ácido tartárico

El ácido tartárico es un ácido orgánico blanco y cristalino que se encuentra naturalmente en muchas frutas, sobre todo en las uvas , pero también en los tamarindos , los plátanos , los aguacates y los cítricos . ^{[ 1 ]} Su sal , el bitartrato de potasio , comúnmente conocido como crémor tártaro, se desarrolla naturalmente en el proceso de fermentación . El bitartrato de potasio se mezcla comúnmente con bicarbonato de sodio y se vende como polvo para hornear, utilizado como agente leudante en la preparación de alimentos. El ácido en sí se agrega a los alimentos como antioxidante E334 y para impartir su característico sabor ácido. El ácido tartárico de origen natural es una materia prima útil en la síntesis orgánica . El ácido tartárico, un ácido alfa-hidroxicarboxílico , es diprótico y aldárico en características ácidas y es un derivado dihidroxilado del ácido succínico .

El ácido tartárico ha sido conocido por los enólogos durante siglos; su forma cristalina cruda, tal como se encontraba en la superficie de las barricas de vino, se denominaba tartarum (traducido como tartre por Chaucer ) o "piedra de vino". ^{[ 7 ]} Sin embargo, la extracción y purificación química fue desarrollada en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele . ^{[ 8 ]}

El ácido tartárico desempeñó un papel importante en el descubrimiento de la quiralidad química . Esta propiedad del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot , quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada . ^{[ 9 ] [ 10 ]} Louis Pasteur continuó esta investigación en 1847 al estudiar las formas de los cristales de tartrato de sodio y amonio , que descubrió que eran quirales. Al clasificar manualmente los cristales de diferentes formas, Pasteur fue el primero en producir una muestra pura de ácido levotartárico. ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

La forma natural del ácido es el ácido dextrotartárico  o ácido L -(+)-tartárico  (nombre obsoleto ácido d -tartárico). Debido a que está disponible en la naturaleza, es más barato que su enantiómero y el isómero meso . Los prefijos dextro y levo son términos arcaicos. ^{[ 16 ]} Los libros de texto modernos se refieren a la forma natural como ácido (2 R ,3 R )-tartárico ( ácido L -(+)-tartárico) , y a su enantiómero como ácido (2 S ,3 S )-tartárico ( ácido D -(−)-tartárico) . El diastereómero meso se denomina ácido (2 R ,3 S )-tartárico o ácido (2 S ,3 R )-tartárico.

• Dextro y levo forman cristales esfenoidales monoclínicos ^{[ 17 ]} y cristales ortorrómbicos .
• El ácido tartárico racémico ( ácido racémico ) forma cristales monoclínicos ^{[ 18 ]} y triclínicos ( grupo espacial P1 ). ^{[ 19 ] [ 20 ]}
• El ácido meso tartárico anhidro forma dos polimorfos anhidros : triclínico y ortorrómbico.
• El ácido tartárico meso monohidratado cristaliza como polimorfismos monoclínicos y triclínicos dependiendo de la temperatura a la que ocurre la cristalización a partir de una solución acuosa. ^{[ 21 ]}

El ácido tartárico en la solución de Fehling se une a los iones de cobre(II), impidiendo la formación de sales de hidróxido insolubles.

El ácido L-(+)-tartárico puede participar en diversas reacciones. Como se muestra en el esquema de reacción a continuación, el ácido dihidroximalónico se produce al tratar el ácido L-(+)-tartárico con peróxido de hidrógeno en presencia de una sal ferrosa .

HO ₂ CCH(OH)CH(OH)CO ₂ H + H ₂ O ₂ → HO ₂ CC(OH)C(OH)CO ₂ H + 2 H ₂ O

El ácido dihidroximaleico puede luego oxidarse a ácido tartrónico con ácido nítrico. ^{[ 26 ]}

Entre los derivados importantes del ácido tartárico se incluyen:

• Tartrato de amonio sódico , el primer material separado en sus enantiómeros
• Crémor tártaro ( bitartrato de potasio ), utilizado en la cocina.
• Sal de Rochelle (tartrato de potasio y sodio), que posee propiedades piezoeléctricas inusuales.
• el tartrato emético (tartrato de potasio y antimonio), un agente resolutivo . ^{[ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]} El tartrato de diisopropilo se utiliza como cocatalizador en la síntesis asimétrica.

El ácido tartárico es una toxina muscular que actúa inhibiendo la producción de ácido málico y, en dosis altas, causa parálisis y muerte. ^{[ 30 ]} La dosis letal media (DL50 ₎ es de aproximadamente 7,5 gramos/kg para un ser humano, 5,3 gramos/kg para conejos y 4,4 gramos/kg para ratones. ^{[ 31 ]} Con esta cifra, se necesitarían más de 500 g (18 oz) para matar a una persona que pesa 70 kg (150 lb) con una probabilidad del 50 %, por lo que puede incluirse de forma segura en muchos alimentos, especialmente en dulces de sabor ácido . Como aditivo alimentario , el ácido tartárico se utiliza como antioxidante con el número E E334 ; los tartratos son otros aditivos que sirven como antioxidantes o emulsionantes .      

Al añadir crémor tártaro al agua, se obtiene una suspensión que limpia muy bien las monedas de cobre , ya que la solución de tartrato disuelve la capa de óxido de cobre(II) presente en la superficie de la moneda. El complejo de cobre(II)-tartrato resultante es fácilmente soluble en agua.

El ácido tartárico es quizás más conocido entre los aficionados al vino por ser el origen de los "diamantes de vino", esos pequeños cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman espontáneamente en el corcho o en el fondo de la botella. Estos "tartratos" son inofensivos, aunque a veces se confunden con vidrio roto, y en muchos vinos se previene su formación mediante la estabilización en frío (que no siempre es preferible, ya que puede alterar el perfil del vino). Los tartratos que quedan en el interior de las barricas de crianza fueron en su momento una importante fuente industrial de bitartrato de potasio.

El ácido tartárico desempeña un papel químico importante, ya que reduce el pH del mosto en fermentación a un nivel en el que muchas bacterias dañinas no pueden sobrevivir, y actúa como conservante después de la fermentación . En boca, el ácido tartárico aporta parte de la acidez al vino, aunque los ácidos cítrico y málico también influyen.

Las uvas y los tamarindos tienen los niveles más altos de concentración de ácido tartárico. Otras frutas con ácido tartárico son los plátanos , los aguacates , las tunas , las manzanas , las cerezas , las papayas , los duraznos , las peras , las piñas , las fresas , los mangos y los cítricos . ^{[ 1 ] [ 32 ]}

Se han encontrado cantidades traza de ácido tartárico en arándanos rojos y otras bayas . ^{[ 33 ]}

El ácido tartárico también está presente en las hojas y las vainas de las plantas de Pelargonium y en las judías .

El ácido tartárico y sus derivados tienen una gran variedad de usos en el campo farmacéutico. Por ejemplo, se ha utilizado en la producción de sales efervescentes, en combinación con ácido cítrico, para mejorar el sabor de los medicamentos orales. ^{[ 26 ]} El derivado de antimonio de potasio del ácido conocido como tártaro emético se incluye, en pequeñas dosis, en jarabes para la tos como expectorante .

El ácido tartárico también tiene diversas aplicaciones industriales. Se ha observado que este ácido quelata iones metálicos como el calcio y el magnesio. Por lo tanto, se ha utilizado en la agricultura y la industria metalúrgica como agente quelante para la complejación de micronutrientes en fertilizantes para el suelo y para la limpieza de superficies metálicas compuestas de aluminio, cobre, hierro y aleaciones de estos metales, respectivamente. ^{[ 24 ]}

Si bien el ácido tartárico es bien tolerado por humanos y animales de laboratorio, una carta al editor de JAVMA de abril de 2021 planteó la hipótesis de que el ácido tartárico presente en las uvas podría ser la causa de la toxicidad de las uvas y las pasas en perros . Dos casos de ingestión de crémor tártaro provocaron una reacción tóxica similar, con síntomas similares de lesión renal aguda y (en un caso) hallazgos histológicos similares en los riñones durante la autopsia. ^{[ 34 ] [ 35 ]}

Un artículo de 2022 amplía la carta con informes detallados de los dos casos mencionados de ingestión de crémor tártaro y cuatro nuevos casos de ingestión de tamarindo . Nuevamente, los hallazgos clínicos fueron similares. Se sabe que el tamarindo contiene entre un 8 % y un 18 % de ácido tartárico, mucho más que el hasta un 2 % (normalmente entre un 0,35 % y un 1,1 %) que se encuentra en las uvas. Los autores creen que la atribución del ácido tartárico como el culpable también explica la relativa falta de incidentes en perros que consumen jugo de uva, mermelada y vino comerciales, ya que estos productos pasan por un proceso para eliminar los tartratos. ^{[ 36 ]}

Un estudio de 2023 observó toxicidad del ácido tartárico en células renales de perros, pero no en células renales humanas. ^{[ 37 ]}

Una revisión de 2024 identificó una relación entre la ingestión de uvas y enfermedades en perros, aunque el tipo o la cantidad específica de uvas que causan toxicidad aún no está claro. La ingestión de uvas suele provocar problemas gastrointestinales y/o renales, cuyo tratamiento depende de los síntomas; los resultados pueden variar. ^{[ 38 ]}

• Archivo PDB para MSE archivado el 20/09/2018 en Wayback Machine.