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Naftalina

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El naftaleno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 10 H 8 . Es un sólido cristalino blanco con un olor característico que se puede detectar en concentraciones tan bajas como0,08 ppm  . [ 14 ] Como hidrocarburo aromático , la estructura del naftaleno consiste en un par de anillos de benceno fusionados, lo que lo convierte en un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) simple y bastante simétrico . [ 15 ] Es el ingrediente principal de las bolas de naftalina tradicionales .

Historia

Alexander Garden informó por primera vez que había cristalizado a partir del destilado (de alquitrán de hulla) "un sólido plateado que se parecía al alcanfor y al ácido benzoico" en 1819. [ 16 ] Otras fuentes atribuyen el descubrimiento a Garden. [ 17 ] Dos días después de que Garden presentara su trabajo, William Thomas Brande presentó el suyo, y John Kidd le siguió con "un examen más largo y exhaustivo del mismo sólido, encontrando que estaba compuesto de carbono y un poco de hidrógeno". Los descubrimientos separados de Garden y Brande se publicaron en 1820. [ 18 ] En 1821, John Kidd describió muchas de las propiedades de esta sustancia y los medios para su producción. Propuso el nombre de naftalina, ya que se había derivado de un tipo de nafta , un término amplio para varias mezclas de hidrocarburos líquidos volátiles e inflamables, incluido el alquitrán de hulla. [ 19 ] La fórmula química del naftaleno fue determinada por Michael Faraday en 1826.

La estructura de dos anillos de benceno fusionados fue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1866 y confirmada por Carl Gräbe tres años después. [ 20 ] [ 21 ]

Estructura

Una molécula de naftaleno puede considerarse como la fusión de dos anillos de benceno . (En química orgánica , los anillos se fusionan si comparten dos o más átomos). Los ocho átomos de carbono que no son compartidos por los dos anillos llevan un átomo de hidrógeno cada uno. Para la nomenclatura estándar de la IUPAC de compuestos derivados, estos ocho átomos se numeran del 1 al 8 en secuencia alrededor del perímetro de la molécula, comenzando con un átomo de carbono adyacente a uno compartido. Los átomos de carbono compartidos se denominan 4a (entre 4 y 5) y 8a (entre 8 y 1). [ 22 ]

La molécula es plana, como el benceno. A diferencia del benceno, los enlaces carbono-carbono en el naftaleno no tienen la misma longitud. Los enlaces C1−C2, C3−C4, C5−C6 y C7−C8 tienen una longitud de aproximadamente 1,37 Å (137 pm) , mientras que los otros enlaces carbono-carbono tienen una longitud de aproximadamente 1,42 Å (142 pm) . Esta diferencia, establecida por difracción de rayos X , es consistente con el modelo de enlace de valencia en el naftaleno y, en particular, con el teorema de conjugación cruzada . [ 23 ] Este teorema describiría al naftaleno como una unidad de benceno aromático unida a un dieno pero no extensamente conjugada a él (al menos en el estado fundamental ), lo cual es consistente con dos de sus tres estructuras de resonancia .    

Estructuras de resonancia del naftaleno

Debido a esta resonancia, la molécula presenta simetría bilateral con respecto al plano del par de carbonos compartidos, así como con respecto al plano que biseca los enlaces C2-C3 y C6-C7, y con respecto al plano de los átomos de carbono. Por lo tanto, existen dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: las posiciones alfa , numeradas 1, 4, 5 y 8, y las posiciones beta , 2, 3, 6 y 7. En consecuencia, son posibles dos isómeros para los naftalenos monosustituidos, correspondientes a la sustitución en una posición alfa o beta.

Posiciones equivalentes de simetría alfa frente a beta

Los isómeros estructurales del naftaleno que tienen dos anillos aromáticos fusionados incluyen el azuleno , que tiene un sistema de anillos fusionados de 5 a 7, y el biciclo[6.2.0]decapentaeno, que tiene un sistema de anillos fusionados de 4 a 8. [ 24 ]

conductividad eléctrica

El naftaleno cristalino puro es un aislante moderado a temperatura ambiente, con una resistividad de aproximadamente10 12 Ω ·m  . La resistividad disminuye más de mil veces al fundirse, hasta aproximadamente4 × 10 8 Ω ·m  . Tanto en el líquido como en el sólido, la resistividad depende de la temperatura como:

ρ = ρ 0 × exp ⁠ E / kT ⁠

Donde ρ 0 ( Ω ·m) y ( eV ) son parámetros constantes, k es la constante de Boltzmann (8,617 × 10 −5  eV/K ), y T es la temperatura absoluta (K). El parámetro E es 0,73 en el sólido. Sin embargo, el sólido muestra carácter semiconductor por debajo de 100 K (−280 °F; −173 °C) . [ 5 ] [ 25 ]   

Propiedades químicas

Reacciones con electrófilos

En las reacciones de sustitución aromática electrofílica , el naftaleno reacciona con mayor facilidad que el benceno. Por ejemplo, la cloración y la bromación del naftaleno se producen sin catalizador , dando lugar a 1-cloronaftaleno y 1-bromonaftaleno , respectivamente. Asimismo, mientras que tanto el benceno como el naftaleno pueden alquilarse mediante las condiciones de la reacción de Friedel-Crafts , el naftaleno también puede alquilarse fácilmente mediante reacción con alquenos o alcoholes , utilizando catalizadores de ácido sulfúrico o fosfórico . [ 26 ]

El cloruro de aluminio anhidro reacciona con el naftaleno para dar un polímero, en el que un anillo de cada monómero de naftaleno pierde aromaticidad, uniéndose a los otros monómeros en las posiciones 1 y 4. [ 27 ]

En términos de regioquímica , los electrófilos atacan en la posición alfa. La selectividad por la sustitución alfa sobre la beta puede racionalizarse en términos de las estructuras de resonancia del intermedio: para el intermedio de sustitución alfa, se pueden dibujar siete estructuras de resonancia, de las cuales cuatro conservan un anillo aromático. Para la sustitución beta, el intermedio tiene solo seis estructuras de resonancia, y solo dos de ellas son aromáticas. La sulfonación produce el producto "alfa", ácido naftaleno-1-sulfónico, como producto cinético, pero ácido naftaleno-2-sulfónico como producto termodinámico. El isómero 1 se forma predominantemente a 25 °C (77 °F) , y el isómero 2 a 160 °C (320 °F) . La sulfonación para dar el ácido 1- y 2-sulfónico ocurre fácilmente:    

H₂SO₄ + C₁₀H₈ → C₁₀H₇SO₃H + H₂O​​​​​​​​​​

Una sulfonación posterior produce ácidos di-, tri- y tetrasulfónicos.

Reducción y oxidación

Con metales alcalinos, el naftaleno forma sales aniónicas radicales de color azul verdoso oscuro, como el naftalenuro de sodio , Na + [ C 10 H 8 ] − . Los aniones naftaleno son agentes reductores fuertes. [ 28 ]

El naftaleno puede hidrogenarse a alta presión en presencia de catalizadores metálicos para dar tetralina ( C₁₀H₁₂ ). Una hidrogenación posterior produce decalina ( C₁₀H₁₈ ) . [ 29 ]

La oxidación con O 2 en presencia de pentóxido de vanadio ( V 2 O 5 ) como catalizador produce anhídrido ftálico : [ 30 ]

C 10 H 8 + 4,5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O

Esta reacción es la base del principal uso del naftaleno. La oxidación también puede efectuarse utilizando reactivos estequiométricos convencionales de cromato o permanganato . [ 31 ]

Producción

Naftalina

Desde la década de 1960 hasta la de 1990, se produjeron cantidades significativas de naftaleno a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refinado , pero la producción actual proviene principalmente del alquitrán de hulla . [ 32 ] A partir de 2023, el mercado mundial de naftaleno fue de 2,25 millones de toneladas. [ 33 ]

El naftaleno es el componente individual más abundante del alquitrán de hulla. [ 34 ] La composición del alquitrán de hulla varía según el tipo de carbón y el procesamiento, pero el alquitrán de hulla típico es aproximadamente un 10 % de naftaleno en peso. [ 35 ] En la práctica industrial, la destilación del alquitrán de hulla produce un aceite que contiene aproximadamente un 50 % de naftaleno, junto con otros doce compuestos aromáticos . [ 34 ] Este aceite, después de ser lavado con hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos (principalmente varios fenoles ) y con ácido sulfúrico para eliminar los componentes básicos , se somete a destilación fraccionada para aislar el naftaleno. El naftaleno crudo resultante de este proceso es aproximadamente un 95 % de naftaleno en peso. Las principales impurezas son el compuesto aromático que contiene azufre benzotiofeno (menos del 2 %), indano (0,2 %), indeno (menos del 2 %) y metilnaftaleno (menos del 2 %). El naftaleno derivado del petróleo suele ser más puro que el derivado del alquitrán de hulla. Cuando sea necesario, el naftaleno crudo puede purificarse aún más mediante recristalización a partir de diversos disolventes, obteniéndose un 99 % de naftaleno en peso, denominado punto de fusión de 80 °C (176 °F) . [ 26 ]  

Azuleno

Otras fuentes y sucesos

El naftaleno y sus homólogos alquílicos son los principales componentes del creosota .

Las magnolias y algunas especies de ciervos , así como la termita subterránea de Formosa , producen cantidades traza de naftaleno, posiblemente como repelente contra hormigas, hongos venenosos y nematodos. [ 36 ] Algunas cepas del hongo endófito Muscodor albus producen naftaleno entre otros compuestos orgánicos volátiles, mientras que Muscodor vitigenus lo produce casi exclusivamente. [ 37 ]

Usos

El naftaleno se utiliza principalmente como precursor de productos químicos derivados. Su principal uso es la producción industrial de anhídrido ftálico , aunque también se obtiene una mayor cantidad de anhídrido ftálico a partir de o -xileno .

Fumigante

El naftaleno se ha utilizado como fumigante . Antiguamente era el ingrediente principal de las bolas de naftalina , aunque su uso se ha sustituido en gran medida por alternativas como el 1,4-diclorobenceno . En un recipiente sellado que contiene gránulos de naftaleno, los vapores de naftaleno se acumulan hasta alcanzar niveles tóxicos tanto para las formas adultas como larvarias de muchas polillas que atacan los textiles. Otros usos del naftaleno como fumigante incluyen su uso en el suelo como pesticida fumigante , en áticos para repeler insectos y animales como las zarigüeyas , [ 38 ] y en cajones y armarios de museos para proteger el contenido del ataque de plagas de insectos.

Solvente

El naftaleno fundido proporciona un excelente medio de solubilización para compuestos aromáticos poco solubles. En muchos casos , es más eficiente que otros disolventes de alto punto de ebullición, como el diclorobenceno , el benzonitrilo , el nitrobenceno y el dureno . La reacción de C60 con antraceno se lleva a cabo convenientemente en naftaleno a reflujo para dar el aducto de Diels-Alder 1:1 . [ 39 ] La aromatización de hidroporfirinas se ha logrado utilizando una solución de DDQ en naftaleno. [ 40 ]

Ácidos sulfónicos y sulfonatos

Muchos ácidos y sulfonatos naftalenosulfónicos son útiles. Los ácidos naftalenosulfónicos se utilizan en la síntesis de 1-naftol y 2-naftol , precursores de diversos colorantes, pigmentos, productos químicos para el procesamiento del caucho y otros productos químicos y farmacéuticos. [ 26 ] También se utilizan como dispersantes en cauchos sintéticos y naturales, en pesticidas agrícolas , en colorantes y en placas de baterías de plomo-ácido . Los ácidos naftalendisulfónicos como el ácido Armstrong se utilizan como precursores y para formar sales farmacéuticas como el CFT .

Los ácidos aminonaftalenosulfónicos son precursores para la síntesis de muchos colorantes sintéticos .

Los alquil naftaleno sulfonatos (ANS) se utilizan en numerosas aplicaciones industriales como tensioactivos no detergentes (agentes humectantes) que dispersan eficazmente sistemas coloidales en medios acuosos. Sus principales aplicaciones comerciales se encuentran en la industria agroquímica, donde se emplean para formulaciones en polvo y granulares humectables (de flujo en seco), y en la industria textil, donde se aprovechan las propiedades humectantes y antiespumantes de los ANS para los procesos de blanqueo y teñido.

Algunos polímeros de naftalenosulfonato son superplastificantes utilizados para la producción de hormigón de alta resistencia , así como reductores de agua en la producción de placas de yeso. [ 41 ]

Se producen tratando el ácido naftalenosulfónico con formaldehído , seguido de una neutralización con hidróxido de sodio o hidróxido de calcio .

Otros usos derivados

El propranolol es un betabloqueante .

Muchos colorantes azoicos se producen a partir de naftaleno. Entre los agroquímicos útiles se encuentran los ácidos naftoxiacéticos. [ 26 ]

La hidrogenación del naftaleno produce tetrahidronaftaleno ( tetralina ) y decahidronaftaleno ( decalina ), que se utilizan como disolventes de baja volatilidad . La tetralina se utiliza como disolvente donador de hidrógeno. [ 26 ]

La alquilación del naftaleno con propileno produce una mezcla de diisopropilnaftalenos , que son útiles como líquidos no volátiles para tintas. [ 26 ]

Los naftalenos sustituidos se utilizan como fármacos, por ejemplo el propranolol (un betabloqueante ) y la nabumetona (un fármaco antiinflamatorio no esteroideo ).

Otros usos

Diversos usos se derivan de la alta volatilidad del naftaleno: se utiliza para crear poros artificiales en la fabricación de muelas abrasivas de alta porosidad ; se emplea en estudios de ingeniería sobre transferencia de calor mediante sublimación de masa ; y se ha explorado como propulsor sublimable para propulsores de satélites de gas frío. [ 42 ] [ 43 ]

Se utiliza en pirotecnia diurna para producir estelas de humo negro muy claras, pero debido a que se sublima, la vida útil de los artículos que lo contienen es corta. [ 44 ]

Efectos sobre la salud

La exposición a grandes cantidades de naftaleno puede dañar o destruir los glóbulos rojos , sobre todo en personas con la afección hereditaria conocida como deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (G6PD) , que afecta a aproximadamente 400 millones de personas. [ 45 ] [ 46 ] Los seres humanos, especialmente los niños, han desarrollado la afección conocida como anemia hemolítica , tras ingerir bolas de naftalina o desodorantes en bloque que contienen naftaleno. Los síntomas incluyen fatiga, falta de apetito, inquietud y palidez. La exposición a grandes cantidades de naftaleno puede causar confusión, náuseas, vómitos, diarrea, sangre en la orina e ictericia (coloración amarillenta de la piel por disfunción hepática ) . [ 47 ]

El Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. (NTP) realizó un experimento en el que ratas y ratones, tanto machos como hembras, fueron expuestos a vapores de naftaleno durante los días laborables durante dos años. [ 48 ] Tanto las ratas machos como las hembras mostraron indicios de carcinogénesis , con un aumento en la incidencia de adenomas y neuroblastomas nasales. Las ratonas mostraron algunos indicios de carcinogénesis, evidenciados por un aumento en la incidencia de adenomas alveolares y bronquiolares pulmonares , mientras que los ratones machos no mostraron indicios de carcinogénesis.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasifica el naftaleno como posiblemente carcinógeno para humanos y animales ( Grupo 2B ). [ 49 ] La IARC también señala que la exposición aguda causa cataratas en humanos, ratas, conejos y ratones; y que la anemia hemolítica (descrita anteriormente) puede ocurrir en niños y lactantes después de la exposición oral o por inhalación, o después de la exposición materna durante el embarazo. Se ha identificado un mecanismo probable para los efectos carcinógenos de las bolas de naftalina y algunos tipos de ambientadores que contienen naftaleno. [ 50 ] [ 51 ]

Regulación

Las bolas de naftalina y otros productos que contienen naftaleno están prohibidos en la UE desde 2008. [ 52 ] [ 53 ]

En China , el uso de naftaleno en las bolas antipolillas está prohibido. El peligro para la salud humana y el uso común del alcanfor natural se citan como razones para la prohibición. [ 54 ]

Véase también

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  • Naftaleno — Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
  • Naftaleno — Sitio web de la EPA sobre sustancias tóxicas en el aire
  • Naftaleno (PIM 363) —principalmente sobre la toxicidad del naftaleno
  • Naftaleno en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
  • "Naftaleno"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 19 (11.ª ed.). 1911. págs. 167–168 . 
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