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hidrocarburo aromático policíclico

Tres representaciones del hexabenzocoroneno , un hidrocarburo aromático policíclico. Arriba: esquema estándar de líneas y ángulos, donde los átomos de carbono están representado...

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Tres representaciones del hexabenzocoroneno , un hidrocarburo aromático policíclico. Arriba: esquema estándar de líneas y ángulos, donde los átomos de carbono están representados por los vértices de los hexágonos y los átomos de hidrógeno se infieren. Centro: modelo de esferas y varillas que muestra todos los átomos de carbono e hidrógeno. Abajo: imagen de microscopía de fuerza atómica .

Un hidrocarburo aromático policíclico ( HAP ) es cualquier miembro de una clase de compuestos orgánicos que se compone de múltiples anillos aromáticos fusionados . La mayoría se producen por la combustión incompleta de materia orgánica , por ejemplo, por los gases de escape de los motores, el tabaco, las incineradoras, las carnes asadas y los cereales, [ 1 ] o cuando la biomasa arde a bajas temperaturas, como en los incendios forestales . [ 2 ] [ 3 ] El representante más simple es el naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos antraceno y fenantreno . Los HAP no tienen carga, son apolares y planares. Muchos son incoloros. Muchos de ellos también se encuentran en depósitos de combustibles fósiles como el carbón y el petróleo . La exposición a los HAP puede provocar diferentes tipos de cáncer , complicaciones en el desarrollo fetal y problemas cardiovasculares . [ 4 ]

Se discuten los hidrocarburos aromáticos policíclicos como posibles materiales de partida para síntesis abióticas de materiales requeridos por las primeras formas de vida . [ 5 ] [ 6 ]

Nomenclatura y estructura

Los términos hidrocarburo poliaromático [ 7 ] o hidrocarburo aromático polinuclear [ 8 ] ( abreviado como PNA) también se utilizan para este concepto. [ 9 ]

Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen múltiples anillos aromáticos, lo que impide que el benceno se considere un HAP. Fuentes como la EPA de EE. UU. y los CDC consideran que el naftaleno es el HAP más simple. [ 10 ] La mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o que llevan sustituyentes . [ 11 ]

Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de diversos tamaños, incluyendo algunos que no son aromáticos. Aquellos que tienen solo anillos de seis miembros se denominan alternantes . [ 12 ]

Los siguientes ejemplos ilustran varios de los tipos de variaciones posibles.

Geometría

La mayoría de los HAP, como el naftaleno, el antraceno y el coroneno, son planares. Esta geometría se debe a que los enlaces σ, resultantes de la fusión de los orbitales híbridos sp² de los carbonos adyacentes, se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Estos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.

En raras ocasiones, los HAP no son planares. En algunos casos, la falta de planaridad puede deberse a la topología de la molécula y a la rigidez (en longitud y ángulo) de los enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, a diferencia del coroneno , el coranuleno adopta una forma de cuenco para reducir la tensión de enlace. Las dos configuraciones posibles, cóncava y convexa, están separadas por una barrera de energía relativamente baja (aproximadamente 11 kcal / mol ). [ 13 ] 

En teoría, existen 51 isómeros estructurales del coroneno que poseen seis anillos de benceno fusionados en una secuencia cíclica, con dos carbonos de borde compartidos entre anillos sucesivos. Todos ellos deben ser no planares y tener una energía de enlace considerablemente mayor (calculada en al menos 130 kcal/mol) que el coroneno; hasta 2002, ninguno de ellos había sido sintetizado. [ 14 ]

Otros HAP que podrían parecer planos, considerando solo el esqueleto de carbono, pueden distorsionarse por repulsión o impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno en su periferia. El benzo[ c ]fenantreno, con cuatro anillos fusionados en forma de "C", presenta una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par de átomos de hidrógeno más cercanos en los dos anillos extremos. [ 15 ] Este efecto también causa distorsión en el piceno. [ 16 ]

La adición de otro anillo de benceno para formar dibenzo[ c , g ]fenantreno crea un impedimento estérico entre los dos átomos de hidrógeno extremos. [ 17 ] La ​​adición de dos anillos más en el mismo sentido produce heptaheliceno , en el que los dos anillos extremos se superponen. [ 18 ] Estas formas no planas son quirales y sus enantiómeros pueden aislarse. [ 19 ]

hidrocarburos bencenoides

Los hidrocarburos bencenoides se han definido como hidrocarburos policíclicos insaturados condensados ​​y completamente conjugados, cuyas moléculas son esencialmente planas con todos los anillos de seis miembros. La conjugación completa implica que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono deben tener la estructura sp² del benceno. Esta clase es en gran medida un subconjunto de los HAP alternantes, pero se considera que incluye compuestos inestables o hipotéticos como el trianguleno o el heptaceno . [ 19 ]

Hasta 2012, se habían aislado y caracterizado más de 300 hidrocarburos bencenoides. [ 19 ]

Enlace y aromaticidad

La aromaticidad varía para los HAP. Según la regla de Clar , [ 20 ] la estructura de resonancia de un HAP que tiene el mayor número de sextetos pi aromáticos disjuntos —es decir, fragmentos similares al benceno— es la más importante para la caracterización de las propiedades de ese HAP. [ 21 ]

Por ejemplo, el fenantreno tiene dos estructuras de Clar: una con un solo sexteto aromático (el anillo central) y la otra con dos (el primer y tercer anillo). Este último caso es, por lo tanto, la naturaleza electrónica más característica de las dos. Por consiguiente, en esta molécula los anillos exteriores tienen un mayor carácter aromático, mientras que el anillo central es menos aromático y, por lo tanto, más reactivo. [ 22 ] En contraste, en el antraceno las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, y la aromaticidad se distribuye de manera más uniforme a lo largo de toda la molécula. [ 23 ] Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en los diferentes espectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros, ya que los sextetos pi de Clar más altos se asocian con brechas HOMO-LUMO más grandes ; [ 24 ] la absorbancia de longitud de onda más alta del fenantreno está en 293  nm, mientras que la del antraceno está en 374  nm. [ 25 ] En la estructura de criseno de cuatro anillos se encuentran tres estructuras de Clar con dos sextetos cada una : una con sextetos en el primer y tercer anillo, otra en el segundo y cuarto anillo, y otra en el primer y cuarto anillo. [ 26 ] La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos exteriores es mayor (cada uno tiene un sexteto en dos de las tres estructuras de Clar) en comparación con los anillos interiores (cada uno tiene un sexteto en solo uno de los tres).

Propiedades

Fisicoquímica

Los HAP son apolares y lipofílicos . Los HAP de mayor tamaño son generalmente insolubles en agua, aunque algunos de menor tamaño son solubles. [ 27 ] [ 28 ] Los de mayor tamaño también son poco solubles en disolventes orgánicos y lípidos . Los de mayor tamaño, como el perileno, son de color intenso. [ 19 ]

Redox

Los compuestos aromáticos policíclicos producen característicamente radicales y aniones al reaccionar con metales alcalinos. Los HAP de gran tamaño también forman dianiones. [ 29 ] El potencial redox se correlaciona con el tamaño del HAP.

Fuentes

Artificial

Las principales fuentes de HAP en el medio ambiente provienen de la actividad humana: la quema de madera y la combustión de otros biocombustibles , como estiércol o residuos de cultivos, contribuyen con más de la mitad de las emisiones globales anuales de HAP, particularmente debido al uso de biocombustibles en India y China. [ 32 ] [ 33 ] En 2004, los procesos industriales y la extracción y el uso de combustibles fósiles representaban algo más de una cuarta parte de las emisiones globales de HAP, predominando en países industrializados como Estados Unidos. [ 32 ]

Una campaña de muestreo de un año de duración en Atenas, Grecia, reveló que un tercio (31%) de la contaminación atmosférica urbana por HAP era causada por la quema de leña, al igual que el diésel y el petróleo (33%) y la gasolina (29%). También se constató que la quema de leña es responsable de casi la mitad (43%) del riesgo anual de cáncer por HAP ( potencial carcinogénico ) en comparación con otras fuentes, y que los niveles de HAP en invierno eran siete veces superiores a los de otras estaciones, especialmente si la dispersión atmosférica es baja. [ 34 ] [ 35 ]

La combustión a baja temperatura, como fumar tabaco o quemar leña , tiende a generar HAP de bajo peso molecular, mientras que los procesos industriales a alta temperatura suelen generar HAP de mayor peso molecular. [ 36 ] El incienso también es una fuente. [ 37 ]

Los HAP se encuentran típicamente como mezclas complejas. [ 38 ] [ 36 ]

Natural

incendios naturales

Los HAP pueden resultar de la combustión incompleta de materia orgánica en incendios forestales naturales . [ 33 ] [ 32 ] Se han medido concentraciones de HAP en el aire exterior, el suelo y el agua sustancialmente más altas en Asia, África y América Latina que en Europa, Australia, Estados Unidos y Canadá. [ 32 ]

carbono fósil

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran principalmente en fuentes naturales como el betún . [ 39 ] [ 40 ]

Los HAP también pueden producirse geológicamente cuando los sedimentos orgánicos se transforman químicamente en combustibles fósiles como el petróleo y el carbón . [ 38 ] Los minerales raros idrialita , curtisita y carpatita consisten casi en su totalidad en HAP que se originaron a partir de dichos sedimentos, que fueron extraídos, procesados, separados y depositados por fluidos muy calientes. [ 41 ] [ 16 ] [ 42 ] Se han detectado altos niveles de estos HAP en el límite Cretácico-Terciario (K-T) , más de 100 veces el nivel en capas adyacentes. El pico se atribuyó a incendios masivos que consumieron alrededor del 20% de la biomasa terrestre aérea en un tiempo muy corto. [ 43 ]

Extraterrestre

Los HAP son frecuentes en el medio interestelar (ISM) de las galaxias tanto en el Universo cercano como en el distante y constituyen un mecanismo de emisión dominante en el rango de longitud de onda del infrarrojo medio, conteniendo hasta el 10 % de la luminosidad infrarroja total integrada de las galaxias. [ 44 ] Los HAP generalmente trazan regiones de gas molecular frío, que son entornos óptimos para la formación de estrellas. [ 44 ]

El telescopio espacial Spitzer y el telescopio espacial James Webb de la NASA incluyen instrumentos para obtener imágenes y espectros de la luz emitida por los HAP asociados con la formación estelar . Estas imágenes pueden trazar la superficie de las nubes de formación estelar en nuestra propia galaxia o identificar galaxias de formación estelar en el universo distante. [ 45 ] En junio de 2013, se detectaron HAP en la atmósfera superior de Titán , la luna más grande del planeta Saturno . [ 46 ]

Fuentes menores

Las erupciones volcánicas pueden emitir HAP. [ 38 ]

Ciertos HAP, como el perileno, también pueden generarse en sedimentos anaeróbicos a partir de materia orgánica existente, aunque aún no se ha determinado si su producción se debe a procesos abióticos o microbianos. [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]

Biodegradación

Las algas y algunos invertebrados , como protozoos , moluscos y poliquetos, tienen una capacidad limitada para metabolizar los HAP. Algunos de estos organismos bioacumulan concentraciones desproporcionadas de HAP en sus tejidos. El metabolismo de los HAP puede variar sustancialmente entre las especies de invertebrados. [ 50 ] [ 51 ] La mayoría de los vertebrados metabolizan y excretan los HAP con relativa rapidez. [ 50 ] Las concentraciones tisulares de HAP no aumentan ( biomagnifican ) desde los niveles más bajos hasta los más altos de las cadenas alimentarias. [ 50 ]

Los HAP se transforman lentamente en una amplia gama de productos de degradación. La degradación biológica por microorganismos es una forma dominante de transformación de HAP en el medio ambiente. [ 52 ] [ 53 ] Se afirma que los invertebrados que consumen suelo, como las lombrices de tierra , aceleran la degradación de los HAP, ya sea a través del metabolismo directo o mejorando las condiciones para las transformaciones microbianas. [ 53 ] La degradación abiótica en la atmósfera y las capas superiores de las aguas superficiales puede producir HAP nitrogenados, halogenados, hidroxilados y oxigenados; algunos de estos compuestos pueden ser más tóxicos, solubles en agua y móviles que sus HAP precursores. [ 50 ] [ 54 ] [ 55 ]

Distribución en el medio ambiente

Ambientes acuáticos

La mayoría de los HAP son insolubles en agua, lo que limita su movilidad en el medio ambiente, aunque se adsorben a sedimentos orgánicos de grano fino . [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] La solubilidad acuosa de los HAP disminuye aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta la masa molecular . [ 60 ]

Los HAP de dos anillos, y en menor medida los de tres anillos, se disuelven en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica . [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] Además, los HAP de dos a cuatro anillos se volatilizan lo suficiente como para aparecer en la atmósfera predominantemente en forma gaseosa, aunque el estado físico de los HAP de cuatro anillos puede depender de la temperatura. [ 62 ] [ 63 ] Por el contrario, los compuestos con cinco o más anillos tienen baja solubilidad en agua y baja volatilidad; por lo tanto, se encuentran predominantemente en estado sólido , unidos a la contaminación atmosférica particulada , suelos o sedimentos . [ 59 ] En estado sólido, estos compuestos son menos accesibles para la absorción o degradación biológica, lo que aumenta su persistencia en el medio ambiente. [ 60 ] [ 52 ]

Exposición humana

La exposición humana varía en todo el mundo y depende de factores como las tasas de tabaquismo, los tipos de combustible para cocinar y los controles de contaminación en centrales eléctricas, procesos industriales y vehículos. [ 38 ] [ 32 ] [ 64 ] Los países desarrollados con controles más estrictos de la contaminación del aire y del agua, fuentes de cocina más limpias (es decir, gas y electricidad en lugar de carbón o biocombustibles) y prohibiciones de fumar en público tienden a tener niveles más bajos de exposición a HAP, mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos. [ 38 ] [ 32 ] [ 64 ] Se ha demostrado que las columnas de humo quirúrgico contienen HAP en varios estudios de investigación independientes. [ 65 ]

Una estufa de leña para cocinar al aire libre . El humo de combustibles sólidos como la leña es una importante fuente de HAP a nivel mundial.

La quema de combustibles sólidos como el carbón y los biocombustibles en el hogar para cocinar y calentar es una fuente global dominante de emisiones de HAP que, en los países en desarrollo, conlleva altos niveles de exposición a la contaminación del aire interior por partículas que contienen HAP, especialmente para las mujeres y los niños que pasan más tiempo en el hogar o cocinando. [ 32 ] [ 66 ]

Niebla tóxica en El Cairo . La contaminación atmosférica por partículas, incluida la niebla tóxica, es una causa importante de exposición humana a los HAP (hidrocarburos aromáticos policíclicos).

Las emisiones de vehículos como automóviles y camiones pueden ser una fuente importante de HAP en la contaminación atmosférica particulada. [ 38 ] [ 32 ] Geográficamente, las principales carreteras son, por lo tanto, fuentes de HAP, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse en las cercanías. [ 67 ] Se estima que los convertidores catalíticos reducen las emisiones de HAP de los vehículos de gasolina en 25 veces. [ 38 ]

Las personas también pueden estar expuestas ocupacionalmente por el uso de combustibles fósiles o sus derivados, la quema de leña, electrodos de carbono o la exposición a los gases de escape del diésel . [ 68 ] [ 69 ] La actividad industrial que puede producir y distribuir HAP incluye la fabricación de aluminio , hierro y acero ; la gasificación del carbón , la destilación de alquitrán , la extracción de petróleo de esquisto ; la producción de coque , creosota , negro de humo y carburo de calcio ; la pavimentación de carreteras y la fabricación de asfalto ; la producción de neumáticos de caucho ; la fabricación o el uso de fluidos para el trabajo de metales ; y la actividad de centrales eléctricas de carbón o gas natural . [ 38 ] [ 68 ] [ 69 ]

En los países industrializados, las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de segunda mano se encuentran entre los grupos más expuestos; el humo del tabaco contribuye al 90 % de los niveles de HAP en interiores en los hogares de los fumadores. [ 64 ] Para la población general en los países desarrollados, la dieta es la principal fuente de exposición a los HAP, particularmente por fumar o asar carne o consumir HAP depositados en alimentos vegetales, especialmente verduras de hoja ancha, durante su crecimiento. [ 70 ] La exposición también ocurre al beber alcohol añejado en barriles carbonizados, aromatizado con humo de turba o elaborado con granos tostados. [ 71 ] Los HAP suelen estar en bajas concentraciones en el agua potable. [ 64 ]

contaminación ambiental

El guante de un trabajador toca una densa mancha de petróleo negro en una playa de arena.
Petróleo crudo en una playa tras un derrame de petróleo ocurrido en Corea en 2007.

Los HAP generalmente se dispersan desde fuentes difusas urbanas y suburbanas a través de la escorrentía de carreteras , aguas residuales y circulación atmosférica y la posterior deposición de contaminación atmosférica particulada. [ 72 ] [ 50 ] El suelo y los sedimentos de los ríos cerca de sitios industriales como las instalaciones de fabricación de creosota pueden estar altamente contaminados con HAP. [ 38 ] Los derrames de petróleo , la creosota, el polvo de la minería del carbón y otras fuentes de combustibles fósiles también pueden distribuir HAP en el medio ambiente. [ 38 ] [ 73 ]

Los HAP de dos y tres anillos pueden dispersarse ampliamente cuando están disueltos en agua o como gases en la atmósfera, mientras que los HAP con pesos moleculares más altos pueden dispersarse local o regionalmente adheridos a materia particulada que está suspendida en el aire o el agua hasta que las partículas se depositan o se asientan fuera de la columna de agua . [ 38 ] Los HAP tienen una fuerte afinidad por el carbono orgánico , por lo que los sedimentos altamente orgánicos en ríos , lagos y océanos pueden ser un sumidero sustancial de HAP. [ 67 ]

suelos urbanos

El Servicio Geológico Británico informó sobre la cantidad y distribución de compuestos HAP, incluidas las formas parentales y alquiladas, en suelos urbanos en 76 ubicaciones en el Gran Londres . [ 74 ] El estudio mostró que el contenido parental (16 HAP) osciló entre 4 y 67  mg/kg (peso de suelo seco) y una concentración promedio de HAP de 18  mg/kg (peso de suelo seco), mientras que el contenido total de HAP (33 HAP) osciló entre 6 y 88  mg/kg y el fluoranteno y el pireno fueron generalmente los HAP más abundantes. [ 74 ] El benzo[ a ]pireno (B a P), el más tóxico de los HAP parentales, se considera ampliamente un marcador clave de HAP para evaluaciones ambientales; [ 75 ] la concentración de fondo normal de B a P en los sitios urbanos de Londres fue de 6,9  ​​mg/kg (peso de suelo seco). [ 74 ] Los suelos de Londres contenían HAP de cuatro a seis anillos más estables, lo que indicaba fuentes de combustión y pirólisis, como la quema de carbón y petróleo y partículas procedentes del tráfico. Sin embargo, la distribución general también sugería que los HAP en los suelos de Londres habían sufrido meteorización y habían sido modificados por diversos procesos pre y postdeposicionales, como la volatilización y la biodegradación microbiana .

Turberas

Se ha demostrado que la quema controlada de vegetación de páramo en el Reino Unido genera HAP que se incorporan a la superficie de la turba . [ 76 ] La quema de vegetación de páramo como el brezo genera inicialmente altas cantidades de HAP de dos y tres anillos en relación con los HAP de cuatro a seis anillos en los sedimentos superficiales; sin embargo, este patrón se invierte a medida que los HAP de menor peso molecular se atenúan por la degradación biótica y la fotodegradación . [ 76 ] La evaluación de las distribuciones de HAP mediante métodos estadísticos como el análisis de componentes principales (ACP) permitió al estudio vincular la fuente (páramo quemado) con la vía (sedimento de arroyo en suspensión) y el sumidero de deposición (lecho del embalse). [ 76 ]

Sedimentos fluviales, estuarinos y costeros

Las concentraciones de HAP en sedimentos de ríos y estuarios varían según una variedad de factores que incluyen la proximidad a puntos de descarga municipales e industriales, la dirección del viento y la distancia a las principales carreteras urbanas, así como el régimen de mareas que controla el efecto de dilución de los sedimentos marinos generalmente más limpios en relación con la descarga de agua dulce. [ 72 ] [ 77 ] [ 78 ] En consecuencia, las concentraciones de contaminantes en los estuarios tienden a disminuir en la desembocadura del río. [ 79 ] La comprensión de los HAP alojados en sedimentos en los estuarios es importante para la protección de las pesquerías comerciales (como los mejillones ) y la conservación general del hábitat ambiental porque los HAP pueden afectar la salud de los organismos que se alimentan de suspensión y sedimentos. [ 80 ] Los sedimentos superficiales de ríos y estuarios en el Reino Unido tienden a tener un contenido de HAP más bajo que los sedimentos enterrados a 10–60  cm de la superficie refleja una menor actividad industrial actual combinada con la mejora en la legislación ambiental de HAP. [ 78 ] Las concentraciones típicas de HAP en los estuarios del Reino Unido varían de aproximadamente 19 a 16.163  µg/kg (peso de sedimento seco) en el río Clyde y de 626 a 3.766  µg/kg en el río Mersey . [ 78 ] [ 81 ] En general, los sedimentos estuarinos con un mayor contenido natural de carbono orgánico total (COT) tienden a acumular HAP debido a la alta capacidad de sorción de la materia orgánica. [ 81 ] También se ha observado una correspondencia similar entre los HAP y el COT en los sedimentos de manglares tropicales ubicados en la costa del sur de China. [ 82 ]

Salud humana

El cáncer es un riesgo principal para la salud humana derivado de la exposición a los HAP. [ 83 ] La exposición a los HAP también se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares y un desarrollo fetal deficiente.

Cáncer

Los HAP se han relacionado con cánceres de piel , pulmón , vejiga , hígado y estómago en estudios bien establecidos con modelos animales. [ 83 ] Los compuestos específicos clasificados por diversas agencias como posibles o probables carcinógenos humanos se identifican en la sección " Regulación y supervisión " a continuación.

Historia

Dibujo lineal de un hombre y un niño del siglo XVIII; el hombre lleva herramientas largas como una escoba.
Un dibujo del siglo XVIII de deshollinadores .

Históricamente, los HAP contribuyeron sustancialmente a nuestra comprensión de los efectos adversos para la salud derivados de la exposición a contaminantes ambientales , incluida la carcinogénesis química . [ 84 ] En 1775, Percivall Pott , cirujano del Hospital St. Bartholomew de Londres, observó que el cáncer escrotal era inusualmente común en los deshollinadores y propuso como causa la exposición ocupacional al hollín . [ 85 ] Un siglo después, Richard von Volkmann informó de un aumento de los cánceres de piel en los trabajadores de la industria del alquitrán de hulla de Alemania, y a principios del siglo XX el aumento de las tasas de cáncer por exposición al hollín y al alquitrán de hulla era ampliamente aceptado. En 1915, Yamigawa e Ichicawa fueron los primeros en producir experimentalmente cánceres, específicamente de piel, mediante la aplicación tópica de alquitrán de hulla en las orejas de conejos. [ 85 ]

En 1922, Ernest Kennaway determinó que el componente carcinógeno de las mezclas de alquitrán de hulla era un compuesto orgánico formado únicamente por carbono e hidrógeno. Este componente se relacionó posteriormente con un patrón fluorescente característico similar, pero no idéntico, al del benz[ a ]antraceno , un HAP que posteriormente se demostró que causaba tumores . [ 85 ] Cook, Hewett y Hieger luego vincularon el perfil fluorescente espectroscópico específico del benzo[ a ]pireno con el del componente carcinógeno del alquitrán de hulla, [ 85 ] siendo la primera vez que se demostró que un compuesto específico de una mezcla ambiental (alquitrán de hulla) era carcinógeno.

En la década de 1930 y posteriormente, epidemiólogos de Japón, el Reino Unido y Estados Unidos, entre ellos Richard Doll y otros, informaron de mayores tasas de mortalidad por cáncer de pulmón tras la exposición laboral a entornos ricos en HAP entre los trabajadores de hornos de coque y procesos de carbonización y gasificación del carbón. [ 86 ]

Mecanismos de carcinogénesis

Un aducto formado entre una hebra de ADN y un epóxido derivado de una molécula de benzo[ a ]pireno (centro); dichos aductos pueden interferir con la replicación normal del ADN.

La estructura de un HAP influye en si el compuesto individual es carcinogénico y cómo lo es. [ 83 ] [ 87 ] Algunos HAP carcinogénicos son genotóxicos e inducen mutaciones que inician el cáncer; otros no son genotóxicos y, en cambio, afectan la promoción o progresión del cáncer. [ 87 ] [ 88 ]

Los HAP que afectan la iniciación del cáncer suelen ser modificados químicamente por enzimas en metabolitos que reaccionan con el ADN, lo que lleva a mutaciones. Cuando la secuencia de ADN se altera en genes que regulan la replicación celular , puede producirse cáncer. Los HAP mutagénicos, como el benzo[ a ]pireno, suelen tener cuatro o más anillos aromáticos, así como una "región bahía", un bolsillo estructural que aumenta la reactividad de la molécula con las enzimas metabolizadoras. [ 89 ] Los metabolitos mutagénicos de los HAP incluyen epóxidos de diol , quinonas y cationes radicales de HAP . [ 89 ] [ 90 ] [ 91 ] Estos metabolitos pueden unirse al ADN en sitios específicos, formando complejos voluminosos llamados aductos de ADN que pueden ser estables o inestables. [ 85 ] [ 92 ] Los aductos estables pueden llevar a errores de replicación del ADN , mientras que los aductos inestables reaccionan con la cadena de ADN, eliminando una base de purina (ya sea adenina o guanina ). [ 92 ] Si estas mutaciones no se reparan, pueden transformar genes que codifican proteínas de señalización celular normales en oncogenes causantes de cáncer . [ 87 ] Las quinonas también pueden generar repetidamente especies reactivas de oxígeno que pueden dañar el ADN de forma independiente. [ 89 ]

Las enzimas de la familia del citocromo ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizan los HAP en epóxidos de diol. [ 93 ] La exposición a los HAP puede aumentar la producción de las enzimas del citocromo, lo que permite que estas conviertan los HAP en epóxidos de diol mutagénicos a mayor velocidad. [ 93 ] En esta vía, las moléculas de HAP se unen al receptor de hidrocarburos arílicos (AhR) y lo activan como factor de transcripción , lo que incrementa la producción de las enzimas del citocromo. La actividad de estas enzimas puede, en ocasiones, proteger contra la toxicidad de los HAP, un mecanismo que aún no se comprende del todo. [ 93 ]

Los HAP de bajo peso molecular, con dos a cuatro anillos de hidrocarburos aromáticos, son más potentes como co-carcinógenos durante la etapa promotora del cáncer. En esta etapa, una célula iniciada (una célula que ha conservado una mutación carcinogénica en un gen clave relacionado con la replicación celular) se separa de las señales supresoras del crecimiento de sus células vecinas y comienza a replicarse clonalmente. [ 94 ] Los HAP de bajo peso molecular que tienen regiones bay o similares pueden desregular los canales de uniones comunicantes , interfiriendo con la comunicación intercelular, y también afectar a las quinasas de proteínas activadas por mitógenos que activan factores de transcripción involucrados en la proliferación celular. [ 94 ] El cierre de los canales de proteínas de las uniones comunicantes es un precursor normal de la división celular. El cierre excesivo de estos canales después de la exposición a los HAP resulta en la separación de una célula de las señales reguladoras del crecimiento normales impuestas por su comunidad local de células, lo que permite que las células cancerosas iniciadas se repliquen. Estos HAP no necesitan ser metabolizados enzimáticamente primero. Los HAP de bajo peso molecular son frecuentes en el medio ambiente, lo que supone un riesgo significativo para la salud humana en las fases iniciales del desarrollo del cáncer.

Enfermedad cardiovascular

La exposición de adultos a los HAP se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares . [ 95 ] Los HAP se encuentran entre el complejo conjunto de contaminantes presentes en el humo del tabaco y la contaminación atmosférica por partículas , y pueden contribuir a las enfermedades cardiovasculares derivadas de dichas exposiciones. [ 96 ]

En experimentos de laboratorio, los animales expuestos a ciertos HAP han mostrado un mayor desarrollo de placas ( aterogénesis ) dentro de las arterias. [ 97 ] Los mecanismos potenciales para la patogénesis y el desarrollo de placas ateroscleróticas pueden ser similares a los mecanismos involucrados en las propiedades carcinogénicas y mutagénicas de los HAP. [ 97 ] Una hipótesis principal es que los HAP pueden activar la enzima citocromo CYP1B1 en las células del músculo liso vascular . Esta enzima luego procesa metabólicamente los HAP a metabolitos de quinona que se unen al ADN en aductos reactivos que eliminan bases de purina. Las mutaciones resultantes pueden contribuir al crecimiento no regulado de las células del músculo liso vascular o a su migración al interior de la arteria, que son pasos en la formación de placa . [ 96 ] [ 97 ] Estos metabolitos de quinona también generan especies reactivas de oxígeno que pueden alterar la actividad de genes que afectan la formación de placa. [ 97 ]

El estrés oxidativo tras la exposición a HAP también podría provocar enfermedades cardiovasculares al causar inflamación , que se ha reconocido como un factor importante en el desarrollo de la aterosclerosis y las enfermedades cardiovasculares. [ 98 ] [ 99 ] Los biomarcadores de exposición a HAP en humanos se han asociado con biomarcadores inflamatorios que se reconocen como predictores importantes de enfermedades cardiovasculares, lo que sugiere que el estrés oxidativo resultante de la exposición a HAP puede ser un mecanismo de enfermedades cardiovasculares en humanos. [ 100 ]

Impactos en el desarrollo fetal

Múltiples estudios epidemiológicos realizados en personas que viven en Europa, Estados Unidos y China han relacionado la exposición intrauterina a HAP, a través de la contaminación del aire o la exposición ocupacional de los padres, con un crecimiento fetal deficiente, una función inmunológica reducida y un desarrollo neurológico más deficiente , incluido un coeficiente intelectual más bajo . [ 101 ] [ 102 ] [ 103 ] [ 104 ]

Regulación y supervisión

Algunos organismos gubernamentales, como la Unión Europea , el NIOSH y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), regulan las concentraciones de HAP en el aire, el agua y el suelo. [ 105 ] La Comisión Europea ha restringido las concentraciones de 8 HAP cancerígenos en productos de consumo que entran en contacto con la piel o la boca. [ 106 ]

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos prioritarios identificados por la EPA de EE. UU., la Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR) de EE. UU. y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) debido a su carcinogenicidad o genotoxicidad y/o capacidad de ser monitoreados son los siguientes: [ 107 ] [ 108 ] [ 109 ]

Considerados probables o posibles carcinógenos humanos por la EPA de EE. UU., la Unión Europea y/o laAgencia Internacional para la Investigación del Cáncer(IARC). [ 109 ] [ 9 ]

Detección y propiedades ópticas

Existe una base de datos espectral [ 5 ] para el seguimiento de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el universo . [ 110 ] La detección de HAP en materiales se realiza a menudo mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida con métodos espectroscópicos ultravioleta-visible o de fluorescencia , o mediante tiras reactivas rápidas para la detección de HAP. [ 111 ] Las estructuras de los HAP se han analizado mediante espectroscopia infrarroja. [ 112 ]

Los HAP poseen espectros de absorbancia UV muy característicos . Estos suelen presentar múltiples bandas de absorbancia, únicas para cada estructura anular. Por lo tanto, dentro de un conjunto de isómeros , cada isómero tiene un espectro de absorbancia UV diferente al de los demás. Esto resulta particularmente útil para la identificación de HAP. La mayoría de los HAP también son fluorescentes , emitiendo longitudes de onda características de luz al ser excitados (cuando las moléculas absorben luz). Las estructuras electrónicas de electrones pi extendidos de los HAP dan lugar a estos espectros, así como a que algunos HAP de gran tamaño también presenten comportamientos semiconductores y de otro tipo.

Orígenes de la vida

La Nebulosa de la Pata de Gato se encuentra dentro de la Vía Láctea , en la constelación de Escorpio . Las áreas verdes muestran regiones donde la radiación de estrellas calientes colisionó con moléculas grandes y pequeños granos de polvo llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), provocando su fluorescencia . ( Telescopio Espacial Spitzer , 2018)

Los HAP pueden ser abundantes en el universo. [ 6 ] [ 113 ] [ 114 ] [ 115 ] Parecen haberse formado tan pronto como un par de miles de millones de años después del Big Bang , y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [ 5 ] Más del 20% del carbono en el universo puede estar asociado con HAP. [ 5 ] Los HAP se consideran posible material de partida para las primeras formas de vida . [ 5 ] [ 6 ] La luz emitida por la Nebulosa del Rectángulo Rojo posee firmas espectrales que sugieren la presencia de antraceno y pireno . [ 116 ] [ 117 ] Este informe fue considerado una hipótesis controvertida de que, a medida que las nebulosas del mismo tipo que el Rectángulo Rojo se acercan al final de sus vidas, las corrientes de convección hacen que el carbono y el hidrógeno en los núcleos de las nebulosas queden atrapados en vientos estelares y se irradien hacia afuera. Al enfriarse, se supone que los átomos se unen entre sí de diversas maneras y finalmente forman partículas de un millón o más de átomos. Adolf Witt y su equipo dedujeron [ 116 ] que los HAP —que podrían haber sido vitales en la formación de la vida primitiva en la Tierra— solo pueden originarse en nebulosas. [ 117 ]

Dos estrellas extremadamente brillantes iluminan una niebla de HAP en esta imagen del Telescopio Espacial Spitzer . [ 118 ]

Los HAP, sometidos a las condiciones del medio interestelar (ISM) , se transforman, mediante hidrogenación , oxigenación e hidroxilación , en compuestos orgánicos más complejos , "un paso en el camino hacia los aminoácidos y nucleótidos , las materias primas de las proteínas y el ADN , respectivamente". [ 119 ] [ 120 ] Además, como resultado de estas transformaciones, los HAP pierden su firma espectroscópica , lo que podría ser una de las razones "de la falta de detección de HAP en los granos de hielo interestelar , particularmente en las regiones exteriores de nubes frías y densas o en las capas moleculares superiores de los discos protoplanetarios ". [ 119 ] [ 120 ]

Las rutas químicas a baja temperatura que transforman compuestos orgánicos simples en HAP complejos son de interés. Dichas rutas químicas podrían ayudar a explicar la presencia de HAP en la atmósfera de baja temperatura de Titán , la luna de Saturno , y podrían ser rutas importantes, en términos de la hipótesis del mundo de HAP , en la producción de precursores de compuestos bioquímicos relacionados con la vida tal como la conocemos. [ 121 ] [ 122 ]

Véase también

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  • Base de datos de estructuras de HAP
  • Base de datos teórica de HAP de Cagliari
  • Base de datos espectroscópica IR de HAP de la NASA Ames
  • Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja informativa sobre hidrocarburos aromáticos policíclicos
  • Comprensión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos: Telescopio espacial Spitzer de la NASA
  • "El mundo aromático: una entrevista con la profesora Pascale Ehrenfreund" de la revista Astrobiology.
  • El Centro de Investigación Superfund de la Universidad Estatal de Oregón se centra en las nuevas tecnologías y los riesgos emergentes para la salud de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP).
  • Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): ficha informativa de la EPA . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, Oficina de Residuos Sólidos, enero de 2008.
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