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ETH-LAD

ETH-LAD , o ETHLAD , también conocido como 6-etil-6-nor-LSD , es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD;...

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ETH-LAD , o ETHLAD , también conocido como 6-etil-6-nor-LSD , es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD; también conocida como METH-LAD). [ 4 ] [ 5 ] Es ligeramente más potente que el LSD y se encuentra entre los psicodélicos más potentes conocidos. [ 6 ] [ 4 ] [ 7 ] [ 2 ] [ 8 ] [ 9 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ]

Actúa como agonista del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 10 ] [ 11 ] Además, se une a los receptores de dopamina . [ 10 ] [ 12 ] El fármaco produce efectos psicodélicos en animales. [ 7 ] [ 6 ] [ 13 ] Está estrechamente relacionado estructuralmente con el LSD y con otras lisergamidas psicodélicas como PRO-LAD y AL-LAD . [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 6 ]

El ETH-LAD fue descrito por primera vez en la literatura científica en 1976. [ 14 ] Sus efectos en humanos fueron evaluados e informados por Alexander Shulgin en las décadas de 1980 y 1990. [ 9 ] [ 15 ] [ 8 ] [ 1 ] La droga se encontró como una nueva droga recreativa de diseño en Europa en 2016. [ 16 ] [ 17 ] Además, se ha desarrollado un profármaco de ETH-LAD, 1P-ETH-LAD , y se ha encontrado como droga de diseño. [ 18 ] [ 19 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), la ETH-LAD tiene una dosis de 40 a 150  μg por vía oral y una duración de 8 a 12  horas. [ 1 ] Sin embargo, también produjo efectos claros a una dosis de 20  μg, [ 1 ] y en otras publicaciones, Shulgin dio un rango de dosis más bajo para el fármaco de 40 a 80  μg. [ 2 ] [ 8 ] Su inicio varía de 15  minutos a 1  hora y los efectos máximos ocurren después de aproximadamente 1 a 2  horas. [ 1 ]

Shulgin ha afirmado que el ETH-LAD es "un poco más potente " que el LSD o aproximadamente el doble de potente que el LSD en humanos. [ 2 ] [ 8 ] Otros investigadores lo han descrito como "ligeramente más potente" o "algo más potente" que el LSD en humanos. [ 4 ] [ 9 ] A modo de comparación, Shulgin enumera el rango de dosis de LSD como 60 a 200  μg o 50 a 200  μg en sus publicaciones. [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] Basándose en los hallazgos anteriores, el ETH-LAD es uno de los psicodélicos serotoninérgicos más potentes conocidos en humanos, si no el más potente conocido. [ 6 ] [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Como resultado de esto, se ha dicho que el LSD ya no puede considerarse el psicodélico más potente. [ 15 ]

Se ha informado que los efectos de ETH-LAD incluyen imágenes con los ojos cerrados , muy pocos cambios o distorsiones visuales , movimientos suaves de objetos, aspectos visuales similares a los del LSD, superficies bidimensionales que parecen tridimensionales, objetos que parecen "mágicos" y una posible ralentización del tiempo . [ 1 ] Se describió como una sensación de equilibrio corporal, facilidad para pensar, facilidad para comprender conceptos, capacidad mental para un pensamiento realista y práctico, y presencia de calidez y humor. [ 1 ] Otros efectos reportados incluyeron sensación de pereza , efectos diuréticos , ausencia de pérdida de apetito , efectos descongestionantes , malestar estomacal y escalofríos . [ 1 ]

En comparación con el LSD, se describió que el ETH-LAD carecía del impulso y la chispa del LSD, permitiendo experiencias extraordinarias sin ninguna de las exigencias del LSD, siendo menos agresivo que el LSD y careciendo de su naturaleza de "tomar el control", presentando un grado de distorsión visual muy modificado en relación con el LSD, con efectos visuales similares a los del LSD pero mucho más suaves, y siendo más permisivo que exigente. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

ETH-LAD actúa como agonista del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 10 ] [ 11 ] Muestra mayor potencia y eficacia como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A que el LSD in vitro . [ 10 ] Además del receptor de serotonina 5-HT 2A , el fármaco se une con alta afinidad a los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2C . [ 10 ] Al igual que el LSD, ETH-LAD también se une con menor afinidad a los receptores de dopamina D 1 , D 2 , D 3 , D 4 y D 5. [ 10 ] [ 12 ]

ETH-LAD muestra efectos psicodélicos en animales, específicamente en pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 7 ] [ 6 ] [ 13 ] Es aproximadamente 1,6 a 2,3 veces más potente que el LSD en estas pruebas. [ 7 ] [ 6 ] [ 5 ] [ 9 ] De manera similar al LSD, ETH-LAD muestra efectos antiinflamatorios moderados en la investigación preclínica , pero con una potencia ligeramente mayor. [ 11 ]

Farmacocinética

Se ha estudiado el metabolismo in vitro de ETH-LAD. [ 20 ]

Química

ETH-LAD, también conocido como 9,10-didehidro- N , N ,6-trietilgolina-8β-carboxamida o como 6-etil-6-nor-LSD, es un derivado de lisergamida sustituido relacionado con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD; también conocido como METH-LAD). [ 1 ] Es el derivado 6- etil de nor-LSD (6-nor-LSD; H-LAD) y es el derivado de LSD con un grupo etilo en lugar de un grupo metilo en la posición 6 del sistema de anillo de ergolina . [ 1 ]

Propiedades

Según Alexander Shulgin , el ETH-LAD puede ser químicamente inestable en solución . [ 1 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de ETH-LAD. [ 1 ]

Análogos

Los análogos de ETH-LAD incluyen nor-LSD , LSD , PRO-LAD , IP-LAD , AL-LAD , FLUORETH-LAD y CE-LAD , entre otros. [ 1 ] 1P-ETH-LAD , un profármaco de ETH-LAD, se ha desarrollado y encontrado como una nueva droga de diseño . [ 18 ] [ 19 ]

Historia

La ETH-LAD fue descrita por primera vez en la literatura científica por Tetsukichi Niwaguchi y sus colegas en 1976. [ 14 ] Posteriormente, su farmacología preclínica fue estudiada y descrita por Andrew J. Hoffman y David E. Nichols en 1985. [ 13 ] Las propiedades y efectos de la ETH-LAD en humanos fueron evaluados por Alexander Shulgin . [ 8 ] [ 9 ] Estas observaciones fueron reportadas mediante comunicación personal por Nichols en 1986, [ 9 ] [ 15 ] posteriormente descritas por el propio Shulgin en una revisión de la literatura de 1994 , [ 8 ] y descritas en profundidad por el propio Shulgin en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La ETH-LAD fue encontrada como una nueva droga de diseño en Europa en 2016. [ 16 ] [ 17 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El ETH-LAD no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 21 ]

Suiza

ETH-LAD es ilegal en Suiza desde diciembre de 2015. [ 22 ]

Reino Unido

El 10 de junio de 2014, el Consejo Asesor del Reino Unido sobre el Uso Indebido de Drogas (ACMD) recomendó que el ETH-LAD se incluyera específicamente en la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas del Reino Unido como droga de clase A, a pesar de no haberlo identificado como vendido ni haber causado ningún daño asociado a su uso. [ 23 ] El Ministerio del Interior del Reino Unido aceptó esta recomendación y anunció la prohibición de la sustancia, que entraría en vigor el 6 de enero de 2015. [ 24 ]

Estados Unidos

El ETH-LAD no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 25 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ 
  2. 1 2 3 4 5 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Consultado el 1 de febrero de 2025 .
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  5. 1 2 Nichols DE, Oberlender R, McKenna DJ (1991). "Aspectos estereoquímicos de la alucinación" . En Watson RR (ed.). Bioquímica y fisiología del abuso de sustancias . Vol. 3. Boca Raton, Fla.: CRC Press. pp. 1–39 . ISBN   978-0-8493-4463-3OCLC 26748320. TABLA 1 Efectos de los sustitutos N-(6)-alquilo sobre el comportamiento similar al LSD y la afinidad del receptor de serotonina en ratas [...] 
  6. 1 2 3 4 5 6 Pfaff RC, Huang X, Marona-Lewicka D, Oberlender R, Nichols DE (1994). " Lysergamides revisited" . NIDA Research Monograph . 146 : 52–73 . PMID 8742794. Los datos de DD indican que el n-propilo es ligeramente más activo que el LSD, aunque no significativamente, pero los compuestos etilo y alilo fueron significativamente más potentes que el LSD. [...] Esta era un área de las relaciones estructura-actividad (SAR) que había estado sin completar, y ahora hay cierto conocimiento del efecto del grupo alquilo N(6) en la actividad de los alucinógenos lisergamida. Si se utilizan los datos en animales como criterio, se sabe que el LSD, de hecho, no es el agente similar al LSD más potente; los compuestos etilo y alilo son más potentes. Los datos clínicos presentados por Jacob y Shulgin (este volumen) parecen corroborar esta observación. 
  7. 1 2 3 4 5 6 Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. Otra modificación estructural que ha dado lugar a psicodélicos potentes es la sustitución del N (6)-metilo del LSD por diversos grupos alquilo (Hoffman y Nichols 1985). En un ensayo de discriminación de fármacos en ratas, en animales entrenados para discriminar el LSD de la solución salina, el derivado N(6)-alilo tuvo aproximadamente el doble de potencia que el propio LSD. El N(6)-etilo fue aproximadamente 1,6 veces más potente que el LSD, mientras que el N(6)-n-propilo fue esencialmente comparable en potencia al LSD. El N(6)-isopropilo tuvo aproximadamente el 40% de la potencia del LSD, y el N(6)-n-butilo tuvo aproximadamente el 10% de la potencia del LSD. Ni el norLSD (N(6)=H) ni el N(6)-2-fenetil-norLSD dieron sustitución completa en las ratas. Experimentos humanos anecdóticos confirmaron que los congéneres N(6)-alilo (AL-LAD) y N(6)-etilo (ETH-LAD) eran psicoactivos en humanos a dosis no muy diferentes de las del LSD, pero ambos compuestos presentaban una psicofarmacología distinta a la del LSD (Shulgin y Shulgin 1997). La misma fuente informó que el N(6)-n-propilo era mucho menos activo, con una dosis oral de entre 100 y 200 μg. El N(6)-propinilo (pargy-LAD) mostró cierta actividad a 160 μg, y se informó que el N(6)-n-butilo producía algún efecto a 500 μg. El congénere N(6)-2-fenetilo fue inactivo hasta los 500 μg. Estos informes humanos, aunque anecdóticos, coinciden en general con los resultados obtenidos en las pruebas de discriminación de fármacos. 
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" (PDF) . NIDA Res Monogr . 146 : 74–91 . PMID 8742795. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. La última y, por mucho, la más potente familia de alucinógenos triptamínicos se encuentra en las ergolinas relacionadas con el LSD. Estas se enumeran en la tabla 9. Clásicamente, la dietilamida se ha considerado la más potente de todas y el prototipo para la comparación. [...] Sin embargo, las variaciones de la sustitución N-6 han mantenido la potencia del LSD y, en algunos casos, la han mejorado. [...] TABLA 9. Análogos del LSD. 
  9. 1 2 3 4 5 6 7 Nichols DE (febrero de 1986). "Estudios de la relación entre la estructura molecular y la actividad alucinógena" . Pharmacol Biochem Behav . 24 (2): 335– 340. doi : 10.1016/0091-3057(86)90362-x . PMID 3952123. Las ergolinas pueden considerarse triptaminas tetracíclicas rígidas. Dentro de esta clase de compuestos se encuentra la dietilamida del ácido d-lisérgico semisintética (Fig. 8) (d-LSD), la más potente de las drogas alucinógenas. [...] De las muchas modificaciones estructurales que se han hecho a la estructura del LSD, ninguna ha producido un compuesto más potente que el propio LSD. Este informe describirá brevemente algunos derivados del LSD que parecen tener una potencia algo mayor que el LSD. [...] Las observaciones de una potencia comparable o superior a la del LSD [con lisergamidas N(6)-alquil-sustituidas] fueron de gran interés. Parecía probable, basándose en la generalización del ensayo de discriminación de fármacos y en la alta potencia de varios de los derivados, que estos pudieran ser alucinógenos más potentes en humanos que el LSD. Muy recientemente, se llevaron a cabo estudios preliminares (AT Shulgin, comunicación personal) que indicaron que, efectivamente, los derivados N(6)-etil y N(6)-alil-nor-LSD son algo más potentes que el LSD, quizás por un factor de 2 a 3. Los primeros resultados también indicaron que el N(6)-propil-nor-LSD conserva una actividad comparable a la del LSD, pero con quizás menos distorsión visual. Estos resultados preliminares se obtuvieron tras solo unos pocos experimentos con cada compuesto y se está llevando a cabo una evaluación adicional para definir la potencia y las características de estas lisergamidas. 
  10. 1 2 3 4 5 6 McCorvy JD (16 de enero de 2013). Mapeo del sitio de unión del receptor 5-HT2A mediante mutagénesis y bibliotecas de ligandos: Perspectivas sobre las acciones moleculares de los psicodélicos (tesis doctoral). Universidad de Purdue. Archivado del original el 26 de marzo de 2025 – vía Purdue e-Pubs.URL alternativa
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  • ETH-LAD - Diseño de isómeros
  • ETH-LAD - PsychonautWiki
  • Informes de experiencia de ETH-LAD - Erowid
  • El gran y elegante hilo ETH-LAD - Luz azul
  • ETH-LAD - TiHKAL - Erowid
  • ETH-LAD - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • ETH-LAD: Una potente alternativa al LSD - Tripsitter
  • ETH-LAD - Psicodélicos de lisergamida - TripSitter
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