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Articulo de referencia

2,5-Dimetoxi-4-etilamfetamina

DOET , también conocido como 4-etil-2,5-dimetoxianfetamina o como Hecate , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 8 ] [ 7 ] [ 4...

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DOET , también conocido como 4-etil-2,5-dimetoxianfetamina o como Hecate , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx . [ 8 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 2 ] Está estrechamente relacionada con la DOM y es un análogo sintético de la mescalina , un psicodélico de origen natural perteneciente a la familia de las fenetilaminas . [ 2 ] [ 9 ] La droga es un derivado de la DOM en el que el grupo metilo en la posición 4 ha sido reemplazado por un grupo etilo . [ 7 ] Se toma por vía oral . [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] La DOET tiene un inicio lento de 1 a 3 horas, un pico retardado de 3 a 5 horas y una duración dependiente de la dosis y potencialmente muy prolongada de 5 a 20 horas. [ 7 ] [ 10 ] [ 2 ] [ 4 ]   

Los efectos del DOET en dosis bajas incluyen euforia leve , mayor autoconciencia y locuacidad , entre otros. [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] También pueden ocurrir alucinaciones visuales leves con los ojos cerrados . [ 11 ] [ 6 ] En dosis más altas, el DOET produce efectos psicodélicos que incluyen emociones intensificadas , mejora sensorial , ricas alucinaciones visuales con los ojos cerrados y con los ojos abiertos , entre otros. [ 7 ] [ 6 ] Los efectos físicos incluyen dilatación de la pupila , aumento de la frecuencia cardíaca y aumento de la presión arterial . [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] Actúa como un agonista selectivo de los receptores de serotonina 5-HT 2 , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

El DOET fue descubierto por primera vez por Alexander Shulgin en la década de 1960. [ 17 ] Fue estudiado clínicamente en dosis bajas y subalucinógenas para su posible uso como fármaco farmacéutico que actuara como un " energizante psíquico " por Dow Chemical Company en la década de 1960. [ 17 ] Sin embargo, su desarrollo se interrumpió después de que el DOM surgiera como droga callejera y causara una pequeña crisis de salud pública en San Francisco en 1967. [ 17 ] [ 18 ] No obstante, los efectos del DOET en dosis bajas fueron ampliamente caracterizados en pequeños ensayos clínicos . [ 2 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 11 ] [ 6 ] Los efectos psicodélicos del DOET en dosis más altas fueron descritos posteriormente por Shulgin en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) en 1991. [ 7 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumera la dosis de DOET como de 2 a 6  mg por vía oral y su duración como de 14 a 20  horas. [ 7 ] [ 8 ] En informes de experiencia de DOET en dosis de 1 a 7  mg por vía oral en diferentes individuos, 1  mg produjo relajación pero no efectos psicodélicos ; 2,5  mg produjo visuales tanto con los ojos abiertos como cerrados ; 4 mg produjo efectos energizantes del estado de ánimo pero muy poco o ningún efecto alucinógeno ; 6 mg produjo mejora sensorial , ricas visuales con los ojos cerrados y ningún movimiento visual con los ojos abiertos; y 7 mg produjo fuertes sentimientos con temas de amor , erotismo y divinidad , apertura , poca actividad visual, visuales con los ojos cerrados y síntomas de carga corporal . [ 7 ] Hubo una variación considerable entre individuos en términos de efectos subjetivos. [ 7 ] Shulgin ha descrito tanto el DOET como el DOM como antidepresivos eficaces en dosis bajas y el DOET como un potenciador cognitivo en dosis moderadas. [ 19 ] [ 7 ] El DOET, también conocido como Hécate, es una de las " diez damas clásicas " de Shulgin , una serie de derivados metilados del DOM . [ 7 ] [ 20 ]   

En un ensayo clínico de 1968 , DOET en una dosis oral de 1,5  mg (como sal de hidrocloruro ) produjo euforia leve y mayor autoconciencia , pero no efectos alucinógenos (en términos de distorsiones perceptivas o alucinaciones / imágenes con los ojos abiertos ), cambios conductuales marcados o deterioro intelectual . [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] Otros efectos reportados incluyeron sensación de euforia , sentimientos de introspección , sentimientos de placer , conciencia de la imagen corporal , impaciencia , ligera dificultad para concentrarse , locuacidad , pensamientos acelerados , leves imágenes con los ojos cerrados , dilatación del tiempo en algunos, sensación de alerta y sensación de "lavado" después del fármaco. [ 2 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] Algunos de los efectos de DOET en el estudio se asemejaron a los de la dextroanfetamina , incluyendo locuacidad, euforia y sensación de alerta. [ 5 ] [ 12 ] Los efectos subjetivos comenzaron de 1 a 1,5 horas después de la administración, alcanzaron su punto máximo alrededor de 3 a 4 horas después de la administración y la duración fue de aproximadamente 5 a 6 horas. [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] También se observó dilatación pupilar , pero no hubo cambios marcados en la frecuencia cardíaca o la presión arterial . [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] También hubo cambios en las pruebas cognitivas de asociación y aprendizaje serial . [ 2 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] Los efectos de DOET fueron similares a los de dosis bajas de DOM (2,7–3,3 mg), pero DOET pareció ser más potente (con 2,0     mg DOM siendo indistinguible del placebo ). [ 5 ] [ 12 ]

En un ensayo clínico posterior de 1971, el hidrocloruro de DOET en dosis orales de 0,75 a 4  mg produjo nuevamente dilatación pupilar ( dependiente de la dosis ), euforia leve, sensación de mayor autoconciencia y muchos de los otros efectos observados en el ensayo anterior. [ 2 ] [ 4 ] [ 11 ] Una vez más, no hubo efectos alucinógenos, aparte de visiones con los ojos cerrados en una minoría de individuos, y no hubo deterioro cognitivo . [ 2 ] [ 4 ] [ 11 ] Los nuevos efectos evaluados y reportados incluyeron sensación de relajación , sensaciones de desagrado en algunos, mareo , reducción de sentimientos depresivos y sensación de ansiedad o inquietud . [ 4 ] [ 11 ] Las sensaciones de nerviosismo e inquietud ocurrieron más en las dosis más altas. [ 4 ] [ 11 ] El DOET pareció mostrar una separación aparente mayor entre las dosis umbral y alucinógenas que la documentada para otros psicodélicos. [ 11 ] [ 21 ] Otros psicodélicos como el LSD y el DOM muestran una separación de 2 a 3 veces, mientras que el DOET mostró una separación de al menos 5 veces. [ 11 ] [ 21 ] La menor influencia del DOET en los procesos perceptivos que dosis equivalentes de DOM se dio a pesar de la mayor potencia del DOET que del DOM para producir efectos subjetivos en general. [ 11 ] [ 21 ]

Un tercer y último ensayo clínico de 1974 evaluó dosis orales de 1 a 4  mg de ( S )-(+)-DOET, 1 a 2  mg de ( R )-(−)-DOET y 2 a 4  mg de ( RS )-(±)-DOET. [ 2 ] [ 22 ] [ 6 ] Se encontró que 1  mg de ( R )-(−)-DOET era equivalente a 4  mg de ( S )-(+)-DOET en la producción de efectos psicoactivos y, por lo tanto, que ( R )-(−)-DOET era aproximadamente 4  veces más potente que ( S )-(+)-DOET. [ 2 ] [ 22 ] [ 6 ] El inicio fue de 1,5 a 3  horas, los efectos máximos fueron de 4 a 5  horas y la duración fue de 6 a 10  horas. [ 6 ] Los efectos subjetivos fueron similares a los de los ensayos anteriores, pero los nuevos efectos reportados incluyeron una percepción mejorada de todos los sentidos , una alteración cognitiva difícil de describir , una sensación de bienestar relajado y emociones intensificadas con cambios rápidos de humor . [ 6 ] No se produjeron efectos alucinógenos ni distorsiones visuales con los ojos abiertos, pero se podían experimentar imágenes vívidas con los ojos cerrados en las dosis más altas. [ 6 ]

Según los ensayos clínicos previos, el DOET no produce efectos alucinógenos claros, aparte de alucinaciones visuales con los ojos cerrados, en dosis de hasta 4  mg por vía oral. [ 2 ] [ 11 ] [ 6 ] Sin embargo, Shulgin ha afirmado que el DOET es psicodélico en dosis de 3  mg o superiores por vía oral. [ 8 ]

En consonancia con la idea de que el DOET es un "energizante psíquico" en dosis bajas, el psicodélico relacionado DOPR ha mostrado efectos promotivacionales en roedores en dosis subalucinógenas [ 23 ] [ 24 ] y se ha informado que el fármaco relacionado Ariadne (4C-DOM) ha mostrado efectos promotivacionales en monos a pesar de no ser alucinógeno. [ 25 ] ASR-2001 (2CB-5PrO ) , un análogo no alucinógeno del psicodélico relacionado 2C-B , está en desarrollo para su uso como medicamento estimulante para el tratamiento de trastornos psiquiátricos . [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El DOET actúa como un agonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2 , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 37 ] En un estudio, sus afinidades (K i ) fueron 12 nM para el receptor de serotonina 5-HT 2A , 108 nM para el receptor de serotonina 5-HT 2C (9 veces menor que para 5-HT 2A ) y 9727 nM para el receptor de serotonina 5-HT 1A (811 veces menor que para 5-HT 2A ). [ 15 ] La concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip del fármaco para la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A fue de 1,7 a 8,1 nM dependiendo de la cascada de señalización intracelular , mientras que su E max Tooltip eficacia máxima fue del 99%. [ 15 ] En el receptor de serotonina 5-HT 2B , su EC 50 fue de 68 nM (de 8 a 40 veces menor que para 5-HT 2A ) y su E max fue del 73%. [ 15 ] DOET es un agonista completo del receptor de serotonina 5-HT 2A y un agonista parcial de alta eficacia de los receptores de serotonina 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 15 ] [ 16 ] El fármaco es un agonista muy débil o inactivo del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1) y es inactivo en el TAAR1 del mono rhesus . [ 33 ] [ 15 ] A diferencia de muchas otras anfetaminas, pero al igual que otros fármacos DOx , el DOET no se une a los transportadores de monoaminas . [ 15 ] [ 16 ]     

DOET produce la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 14 ] [ 38 ] Al igual que con otros psicodélicos, DOET muestra una curva dosis-respuesta bifásica o en forma de U invertida para la producción de la HTR. [ 14 ] [ 38 ] El fármaco induce la HTR en una extensión máxima similar a la de otros psicodélicos relacionados como DOM y DOI . [ 14 ] [ 38 ] DOET sustituye a los psicodélicos fenetilamina mescalina y DOM, sustituye parcialmente al psicodélico triptamina 5-MeO-DMT y no sustituye al psicoestimulante dextroanfetamina en pruebas de discriminación de fármacos en animales . [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] DOET produce hiperlocomoción en ratones. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] Sin embargo, al igual que otros psicodélicos, muestra una curva dosis-respuesta bifásica o en forma de U invertida, aumentando la actividad locomotora en dosis bajas a moderadas y reduciéndola en dosis altas. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] El DOET produce efectos presores e hipertérmicos dependientes del receptor de serotonina en roedores. [ 45 ]

Farmacocinética

En términos de efectos en humanos, el inicio de dosis más bajas de DOET y sus enantiómeros individuales (0,75–4  mg) es de 1 a 3  horas, los efectos máximos ocurren después de 3 a 5  horas, y la duración es de 5 a 10  horas. [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 11 ] [ 6 ] A dosis más altas de DOET (2 a 6  mg), se informó que la duración es de 14 a 20  horas. [ 7 ] [ 8 ] DOET, como otros fármacos DOx , tiene un inicio inusualmente lento y una duración prolongada. [ 10 ] El fármaco atraviesa la barrera hematoencefálica en roedores. [ 14 ] DOET se metaboliza por oxidación del grupo etilo en la posición 4 en roedores. [ 2 ] [ 3 ] Parece metabolizarse más rápidamente que DOM . [ 2 ] En humanos, el DOET se excreta entre un 10 y un 40 % en la orina sin cambios en 24  horas. [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] La mayor tasa de excreción se produjo entre las 3 y las 6  horas. [ 2 ] [ 5 ]

Química

DOET, también conocida como 4-etil-2,5-dimetoxianfetamina o como 4-etil-2,5-dimetoxi-α-metilfenetilamina, es una fenetilamina y anfetamina sustituida y pertenece al grupo de fármacos DOx . [ 8 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 2 ] Está estructuralmente relacionada con la fenetilamina psicodélica natural mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 2 ] [ 9 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del DOET. [ 7 ] [ 8 ]

Análogos

Analogues of DOET include other DOx drugs such as DOM, DOPR, DOBU, DOAM, DOB, DOI, DOEF, and DOTFE, among others.[7][8][2] The α-desmethyl or phenethylamine analogue of DOET is 2C-E.[8][7]Ariadne is the α-ethyl or phenylisobutylamine analogue of DOM.[46][7]

History

El DOET fue descubierto por Alexander Shulgin en la década de 1960. [ 17 ] Evaluó el DOET después de sintetizar DOM en 1963 y descubrir los efectos psicodélicos de DOM en 1964. [ 17 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 8 ] Shulgin descubrió que el DOET era un notable " energizante psíquico " en dosis bajas sin producir efectos psicodélicos en estas dosis. [ 17 ] Los efectos que experimentó incluyeron estado de ánimo positivo , locuacidad y desinhibición que duró todo el día. [ 17 ] Sin embargo, a diferencia de Shulgin, un amigo y colega de Shulgin que probó el DOET un mes después solo experimentó un letargo intenso seguido de una profunda depresión después de tomar la droga. [ 17 ] No obstante, el entusiasmo de Shulgin no se vio disuadido, y sintió que la droga debía ser explotada. [ 17 ] Shulgin trabajaba en Dow Chemical Company en ese momento y les presentó DOET. [ 17 ] Seleccionaron DOET como un compuesto prometedor y decidieron avanzar con ensayos clínicos para su posible uso como fármaco . [ 17 ] Shulgin y la compañía presentaron una patente para DOET en 1966, que se publicó en 1970. [ 17 ] [ 47 ] [ 8 ] [ 49 ] Dow Chemical Company encargó al neurocientífico Solomon H. Snyder de la Universidad Johns Hopkins que estudiara clínicamente DOET. [ 17 ]

En 1967, el DOM surgió como una droga callejera y sustituto del LSD con el nombre de "STP" en San Francisco y causó una pequeña crisis de salud pública . [ 17 ] [ 18 ] Esto ocurrió después de que el distribuidor de LSD, Owsley Stanley, se enterara del DOM por Shulgin y comenzara a distribuir tabletas de DOM de dosis muy altas de forma gratuita. [ 17 ] [ 18 ] El LSD se había vuelto ilegal en California en 1966 y Stanley había buscado una alternativa. [ 17 ] Las tabletas de DOET que distribuía podían tener duraciones muy largas (hasta 3-4  días) y resultaron en experiencias intensas, preocupantes efectos secundarios físicos y hospitalizaciones . [ 17 ] El DOM fue descrito por primera vez en los medios y la literatura científica en 1967 como resultado de la crisis. [ 17 ] [ 50 ] [ 5 ] El fármaco se ilegalizó en Estados Unidos en 1968. [ 17 ] No está claro por qué Shulgin le habló a Stanley sobre el DOM y arriesgó su carrera profesional, así como el desarrollo clínico del DOET . [ 17 ] [ 18 ] Sin embargo, podría haber sido porque Shulgin sentía que el DOM era un compuesto prometedor, pero que Dow Chemical Company no lo estaba investigando más y que, de lo contrario, caería en el olvido. [ 17 ] [ 18 ]

Dow Chemical Company terminó su programa de investigación clínica sobre DOET debido a la crisis de salud pública de DOM. [ 17 ] Posteriormente, Snyder y colegas describieron por primera vez el DOET en la literatura científica en 1968. [ 5 ] Snyder continuó interesado en el DOET como un medicamento potencial, pero nunca se desarrolló más. [ 5 ] Snyder realizó y publicó una serie de tres ensayos clínicos de dosis bajas de DOET entre 1968 y 1974. [ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 11 ] [ 6 ] En estos ensayos, comparó el DOET con DOM, dextroanfetamina y placebo . [ 5 ] [ 12 ] [ 11 ] [ 6 ] Al igual que Shulgin, encontró que el DOET producía euforia leve y locuacidad similares a las de la anfetamina , entre otros efectos, sin producir efectos alucinógenos significativos en las dosis evaluadas. [ 5 ] [ 12 ] [ 11 ] Snyder también estudió los enantiómeros individuales de DOET. [ 2 ] [ 22 ] [ 6 ] Shulgin habló por primera vez de DOET en publicaciones de 1969 y 1970. [ 47 ] [ 17 ] [ 51 ] [ 52 ] DOET se convirtió en una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos en febrero de 1973. [ 53 ]

Ariadne (4C-D, 4C-DOM, BL-3912, Dimoxamina), el análogo de α- etil o fenilisobutilamina de DOM, fue desarrollado por Shulgin en la década de 1970. [ 46 ] [ 7 ] Descubrió que era psicoactivo y que producía "la alerta de un psicodélico, sin ninguno del resto del paquete". [ 7 ] [ 46 ] Esta psicoactividad umbral sin efectos psicodélicos recordaba a las dosis bajas de DOET. [ 7 ] [ 46 ] Sin embargo, a diferencia del DOET y otros fármacos DOx como DOM, Ariadne permaneció completamente no alucinógeno incluso en dosis muy altas, mostrando un techo duro a sus efectos psicoactivos y una falta de potencial recreativo . [ 7 ] [ 46 ] Ariadne fue patentada y desarrollada por Shulgin y Bristol Laboratories para su posible uso como antidepresivo y para diversas indicaciones clínicas en la década de 1970. [ 8 ] [ 46 ] [ 7 ] ( R )-Ariadne (BL-3912A) completó los ensayos clínicos de fase 2 y mostró prometedores beneficios clínicos iniciales. [ 46 ] Sin embargo, el desarrollo clínico posterior se detuvo por razones económicas estratégicas. [ 46 ] En 2023, se descubrió que Ariadne exhibía un agonismo parcial de eficacia reducida del receptor de serotonina 5-HT 2A en comparación con DOM, y se consideró que esto explicaba su potencial alucinógeno drásticamente reducido. [ 46 ]

Shulgin sintetizó por primera vez 2C-E , el análogo α- desmetil o fenetilamina de DOET, en 1977. [ 54 ] [ 55 ] Shulgin publicó por primera vez informes que describían los efectos psicodélicos de dosis más altas de DOET en PiHKAL en 1991. [ 7 ] Antes de esto, no se habían publicado informes claros sobre los efectos alucinógenos del DOET, aunque Snyder había observado algunas visiones con los ojos cerrados con dosis bajas de DOET en sus ensayos clínicos. [ 2 ] [ 5 ] [ 12 ] [ 6 ] Shulgin también describió que el 2C-E producía efectos psicodélicos robustos en PiHKAL, aunque con dosis mucho más altas requeridas que el DOET. [ 7 ]

Sociedad y cultura

Nombres

El DOET fue originalmente llamado DOE por Alexander Shulgin . [ 7 ] [ 8 ] Sin embargo, posteriormente recordó que este también era un acrónimo de desoxiefedrina (metanfetamina). [ 7 ] Como resultado, cambió el nombre del fármaco de DOE a DOET o DOEt. [ 7 ] [ 8 ] Otros nombres que Shulgin le ha dado al DOET incluyen HECATE o Hécate (en honor a la diosa griega ) y DMEA (abreviatura de dimetoxietilamfetamina). [ 7 ] [ 8 ]

Naciones Unidas

A nivel internacional, el DOET es una droga controlada de la Lista I; según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas , es legal únicamente para usos médicos o investigación científica. [ 56 ]

Australia

El DOET se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [ 57 ] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso deben estar prohibidos por ley, excepto cuando sean necesarios para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 57 ]

Canadá

El DOET es una sustancia controlada en Canadá . [ 58 ]

Estados Unidos

El DOET está clasificado como una sustancia de la Lista I en los Estados Unidos . [ 53 ] [ 56 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
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  10. 1 2 Katherine R. Bonson (9 de septiembre de 2005). «Drogas alucinógenas». Enciclopedia de las Ciencias de la Vida . Wiley. págs. 294–307 . doi : 10.1002/9780470015902.a0000166.pub2 . ISBN  978-0-470-01617-6A mediados de la década de 1960 , las investigaciones sobre la relación estructura-actividad condujeron a la síntesis de un nuevo alucinógeno fenetilamínico, la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina (DOM). [...] La dosis umbral de DOM oscila entre 3 y 10 mg por vía oral. Se ha sintetizado una extensa familia de derivados de DOM, incluyendo DOB ​​(con sustitución de bromo en la posición 4), DOI (con sustitución de un grupo yodo en la posición 4) y DOET (con sustitución de un grupo etilo en la posición 4) (Shulgin y Shulgin, 1991a, 1991b). Estos fármacos tienen un inicio de acción prolongado (hasta 2 h) y sus efectos pueden persistir durante 15-20 h. La duración inusualmente larga está relacionada con su estructura química. La presencia de un grupo alfa-metilo en la fenetilamina impide físicamente la degradación enzimática del fármaco, prolongando así su tiempo de acción en el organismo.
  11. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Snyder SH, Weingartner H, Faillace LA (enero de 1971). "DOET (2,5-dimetoxi-4-etilamfetamina), un nuevo fármaco psicotrópico. Efectos de diferentes dosis en el hombre". Arch Gen Psychiatry . 24 (1): 50– 55. doi : 10.1001/archpsyc.1971.01750070052006 . PMID 4923215 . 
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  • Informes de experiencia DOET - Erowid
  • DOET - PiHKAL - Erowid
  • DOET - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • DOET: Explorando este raro psicodélico DOX - Tripsitter
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