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Alcohol (química)

Modelo de esferas y varillas de una molécula de alcohol ( R₃COH ) . Las esferas rojas y blancas representan el grupo hidroxilo ( −OH ). Las tres "R" representan sustituyentes de...

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Modelo de esferas y varillas de una molécula de alcohol ( R₃COH ) . Las esferas rojas y blancas representan el grupo hidroxilo ( −OH ). Las tres "R" representan sustituyentes de carbono o átomos de hidrógeno . [ 1 ]

En química , un alcohol ( del árabe al-kuḥl , ' el kohl ' ) [ 2 ] es un tipo de compuesto orgánico que posee al menos un grupo funcional hidroxilo ( −OH ) unido a un átomo de carbono saturado . [ 3 ] [ 4 ] Los alcoholes varían desde los simples, como el metanol y el etanol , hasta los complejos, como los alcoholes de azúcar y el colesterol . La presencia de un grupo OH modifica fuertemente las propiedades de los hidrocarburos , confiriéndoles propiedades hidrófilas (atractivas del agua). El grupo OH proporciona un sitio donde pueden ocurrir muchas reacciones. 

Historia

La naturaleza inflamable de las exhalaciones del vino ya era conocida por filósofos naturales de la antigüedad como Aristóteles (384–322 a. C.), Teofrasto ( c. 371–287 a. C.) y Plinio el Viejo (23/24–79 d. C.). [ 5 ] Sin embargo, esto no condujo inmediatamente al aislamiento del alcohol, incluso a pesar del desarrollo de técnicas de destilación más avanzadas en el Egipto romano de los siglos II y III . [ 6 ] Un reconocimiento importante, que se encuentra por primera vez en uno de los escritos atribuidos a Jābir ibn Ḥayyān (siglo IX d. C.), fue que al agregar sal al vino hirviendo, lo que aumenta la volatilidad relativa del vino , se puede aumentar la inflamabilidad de los vapores resultantes. [ 7 ] La destilación del vino está atestiguada en obras árabes atribuidas a al-Kindī ( c. 801–873 d. C.) y a al-Fārābī ( c. 872–950 ), y en el libro 28 del Kitāb al-Taṣrīf de al-Zahrāwī (en latín: Abulcasis, 936–1013) (traducido posteriormente al latín como Liber servatoris ). [ 8 ] En el siglo XII, comenzaron a aparecer recetas para la producción de aqua ardens ("agua ardiente", es decir, alcohol) mediante la destilación de vino con sal en varias obras latinas, y a finales del siglo XIII, se había convertido en una sustancia ampliamente conocida entre los químicos de Europa occidental. [ 9 ]

Las obras de Taddeo Alderotti (1223–1296) describen un método para concentrar alcohol mediante destilación fraccionada repetida a través de un alambique refrigerado por agua, con el que se podía obtener una pureza de alcohol del 90 %. [ 10 ] Las propiedades medicinales del etanol fueron estudiadas por Arnaldo de Villanova (1240–1311 d. C.) y Juan de Rupescissa ( c. 1310–1366 ), este último lo consideraba una sustancia que preservaba la vida y que podía prevenir todas las enfermedades (el aqua vitae o «agua de vida», también llamada por Juan la quintaesencia del vino). [ 11 ]

Nomenclatura

Etimología

La palabra «alcohol» deriva del árabe kohl ( árabe : الكحل , romanizado :  al-kuḥl ), un polvo utilizado como delineador de ojos. [ 12 ] La primera parte de la palabra ( al- ) es el artículo definido árabe , equivalente al artículo definido en inglés. La segunda parte de la palabra ( kuḥl ) tiene varios antecedentes en lenguas semíticas , que en última instancia derivan del acadio 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 ( guḫlum ), que significa estibnita o antimonio . [ 13 ]

Al igual que sus antecesores en árabe y lenguas más antiguas, el término alcohol se utilizaba originalmente para referirse al polvo muy fino producido por la sublimación del mineral natural estibina para formar trisulfuro de antimonio Sb₂S₃ . Se consideraba la esencia o el «espíritu» de este mineral. Se utilizaba como antiséptico , delineador de ojos y cosmético . Posteriormente, el significado de alcohol se extendió a las sustancias destiladas en general, y luego se redujo nuevamente al etanol, cuando «licores» era sinónimo de licor fuerte . [ 14 ]

Tanto Paracelso como Libavio emplearon el término alcohol para referirse a un polvo fino; este último hablaba de un alcohol derivado del antimonio. Al mismo tiempo, Paracelso utiliza la palabra para designar un líquido volátil; alcool o alcool vini aparece con frecuencia en sus escritos. [ 15 ]

Bartholomew Traheron , en su traducción de Juan de Vigo de 1543 , introduce la palabra como un término utilizado por autores "bárbaros" para referirse a "polvo fino". Vigo escribió: "Los autores bárbaros usan alcohol, o (como lo encuentro escrito a veces) alcofol, para el polvo más fino". [ 16 ]

El Lexicon Chymicum de William Johnson de 1657 glosa la palabra como "antimonium sive stibium". [ 17 ] Por extensión, la palabra pasó a referirse a cualquier fluido obtenido por destilación, incluyendo el "alcohol de vino", la esencia destilada del vino. Libavius ​​en Alchymia (1594) se refiere a " vini alcohol vel vinum alcalisatum ". Johnson (1657) glosa alcohol vini como " quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat ". El significado de la palabra se restringió al "espíritu de vino" (el compuesto químico conocido hoy como etanol ) en el siglo XVIII y se extendió a la clase de sustancias denominadas "alcoholes" en la química moderna después de 1850. [ 16 ]

El término etanol se inventó en 1892, combinando " etano " con la terminación "-ol" de "alcohol", que se generalizó como un sufijo de biblioteca . [ 18 ]

El término alcohol se refería originalmente al alcohol primario etanol (alcohol etílico), que se utiliza como droga y es el principal alcohol presente en las bebidas alcohólicas .

El sufijo -ol aparece en la nomenclatura química de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) de todas las sustancias donde el grupo hidroxilo es el grupo funcional de mayor prioridad. Cuando el compuesto contiene un grupo de mayor prioridad, se utiliza el prefijo hidroxi- en su nomenclatura IUPAC. El sufijo -ol en nomenclaturas que no pertenecen a la IUPAC (como paracetamol o colesterol ) también suele indicar que la sustancia es un alcohol. Sin embargo, algunos compuestos que contienen grupos funcionales hidroxilo tienen nombres triviales que no incluyen el sufijo -ol ni el prefijo hidroxi- , por ejemplo, los azúcares glucosa y sacarosa .

Nombres sistemáticos

La nomenclatura IUPAC se utiliza en publicaciones científicas y en escritos donde la identificación precisa de la sustancia es importante. Al nombrar alcoholes simples, el nombre de la cadena de alcano pierde la -e terminal y agrega el sufijo -ol , p. ej ., como en "etanol" del nombre de la cadena de alcano " etano ". [ 19 ] Cuando es necesario, la posición del grupo hidroxilo se indica mediante un número entre el nombre del alcano y el -ol : propan-1-ol para CH 3 CH 2 CH 2 OH , propan-2-ol para CH 3 CH(OH)CH 3 . Si está presente un grupo de mayor prioridad (como un aldehído , cetona o ácido carboxílico ), entonces se usa el prefijo hidroxi- , [ 19 ] p. ej., como en 1-hidroxi-2-propanona ( CH 3 C(O)CH 2 OH ). [ 20 ] Los compuestos que tienen más de un grupo hidroxilo se llaman polioles . Se nombran utilizando sufijos -diol, -triol, etc., seguidos de una lista de los números de posición de los grupos hidroxilo, como en propano-1,2-diol para CH 3 CH(OH)CH 2 OH (propilenglicol).

En los casos en que el grupo hidroxilo está unido a un carbono sp2 en un anillo aromático , la molécula se clasifica por separado como un fenol y se nombra utilizando las reglas de la IUPAC para nombrar fenoles. [ 21 ] Los fenoles tienen propiedades distintivas y no se clasifican como alcoholes.

Nombres comunes

En otros contextos menos formales, un alcohol suele denominarse con el nombre del grupo alquilo correspondiente seguido de la palabra "alcohol", por ejemplo, alcohol metílico , alcohol etílico . El alcohol propílico puede ser alcohol n -propílico o alcohol isopropílico , dependiendo de si el grupo hidroxilo está unido al carbono terminal o central de la cadena lineal de propano . Como se describe en la nomenclatura sistemática, si otro grupo de la molécula tiene prioridad, la porción de alcohol suele indicarse con el prefijo "hidroxi-". [ 22 ]

En la nomenclatura arcaica, los alcoholes pueden nombrarse como derivados del metanol usando "-carbinol" como terminación. Por ejemplo, (CH₃ ) ₃COH puede denominarse trimetilcarbinol .

Primaria, secundaria y terciaria

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios ( sec- , s- ) y terciarios ( tert- , t- ), según el número de átomos de carbono unidos al átomo de carbono que lleva el grupo funcional hidroxilo . Las abreviaturas numéricas respectivas 1°, 2° y 3° se utilizan a veces en contextos informales. [ 23 ] Los alcoholes primarios tienen fórmulas generales RCH 2 OH . El alcohol primario más simple es el metanol ( CH 3 OH ), para el cual R = H, y el siguiente es el etanol, para el cual R = CH 3 , el grupo metilo . Los alcoholes secundarios son aquellos de la forma RR'CHOH, el más simple de los cuales es el 2-propanol ( R = R' = CH 3 ). Para los alcoholes terciarios, la forma general es RR'R"COH. El ejemplo más sencillo es el terc -butanol (2-metilpropan-2-ol), en el que R, R' y R" son grupos CH₃ . En estas notaciones abreviadas, R, R' y R" representan sustituyentes , grupos alquilo u otros grupos unidos, generalmente orgánicos.

Ejemplos

Aplicaciones

Consumo total registrado de alcohol per cápita (15+) por año, en litros de etanol puro [ 24 ]

Los alcoholes tienen una larga historia de innumerables usos. Para los monoalcoholes simples, que son el foco de este artículo, los siguientes son los alcoholes industriales más importantes: [ 25 ]

  • metanol, principalmente para la producción de formaldehído y como aditivo para combustibles.
  • etanol, principalmente para bebidas alcohólicas, aditivo de combustible, disolvente y para esterilizar instrumentos hospitalarios. [ 26 ]
  • 1-propanol, 1-butanol y alcohol isobutílico para su uso como disolvente y precursor de disolventes.
  • Alcoholes C6–C11 utilizados como plastificantes , por ejemplo, en el policloruro de vinilo.
  • alcoholes grasos (C12–C18), precursores de detergentes

El metanol es el alcohol industrial más común, con una producción de aproximadamente 12 millones de toneladas/año en 1980. La capacidad combinada de los demás alcoholes es aproximadamente la misma, distribuida de manera bastante equitativa. [ 25 ]

Toxicidad

Con respecto a la toxicidad aguda, los alcoholes simples tienen baja toxicidad aguda . Se toleran dosis de varios mililitros. Para pentanoles , hexanoles , octanoles y alcoholes de cadena más larga, la DL50 oscila entre 2 y 5 g/kg (ratas, vía oral). El etanol es menos tóxico agudamente. [ 27 ] Todos los alcoholes son irritantes leves para la piel. [ 25 ]

El metanol y el etilenglicol son más tóxicos que otros alcoholes simples. Su metabolismo se ve afectado por la presencia de etanol, que tiene mayor afinidad por la alcohol deshidrogenasa hepática . De esta forma, el metanol se excretará intacto en la orina. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

Propiedades físicas

En general, el grupo hidroxilo confiere polaridad a los alcoholes . Estos grupos pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con la mayoría de los demás compuestos. Debido a la presencia del grupo OH polar, los alcoholes son más solubles en agua que los hidrocarburos simples. El metanol, el etanol y el propanol son miscibles en agua. El 1-butanol , con una cadena de cuatro carbonos, es moderadamente soluble.

Debido a los enlaces de hidrógeno , los alcoholes tienden a tener puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos y éteres comparables . El punto de ebullición del etanol es de 78,29  °C, en comparación con los 69  °C del hexano y los 34,6  °C del éter dietílico .

Ocurrencia en la naturaleza

Los alcoholes se encuentran ampliamente en la naturaleza, como derivados de la glucosa, como la celulosa y la hemicelulosa , y en fenoles y sus derivados, como la lignina . [ 31 ] A partir de biomasa , se producen comercialmente 180 mil millones de toneladas/año de carbohidratos complejos (polímeros de azúcar) (a partir de 2014). [ 32 ] Muchos otros alcoholes son omnipresentes en los organismos, como se manifiesta en otros azúcares, como la fructosa y la sacarosa , en polioles, como el glicerol , y en algunos aminoácidos, como la serina . Los alcoholes simples, como el metanol, el etanol y el propanol, se encuentran en cantidades modestas en la naturaleza y se sintetizan industrialmente en grandes cantidades para su uso como precursores químicos, combustibles y disolventes.

Producción

Hidroxilación

Muchos alcoholes se producen por hidroxilación , es decir, mediante la adición de un grupo hidroxilo utilizando oxígeno u otro oxidante. La hidroxilación es el mecanismo por el cual el cuerpo procesa muchas toxinas , convirtiendo los compuestos lipofílicos en derivados hidrofílicos que se excretan con mayor facilidad. Las enzimas llamadas hidroxilasas y oxidasas facilitan estas conversiones.

Muchos alcoholes industriales, como el ciclohexanol para la producción de nailon , se producen mediante hidroxilación.

Procesos de Ziegler y oxo

En el proceso Ziegler , se producen alcoholes lineales a partir de etileno y trietilaluminio , seguidos de oxidación e hidrólisis. [ 25 ] Se muestra una síntesis idealizada de 1-octanol :

Al(C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al(C 8 H 17 ) 3
Al(C 8 H 17 ) 3 + 3O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al(OH) 3

El proceso genera una gama de alcoholes que se separan por destilación .

Muchos alcoholes superiores se producen mediante hidroformilación de alquenos seguida de hidrogenación. Cuando se aplica a un alqueno terminal , como es común, normalmente se obtiene un alcohol lineal: [ 25 ]

RCH=CH 2 + H 2 + CO → RCH 2 CH 2 CHO
RCH 2 CH 2 CHO + 3 H 2 → RCH 2 CH 2 CH 2 OH

Estos procesos dan lugar a alcoholes grasos , que son útiles para la fabricación de detergentes.

Reacciones de hidratación

La industria produce alcoholes moleculares de bajo peso (por ejemplo, etanol, [ 33 ] isopropanol, 2-butanol y terc -butanol) mediante la hidratación catalizada por ácido de alquenos, estos últimos generalmente a partir de fracciones de craqueo de petróleo crudo destilado . Se emplean dos implementaciones: el método directo y el indirecto. En el método indirecto, el alqueno se convierte en un éster sulfato , que posteriormente se hidroliza. El método directo evita los intermedios, en su lugar utilizando agua para neutralizar un carbocatión intermedio .

Para la difuncionalización vecinal bastan reactivos menos agresivos . En la industria, el diol etilenglicol se forma cuando se hidroliza el óxido de etileno .

En el laboratorio, el ácido sulfúrico también cataliza la hidratación de alquenos a alcoholes secundarios o terciarios. Las hidrataciones netas más controlables se producen en múltiples etapas, con un intermedio funcionalizado vecinalmente. Así, la oximercuración forma inicialmente un alcohol organomercurial, que luego puede sufrir desmetalación reductiva; y los alquenos reaccionan con N -bromosuccinimida y agua para formar halohidrinas . En la hidroboración-oxidación y la hidratación de Mukaiyama relacionada , un alqueno se hidrometala y luego se oxida.

Fermentación

El etanol se obtiene mediante la fermentación de glucosa (que a menudo se obtiene del almidón ) en presencia de levadura. Se genera dióxido de carbono. Al igual que el etanol, el butanol se puede producir mediante procesos de fermentación. Se sabe que la levadura Saccharomyces produce estos alcoholes superiores a temperaturas superiores a 24 °C (75 °F ) . La bacteria Clostridium acetobutylicum puede alimentarse de celulosa (que también es un alcohol) para producir butanol a escala industrial. [ 34 ]  

Sustitución

Los haluros de alquilo primarios reaccionan con NaOH o KOH acuosos para dar alcoholes mediante sustitución alifática nucleofílica . Los haluros de alquilo secundarios y, especialmente, los terciarios, dan el producto de eliminación (alqueno). Los reactivos de Grignard reaccionan con grupos carbonilo para dar alcoholes secundarios y terciarios. Reacciones relacionadas son la reacción de Barbier y la reacción de Nozaki-Hiyama-Kishi .

Reducción

Los aldehídos o cetonas se reducen con borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio (tras un tratamiento ácido). Otra reducción que utiliza isopropóxido de aluminio es la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley . La hidrogenación asimétrica de Noyori es la reducción asimétrica de β-cetoésteres.

Preparación de un alcohol secundario

Reacciones

Desprotonación

Con valores de pKa acuosos de alrededor de 16–19, los alcoholes son, en general, ácidos ligeramente más débiles que el agua . Con bases fuertes como el hidruro de sodio o el sodio forman sales [ a ] llamadas alcóxidos , con la fórmula general RO − M + (donde R es un alquilo y M es un metal ).

R−OH + NaH → R−O − Na + + H 2
2 R − OH + 2 Na → 2 R − O − Na + + H 2

La acidez de los alcoholes se ve fuertemente afectada por la solvatación . En fase gaseosa, los alcoholes son más ácidos que en agua. [ 35 ] En DMSO , los alcoholes (y el agua) tienen un ap K a de alrededor de 29–32. Como consecuencia, los alcóxidos (y el hidróxido) son bases y nucleófilos potentes (por ejemplo, para la síntesis de éteres de Williamson ) en este disolvente. En particular, RO − o HO − en DMSO pueden usarse para generar concentraciones de equilibrio significativas de iones acetiluro a través de la desprotonación de alquinos (véase la reacción de Favorskii ). [ 36 ] [ 37 ]

Sustitución nucleofílica

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico para producir cloruro de alquilo terciario . Los alcoholes primarios y secundarios se convierten en los cloruros correspondientes utilizando cloruro de tionilo y diversos reactivos de cloruro de fósforo. [ 38 ]

Algunas conversiones sencillas de alcoholes a cloruros de alquilo

Asimismo, los alcoholes primarios y secundarios se convierten en bromuros de alquilo utilizando tribromuro de fósforo , por ejemplo:

3 R−OH + PBr 3 → 3 RBr + H 3 PO 3

En la desoxigenación de Barton-McCombie, un alcohol se desoxigena para formar un alcano con hidruro de tributilestaño o un complejo de trimetilborano -agua en una reacción de sustitución radicalaria .

Deshidración

Mientras tanto, el átomo de oxígeno tiene pares de electrones no enlazados que lo hacen débilmente básico en presencia de ácidos fuertes como el ácido sulfúrico . Por ejemplo, con metanol:

Acidez y basicidad del metanol

Al reaccionar con ácidos fuertes, los alcoholes experimentan la reacción de eliminación E1 para producir alquenos . En general, la reacción sigue la regla de Zaytsev , que establece que se forma el alqueno más estable (normalmente el más sustituido). Los alcoholes terciarios se eliminan fácilmente a temperaturas ligeramente superiores a la ambiente, pero los alcoholes primarios requieren temperaturas más elevadas.

Este es un diagrama de la deshidratación de etanol catalizada por ácido para producir etileno :

Una reacción de eliminación más controlada requiere la formación del éster de xantato .

Protonólisis

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácidos fuertes para generar carbocationes. Esta reacción está relacionada con su deshidratación, por ejemplo, el isobutileno a partir de alcohol terc -butílico. Un tipo especial de reacción de deshidratación involucra al trifenilmetanol y, especialmente, a sus derivados sustituidos con aminas. Al ser tratados con ácido, estos alcoholes pierden agua para dar carbocationes estables, que son colorantes comerciales. [ 39 ]

Preparación de violeta cristal mediante protonólisis del alcohol terciario.

Esterificación

Los alcoholes y los ácidos carboxílicos reaccionan en la denominada esterificación de Fischer . Esta reacción generalmente requiere un catalizador , como el ácido sulfúrico concentrado.

R−OH + R'−CO 2 H → R'−CO 2 R + H 2 O

Otros tipos de ésteres se preparan de manera similar; por ejemplo, los ésteres de tosilato se obtienen mediante la reacción del alcohol con cloruro de 4-toluenosulfonilo en piridina .

Oxidación

Los alcoholes primarios ( R−CH₂OH ) pueden oxidarse a aldehídos ( R−CHO ) o a ácidos carboxílicos ( R −CO₂H ) . La oxidación de los alcoholes secundarios ( R₁R₂CH − OH ) normalmente termina en la etapa de cetona ( R₁R₂C =O ) . Los alcoholes terciarios ( R₁R₂R₃C − OH ) son resistentes a la oxidación .

La oxidación directa de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos normalmente se produce a través del aldehído correspondiente, que se transforma a través de un hidrato de aldehído ( R−CH(OH) 2 ) por reacción con agua antes de que pueda oxidarse aún más al ácido carboxílico.

Mecanismo de oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos a través de aldehídos e hidratos de aldehído.

Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos suelen ser también adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas. Entre ellos se incluyen el reactivo de Collins y el periodinano de Dess-Martin . La oxidación directa de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a cabo utilizando permanganato de potasio o el reactivo de Jones .

Véase también

Notas

  1. ↑ Aunque comúnmente se les describe como "sales", los alcóxidos de metales alcalinos se describen mejor estructuralmente como cúmulos oligoméricos o cadenas poliméricas. Por ejemplo, el terc- butóxido de potasio consiste en un tetrámero de tipo cubano, [ t -BuOK] ₄ , que persiste incluso en disolventes polares como el THF.

Citas

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  8. ↑ al-Hassan 2009 (el mismo contenido también está disponible en el sitio web del autor ); cf. Berthelot y Houdas 1893 , vol. I, pp. 141, 143. A veces, también se añadía azufre al vino (véase Berthelot y Houdas 1893 , vol. I, p. 143 ).
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Referencias generales

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