JWH-007 es un analgésico químico de la familia de los naftoilindoles , que actúa como agonista cannabinoide en los receptores CB1 y CB2 . Fue descrito por primera vez en 1994 por un grupo que incluía al reconocido químico cannabinoide John W. Huffman . [ 1 ] [ 2 ] Fue el más activo del primer grupo de N -alquil naftoilindoles descubierto por el equipo liderado por John W. Huffman, varios años después de que la familia fuera descrita inicialmente con el descubrimiento de los compuestos N -morfoliniletil pravadolina (WIN 48,098), JWH-200 (WIN 55,225) y WIN 55,212-2 por el grupo de Sterling Winthrop . [ 3 ] El equipo de Huffman encontró que varios otros sustituyentes N -alquilo eran activos, incluidos los grupos n - butilo , n - hexilo , 2- heptilo y ciclohexilo etilo , pero posteriormente se determinó que el grupo 2-metilo en el anillo de indol no es necesario para la unión a CB 1 , y tiende a aumentar la afinidad por CB 2 en su lugar. [ 4 ] [ 5 ] En consecuencia, el derivado 2- desmetilado de JWH-007, JWH-018 , tiene una afinidad de unión ligeramente mayor por CB 1 , con una unión óptima de 9,00 nM en CB 1 y 2,94 nM en CB 2 , y JWH-007 mostró una unión óptima de 9,50 nM en CB 1 y 2,94 nM en CB 2. [ 6 ]
estatus legal
En Estados Unidos, todos los agonistas del receptor CB1 de la clase 3-(1-naftoil)indol, como el JWH-007, son sustancias controladas de la Lista I. [ 7 ]
El JWH-007 fue prohibido en Suecia el 1 de octubre de 2010 tras ser identificado como ingrediente en productos de cannabis sintético "a base de hierbas" . [ 8 ] [ 9 ]
JWH-007 es ilegal en Polonia desde agosto de 2010. [ 10 ]
Desde octubre de 2015, JWH-007 es una sustancia controlada en China. [ 11 ]
JWH-007 ha sido clasificado bajo el BtMG alemán como Anlage II. [ 12 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Huffman JW, Dai D, Martin BR, Compton DR (1994). "Diseño, síntesis y farmacología de indoles canabimiméticos". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 4 (4): 563– 566. doi : 10.1016/s0960-894x(01)80155-4 .
- ↑ Pertwee RG, Griffin G, Lainton JA, Huffman JW (septiembre de 1995). "Caracterización farmacológica de tres nuevos agonistas del receptor cannabinoide en el conducto deferente aislado del ratón". European Journal of Pharmacology . 284 (3): 241– 247. doi : 10.1016/0014-2999(95)00318-f . PMID 8666005 .
- ↑ Compton DR, Gold LH, Ward SJ, Balster RL, Martin BR (diciembre de 1992). "Análogos de aminoalquilindol: actividad cannabimimética de una clase de compuestos estructuralmente distintos del delta 9-tetrahidrocannabinol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 263 (3): 1118– 1126. doi : 10.1016/S0022-3565(25)10448-5 . PMID 1335057 .
- ↑ Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, et al. (enero de 2005). "Relaciones estructura-actividad para 1-alquil-3-(1-naftoílo)indoles en los receptores cannabinoides CB(1) y CB(2): efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo. Nuevos agonistas altamente selectivos del receptor CB(2)". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (1): 89– 112. doi : 10.1016/j.bmc.2004.09.050 . PMID 15582455 .
- ↑ Huffman JW, Padgett LW (2005). "Desarrollos recientes en la química medicinal de indoles, pirroles e indenos canabimiméticos". Current Medicinal Chemistry . 12 (12): 1395– 1411. doi : 10.2174/0929867054020864 . PMID 15974991 .
- ↑ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, et al. (agosto de 2000). "Influencia de la longitud de la cadena alquílica N-1 de los indoles canabimiméticos sobre la unión a los receptores CB(1) y CB(2)". Drug and Alcohol Dependence . 60 (2): 133– 140. doi : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . PMID 10940540 .
- ↑ : Listas de sustancias controladas
- ↑ Reglamento del Código de Estatutos de Suecia (2010:1086).
- ↑ "Reglamento del Código de Estatutos de Suecia (2010:1086). (pdf)" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 28 de julio de 2011. Consultado el 10 de enero de 2011 .
- ↑ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )" . ISAP . Consultado el 12 de junio de 2011 .
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ↑ «Joya de material. Anlagen zum BtMG» . Consultado el 23 de noviembre de 2024 .
- Drogas de diseño
- cannabinoides JWH
- Naftoilindoles
- agonistas del receptor CB1
- agonistas del receptor CB2