAM es un agonista parcial de eficacia moderada a alta del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 2 ] [ 9 ] También muestra menor afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C , mientras que tiene muy baja afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 2 ] [ 9 ] El fármaco es un agonista completo de los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 2 ] Es más potente como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2C , mientras que muestra una potencia mucho menor como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2B que como agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 2 ] DOAM muestra una potencia muy baja como agonista del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1). [ 2 ] [ 9 ] No se une a los transportadores de monoaminas . [ 2 ] [ 9 ] También se han descrito otras interacciones con receptores. [ 2 ]
El fármaco produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 2 ] Sin embargo, produce solo una respuesta débil de sacudida de cabeza y es menos potente y mucho menos eficaz que el DOM en este sentido. [ 2 ] Además, el DOAM no logra sustituir al DOM en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores , produciendo hasta un 35 % de respuesta seguida de alteración conductual a dosis más altas. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Tampoco fue capaz de antagonizar el estímulo DOM en las dosis evaluadas, y la alteración conductual a dosis más altas impidió una evaluación posterior. [ 10 ] Otros efectos del DOAM en roedores incluyen hiperlocomoción a dosis bajas, hipolocomoción a dosis altas e hipotermia a dosis más altas. [ 2 ]
A medida que aumenta la longitud de la cadena 4-alquilo en DOx desde homólogos más cortos como DOM, DOET y DOPR , que son todos alucinógenos potentes, la afinidad de unión al receptor de serotonina 5-HT2 aumenta , alcanzando un máximo con DOHx antes de volver a disminuir con cadenas aún más largas. Los compuestos con cadenas suficientemente largas, como DOAM, o con grupos voluminosos como DOTB , tienen efectos psicodélicos reducidos o ausentes en animales y/o humanos, lo que sugiere que pueden tener una actividad agonista reducida en el receptor de serotonina 5- HT2A . [ 2 ] [ 6 ] [ 4 ] [ 11 ] [ 12 ]
Química
Síntesis
Se ha descrito la síntesis química de DOAM. [ 1 ]
Análogos
Entre los análogos de DOAM se incluyen la 2,5-dimetoxianfetamina (2,5-DMA), DOM , DOET , DOPR , DOBU y DOHx , entre otros. [ 1 ] [ 2 ]
Historia
La DOAM fue descrita por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas en 1975. [ 6 ] Posteriormente, Shulgin la describió con mayor detalle en su libro de 1991, PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ]
Sociedad y cultura
estatus legal
Canadá
El DOAM es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de la fenetilamina. [ 13 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Luethi D, Glatfelter GC, Pottie E, Sellitti F, Maitland AD, González NR, et al. (noviembre de 2025). "La longitud de la cadena de 4-alquilo de las 2,5-dimetoxianfetaminas afecta de manera diferencial las acciones del receptor de serotonina in vitro frente a los efectos psicodélicos in vivo" (PDF) . Psiquiatría Mol . doi : 10.1038/s41380-025-03325-1 . PMID 41193673 .
- 1 2 Glennon RA, Young R, Rosecrans JA (abril de 1982). "Una comparación de los efectos conductuales de los homólogos de DOM" . Pharmacol Biochem Behav . 16 (4): 557– 559. doi : 10.1016/0091-3057(82)90414-2 . PMID 7071089 .
- 1 2 3 Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba EA, et al. (marzo de 1990). "Un estudio de afinidad estructural de la unión de análogos 4-sustituidos de 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-aminopropano en receptores de serotonina 5-HT2". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (3): 1032– 6. doi : 10.1021/jm00165a023 . PMID 2308135 .
Por ejemplo, utilizando ratas entrenadas para discriminar DOM de solución salina, ED,, los valores de generalización del estímulo están significativamente correlacionados con la afinidad 5-HT2. Sin embargo, algunos de los compuestos incluidos en el presente estudio (por ejemplo, In e Io) poseen una alta afinidad por los sitios 5-HT2 pero no dan como resultado generalización del estímulo.
- 1 2 Glennon RA (1989). "Propiedades estimulantes de las fenalquilaminas alucinógenas y drogas de diseño relacionadas: formulación de relaciones estructura-actividad" (PDF) . NIDA Res Monogr . 94 : 43–67 . PMID 2575229. Archivado del original (PDF) el 11 de mayo de 2023.
- 1 2 3 4 Shulgin AT, Dyer DC (diciembre de 1975). "Fenilisopropilaminas psicotomiméticas. 5. 4-Alquil-2,5-dimetoxifenilisopropilaminas" . J Med Chem . 18 (12): 1201– 1204. doi : 10.1021/jm00246a006 . PMID 1195275 .
- 1 2 Braun U, Braun G, Jacob P, Nichols DE, Shulgin AT (1978). "Análogos de mescalina: sustituciones en la posición 4" (PDF) . NIDA Res Monogr (22): 27–37 . PMID 101882. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023.
TABLA II POSTENCIDADES RELATIVAS EN HUMANOS DE PSICOTOMIMÉTICOS DE DIMETOXIFENILISOPROPILAMINA CON VARIOS SUSTITUTOS EN LA POSICIÓN 4 [...] Nombre: DOBU. Potencia (dosis total mg/hombre): 10 mg (e). Nombre: DOTB. Potencia (dosis total mg/hombre): >25 mg (d,f). Nombre: DOAM. Potencia (dosis total mg/hombre): 40 mg (e). [...] REFERENCIAS PARA LA TABLA II: [...] d. Shulgin, AT y Nichols, DE En: Stillman, R. y Willette, R. eds. Psicofarmacología de los alucinógenos. Nueva York: Pergamon Press, 1978. e. Shulgin, AT y Dyer, DC J Med Chem, 18:1201, 1975. f. Un símbolo > indica la ausencia de cualquier actividad a la dosis indicada.
- 1 2 3 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN 978-1-4757-0512-63.4.11 .
2,5-Dimetoxi-4-amilfenilisopropilamina: El último miembro de esta serie de homólogos es la 2,5-dimetoxi-4-amilfenilisopropilamina (77, DOAM). Como se verá más adelante, se ha estudiado tanto en pruebas de comportamiento como en sistemas bioquímicos, y en ambos casos parece tener una potencia sustancialmente reducida en comparación con sus dos homólogos inmediatamente inferiores. La evaluación limitada en humanos ha proporcionado los mismos resultados. Los efectos umbral se observan a niveles de 5-10 mg por vía oral, y el compuesto tiene una potencia efectiva declarada de solo 10 veces la de la mescalina (Shulgin y Dyer, 1975). No es posible realizar una descripción cualitativa de su síndrome de intoxicación a niveles efectivos a partir de los limitados datos experimentales disponibles. [...]
- 1 2 3 4 Luethi D, Rudin D, Hoener MC, Liechti ME (2022). "Perfiles de interacción del receptor y transportador de monoaminas de 2,5-dimetoxianfetaminas 4-alquil-sustituidas" . The FASEB Journal . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2691. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2691 . ISSN 0892-6638 .
- ↑ Glennon RA, Seggel MR (14 de noviembre de 1989). «Interacción de las fenilisopropilaminas con los receptores centrales 5-HT2: análisis mediante relaciones cuantitativas estructura-actividad». Explorando mecanismos bioactivos . Vol. 413. Washington, DC: American Chemical Society. págs. 264–280 . doi : 10.1021/bk-1989-0413.ch018 . ISBN 978-0-8412-1702-7.
- ↑ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, et al. (agosto de 2000). "1-[4-(3-fenilalquil)fenil]-2-aminopropanos como agonistas parciales del 5-HT(2A)". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (16): 3074–84 . doi : 10.1021/jm9906062 . PMID 10956215 .
- ↑ Patentscope. FENALQUILAMINAS Y MÉTODOS PARA SU FABRICACIÓN Y USO. Patente WO2022192781 . Consultada el 18 de junio de 2026.
- ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
Enlaces externos
- DOAM - Diseño de isómeros
- DOAM - PiHKAL - Erowid
- DOAM - PiHKAL - Diseño de isómeros
- DOAM: ¿Qué sabemos sobre este misterioso psicodélico? - Tripsitter
- Medicamentos sin código ATC asignado
- agonistas 5-HT2A
- agonistas 5-HT2B
- agonistas 5-HT2C
- DOx (psicodélicos)
- compuestos de pentilo
- PiHKAL
- Fenetilaminas psicodélicas
