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Ácido graso

Representaciones tridimensionales de varios ácidos grasos. Los ácidos grasos saturados tienen una estructura de cadena perfectamente recta. Los insaturados suelen ser curvos, a ...

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Representaciones tridimensionales de varios ácidos grasos. Los ácidos grasos saturados tienen una estructura de cadena perfectamente recta. Los insaturados suelen ser curvos, a menos que tengan una configuración trans .

En química , particularmente en bioquímica , un ácido graso es un ácido carboxílico con una cadena alifática , que puede ser saturada o insaturada . La mayoría de los ácidos grasos que se encuentran en la naturaleza tienen una cadena no ramificada de un número par de átomos de carbono, de 4 a 28. [ 1 ] Los ácidos grasos son un componente principal de los lípidos (hasta el 70% en peso) en algunas especies como las microalgas [ 2 ] pero en otros organismos no se encuentran en su forma independiente, sino que existen como tres clases principales de ésteres : triglicéridos , fosfolípidos y ésteres de colesterol . En cualquiera de estas formas, los ácidos grasos son importantes fuentes dietéticas de energía para los animales y componentes estructurales importantes para las células .

Historia

El concepto de ácido graso ( ácido graso ) fue introducido en 1813 por Michel Eugène Chevreul , [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] aunque inicialmente utilizó algunos términos variantes: graisse acide y acide huileux ("grasa ácida" y "ácido oleoso"). [ 6 ]

Tipos de ácidos grasos

Comparación del isómero trans, ácido elaídico (arriba), y el isómero cis , ácido oleico (abajo).

Los ácidos grasos se clasifican de muchas maneras: por su longitud, por su grado de saturación o insaturación, por su contenido de carbono par o impar, y por su estructura lineal o ramificada.

Longitud de los ácidos grasos

ácidos grasos saturados

Los ácidos grasos saturados no tienen enlaces dobles C=C. Su fórmula es CH₃ ( CH₂ ) nCOOH , donde n es un número entero positivo. Un ácido graso saturado importante es el ácido esteárico ( n  =  16), que, al neutralizarse con hidróxido de sodio, es la forma más común de jabón .

Ácido araquídico , un ácido graso saturado

ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados tienen uno o más enlaces dobles C=C . Estos enlaces dobles C=C pueden dar lugar a isómeros cis o trans .

cis
Una configuración cis significa que los dos átomos de hidrógeno adyacentes al doble enlace sobresalen en el mismo lado de la cadena. La rigidez del doble enlace fija su conformación y, en el caso del isómero cis , provoca que la cadena se doble y restringe la libertad conformacional del ácido graso. Cuantos más dobles enlaces tenga la cadena en configuración cis , menor será su flexibilidad. Cuando una cadena tiene muchos enlaces cis , se curva bastante en sus conformaciones más accesibles. Por ejemplo, el ácido oleico , con un doble enlace, tiene una "torsión", mientras que el ácido linoleico , con dos dobles enlaces, tiene una curvatura más pronunciada. El ácido α-linolénico , con tres dobles enlaces, favorece una forma de gancho. Esto se debe a que, en entornos restringidos, como cuando los ácidos grasos forman parte de un fosfolípido en una bicapa lipídica o de triglicéridos en gotas lipídicas, los enlaces cis limitan la capacidad de los ácidos grasos para agruparse estrechamente y, por lo tanto, pueden afectar la temperatura de fusión de la membrana o de la grasa. Sin embargo, los ácidos grasos insaturados cis aumentan la fluidez de la membrana celular, mientras que los ácidos grasos insaturados trans no lo hacen.
trans
En cambio, una configuración trans implica que los dos átomos de hidrógeno adyacentes se encuentran en lados opuestos de la cadena. Como resultado, no provocan que la cadena se doble mucho y su forma es similar a la de los ácidos grasos saturados lineales.

En la mayoría de los ácidos grasos insaturados naturales, cada doble enlace tiene tres ( n-3 ), seis ( n-6 ) o nueve ( n-9 ) átomos de carbono después de él, y todos los dobles enlaces tienen una configuración cis. La mayoría de los ácidos grasos en configuración trans ( grasas trans ) no se encuentran en la naturaleza y son el resultado del procesamiento humano (por ejemplo, la hidrogenación ). Algunos ácidos grasos trans también se encuentran de forma natural en la leche y la carne de rumiantes (como vacas y ovejas). Se producen, por fermentación, en el rumen de estos animales. También se encuentran en productos lácteos derivados de la leche de rumiantes, y pueden encontrarse en la leche materna de mujeres que los obtuvieron a través de su dieta.

Las diferencias geométricas entre los distintos tipos de ácidos grasos insaturados, así como entre los ácidos grasos saturados e insaturados, desempeñan un papel importante en los procesos biológicos y en la construcción de estructuras biológicas (como las membranas celulares).

Ácidos grasos de cadena par frente a ácidos grasos de cadena impar

La mayoría de los ácidos grasos naturales son de cadena par, por ejemplo, el esteárico (C18) y el oleico (C18), lo que significa que están compuestos por un número par de átomos de carbono; también existen ácidos grasos de cadena impar (AGCI), aunque con mucha menos frecuencia. Los AGCI más comunes son los derivados saturados C15 y C17, ácido pentadecanoico y ácido heptadecanoico respectivamente, que se encuentran en los productos lácteos. [ 11 ] [ 12 ] A nivel molecular, los AGCI se biosintetizan y metabolizan de forma ligeramente diferente a sus parientes de cadena par.

Derivación

La mayoría de los ácidos grasos comunes son compuestos de cadena lineal , sin átomos de carbono adicionales unidos como grupos laterales a la cadena principal de hidrocarburos. Los ácidos grasos de cadena ramificada contienen uno o más grupos metilo unidos a la cadena de hidrocarburos.

Nomenclatura

numeración de átomos de carbono

Numeración de los átomos de carbono. Los números sistemáticos (IUPAC) C- x están en azul. Las etiquetas omega-menos "ω− x " están en rojo. Las etiquetas de letras griegas están en verde. [ d ] Nótese que los ácidos grasos insaturados con configuración cis están en realidad "doblados" en lugar de rectos como se muestra aquí.

La mayoría de los ácidos grasos que se encuentran en la naturaleza tienen una cadena lineal de átomos de carbono, con un grupo carboxilo (–COOH) en un extremo y un grupo metilo (–CH3) en el otro.

La posición de cada átomo de carbono en la cadena principal de un ácido graso se suele indicar contando desde 1 en el extremo −COOH. El número de carbono x se abrevia a menudo como C- x (o a veces C x ), donde x = 1, 2, 3, etc. Este es el sistema de numeración recomendado por la IUPAC .

Otra convención utiliza letras del alfabeto griego en secuencia, comenzando con el primer carbono después del grupo carboxilo. Así, el carbono α ( alfa ) es C-2, el carbono β ( beta ) es C-3, y así sucesivamente.

Aunque los ácidos grasos pueden tener longitudes diversas, en esta segunda convención el último carbono de la cadena siempre se etiqueta como ω ( omega ), que es la última letra del alfabeto griego. Una tercera convención de numeración cuenta los carbonos desde ese extremo, utilizando las etiquetas "ω", "ω−1", "ω−2". Alternativamente, la etiqueta "ω− x " se escribe "n− x ", donde "n" representa el número de carbonos en la cadena. [ d ]

En ambos sistemas de numeración, la posición de un doble enlace en una cadena de ácido graso siempre se especifica indicando el carbono más cercano al extremo carboxilo . [ d ] Así, en un ácido graso de 18 carbonos, se dice que un doble enlace entre C-12 (o ω−6) y C-13 (o ω−5) está "en" la posición C-12 o ω−6. La nomenclatura IUPAC del ácido, como "ácido octadec-12-enoico" (o la variante más pronunciable "ácido 12-octadecanoico"), siempre se basa en la numeración "C".

La notación Δ x , y ,... se usa tradicionalmente para especificar un ácido graso con enlaces dobles en las posiciones x , y ,.... (La letra griega mayúscula "Δ" ( delta ) corresponde a la letra romana "D", de doble enlace). Así, por ejemplo, el ácido araquidónico de 20 carbonos es Δ 5,8,11,14 , lo que significa que tiene enlaces dobles entre los carbonos 5 y 6, 8 y 9, 11 y 12, y 14 y 15.

En el contexto de la dieta humana y el metabolismo de las grasas, los ácidos grasos insaturados se clasifican a menudo según la posición del doble enlace más cercano al carbono ω (solamente), incluso en el caso de múltiples dobles enlaces como los ácidos grasos esenciales . Así, el ácido linoleico (18 carbonos, Δ 9,12 ), el ácido γ-linolénico ( 18 carbonos, Δ 6,9,12 ) y el ácido araquidónico (20 carbonos, Δ 5,8,11,14 ) se clasifican como ácidos grasos "ω−6"; lo que significa que su fórmula termina en –CH=CH– CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 .

Los ácidos grasos con un número impar de átomos de carbono se denominan ácidos grasos de cadena impar , mientras que el resto son ácidos grasos de cadena par. Esta diferencia es relevante para la gluconeogénesis .

Nomenclatura de los ácidos grasos

La siguiente tabla describe los sistemas más comunes para nombrar los ácidos grasos.

ácidos grasos libres

Cuando circulan en el plasma (ácidos grasos plasmáticos), no en su forma éster , los ácidos grasos se conocen como ácidos grasos no esterificados (AGNE) o ácidos grasos libres (AGL). Los AGL siempre están unidos a una proteína transportadora , como la albúmina . [ 15 ]

Los ácidos grasos libres también se forman a partir de aceites y grasas alimentarias de triglicéridos por hidrólisis, lo que contribuye al característico olor rancio . [ 16 ] Un proceso análogo ocurre en el biodiésel con riesgo de corrosión de las piezas.

Producción

Industrial

Los ácidos grasos se producen generalmente de forma industrial mediante la hidrólisis de triglicéridos , con la eliminación del glicerol (véase oleoquímicos ). Los fosfolípidos representan otra fuente. Algunos ácidos grasos se producen sintéticamente mediante la hidrocarboxilación de alquenos. [ 17 ]

Por animales

En los animales, los ácidos grasos se forman a partir de carbohidratos predominantemente en el hígado , el tejido adiposo y las glándulas mamarias durante la lactancia. [ 18 ]

Los carbohidratos se convierten en piruvato mediante la glucólisis como primer paso importante en la conversión de carbohidratos en ácidos grasos. [ 18 ] El piruvato luego se descarboxila para formar acetil-CoA en la mitocondria . Sin embargo, este acetil-CoA necesita ser transportado al citosol donde ocurre la síntesis de ácidos grasos. Esto no puede ocurrir directamente. Para obtener acetil-CoA citosólico, el citrato (producido por la condensación de acetil-CoA con oxalacetato ) se retira del ciclo del ácido cítrico y se transporta a través de la membrana mitocondrial interna hacia el citosol. [ 18 ] Allí es escindido por la ATP citrato liasa en acetil-CoA y oxalacetato. El oxalacetato regresa a la mitocondria como malato . [ 19 ] El acetil-CoA citosólico es carboxilado por la acetil-CoA carboxilasa en malonil-CoA , el primer paso comprometido en la síntesis de ácidos grasos. [ 19 ] [ 20 ]

El malonil-CoA participa entonces en una serie repetitiva de reacciones que alargan la cadena de ácidos grasos en crecimiento, añadiendo dos átomos de carbono a la vez. Por lo tanto, casi todos los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de carbono. Cuando se completa la síntesis, los ácidos grasos libres casi siempre se combinan con glicerol (tres ácidos grasos por molécula de glicerol) para formar triglicéridos , la principal forma de almacenamiento de ácidos grasos y, por ende, de energía en los animales. Sin embargo, los ácidos grasos también son componentes importantes de los fosfolípidos que forman las bicapas fosfolipídicas a partir de las cuales se construyen todas las membranas de la célula (la pared celular y las membranas que rodean todos los orgánulos dentro de las células, como el núcleo , las mitocondrias , el retículo endoplasmático y el aparato de Golgi ). [ 18 ]

Los "ácidos grasos no combinados" o "ácidos grasos libres" que se encuentran en la circulación de los animales provienen de la degradación (o lipólisis ) de los triglicéridos almacenados. [ 18 ] [ 21 ] Debido a que son insolubles en agua, estos ácidos grasos se transportan unidos a la albúmina plasmática . Los niveles de "ácidos grasos libres" en la sangre están limitados por la disponibilidad de sitios de unión de la albúmina. Pueden ser captados de la sangre por todas las células que tienen mitocondrias (con la excepción de las células del sistema nervioso central ). Los ácidos grasos solo pueden descomponerse en las mitocondrias, a través de la beta-oxidación seguida de una combustión adicional en el ciclo del ácido cítrico a CO 2 y agua. Las células del sistema nervioso central, aunque poseen mitocondrias, no pueden captar ácidos grasos libres de la sangre, ya que la barrera hematoencefálica es impermeable a la mayoría de los ácidos grasos libres, excluyendo los ácidos grasos de cadena corta y los ácidos grasos de cadena media . [ 22 ] [ 23 ] Estas células tienen que fabricar sus propios ácidos grasos a partir de carbohidratos, como se describió anteriormente, para producir y mantener los fosfolípidos de sus membranas celulares y los de sus orgánulos. [ 18 ]

Variación entre especies animales

Estudios sobre las membranas celulares de mamíferos y reptiles descubrieron que las membranas celulares de los mamíferos están compuestas por una mayor proporción de ácidos grasos poliinsaturados ( DHA , ácido graso omega-3 ) que las de los reptiles . [ 24 ] Estudios sobre la composición de ácidos grasos de las aves han observado proporciones similares a las de los mamíferos, pero con 1/3 menos de ácidos grasos omega-3 en comparación con los omega-6 para un tamaño corporal dado. [ 25 ] Esta composición de ácidos grasos da como resultado una membrana celular más fluida, pero también permeable a varios iones ( H + y Na + ), lo que resulta en membranas celulares más costosas de mantener. Se ha argumentado que este costo de mantenimiento es una de las causas clave de las altas tasas metabólicas y la concomitante sangre caliente de los mamíferos y las aves. [ 24 ] Sin embargo, la poliinsaturación de las membranas celulares también puede ocurrir en respuesta a temperaturas frías crónicas. En los peces, los ambientes cada vez más fríos conducen a un contenido cada vez mayor de ácidos grasos monoinsaturados y poliinsaturados en la membrana celular, para mantener una mayor fluidez (y funcionalidad) de la membrana a temperaturas más bajas . [ 26 ] [ 27 ]

Ácidos grasos en las grasas de la dieta

La siguiente tabla muestra la composición de ácidos grasos, vitamina E y colesterol de algunas grasas dietéticas comunes. [ 28 ] [ 29 ]

Reacciones de los ácidos grasos

Los ácidos grasos presentan reacciones similares a las de otros ácidos carboxílicos, es decir, experimentan reacciones de esterificación y reacciones ácido-base.

Transesterificación

Todos los ácidos grasos se transesterifican . Normalmente, la transesterificación se utiliza para convertir grasas en ésteres metílicos de ácidos grasos. Estos ésteres se emplean en la producción de biodiésel. También se hidrogenan para obtener alcoholes grasos. Incluso los ésteres vinílicos pueden obtenerse mediante transesterificación utilizando acetato de vinilo . [ 31 ]

Reacciones ácido-base

Los ácidos grasos no presentan una gran variación en su acidez, como lo indica su pKa respectivo . El ácido nonanoico , por ejemplo, tiene un pKa de 4,96, siendo solo ligeramente más débil que el ácido acético (4,76). A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad de los ácidos grasos en agua, por lo que los ácidos grasos de cadena más larga tienen un efecto mínimo sobre el pH de una solución acuosa. Cerca de un pH neutro, los ácidos grasos existen en sus bases conjugadas, es decir, oleato, etc.

Las soluciones de ácidos grasos en etanol pueden titularse con una solución de hidróxido de sodio utilizando fenolftaleína como indicador. Este análisis se utiliza para determinar el contenido de ácidos grasos libres de las grasas; es decir, la proporción de triglicéridos que se han hidrolizado .

La neutralización de ácidos grasos, como la saponificación , es una ruta ampliamente practicada para obtener jabones metálicos . [ 32 ]

Hidrogenación y endurecimiento

La hidrogenación de ácidos grasos insaturados es una práctica común. Las condiciones típicas incluyen una presión de H₂ de 2,0 a 3,0 MPa, 150 °  C y níquel soportado sobre sílice como catalizador. Este tratamiento produce ácidos grasos saturados. El grado de hidrogenación se indica mediante el índice de yodo . Los ácidos grasos hidrogenados son menos propensos a la rancidez . Dado que los ácidos grasos saturados tienen un punto de fusión más alto que sus precursores insaturados, el proceso se denomina endurecimiento. Una tecnología similar se utiliza para convertir aceites vegetales en margarina . La hidrogenación de triglicéridos (frente a la de ácidos grasos) es ventajosa porque los ácidos carboxílicos degradan los catalizadores de níquel, dando lugar a jabones de níquel. Durante la hidrogenación parcial, los ácidos grasos insaturados pueden isomerizarse de la configuración cis a la trans . [ 17 ]

Una hidrogenación más agresiva, es decir, el uso de presiones más altas de H₂ y temperaturas más elevadas, convierte los ácidos grasos en alcoholes grasos . Sin embargo, los alcoholes grasos se producen más fácilmente a partir de ésteres de ácidos grasos más simples , como los ésteres metílicos de ácidos grasos ("FAME").

Descarboxilación

La descarboxilación cetónica es un método útil para producir cetonas simétricas a partir de ácidos carboxílicos. El proceso implica reacciones del ácido carboxílico con una base inorgánica. La estearona se prepara calentando estearato de magnesio . [ 33 ]

Química de los ácidos saturados frente a los insaturados

La reactividad de los ácidos grasos saturados suele estar asociada al ácido carboxílico o al grupo metileno adyacente. Mediante su conversión a cloruros de ácido, pueden transformarse en la cetona grasa simétrica laurona ( O=C(C n H (2n+1) ) 2 ). [ 34 ] El tratamiento con trióxido de azufre produce los ácidos α-sulfónicos. [ 35 ]

La reactividad de los ácidos grasos insaturados suele estar determinada por el sitio de insaturación. Estas reacciones son la base de la ozonólisis, la hidrogenación y el índice de yodo. La ozonólisis (degradación por ozono) se utiliza en la producción de ácido azelaico ((CH₂ ) ₇ ( CO₂H ) ₂ ) a partir de ácido oleico . [ 17 ]

Circulación

Digestión e ingesta

Los ácidos grasos de cadena corta y media se absorben directamente en la sangre a través de los capilares intestinales y viajan por la vena porta, al igual que otros nutrientes absorbidos. Sin embargo, los ácidos grasos de cadena larga no se liberan directamente en los capilares intestinales. En cambio, se absorben en las paredes grasas de las vellosidades intestinales y se recombinan para formar triglicéridos . Estos triglicéridos se recubren con colesterol y proteínas (capa proteica) para formar un compuesto llamado quilomicrón .

Desde el interior de la célula, el quilomicrón se libera en un capilar linfático llamado vaso quilífero , que se une a vasos linfáticos más grandes. Se transporta a través del sistema linfático y el conducto torácico hasta una zona cercana al corazón (donde las arterias y venas son más grandes). El conducto torácico vierte los quilomicrones al torrente sanguíneo a través de la vena subclavia izquierda . En este punto, los quilomicrones pueden transportar los triglicéridos a los tejidos, donde se almacenan o se metabolizan para obtener energía.

Metabolismo

Los ácidos grasos se descomponen en CO₂ y agua en las mitocondrias intracelulares mediante la betaoxidación y el ciclo del ácido cítrico . En la etapa final ( fosforilación oxidativa ), las reacciones con oxígeno liberan mucha energía, que se almacena en forma de grandes cantidades de ATP . Muchos tipos de células pueden utilizar glucosa o ácidos grasos para este fin, pero los ácidos grasos liberan más energía por gramo. Los ácidos grasos (obtenidos mediante la ingestión o a partir de los triglicéridos almacenados en los tejidos grasos) se distribuyen a las células para servir como combustible para la contracción muscular y el metabolismo general.

ácidos grasos esenciales

Los ácidos grasos que son necesarios para una buena salud pero que no pueden producirse en cantidad suficiente a partir de otros sustratos, y por lo tanto deben obtenerse de los alimentos, se denominan ácidos grasos esenciales. Existen dos series de ácidos grasos esenciales: una tiene un doble enlace a tres átomos de carbono del extremo metilo; la otra tiene un doble enlace a seis átomos de carbono del extremo metilo. Los humanos carecen de la capacidad de introducir dobles enlaces en los ácidos grasos más allá de los carbonos 9 y 10, contados desde el lado del ácido carboxílico. [ 36 ] Dos ácidos grasos esenciales son el ácido linoleico (LA) y el ácido alfa-linolénico (ALA). Estos ácidos grasos se encuentran ampliamente distribuidos en los aceites vegetales. El cuerpo humano tiene una capacidad limitada para convertir el ALA en los ácidos grasos omega-3 de cadena más larga : ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA), que también pueden obtenerse del pescado. Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son precursores biosintéticos de los endocannabinoides con propiedades antinociceptivas , ansiolíticas y neurogénicas . [ 37 ]

Distribución

Los ácidos grasos sanguíneos adoptan distintas formas en las diferentes etapas de la circulación sanguínea. Se absorben a través del intestino en los quilomicrones , pero también existen en las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) y las lipoproteínas de baja densidad (LDL) tras su procesamiento en el hígado. Además, cuando se liberan de los adipocitos , los ácidos grasos existen en la sangre como ácidos grasos libres .

Se propone que la mezcla de ácidos grasos exudados por la piel de los mamíferos, junto con el ácido láctico y el ácido pirúvico , es distintiva y permite a los animales con un agudo sentido del olfato diferenciar a los individuos. [ 38 ]

Piel

El estrato córneo , la capa más externa de la epidermis , está compuesto por corneocitos diferenciados terminalmente y anucleados dentro de una matriz lipídica. [ 39 ] Junto con el colesterol y las ceramidas , los ácidos grasos libres forman una barrera impermeable al agua que previene la pérdida de agua por evaporación . [ 39 ] Generalmente, la matriz lipídica epidérmica está compuesta por una mezcla equimolar de ceramidas (alrededor del 50% en peso), colesterol (25%) y ácidos grasos libres (15%). [ 39 ] Los ácidos grasos saturados de 16 y 18 carbonos de longitud son los tipos dominantes en la epidermis, [ 39 ] [ 40 ] mientras que los ácidos grasos insaturados y los ácidos grasos saturados de varias otras longitudes también están presentes. [ 39 ] [ 40 ] La abundancia relativa de los diferentes ácidos grasos en la epidermis depende del sitio del cuerpo que cubre la piel. [ 40 ] También existen alteraciones características de los ácidos grasos epidérmicos que ocurren en la psoriasis , la dermatitis atópica y otras afecciones inflamatorias . [ 39 ] [ 40 ]

Análisis

El análisis químico de los ácidos grasos en los lípidos generalmente comienza con una etapa de interesterificación que descompone sus ésteres originales (triglicéridos, ceras, fosfolípidos, etc.) y los convierte en ésteres metílicos , que luego se separan mediante cromatografía de gases [ 41 ] o se analizan mediante cromatografía de gases y espectroscopia de infrarrojo medio .

La separación de isómeros insaturados es posible mediante cromatografía de capa fina complementada con iones de plata . [ 42 ] Otras técnicas de separación incluyen la cromatografía líquida de alta resolución (con columnas cortas rellenas de gel de sílice con grupos de ácido fenilsulfónico unidos, cuyos átomos de hidrógeno se han intercambiado por iones de plata). El papel de la plata radica en su capacidad para formar complejos con compuestos insaturados.

Usos industriales

Los ácidos grasos se utilizan principalmente en la producción de jabón , tanto con fines cosméticos como, en el caso de los jabones metálicos , como lubricantes. Los ácidos grasos también se convierten, a través de sus ésteres metílicos, en alcoholes grasos y aminas grasas , que son precursores de tensioactivos, detergentes y lubricantes. [ 17 ] Otras aplicaciones incluyen su uso como emulsionantes , agentes texturizantes, humectantes, antiespumantes o estabilizantes. [ 43 ]

Los ésteres de ácidos grasos con alcoholes más simples (como los ésteres de metilo, etilo, n-propilo, isopropilo y butilo) se utilizan como emolientes en cosméticos y otros productos de cuidado personal, así como lubricantes sintéticos. Los ésteres de ácidos grasos con alcoholes más complejos, como el sorbitol , el etilenglicol , el dietilenglicol y el polietilenglicol , se consumen en alimentos, se utilizan para el cuidado personal y el tratamiento de aguas, o como lubricantes sintéticos o fluidos para el trabajo de metales.

Los ácidos grasos [ 44 ] y sus derivados, como los ácidos diméricos [ 45 ], también han sido utilizados por los científicos para preparar recubrimientos de poliuretano de base biológica o derivados de materiales biológicos .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 "C:D" es el símbolo numérico: cantidad total de átomos de carbono (C) del ácido graso y el número de enlaces dobles (D) ( insaturados ) en él; si D > 1 se supone que los enlaces dobles están separados por uno o más puentes de metileno .
  2. ↑ Cada doble enlace en el ácido graso está indicado por Δx, donde el doble enlace está ubicado en el xésimo enlace carbono-carbono, contando desde el extremo del ácido carboxílico.
  3. ↑ En la nomenclatura n menos x (también ω−x u omega-x), un doble enlace del ácido graso se ubica en el xésimo enlace carbono-carbono, contando desde el carbono metilo terminal (designado como n o ω) hacia el carbono carbonilo.
  4. 1 2 3 Un error común es decir que el último carbono es "ω−1".Otro error común es decir que la posición de un enlace en notación omega es el número del carbono más cercano al END.Para los enlaces dobles, estos dos errores se compensan entre sí; de modo que un ácido graso "ω−3" efectivamente tiene el enlace doble entre el 3er y el 4to carbonos desde el extremo, contando el metilo como 1.Sin embargo, para sustituciones y otros propósitos, no es así: un hidroxilo "en ω−3" está en el carbono 15 (el 4to desde el extremo), no en el 16. Véase, por ejemplo, este artículo. doi : 10.1016/0005-2760(75)90089-2 Nótese también que el "−" en la notación omega es un signo menos, y "ω−3" debería leerse en principio "omega menos tres". Sin embargo, es muy común (sobre todo en la literatura no científica) escribirlo como "ω-3" (con guion) y leerlo como "omega-tres". Véase, por ejemplo, Karen Dooley (2008), Omega-three fatty acids and diabetes .
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