Articulo de referencia

Melamina

Cyanurotriamide Cyanurotriamine Cyanuramide"},"IUPACName":{"wt":""},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| Abbreviations =\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|che...

Marcado de producto fabricado en melamina

Melamina / ˈ m ɛ l ə m n / es uncompuesto orgánicocon la fórmula C3H6N6. Este sólido blanco es untrímerodecianamida, con unde 1,3,5-triazina. Al igual que la cianamida, contiene 66%de nitrógenoen masa, y sus derivados tienenignífugasdebido a la liberación de gas nitrógeno cuando se quema o carboniza. La melamina se puede combinar conformaldehídoy otros agentes para producirresinas de melamina. Dichas resinas sonplásticos termoendurecibleslaminados decorativosde alta presióncomoFormica,vajillasque incluyen utensilios de cocina, platos y productos de plástico, [ 5 ] pisos laminados ypizarras blancas.La espuma de melaminase utiliza como material aislante y de insonorización, y enpoliméricoscomoMagic Eraser.

La melamina se hizo tristemente célebre cuando el grupo chino de productores de alimentos Sanlu la añadió a la leche de fórmula para bebés con el fin de aumentar el contenido aparente de proteínas, lo que provocó el escándalo de la leche china de 2008. [ 6 ] [ 7 ] La ingestión de melamina puede provocar daños reproductivos , cálculos en la vejiga o los riñones y cáncer de vejiga . También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. El organismo de normas alimentarias de las Naciones Unidas, la Comisión del Codex Alimentarius , ha establecido la cantidad máxima de melamina permitida en la leche de fórmula infantil en polvo en 1 mg/kg y la cantidad de este compuesto químico permitida en otros alimentos y piensos para animales en 2,5 mg/kg. Si bien no son legalmente vinculantes, estos niveles permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina.  

Etimología

La palabra alemana melamina se acuñó combinando las palabras melam (un derivado del tiocianato de amonio) y amina . [ 8 ] [ 9 ] Por lo tanto, la melamina no está relacionada etimológicamente con la raíz melas ( μέλας , que significa 'negro' en griego), de la cual se forman las palabras melanina , un pigmento, y melatonina , una hormona.

Usos

Plásticos y materiales de construcción

En una aplicación a gran escala, la melamina se combina con formaldehído y otros agentes para producir resinas de melamina . Estas resinas son plásticos termoendurecibles característicos y duraderos que se utilizan en laminados decorativos de alta presión como Wilsonart , vajillas de melamina, pisos laminados y pizarras blancas . [ 10 ] Los utensilios de cocina de melamina no son aptos para microondas , [ 11 ] y se pueden identificar por el hecho de que son "ligeramente más pesados ​​y notablemente más gruesos que sus contrapartes de plástico". [ 12 ]

La espuma de melamina se utiliza como material aislante, insonorizante y en productos de limpieza poliméricos , como Magic Eraser .

La melamina es uno de los componentes principales del Pigmento Amarillo 150 , un colorante utilizado en tintas y plásticos.

La melamina también se utiliza en la fabricación de polisulfonato de melamina, un superplastificante empleado para la elaboración de hormigón de alta resistencia . El formaldehído de melamina sulfonada (SMF) es un polímero que se utiliza como aditivo para el cemento con el fin de reducir el contenido de agua en el hormigón, a la vez que aumenta la fluidez y la trabajabilidad de la mezcla durante su manipulación y vertido. Esto da como resultado un hormigón con menor porosidad y mayor resistencia mecánica, que presenta una mayor resistencia a entornos agresivos y una vida útil más prolongada.

Fertilizantes

En las décadas de 1950 y 1960, se consideró la melamina como fertilizante para cultivos debido a su alto contenido de nitrógeno (66 % en masa). [ 13 ] Sin embargo, la melamina es mucho más costosa de producir que otros fertilizantes nitrogenados comunes, como la urea . La mineralización (degradación a amoníaco) de la melamina es lenta, lo que hace que este producto sea poco práctico como fertilizante, tanto desde el punto de vista económico como científico.

Vajilla de melamina

Aditivos ignífugos

La melamina y sus sales se utilizan como aditivos ignífugos en pinturas, plásticos y papel. [ 14 ] Una fibra de melamina, Basofil , tiene baja conductividad térmica, excelente resistencia a la llama y es autoextinguible; esto la hace útil para ropa protectora resistente al fuego, ya sea sola o mezclada con otras fibras. [ 15 ]

adulterante de alimentos

En ocasiones, se añade melamina ilegalmente a los alimentos para aumentar su contenido proteico aparente. Las pruebas estándar, como las de Kjeldahl y Dumas , estiman los niveles de proteína midiendo el contenido de nitrógeno, por lo que pueden verse afectadas por la adición de compuestos ricos en nitrógeno, pero no proteicos, como la melamina. Actualmente existen instrumentos que permiten diferenciar el nitrógeno de la melamina del nitrógeno proteico. [ 16 ]

Medicamento

Los derivados de melamina de los fármacos arsenicales son potencialmente importantes en el tratamiento de la tripanosomiasis africana . [ 17 ]

El uso de melamina como nitrógeno no proteico (NNP) para el ganado se describió en una patente de 1958. [ 18 ] Sin embargo, en 1978, un estudio concluyó que la melamina "podría no ser una fuente aceptable de N no proteico para rumiantes" porque su hidrólisis en el ganado es más lenta y menos completa que la de otras fuentes de nitrógeno como la harina de semilla de algodón y la urea. [ 19 ]

Toxicidad

La dosis letal a corto plazo de melamina es comparable a la de la sal de mesa común, con una LD50 de más de 3 gramos  por kilogramo de peso corporal. [ 20 ] Científicos de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) explicaron que cuando la melamina y el ácido cianúrico se absorben en el torrente sanguíneo, se concentran e interactúan en los túbulos renales llenos de orina , luego cristalizan y forman una gran cantidad de cristales redondos y amarillos, que a su vez bloquean y dañan las células renales que recubren los túbulos, causando disfunción renal [ 21 ] y provocando cálculos renales, insuficiencia renal y la muerte. [ 5 ] Los signos de toxicidad por melamina pueden incluir irritabilidad, sangre en la orina, poca o ninguna orina, síntomas de infección renal o presión arterial alta. [ 5 ]

La Unión Europea estableció un estándar para el consumo humano aceptable ( ingesta diaria tolerable o IDT) de melamina en 0,2  mg por kilogramo de masa corporal [ 22 ] (anteriormente 0,5  mg/kg), Canadá declaró un límite de 0,35  mg/kg, y el límite de la FDA de EE. UU. se fijó en 0,063  mg/kg (anteriormente 0,63  mg/kg). El director de seguridad alimentaria de la Organización Mundial de la Salud estimó que la cantidad de melamina que una persona podría tolerar por día sin incurrir en un mayor riesgo para la salud, la IDT, era de 0,2  mg por kilogramo de masa corporal. [ 23 ]

La toxicidad de la melamina puede estar mediada por la microbiota intestinal . En cultivos, se demostró que Raoultella terrigena , que raramente coloniza los intestinos de los mamíferos, [ 24 ] convierte la melamina directamente en ácido cianúrico. Las ratas colonizadas por R. terrigena mostraron un mayor daño renal inducido por melamina en comparación con las no colonizadas. [ 25 ]

Toxicidad aguda

Se informa que la melamina tiene una dosis letal media oral (DL50 ) de 3248 mg /kg según datos de ratas. También es irritante cuando se inhala o entra en contacto con la piel o los ojos. La DL50 dérmica reportada es mayor de 1000 mg/kg para conejos. Un estudio de investigadores soviéticos en la década de 1980 sugirió que el cianurato de melamina , comúnmente utilizado como retardante de fuego, [ 26 ] podría ser más tóxico que la melamina o el ácido cianúrico por separado. [ 27 ] Para ratas y ratones, la DL50 reportada para el cianurato de melamina fue de 4,1 g/kg (administrado dentro del estómago) y 3,5 g/kg (por inhalación), en comparación con 6,0 y 4,3 g/kg para la melamina y 7,7 y 3,4 g/kg para el ácido cianúrico respectivamente.      

Un estudio toxicológico en animales realizado después de retiros de alimentos para mascotas contaminados concluyó que la combinación de melamina y ácido cianúrico en la dieta conduce a una lesión renal aguda en gatos. [ 28 ] Un estudio de 2008 produjo resultados experimentales similares en ratas y caracterizó la melamina y el ácido cianúrico en alimentos para mascotas contaminados del brote de 2007. [ 29 ] Un estudio de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la insuficiencia renal en humanos a la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina que resultó en una agregación rápida de metabolitos como la diamida del ácido cianúrico ( ammelina ) y el ácido cianúrico. [ 30 ] Un estudio de 2013 demostró que la melamina puede ser metabolizada a ácido cianúrico por bacterias intestinales. En particular, se determinó que Klebsiella terrigena es un factor en la toxicidad de la melamina. En cultivo, se demostró que K. terrigena convierte la melamina en ácido cianúrico directamente. Se detectó ácido cianúrico en los riñones de ratas a las que se les administró melamina sola, y la concentración aumentó después de la colonización por Klebsiella. [ 25 ]

Toxicidad crónica

La ingestión de melamina puede provocar daños reproductivos o cálculos en la vejiga o los riñones , lo que puede derivar en cáncer de vejiga . [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]

Un estudio de 1953 informó que los perros alimentados con melamina al 3% durante un año presentaron los siguientes cambios en su orina: (1) disminución de la densidad específica , (2) aumento de la producción , (3) cristaluria de melamina y (4) proteínas y sangre oculta . [ 35 ]

Una encuesta encargada por la Asociación Estadounidense de Diagnostistas de Laboratorio Veterinario sugirió que los cristales que se forman en los riñones cuando la melamina se combina con ácido cianúrico "no se disuelven fácilmente. Desaparecen lentamente, si es que lo hacen, por lo que existe la posibilidad de toxicidad crónica". [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]

Metabolismo

La melamina es un metabolito de la ciromazina , un pesticida . [ 39 ] Se ha informado que la ciromazina también puede convertirse en melamina en las plantas. [ 40 ] [ 41 ]

Tratamiento de la urolitiasis

El diagnóstico y tratamiento rápidos de la urolitiasis obstructiva aguda pueden prevenir el desarrollo de insuficiencia renal aguda. Se ha informado que la alcalinización de la orina y la liberación de cálculos son los tratamientos más efectivos en humanos. [ 30 ]

Contaminación

La Fundación de Consumidores de Taiwán evaluó la vajilla de resina de melamina-formaldehído y determinó que contenía 20  partes  por  millón de melamina libre que podría migrar del plástico a los alimentos ácidos si se mantenía a 71 °C (160 °F ) durante dos horas, como si los alimentos se mantuvieran calientes en contacto con ella en un horno. [ 5 ]  

Regulación en alimentos y piensos

La Comisión del Codex Alimentarius , organismo de las Naciones Unidas encargado de la normativa alimentaria , ha fijado la cantidad máxima permitida de melamina en la leche de fórmula infantil en polvo en 1  mg/kg y la cantidad permitida de este compuesto químico en otros alimentos y piensos para animales en 2,5  mg/kg. Si bien estos límites no son jurídicamente vinculantes, permiten a los países prohibir la importación de productos con niveles excesivos de melamina. [ 42 ]

Síntesis y reacciones

La melamina fue sintetizada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1834. En sus inicios, la cianamida de calcio se convertía en diciandiamida , la cual se calentaba por encima de su punto de fusión para producir melamina. Actualmente, la mayoría de los fabricantes industriales utilizan urea en la siguiente reacción para producir melamina:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

En la primera etapa, la urea se descompone en ácido ciánico y amoníaco:

(NH₂ ) ₂CO HNCO + NH₃

El ácido ciánico se polimeriza para formar ácido cianúrico , que se condensa con el amoníaco liberado formando melamina. El agua liberada reacciona con el ácido ciánico, lo que ayuda a impulsar la reacción:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3 NH 3

La reacción anterior puede llevarse a cabo mediante dos métodos: producción en fase gaseosa catalizada o producción en fase líquida a alta presión . En un método, se introduce urea fundida en un lecho fluidizado con catalizador para la reacción. También está presente gas amoníaco caliente para fluidizar el lecho e inhibir la desamonización. El efluente se enfría. El amoníaco y el dióxido de carbono en el gas de salida se separan de la suspensión que contiene melamina. La suspensión se concentra y cristaliza para obtener melamina. [ 43 ] Los principales fabricantes y licenciatarios, como Orascom Construction Industries , BASF y Eurotecnica, han desarrollado algunos métodos propios.

Los gases de escape contienen grandes cantidades de amoníaco. Por lo tanto, la producción de melamina suele integrarse con la producción de urea, que utiliza amoníaco como materia prima.

La cristalización y el lavado de la melamina generan una cantidad considerable de aguas residuales, que pueden concentrarse en un sólido (1,5-5% del peso) para facilitar su eliminación. El sólido puede contener aproximadamente un 70% de melamina, un 23% de oxitriazinas ( ammelina , ammelida y ácido cianúrico ) y un 0,7% de policondensados ​​( melem , melam y melon ). [ 44 ] Sin embargo, en el proceso Eurotecnica no se generan residuos sólidos y los contaminantes se descomponen en amoníaco y dióxido de carbono , que se envían como gas de escape a la planta de urea aguas arriba ; por consiguiente, las aguas residuales pueden reciclarse a la propia planta de melamina o utilizarse como agua de reposición limpia para refrigeración. [ 45 ]

La melamina reacciona con ácidos y compuestos relacionados para formar cianurato de melamina y estructuras cristalinas relacionadas, que han sido implicadas como contaminantes o biomarcadores en las adulteraciones de proteínas chinas .

derivados de fármacos

La melamina forma parte de la estructura básica de varios fármacos, entre ellos almitrina , altretamina , ciromazina , etilhexil triazona , iscotrizinol , meladrazina , melarsomina , melarsoprol , tretamina , trinitrotriazina y otros. [ 46 ]

Producción en China continental

Entre finales de la década de 1990 y principios de la de 2000, tanto el consumo como la producción de melamina crecieron considerablemente en China continental . A principios de 2006, se informó que la producción de melamina en China continental presentaba un "superávit grave". [ 47 ] Entre 2002 y 2007, mientras que el precio mundial de la melamina se mantuvo estable, un fuerte aumento en el precio de la urea (materia prima para la melamina) redujo la rentabilidad de la fabricación de melamina. Actualmente, China es el mayor exportador mundial de melamina, mientras que su consumo interno sigue creciendo un 10% anual. Sin embargo, la reducción de las ganancias ya ha provocado que otros proyectos conjuntos de melamina se pospongan en el país.

El exceso de melamina se ha utilizado como adulterante en la materia prima y la leche en China continental durante varios años, ya que puede hacer que el material diluido o de baja calidad parezca tener un mayor contenido proteico al elevar el contenido total de nitrógeno detectado mediante algunas pruebas proteicas sencillas. Las medidas adoptadas en 2008 por el Gobierno de China redujeron la adulteración, con el objetivo de eliminarla. Como resultado del escándalo de la leche china , en diciembre de 2008 se iniciaron los juicios contra seis personas implicadas en la adición de melamina a productos alimenticios, que culminaron en enero de 2009 con la condena a muerte y ejecución de dos de los condenados. [ 48 ] [ 49 ]

Intoxicación por melamina a través de alimentos contaminados

La melamina ha estado implicada en varias retiradas de alimentos del mercado tras el descubrimiento de graves daños renales en niños y mascotas intoxicados por alimentos adulterados con melamina.

Retirada de piensos para animales en 2007

En 2007, Menu Foods y otros fabricantes de alimentos para mascotas iniciaron una retirada de alimentos para mascotas tras descubrir que sus productos estaban contaminados y habían causado enfermedades graves o la muerte en algunos de los animales que los habían consumido. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] En marzo de 2007, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos informó haber encontrado melamina granular blanca en el alimento para mascotas, en muestras de gluten de trigo granular blanco importado de una única fuente en China, Xuzhou Anying Biologic Technology [ 53 ] así como en forma cristalina en los riñones y en la orina de los animales afectados. [ 54 ] Posteriormente se implicó a otra proteína vegetal importada de China.

En abril de 2007, The New York Times informó que la adición de "residuos de melamina" a los piensos para peces y ganado, con el fin de dar la falsa apariencia de un mayor nivel de proteína, era un "secreto a voces" en muchas partes de China continental, e informó que estos residuos de melamina eran producidos por al menos una planta que procesaba carbón para convertirlo en melamina. [ 55 ] Cuatro días después, The New York Times informó que, a pesar de la prohibición ampliamente difundida del uso de melamina en proteínas vegetales en China continental, al menos algunos fabricantes de productos químicos seguían informando que la vendían para su uso en piensos para animales y en productos para consumo humano. Li Xiuping, gerente de Henan Xinxiang Huaxing Chemical en la provincia de Henan , declaró: "Nuestros productos químicos se utilizan principalmente como aditivos, no para piensos para animales. La melamina se utiliza principalmente en la industria química, pero también puede utilizarse para hacer pasteles". [ 56 ] Shandong Mingshui Great Chemical Group, la empresa que, según el New York Times, produce melamina a partir de carbón , produce y vende tanto urea como melamina, pero no incluye la resina de melamina en su lista de productos. [ 57 ]

Otro incidente de retirada de productos en 2007 involucró melamina que se había añadido deliberadamente como aglutinante a piensos para peces y ganado fabricados en Estados Unidos. Se rastreó su origen hasta proveedores en Ohio y Colorado. [ 58 ]

brote chino de 2008

En septiembre de 2008, varias empresas, entre ellas Nestlé , se vieron implicadas en un escándalo relacionado con leche y fórmula infantil adulteradas con melamina, lo que provocó cálculos renales y otras insuficiencias renales , especialmente en niños pequeños. Para diciembre de 2008, casi 300.000 personas se habían enfermado, con más de 50.000 hospitalizaciones infantiles y seis muertes infantiles. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] En un estudio publicado en el New England Journal of Medicine , se informó que la exposición a la melamina aumentó la incidencia de cálculos en el tracto urinario en siete veces en niños. [ 62 ] Es posible que se haya añadido melamina para engañar a las pruebas gubernamentales de contenido proteico después de añadir agua para diluir fraudulentamente la leche. Debido al alto contenido de nitrógeno de la melamina (66% en masa frente a aproximadamente 10-12% para la proteína típica), puede hacer que el contenido proteico de los alimentos parezca mayor que el valor real. [ 63 ] [ 64 ] Las autoridades estiman que alrededor del 20% de las empresas lácteas analizadas en China venden productos contaminados con melamina. [ 65 ] El 22 de enero de 2009, tres de los implicados en el escándalo (incluido uno con sentencia condicional) fueron condenados a muerte en un tribunal chino. [ 66 ]

En octubre de 2008, se descubrió que los "Huevos Marrones Frescos Seleccionados" exportados a Hong Kong por el Grupo Hanwei en Dalian, en el noreste de China, estaban contaminados con casi el doble del límite legal de melamina. York Chow, secretario de salud de Hong Kong, dijo que creía que los piensos para animales podrían ser la fuente de la contaminación y anunció que el Centro de Seguridad Alimentaria de Hong Kong analizaría a partir de entonces toda la carne de cerdo, el pescado de piscifactoría, los piensos para animales, la carne de pollo, los huevos y los despojos de China continental para detectar la presencia de melamina. [ 67 ]

En julio de 2010, las autoridades chinas seguían informando de algunas incautaciones de productos lácteos contaminados con melamina en algunas provincias, aunque no estaba claro si estas nuevas contaminaciones constituían adulteraciones totalmente nuevas o eran el resultado de la reutilización ilegal de material procedente de las adulteraciones de 2008. [ 68 ] [ 69 ]

Sobre la caracterización y el tratamiento de los cálculos urinarios en lactantes afectados, The New England Journal of Medicine publicó un editorial en marzo de 2009, junto con informes de casos de Beijing, Hong Kong y Taipei. [ 70 ]

Se recolectaron muestras de cálculos urinarios de 15 casos tratados en Beijing y se analizaron como objetos desconocidos para determinar sus componentes en el Instituto de Microquímica de Beijing mediante espectroscopia infrarroja , resonancia magnética nuclear y cromatografía líquida de alta resolución . El resultado del análisis mostró que el cálculo estaba compuesto de melamina y ácido úrico , y la proporción molecular de ácido úrico a melamina era de aproximadamente 2:1. [ 71 ]

En un estudio de 2009 con 683 niños diagnosticados en Beijing en 2008 con nefrolitiasis y 6498 niños sin nefrolitiasis menores de 3 años, los investigadores encontraron que en los niños expuestos a niveles de melamina < 0,2  mg/kg por día, el riesgo de nefrolitiasis era 1,7 veces mayor que en aquellos sin exposición a melamina, lo que sugiere que el riesgo de nefrolitiasis inducida por melamina en niños pequeños comienza con un nivel de ingesta menor que los niveles recomendados por la Organización Mundial de la Salud . [ 72 ]

En un estudio publicado en 2010, investigadores de la Universidad de Pekín que estudiaron imágenes de ultrasonido de bebés que enfermaron durante la contaminación de 2008 encontraron que, si bien la mayoría de los niños en un área rural china se recuperaron, el 12 por ciento aún presentaba anomalías renales seis meses después. "El potencial de complicaciones a largo plazo después de la exposición a la melamina sigue siendo una preocupación seria", decía el informe. "Nuestros resultados sugieren la necesidad de un seguimiento adicional de los niños afectados para evaluar el posible impacto a largo plazo en la salud, incluida la función renal". [ 73 ] Otro estudio de seguimiento de 2010 de la Universidad de Lanzhou atribuyó la acumulación de cálculos de ácido úrico después de la ingestión de melamina a una rápida acumulación de metabolitos como la diamida del ácido cianúrico ( ammelina ) y el ácido cianúrico, e informó que la alcalinización de la orina y la liberación de cálculos fueron los tratamientos más efectivos. [ 30 ]

Hasta las retiradas de alimentos para mascotas de 2007 , la melamina no se controlaba de forma rutinaria en los alimentos, excepto en el contexto de la seguridad de los plásticos o los residuos de insecticidas.

Tras la muerte de niños en China por consumo de leche en polvo en 2008, el Centro Común de Investigación (JRC) de la Comisión Europea en Bélgica creó un sitio web sobre métodos para detectar melamina. [ 74 ] En mayo de 2009, el JRC publicó los resultados de un estudio que comparó la capacidad de los laboratorios de todo el mundo para medir con precisión la melamina en los alimentos. El estudio concluyó que la mayoría de los laboratorios pueden detectar eficazmente la melamina en los alimentos. [ 75 ]

En octubre de 2008, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) publicó nuevos métodos para el análisis de melamina y ácido cianúrico en fórmulas infantiles en el Boletín de Información de Laboratorio n.° 4421. [ 76 ] Otras autoridades, como el Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar de Japón, han emitido recomendaciones similares, [ 77 ] ambas basadas en la detección por cromatografía líquida-espectrometría de masas ( LC/MS ) tras la separación por cromatografía líquida de interacción hidrofílica ( HILIC ). [ 78 ]

Los métodos existentes para la determinación de melamina mediante cromatografía líquida de triple cuadrupolo acoplada a espectrometría de masas (LC/MS) tras extracción en fase sólida ( SPE ) suelen ser complejos y laboriosos. Sin embargo, los métodos de ionización por electrospray acoplados a espectrometría de masas permiten un análisis rápido y directo de muestras con matrices complejas: las muestras líquidas nativas se ionizan directamente en condiciones ambientales en su solución original. En diciembre de 2008, se publicaron dos nuevos métodos rápidos y económicos para la detección de melamina en líquidos. [ 79 ]

La espectrometría de masas con ionización por electrospray extractiva asistida por ultrasonido (EESI- MS ) fue desarrollada en la ETH Zúrich (Suiza) por Zhu, Chingin et al. (2008) [ 80 ] para la detección rápida de melamina en muestras de alimentos sin tratar . Se utilizan ultrasonidos para nebulizar los líquidos que contienen melamina en un fino rocío. Este rocío se ioniza mediante ionización por electrospray extractiva (EESI) y se analiza mediante espectrometría de masas en tándem ( MS/MS ). El análisis requiere 30 segundos por muestra. El límite de detección de melamina es de unos pocos nanogramos por gramo de leche. [ 81 ]

Huang et al. (2008) también desarrollaron en la Universidad de Purdue (EE. UU.) una instrumentación más sencilla y un método más rápido mediante el uso de una sonda de plasma de baja temperatura para ionizar las muestras. Superados los principales obstáculos, la técnica ESI-MS permite ahora el análisis de alto rendimiento de trazas de melamina en mezclas complejas. [ 82 ]

El melaminómetro [ 83 ] [ 84 ] [ 85 ] fue un diseño hipotético para un circuito de biología sintética , destinado a la detección de melamina y análogos químicos relacionados, como el ácido cianúrico . El proyecto conceptual se encuentra alojado en OpenWetWare como un proyecto de biología de código abierto, en colaboración con DIYbio , y ha sido objeto de debate en diversos periódicos en el contexto de la biotecnología casera. A octubre de 2009, el diseño aún no había sido verificado.

Debido a que la resina de melamina se usa frecuentemente en envases de alimentos y vajilla, se ha informado de la presencia de melamina a nivel de ppm (1 parte por millón) en alimentos y bebidas debido a la migración de resinas que contienen melamina. [ 86 ] También se han detectado pequeñas cantidades de melamina en alimentos como producto metabólico de la ciromazina , un insecticida utilizado en animales y cultivos. [ 87 ]

El Servicio de Inocuidad e Inspección de Alimentos (FSIS) del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) proporciona un método de prueba para analizar ciromazina y melamina en tejidos animales. [ 88 ] [ 89 ] En 2007, la FDA comenzó a utilizar una prueba de cromatografía líquida de alta resolución para determinar la contaminación por melamina, ammelina , ammelida y ácido cianúrico en los alimentos. [ 90 ] Otro procedimiento se basa en la espectroscopia Raman mejorada en superficie ( SERS ). [ 91 ] [ 92 ]

Los Estados miembros de la Unión Europea están obligados, en virtud de la Decisión 2008/757/CE de la Comisión [ 93 ], a garantizar que todos los productos compuestos que contengan al menos un 15 % de producto lácteo, originarios de China, se sometan a pruebas sistemáticas antes de su importación a la Comunidad y que todos los productos de este tipo que demuestren contener melamina en una cantidad superior a 2,5  mg/kg se destruyan inmediatamente.

Tras el escándalo de la leche contaminada con melamina de 2008, China reestructuró su sistema de seguridad alimentaria mediante la implementación de la Ley de Seguridad Alimentaria, la introducción de regulaciones más estrictas para la industria láctea y el establecimiento de inspecciones independientes de terceros para fortalecer la supervisión y restaurar la confianza pública. [ 94 ] La Ley de Seguridad Alimentaria de 2009 también reorganizó la supervisión gubernamental al colocar la regulación de la seguridad alimentaria bajo un marco nacional uniforme que emplea estándares basados ​​en el riesgo y se adhiere a las directrices internacionales de la Comisión del Codex Alimentarius. [ 95 ]

Detección en muestras biológicas

La presencia de melamina en muestras de orina de niños que consumieron productos lácteos adulterados se ha determinado mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas. [ 96 ]

Melamina sobre superficies metálicas

Se ha informado que las moléculas de melamina adsorbidas en superficies de oro [ 97 ] o plata [ 98 ] tienden a organizarse en estructuras de panal o compactas. Este autoensamblaje se produce debido a la interacción de enlaces de hidrógeno intermoleculares. Este ordenamiento se investigó con mayor detalle utilizando métodos clásicos de Monte Carlo [ 99 ] y DFT [ 100 ] .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92.ª  ed.). CRC Press . pág.  3.516. ISBN 978-1-4398-5511-9.
  2. Melamina de PubChem
  3. 1 2 Jang, YH, Hwang, S., Chang, SB, Ku, J. y Chung, DS (2009). "Constantes de disociación ácida de derivados de melamina a partir de cálculos de teoría funcional de la densidad". The Journal of Physical Chemistry A . 113 (46): 13036– 13040. Bibcode : 2009JPCA..11313036J . doi : 10.1021/jp9053583 . PMID 19845385 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. PubChem. "Melamina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de febrero de 2026 .
  5. 1 2 3 4 Nutrición, Centro para la Seguridad Alimentaria y Aplicada (19 de diciembre de 2022). "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla" . FDA . Archivado del original el 21 de diciembre de 2022.
  6. Hau, Anthony Kai-Ching; Kwan, Tze Hoi; Li, Philip Kam-tao (2009). "Toxicidad de la melamina y el riñón". Journal of the American Society of Nephrology . 20 (2): 245– 250. doi : 10.1681/asn.2008101065 . PMID 19193777 . 
  7. Scholl, Peter F.; Bergana, Marti Mamula; Yakes, Betsy Jean; Xie, Zhuohong; Zbylut, Steven; Downey, Gerard; Mossoba, Magdi; Jablonski, Joseph; Magaletta, Robert; Holroyd, Stephen E.; Buehler, Martin (19 de julio de 2017). "Efectos de la técnica de adulteración en la detección de melamina en leche en polvo mediante infrarrojo cercano". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (28): 5799– 5809. Bibcode : 2017JAFC...65.5799S . doi : 10.1021/acs.jafc.7b02083 . ISSN 0021-8561 . PMID 28617599 .  
  8. "Melamina" . The American Heritage Dictionary of the English Language (Cuarta edición). 2000. Archivado del original el 1 de diciembre de 2008. Consultado el 28 de septiembre de 2008 . 
  9. Bann, Bernard; Miller, Samuel A. (1958). "Melaminas y derivados de la melamina". Chemical Reviews . 58 : 131–172 . Bibcode : 1958ChRv...58..131B . doi : 10.1021/cr50019a004 .
  10. ^ Deim, H.; Matías, G.; Wagner, RA (2012). "Resinas amínicas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_115.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  11. "Preguntas y respuestas sobre la melamina en la vajilla" . Estados Unidos: Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA ). 19 de diciembre de 2022. Archivado del original el 21 de diciembre de 2022. Consultado el 21 de diciembre de 2022. No se deben calentar alimentos ni bebidas en vajilla de melamina en hornos microondas.
  12. "¿Cómo se pueden identificar los platos de melamina?" . bzyoo . 9 de junio de 2023.
  13. Hauck, RD; Stephenson, HF (1964). "Fuentes de nitrógeno para fertilizantes, nitrificación del nitrógeno de triazina". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 12 (2): 147– 151. Bibcode : 1964JAFC...12..147H . doi : 10.1021/jf60132a014 .
  14. Ashford, Robert D. (2011) Diccionario de productos químicos industriales de Ashford , 3.ª ed. Longitud de onda. pág. 5713. ISBN 9780952267430.
  15. "Fibras de melamina" . Base de datos de propiedades de polímeros .
  16. Moore, Jeffrey C.; Devries, Jonathan W.; Lipp, Markus; Griffiths, James C.; Abernethy, Darrell R. (2010). "Métodos de proteína total y su utilidad potencial para reducir el riesgo de adulteración de proteínas en los alimentos". Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety . 9 (4): 330– 357. Bibcode : 2010CRFSF...9..330M . doi : 10.1111/j.1541-4337.2010.00114.x . PMID 33467839 . 
  17. Barrett, Michael P.; Gilbert, Ian H. (2006). "Dirigiendo compuestos tóxicos al interior del tripanosoma" . Advances in Parasitology . Vol. 63. pp. 125–183 . doi : 10.1016/S0065-308X(06)63002-9 . ISBN   978-0-12-031763-9. PMID 17134653 . 
  18. Colby, Robert W. y Mesler, Robert J. Jr. (1958) "Composiciones de alimento para rumiantes". Patente estadounidense 2,819,968 .
  19. Newton, GL; Utley, PR (1978). "Melamina como fuente de nitrógeno dietético para rumiantes". Journal of Animal Science . 47 (6): 1338– 1344. Bibcode : 1978JAniS..47.1338N . doi : 10.2527/jas1978.4761338x .
  20. "Melamina en la leche por David Bradley" . Sciencebase. 17 de septiembre de 2008. Consultado el 27 de septiembre de 2008 .
  21. Weise, Elizabeth (5 de agosto de 2007). "Los problemas con los alimentos envenenados para mascotas parecen afectar más a los gatos" . USA Today . Consultado el 1 de octubre de 2008 .
  22. Harrington, Rory (15 de abril de 2010). "La EFSA reduce la ingesta diaria tolerable de melamina en un 60 por ciento" . FoodQualityNews.com . Consultado el 16 de abril de 2010 .
  23. Endreszl, Lara (10 de diciembre de 2008). «La Organización Mundial de la Salud establece niveles seguros de melamina» . Noticias de salud. Archivado del original el 18 de marzo de 2009.
  24. Neergaard, Lauran (14 de febrero de 2013). "Un estudio examina por qué la mayoría sobrevivió al pánico por la melamina en China" . Food Manufacturing News . Food Manufacturing . Consultado el 22 de febrero de 2013 .
  25. 1 2 Zheng, X.; et al. (2013). "La toxicidad renal inducida por melamina está mediada por la microbiota intestinal". Science Translational Medicine . 5 (172): 172ra22. doi : 10.1126/scitranslmed.3005114 . PMID 23408055 . S2CID 23408614 .   
  26. "Centro de Retardantes de Llama: Compuestos de Melamina" . Specialchem4polymers.com. 19 de abril de 2010. Archivado del original el 22 de septiembre de 2008. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  27. ^ Babayan, AA y Aleksandryan, AV (1985). "Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты" [ Características toxicológicas del cianurato de melamina, la melamina y el ácido cianúrico ] . Zhurnal Eksperimental'noi I Klinicheskoi Meditsiny . 25 : 345-249 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  28. Puschner, B.; Poppenga, RH; Lowenstine, LJ; Filigenzi, MS; Pesavento, PA (2007). "Evaluación de la toxicidad de la melamina y el ácido cianúrico en gatos" . Journal of Veterinary Diagnostic Investigation . 19 (6): 616– 24. doi : 10.1177/104063870701900602 . PMID 17998549 . 
  29. Dobson, RLM; Motlagh, S.; Quijano, M.; Cambron, RT; Baker, TR; Pullen, AM; Regg, BT; Bigalow-Kern, AS; Vennard, T.; Fix, A.; Reimschuessel, R.; Overmann, G.; Shan, Y.; Daston, GP (2008). "Identificación y caracterización de la toxicidad de contaminantes en alimentos para mascotas que provocaron un brote de toxicidad renal en gatos y perros" . Toxicological Sciences . 106 (1): 251– 262. doi : 10.1093/toxsci/kfn160 . PMID 18689873 . 
  30. 1 2 3 Zhang, Xiangbo; Bai, Jinliang; Ma, Pengcheng; Ma, Jianhua; Wan, Jianghou; Jiang, Bin (2010). "Cálculos urinarios infantiles inducidos por melamina: Informe de 24 casos y seguimiento de 1 año". Urological Research . 38 (5): 391– 5. doi : 10.1007/s00240-010-0279-0 . PMID 20517603 . S2CID 23832448 .  
  31. "Tarjeta Internacional de Seguridad Química" . Cdc.gov. Archivado del original el 5 de junio de 2012. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  32. OSHA – Información sobre muestreo de productos químicos
  33. OMS – Algunas sustancias químicas que causan tumores de riñón o vejiga urinaria en roedores y otras sustancias
  34. Heck, Henry d'A.; Tyl, Rochelle W. (1985). "La inducción de cálculos vesicales por ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo y melamina (2,4,6-triamino-s-triazina) y su relevancia para la evaluación de riesgos". Toxicología y farmacología regulatorias . 5 (3): 294– 313. Bibcode : 1985RToxP...5..294H . doi : 10.1016/0273-2300(85)90044-3 . PMID 3903881 . 
  35. Tusing, TW "Alimentación crónica - Perros", citado por "Resumen de datos de toxicidad - tricloromelamina" de la Agencia de Protección Ambiental de California, última revisión el 4 de febrero de 2002, URL Archivado el 25 de junio de 2007, en Wayback Machine Recuperado el 5 de septiembre de 2007
  36. "La causa de las muertes de mascotas por alimentos contaminados podría ser una combinación de contaminantes" . Universidad Estatal de Michigan . 29 de noviembre de 2007. Consultado el 7 de diciembre de 2007 .
  37. "Actas de la 50.ª Conferencia Anual de la Asociación Estadounidense de Diagnostistas de Laboratorio Veterinario" (PDF) . AAVLD . Octubre de 2007. Archivado del original (PDF) el 20 de septiembre de 2018. Consultado el 16 de mayo de 2021 .
  38. "Investigadores examinan contaminantes en alimentos y muertes de mascotas" . AVMA . Noviembre de 2007. Archivado del original el 22 de noviembre de 2007. Consultado el 30 de noviembre de 2007 .
  39. "Ciromazina" (PDF) . Agencia Europea de Medicamentos. Enero de 2001. Archivado del original (PDF) el 10 de octubre de 2008. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  40. Lim, Lori O.; Scherer, Susan J.; Shuler, Kenneth D.; Toth, John P. (1990). "Disposición de ciromazina en plantas bajo condiciones ambientales". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 38 (3): 860– 864. Bibcode : 1990JAFC...38..860L . doi : 10.1021/jf00093a057 .
  41. "Ciromazina" (PDF) . Residuos de plaguicidas en los alimentos, evaluaciones de 1992: Residuos . Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura (FAO). 1993. págs. 265–. ISBN  978-92-5-103341-8Archivado del original (PDF) el 21 de octubre de 2012.
  42. "Expertos internacionales limitan los niveles de melamina en los alimentos" . Organización Mundial de la Salud . 6 de julio de 2010. Archivado del original el 7 de julio de 2010. Consultado el 7 de julio de 2010. El establecimiento de niveles máximos ayudará a los gobiernos a diferenciar entre los bajos niveles de melamina presentes inevitablemente y que no causan problemas de salud, y la adulteración deliberada, protegiendo así la salud pública sin obstáculos innecesarios al comercio internacional.
  43. Kirk-Othmer (1978). Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 7 (3.ª ed.). Wiley. págs. 303–304 . ISBN    978-0-471-48516-2.
  44. Lahalih, Shawqui M.; Absi-Halabi, M. (1989). "Recuperación de sólidos de efluentes residuales de melamina y su conversión en productos útiles". Industrial & Engineering Chemistry Research . 28 (4): 500– 504. doi : 10.1021/ie00088a020 . ISSN 0888-5885 . 
  45. "Cómo un producto químico valioso se volvió más ecológico" . Nitrógeno + Gas de síntesis . N.° 293. Mayo-junio de 2008. Archivado del original el 2 de febrero de 2017. 
  46. Matsui, Kohji (1972). "Síntesis y reacciones de derivados de s-triazina" . Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japón (en japonés). 30 (1): 19– 35. doi : 10.5059/yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN 0037-9980 . 
  47. Ruilin, Wang (6 de enero de 2006). "La capacidad de melamina es un grave excedente" . China Chemical Reporter . Consultado el 21 de abril de 2007 .
  48. "Comienza en China un juicio por leche contaminada" . BBC . 26 de diciembre de 2008. Consultado el 7 de enero de 2009 .
  49. "Dos estafadores chinos de leche se enfrentan a la muerte" . BBC . 22 de enero de 2009. Consultado el 22 de enero de 2009 .
  50. Alimento seco añadido a la lista de alimentos para mascotas retirados del mercado . CNN. 30 de marzo de 2007.
  51. "Retirada de alimentos para mascotas" . AVMA. 11 de abril de 2007. Archivado del original el 15 de abril de 2007. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  52. "Preguntas frecuentes sobre Natural Balance" . Archivado del original el 30 de septiembre de 2007.
  53. Retirada de alimentos para mascotas con melamina: Preguntas frecuentes . FDA.gov (Actualizado el 7 de octubre de 2009)
  54. "FDA: Retirada de alimentos para mascotas" . Fda.gov . Archivado del original el 7 de abril de 2007. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  55. Barboza, David; Barrionuevo, Alexei (30 de abril de 2007). "El relleno en los piensos para animales es un secreto a voces en China" . The New York Times . Consultado el 30 de abril de 2007 .
  56. Barboza, David y Barrionuevo, Alexei (3 de mayo de 2007). "China realiza un arresto en el caso de la comida para mascotas" . The New York Times . Consultado el 3 de mayo de 2007 .
  57. "Productos" . Shandong Mingshui Great Chemical Group. Archivado del original el 26 de julio de 2005. Consultado el 30 de abril de 2007 .
  58. Martin, Andrew (31 de mayo de 2007). "Se encuentra veneno utilizado en China en alimento para animales fabricado en EE. UU." . The New York Times . Consultado el 1 de junio de 2007 .
  59. Scott McDonald (21 de septiembre de 2008). "Casi 53.000 niños chinos enferman por la leche" . The Pantagraph . ISSN 2641-7634 . ​​Archivado del original el 16 de mayo de 2021. Consultado el 16 de mayo de 2021 . 
  60. Jane Macartney, El escándalo de la leche infantil en China se extiende y el número de enfermos asciende a 13.000The Times (22 de septiembre de 2008)
  61. "Aspectos toxicológicos y sanitarios de la melamina y el ácido cianúrico" (PDF) . OMS . 2009. Consultado el 13 de agosto de 2009 .
  62. ^ Guan, Na; Fan, Qingfeng; Ding, Jie; Zhao, Yiming; Lu, Jingqiao; Ai, Yi; Xu, Guobin; Zhu, Sainan; Yao, Chen; Jiang, Lina; Miao, Jing; Zhang, Han; Zhao, Dan; Liu, Xiaoyu; Yao, Yong (2009). "Fórmula en polvo contaminada con melamina y urolitiasis en niños pequeños" . Revista de Medicina de Nueva Inglaterra . 360 (11): 1067– 74. doi : 10.1056/NEJMoa0809550 . PMID 19196669 . 
  63. "Fonterra dice que alguien saboteó la leche" . The New Zealand Herald . 15 de septiembre de 2008. Consultado el 22 de septiembre de 2008 .
  64. "Aumentan drásticamente los casos de leche contaminada en China" . BBC News . 15 de septiembre de 2008. Consultado el 22 de septiembre de 2008 .
  65. Tran, Tini (17 de septiembre de 2008). "6200 bebés chinos enfermos, 3 mueren por leche contaminada" . Yahoo! Noticias. Archivado del original el 21 de septiembre de 2008. Recuperado el 22 de septiembre de 2008 .
  66. "Tres sentencias de muerte en el escándalo de la leche china" . Revista Quality Assurance . BNP Media. 22 de enero de 2009. Consultado el 26 de diciembre de 2025 .
  67. "Hong Kong amplía las pruebas de alimentos en China" . BBC News . 27 de octubre de 2008. Consultado el 27 de octubre de 2008 .
  68. "Reaparece leche contaminada con melamina en una planta del noroeste de China" . Xinhua . 9 de julio de 2010. Archivado del original el 11 de julio de 2010. Consultado el 9 de julio de 2010 .
  69. Wines, Michael (9 de julio de 2010). "Incautan productos lácteos contaminados en el oeste de China" . New York Times . Consultado el 9 de julio de 2010 .
  70. Langman, Craig B. (2009). "Melamina, leche en polvo y nefrolitiasis en lactantes chinos". The New England Journal of Medicine . 360 (11): 1139– 41. doi : 10.1056/NEJMe0900361 . PMID 19196666 . 
  71. Sun, N.; Shen, Y.; Sun, Q.; Li, XR; Jia, LQ; Zhang, GJ; Zhang, WP; Chen, Z.; Fan, JF; Jiang, YP; Feng, DC; Zhang, RF; Zhu, XY; Xiao, HZ (2009). "Diagnóstico y tratamiento de cálculos urinarios asociados a melamina complicados con insuficiencia renal aguda en lactantes y niños pequeños" . Chinese Medical Journal . 122 (3): 245– 51. doi : 10.3760/cma.j.issn.0366-6999.2009.03.002 . PMID 19236798 . 
  72. Li, Gang; Jiao, Shufang; Yin, Xiangjun; Deng, Ying; Pang, Xinghuo; Wang, Yan (2009). "El riesgo de nefrolitiasis inducida por melamina en niños pequeños comienza con un nivel de ingesta inferior al recomendado por la OMS". Nefrología pediátrica . 25 (1): 135– 41. doi : 10.1007/s00467-009-1298-3 . PMID 19727838 . S2CID 360958 .  
  73. Liu, J.-m.; Ren, A.; Yang, L.; Gao, J.; Pei, L.; Ye, R.; Qu, Q.; Zheng, X. (2010). "Anomalías del tracto urinario en niños rurales chinos que consumieron productos lácteos contaminados con melamina: un estudio de cribado y seguimiento basado en la población" . Canadian Medical Association Journal . 182 (5): 439– 43. doi : 10.1503/cmaj.091063 . PMC 2842835. PMID 20176755 .  
  74. "Acerca de la melamina" . Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 de febrero de 2012. Archivado del original el 12 de febrero de 2012. Consultado el 20 de junio de 2012 .
  75. Breidbach, A., Bouten, K., Kroger, K., Ulberth, F. "Prueba de competencia en melamina 2009" . ec.europa.eu Archivado el 15 de octubre de 2009 en Wayback Machine .
  76. Boletín informativo de laboratorio n.° 4421 de la FDA de EE. UU.: «FDA/CFSAN de EE. UU. - Determinación de residuos de melamina y ácido cianúrico en fórmulas infantiles mediante LC-MS/MS - Lib. 4421» . Archivado del original el 10 de octubre de 2008. Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  77. Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar de Japón . forth.go.jp
  78. Separación de melamina y ácido cianúrico mediante HILIC zwitteriónica – "Estrategias para la determinación de melamina mediante HILIC" . 3 de octubre de 2008. Archivado del original el 6 de octubre de 2008. Consultado el 16 de octubre de 2008 .
  79. Hodge, James (12 de diciembre de 2008). "Detección en productos lácteos: monitorización de melamina en la leche" . Chemical Science . N.º 2. Royal Chemical Society, RCS Publishing . Consultado el 4 de enero de 2009 . 
  80. Zhu, Liang; Gamez, Gerardo; Chen, Huanwen; Chingin, Konstantin; Zenobi, Renato (2009). "Detección rápida de melamina en leche y gluten de trigo sin tratar mediante espectrometría de masas con ionización por electrospray extractiva asistida por ultrasonido (EESI-MS)". Chemical Communications (5): 559–61 . doi : 10.1039/b818541g . PMID 19283290 . 
  81. Abedini, R.; Jahed Khaniki, G.; Molaee Aghaee, E.; Sadighara, P.; Nazmara, S.; Akbari-Adergani, B.; Naderi, M. (junio de 2021). "Determinación de la contaminación por melamina en chocolates que contienen leche en polvo mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC)" . Journal of Environmental Health Science & Engineering . 19 (1): 165– 171. Bibcode : 2021JEHSE..19..165A . doi : 10.1007/s40201-020-00590- w . PMC 8172743. PMID 34150227 .  
  82. Huang, Guangming; Ouyang, Zheng; Cooks, R. Graham (2009). "Análisis de trazas de melamina de alto rendimiento en mezclas complejas". Chemical Communications (5): 556– 8. doi : 10.1039/b818059h . PMID 19283289 . 
  83. Melanómetro
  84. McKenna, Phil (7 de enero de 2009). "El auge de los hackers del genoma en garajes" . New Scientist . Consultado el 17 de febrero de 2009 .
  85. Marcus, Wohlsen (26 de diciembre de 2008). "Aficionados intentan la ingeniería genética en casa" . Copyright 2008 The Associated Press . Consultado el 17 de febrero de 2009 .
  86. Ishiwata H, Inoue T, Yamazaki T, Yoshihira K (1987). "Determinación cromatográfica líquida de melamina en bebidas" . Journal of the Association of Official Analytical Chemists . 70 (3): 457– 460. doi : 10.1093/jaoac/70.3.457 . PMID 3610957 . 
  87. Sancho, JV; Ibáñez, M.; Grimalt, S.; Pozo, Ó.J.; Hernández, F. (2005). "Determinación de residuos de ciromazina y su metabolito melamina en muestras de acelga mediante cromatografía líquida de pares iónicos acoplada a espectrometría de masas en tándem con ionización por electrospray". Analytica Chimica Acta . 530 (2): 237– 243. Bibcode : 2005AcAC..530..237S . doi : 10.1016/j.aca.2004.09.038 . INIST 16514561 . 
  88. "Ciromazina y melamina" (PDF) . USDA FSIS . Julio de 1991. Archivado del original (PDF) el 16 de junio de 2007. Consultado el 27 de abril de 2007 .
  89. "Guía de laboratorio de química" . USDA FSIS . Consultado el 27 de abril de 2007 .
  90. "Determinación por HPLC de la contaminación por melamina, ammelina, ammelida y ácido cianúrico en gluten de trigo y concentrado de proteína de arroz" . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . 25 de abril de 2007. Archivado del original el 20 de diciembre de 2008. Consultado el 9 de mayo de 2007 .
  91. He, Lili; Liu, Yang; Lin, Mengshi; Awika, Joseph; Ledoux, David R.; Li, Hao; Mustapha, Azlin (2008). "Un nuevo enfoque para medir melamina, ácido cianúrico y cianurato de melamina utilizando espectroscopia Raman mejorada en superficie acoplada con nanosustratos de oro". Sensing and Instrumentation for Food Quality and Safety . 2 : 66–71 . doi : 10.1007/s11694-008-9038-0 . S2CID 93425738 . 
  92. Lin, M.; He, L.; Awika, J.; Yang, L.; Ledoux, DR; Li, H.; Mustapha, A. (2008). "Detección de melamina en gluten, alimento para pollos y alimentos procesados ​​mediante espectroscopia Raman mejorada en superficie y HPLC". Journal of Food Science . 73 (8): T129-34. Bibcode : 2008JFooS..73901.xL . doi : 10.1111/j.1750-3841.2008.00901.x . PMID 19019134 . 
  93. "El documento solicitado no existe. - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu .
  94. Li, Saiwei; Wang, Yue; Tacken, Gemma ML; Liu, Yumei; Sijtsema, Siet J. (1 de agosto de 2021). "Confianza del consumidor en la cadena de valor láctea en China: el papel de la confiabilidad, el escándalo de la melamina y los medios de comunicación" . Journal of Dairy Science . 104 (8): 8554– 8567. doi : 10.3168/jds.2020-19733 . ISSN 0022-0302 . PMID 33896642 .  
  95. Zhang, Zhe; Godefroy, Samuel B.; Lyu, Hanyang; Sun, Baoguo; Fan, Yongxiang (1 de noviembre de 2018). "Transformación del sistema de establecimiento de normas de seguridad alimentaria de China: revisión de 50 años de cambios, oportunidades y desafíos futuros" . Food Control . 93 : 106–111 . doi : 10.1016/j.foodcont.2018.05.047 . ISSN 0956-7135 . 
  96. Baselt RC (2014). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el ser humano . Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. pp. 1213–1214 . ISBN  978-0-9626523-9-4.
  97. Tonto, Fabien; Shaw, Adam Q.; Castell, Martín R.; Briggs, GAD; Mura, Manuela; Martsinovich, Natalia; Kantorovich, Lev (2008). "Estructuras de melamina en la superficie de Au (111)". J. Física. Química. C.112 (30): 11476– 11480. doi : 10.1021/jp8033769 .
  98. Schmitz, Christoph H.; Ikonomov, Julian; Sokolowski, Moritz (2011). "Dos estructuras monocapa conmensurables unidas por enlaces de hidrógeno de melamina sobre Ag(111)". Surface Science . 605 ( 1–2 ): 1–6 . Bibcode : 2011SurSc.605....1S . doi : 10.1016/j.susc.2010.09.006 .
  99. Šimėnas, M.; Tornau, EE (2014). "Un modelo de ordenamiento de moléculas de melamina en superficies metálicas". J. Chem. Phys . 141 (5): 054701. Bibcode : 2014JChPh.141e4701A . doi : 10.1063/1.4891245 . PMID 25106594 . 
  100. Mura, M.; Martsinovich, N.; Kantorovich, L. (2008). "Estudio teórico de superestructuras de melamina y su interacción con la superficie Au(111)". Nanotechnology . 19 (46) 465704. Bibcode : 2008Nanot..19T5704M . doi : 10.1088/0957-4484/19/46/465704 . PMID 21836259 . S2CID 25890258 .  
  • Hoja de datos de seguridad de materiales (MSDS) de melamina
  • Conjunto de datos de información de cribado de la OCDE (SIDS): Melamina (Información de cribado de productos químicos de alto volumen de producción, PDF, 89 páginas).
  • Página web de la FDA con información sobre la retirada de alimentos para mascotas (debido a la contaminación por melamina).
  • Decisión de la Comisión Europea (2008/798/CE) por la que se imponen condiciones especiales que rigen la importación de productos que contienen leche o productos lácteos originarios de China.
  • Declaración sobre la melamina de la Asociación Internacional de la Industria de Fertilizantes
  • Aspectos toxicológicos y sanitarios de la melamina y el ácido cianúrico: Informe de una reunión de expertos de la OMS en colaboración con la FAO.
  • Historia de Melmac Central sobre la melamina .