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Bisfenol A

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El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto químico que se utiliza principalmente en la fabricación de diversos plásticos . Es un sólido incoloro soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes , pero con muy poca solubilidad en agua. [ 3 ] [ 7 ] El BPA se produce a escala industrial mediante la reacción de condensación de fenol y acetona . Se estima que la producción mundial en 2022 fue de aproximadamente 10 millones de toneladas. [ 8 ]

La principal aplicación del BPA es como comonómero en la producción de policarbonatos , que representa entre el 65 y el 70 % de la producción total de BPA. [ 9 ] [ 10 ] La fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico representa entre el 25 y el 30 % del uso de BPA. [ 9 ] [ 10 ] El 5 % restante se utiliza como componente principal de varios plásticos de alto rendimiento y como aditivo menor en cloruro de polivinilo (PVC), poliuretano , papel térmico y otros materiales. No es un plastificante , [ 11 ] aunque a menudo se etiqueta erróneamente como tal.

Los efectos del BPA en la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] El BPA es un xenoestrógeno que exhibe propiedades similares a las de las hormonas, imitando los efectos del estrógeno en el cuerpo. [ 15 ] Aunque el efecto es muy débil, [ 16 ] la omnipresencia de materiales que contienen BPA genera preocupación, ya que la exposición es prácticamente de por vida. Muchos materiales que contienen BPA no son evidentes, pero se encuentran comúnmente, [ 17 ] e incluyen recubrimientos para el interior de latas de alimentos , [ 18 ] diseños de ropa, [ 19 ] recibos de compra , [ 20 ] empastes dentales, [ 21 ] y revestimientos de reparación de tuberías principales de agua. [ 22 ] El BPA ha sido investigado por agencias de salud pública en muchos países, así como por la Organización Mundial de la Salud . [ 12 ]

Si bien la exposición normal está por debajo del nivel actualmente asociado con el riesgo, varias jurisdicciones han tomado medidas para reducir la exposición de forma preventiva, en particular prohibiendo el BPA en los biberones. Hay cierta evidencia de que la exposición al BPA en bebés ha disminuido como resultado de esto. [ 23 ] También se han introducido plásticos libres de BPA, que se fabrican utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero también existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

Historia

El bisfenol A fue descrito por primera vez en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin . [ 27 ]

En 1934, trabajadores de IG Farbenindustrie informaron sobre el acoplamiento de BPA y epiclorhidrina . Durante la década siguiente, trabajadores de las empresas DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en Estados Unidos describieron recubrimientos y resinas derivados de materiales similares. Este trabajo inicial sentó las bases para el desarrollo de resinas epoxi , lo que a su vez impulsó la producción de BPA. [ 28 ] La utilización de BPA se expandió aún más con los descubrimientos de Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato . Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay , General Electric y Bayer. [ 29 ]

El bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como estrógeno artificial a principios de la década de 1930. [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] Trabajos posteriores encontraron que se unía a los receptores de estrógeno decenas de miles de veces más débilmente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina natural. [ 33 ] [ 16 ] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, el dietilestilbestrol (DES), que se usó como fármaco estrogénico sintético en mujeres y animales hasta que fue prohibido debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos llegó en 1971 y en animales, en 1979. [ 30 ] El BPA nunca se usó como medicamento. [ 30 ]

Producción

La síntesis de BPA sigue el método general de Dianin, cuyos fundamentos apenas han cambiado en 130 años. La condensación de acetona (de ahí el sufijo 'A' en el nombre) [ 34 ] con dos equivalentes de fenol se cataliza mediante un ácido fuerte, como ácido clorhídrico concentrado , ácido sulfúrico o una resina ácida sólida como la forma de ácido sulfónico del poliestireno sulfonato . [ 35 ] Se utiliza un exceso de fenol para asegurar la condensación completa y limitar la formación de subproductos, como el compuesto de Dianin . El BPA es relativamente económico de producir, ya que la síntesis se beneficia de una alta economía atómica y se dispone de grandes cantidades de ambos materiales de partida a partir del proceso de cumeno . [ 7 ] Dado que el único subproducto es agua, puede considerarse un ejemplo industrial de química verde . La producción mundial en 2022 se estimó en torno a los 10 millones de toneladas. [ 8 ]

Síntesis de bisfenol A a partir de fenol y acetona.

Por lo general, la adición de acetona se produce en la posición para de ambos fenoles; sin embargo, también se generan pequeñas cantidades de los isómeros orto-para (hasta un 3 %) y orto-orto, junto con otros subproductos menores. [ 36 ] Estos no siempre se eliminan y son impurezas conocidas en muestras comerciales de BPA. [ 37 ] [ 36 ]

Propiedades

El BPA tiene un punto de fusión bastante alto, pero se puede disolver fácilmente en una amplia gama de disolventes orgánicos, incluidos el tolueno , el etanol y el acetato de etilo . [ 38 ] Se puede purificar mediante recristalización a partir de ácido acético con agua. [ 39 ] Los cristales se forman en el grupo espacial monoclínico P21 /n (donde n indica el plano de deslizamiento); dentro de este , las moléculas individuales de BPA se disponen con un ángulo de torsión de 91,5° entre los anillos de fenol. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] Los datos espectroscópicos están disponibles en AIST . [ 43 ]

Usos y aplicaciones

El bisfenol  A se utiliza principalmente para fabricar plásticos, como esta botella de agua de policarbonato .

Usos principales

Policarbonatos

Aproximadamente entre el 65 y el 70 % de todo el bisfenol A se utiliza para fabricar plásticos de policarbonato , [ 9 ] [ 10 ] que pueden contener casi un 90 % de BPA en masa. La polimerización se logra mediante una reacción con fosgeno , llevada a cabo en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa. [ 44 ] Este proceso convierte las moléculas individuales de BPA en grandes cadenas poliméricas, atrapándolas eficazmente.

Resinas epoxi y de éster vinílico

Aproximadamente entre el 25 y el 30 % de todo el BPA se utiliza en la fabricación de resinas epoxi y resinas de éster vinílico . [ 9 ] [ 10 ] Para la resina epoxi, primero se convierte en su éter diglicidílico (generalmente abreviado BADGE o DGEBA). [ 45 ] [ 46 ] Esto se logra mediante una reacción con epiclorhidrina en condiciones básicas.

Parte de este compuesto reacciona posteriormente con ácido metacrílico para formar bis-GMA , que se utiliza para fabricar resinas de éster vinílico. Alternativamente, y en menor medida, el BPA puede etoxilarse y luego convertirse en sus derivados diacrilato y dimetacrilato (bis-EMA o EBPADMA). Estos pueden incorporarse en bajas concentraciones en resinas de éster vinílico para modificar sus propiedades físicas [ 47 ] y se utilizan comúnmente en composites y selladores dentales . [ 48 ] [ 49 ]

Usos menores

El 5% restante de BPA se utiliza en una amplia gama de aplicaciones, muchas de las cuales involucran plástico. [ 50 ] El BPA es un componente principal de varios plásticos de alto rendimiento ; su producción es baja en comparación con otros plásticos, pero aun así equivale a varios miles de toneladas al año. También se utilizan cantidades relativamente pequeñas de BPA como aditivos o modificadores en algunos plásticos de uso común . Estos materiales son mucho más comunes, pero su contenido de BPA será bajo.

Plástica

Como componente principal
Como componente menor
  • El poliuretano puede incorporar BPA y sus derivados como extensores de cadena de segmento duro, particularmente en espumas viscoelásticas . [ 57 ] [ 58 ]
  • El PVC puede contener BPA y sus derivados a través de múltiples vías. El BPA se utiliza a veces como antioxidante en ftalatos , [ 59 ] que se utilizan ampliamente como plastificantes para el PVC. El BPA también se ha utilizado como antioxidante para proteger estabilizadores térmicos sensibles del PVC . Históricamente, se incluía entre un 5 y un 10 % en peso de BPA en los tipos de bario-cadmio, aunque estos se han eliminado en gran medida debido a las preocupaciones de salud relacionadas con el cadmio . El éter diglicidílico de BPA (BADGE) se utiliza como captador de ácido, particularmente en dispersiones de PVC , como organosoles o plastisoles , [ 60 ] [ 61 ] que se utilizan como recubrimientos para el interior de latas de alimentos, así como diseños de ropa en relieve producidos mediante vinilo de transferencia térmica o máquinas de serigrafía . [ 19 ]
Derivados utilizados como retardantes de llama

El BPA se utiliza para formar varios retardantes de llama empleados en plásticos. [ 62 ] [ 63 ]

Tetrabromobisfenol A (TBBPA)
Éter diglicidílico de tetrabromobisfenol A (TBBPA-DE)
Éter bis(2,3-dibromopropil) de tetrabromobisfenol A (TBBPA-DBPE)
Difenilfosfato de bisfenol A (BADP)

La bromación del BPA forma tetrabromobisfenol A (TBBPA), que se utiliza principalmente como componente reactivo de polímeros, es decir, se incorpora a la cadena principal del polímero. Se utiliza para preparar policarbonatos resistentes al fuego mediante la sustitución de parte del bisfenol A. Su derivado epoxi (TBBPA-DE) se utiliza para preparar resinas epoxi , empleadas en placas de circuitos impresos . El TBBPA también se convierte en TBBPA-BDBPE, que puede utilizarse como retardante de llama en polipropileno . El TBBPA-BDBPE no está unido químicamente al polímero y puede lixiviarse al medio ambiente. [ 64 ] El uso de estos compuestos está disminuyendo debido a las restricciones sobre los retardantes de llama bromados . La reacción del BPA con oxicloruro de fósforo y fenol forma BADP, que se utiliza como retardante de llama líquido en algunas mezclas de polímeros de alto rendimiento , como las mezclas de policarbonato/ ABS que se utilizan para formar las carcasas de los aparatos electrónicos domésticos. [ 65 ]

Otras aplicaciones

  • El BPA se utiliza como antioxidante en varios campos, particularmente en líquidos de frenos . [ 66 ]
  • El BPA se utiliza como agente revelador en papel térmico (recibos de compra). [ 20 ] Los productos de papel reciclado también pueden contener BPA, [ 67 ] aunque esto puede depender en gran medida de cómo se recicle. El destintado puede eliminar el 95 % del BPA, [ 9 ] y la pulpa producida se utiliza para fabricar papel de periódico, papel higiénico y pañuelos faciales. Si no se realiza el destintado, el BPA permanece en las fibras; el papel reciclado de esta manera generalmente se convierte en cartón ondulado . [ 9 ]
  • El BPA etoxilado se utiliza en menor medida como "agente nivelador" en el proceso de galvanoplastia de estaño .
  • También se han desarrollado varios fármacos candidatos a partir del bisfenol A, entre ellos el ralaniteno , el acetato de ralaniteno y el EPI-001 .

sustitutos del BPA

Las preocupaciones sobre los efectos del BPA en la salud han llevado a algunos fabricantes a reemplazarlo con otros bisfenoles, como el bisfenol S y el bisfenol F. Estos se producen de manera similar al BPA, reemplazando la acetona con otros compuestos, que experimentan reacciones de condensación análogas. [ 7 ] Así, en el bisfenol F , la F significa formaldehído . También se han planteado preocupaciones sobre la salud con respecto a estos sustitutos. [ 68 ] [ 25 ] Se han desarrollado polímeros alternativos, como el copolímero de tritán, para dar las mismas propiedades que el policarbonato (duradero, transparente) sin usar BPA ni sus análogos.

Seguridad humana

Exposición

La mayor exposición humana al BPA proviene de los envases de alimentos, en particular del revestimiento epoxi de las latas de metal para alimentos y bebidas, y de las botellas de plástico .

Como resultado de la presencia de BPA en plásticos y otros materiales comunes, la mayoría de las personas están expuestas frecuentemente a niveles traza de BPA. [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] La principal fuente de exposición humana es a través de los alimentos, ya que el epoxi y el PVC se utilizan para revestir el interior de las latas de alimentos para prevenir la corrosión del metal por alimentos ácidos. Los envases de bebidas de policarbonato también son una fuente de exposición, aunque la mayoría de las botellas de bebidas desechables están hechas de PET , que no contiene BPA. Entre las fuentes no alimentarias, las vías de exposición incluyen el polvo, [ 10 ] el papel térmico, [ 20 ] la ropa, [ 19 ] los materiales dentales, [ 72 ] y los dispositivos médicos. [ 17 ]

Aunque la exposición al BPA es común, no se acumula en el cuerpo, ya que los estudios toxicocinéticos muestran que la vida media biológica del BPA en adultos es de alrededor de dos [ 73 ] [ 74 ] a cinco horas. [ 75 ] Durante su eliminación, el cuerpo primero convierte el BPA en compuestos más solubles en agua mediante glucuronidación o sulfatación , que luego se eliminan del cuerpo a través de la orina. Esto permite determinar fácilmente la exposición mediante análisis de orina, facilitando la biomonitorización de poblaciones. [ 23 ] [ 17 ] [ 76 ] Los envases de alimentos y bebidas hechos de plásticos que contienen bisfenol A no contaminan el contenido ni causan un mayor riesgo de cáncer. [ 77 ]

Efectos sobre la salud y regulación

Los efectos del BPA en la salud han sido objeto de un prolongado debate público y científico, [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] con PubMed listando más de 20 000 artículos de revistas científicas sobre el tema, a fecha de 2026. [ 78 ] La preocupación se relaciona principalmente con su actividad estrogénica , aunque puede interactuar con otros sistemas receptores como un disruptor endocrino . [ 79 ] Estas interacciones son muy débiles, pero la exposición al BPA es prácticamente de por vida, lo que genera preocupación por los posibles efectos acumulativos. [ 12 ]

Estudiar este tipo de interacción a largo plazo y a bajas dosis es difícil, y aunque se han realizado numerosos estudios, existen discrepancias considerables en sus conclusiones con respecto a la naturaleza de los efectos observados, así como a los niveles en los que ocurren. [ 12 ] Una crítica común es que los ensayos patrocinados por la industria tienden a mostrar que el BPA es más seguro que los estudios realizados por laboratorios académicos o gubernamentales, [ 14 ] [ 80 ] aunque esto también se ha explicado en términos de que los estudios de la industria están mejor diseñados. [ 13 ] [ 81 ]

En la década de 2010, las agencias de salud pública de la UE, [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ] EE. UU., [ 85 ] [ 86 ] Canadá, [ 87 ] Australia [ 88 ] y Japón, así como la OMS [ 12 ] revisaron los riesgos para la salud del BPA. Las dificultades para determinar un nivel robusto sin efecto adverso observado significaron que no fue posible concluir si los riesgos estaban adecuadamente controlados y debido a esto muchas jurisdicciones continuaron tomando medidas para reducir la exposición de forma preventiva. En particular, se consideró que los bebés corrían un mayor riesgo, [ 89 ] lo que llevó a la prohibición del uso de BPA en biberones y productos relacionados por parte de EE. UU., [ 90 ] Canadá, [ 91 ] y la UE [ 92 ] entre otros.

Los fabricantes de biberones cambiaron en gran medida del policarbonato al polipropileno y hay cierta evidencia de que la exposición al BPA en bebés ha disminuido como resultado de esto. [ 23 ] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria completó una reevaluación de los riesgos del BPA en 2023, concluyendo que su ingesta diaria tolerable debería reducirse considerablemente. [ 93 ] Esto llevó a la Unión Europea a prohibir el BPA en todos los materiales en contacto con alimentos, incluidos los envases de plástico y recubiertos, en diciembre de 2024. [ 94 ] La prohibición entrará en vigor después de un período de implementación de hasta tres años.

El BPA presenta una toxicidad aguda muy baja (es decir , a partir de una dosis única elevada), como lo indica su LD50 de 4  g/kg (ratón). Los informes indican que también es un irritante cutáneo leve, aunque menos que el fenol . [ 7 ]

Farmacología

Superposición de estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos (verde), y BPA (púrpura). Esto muestra la relación estructura-actividad que permite al BPA imitar los efectos del estradiol y otros estrógenos.

Se ha descubierto que el BPA interactúa con una amplia gama de receptores hormonales , tanto en humanos como en animales. [ 79 ] Se une a ambos receptores nucleares de estrógeno (RE), REα y REβ . El BPA es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM), o agonista parcial del RE, por lo que puede actuar como agonista y antagonista del estrógeno . Sin embargo, es entre 1000 y 2000 veces menos potente que el estradiol , la principal hormona sexual femenina en humanos. A altas concentraciones, el BPA también se une al receptor de andrógeno (RA) y actúa como antagonista del mismo . Además de la unión al receptor, se ha descubierto que el compuesto afecta la esteroidogénesis de las células de Leydig , incluyendo la expresión de la 17α-hidroxilasa/17,20 liasa y la aromatasa , e interfiriendo con la unión del ligando al receptor de LH . [ 95 ]

El bisfenol  A interactúa con el receptor γ relacionado con el estrógeno (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente al ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero solo débilmente al ER. [ 96 ] La unión del BPA al ERR-γ preserva su actividad constitutiva basal. [ 96 ] También puede protegerlo de la desactivación por el SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [ 96 ] Este podría ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como un xenoestrógeno . [ 96 ] La diferente expresión del ERR-γ en diferentes partes del cuerpo podría explicar las variaciones en  los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como un agonista del GPER (GPR30). [ 97 ]

Seguridad ambiental

Distribución y degradación

El BPA se ha detectado en el medio ambiente natural desde la década de 1990 y ahora está ampliamente distribuido. [ 98 ] Es principalmente un contaminante de ríos, [ 99 ] pero también se ha observado en el medio marino, [ 100 ] en suelos, [ 101 ] y niveles más bajos también se pueden detectar en el aire. [ 102 ] La solubilidad del BPA en agua es baja (~300  g por tonelada de agua) [ 3 ] pero esto sigue siendo suficiente para que sea un medio significativo de distribución en el medio ambiente. [ 101 ] Muchas de las mayores fuentes de contaminación por BPA son de base acuosa, particularmente aguas residuales de instalaciones industriales que utilizan BPA. El reciclaje de papel puede ser una fuente importante de liberación cuando esto incluye papel térmico , [ 9 ] [ 103 ] la lixiviación de artículos de PVC también puede ser una fuente significativa, [ 99 ] al igual que el lixiviado de vertederos . [ 104 ]

En todos los casos, el tratamiento de aguas residuales puede ser muy eficaz para eliminar el BPA, logrando reducciones del 91 al 98 %. [ 105 ] Sin embargo, el 2 al 9 % restante de BPA seguirá llegando al medio ambiente, observándose comúnmente bajos niveles de BPA en aguas superficiales y sedimentos en Estados Unidos y Europa. [ 106 ]

Una vez en el medio ambiente, el BPA es biodegradado aeróbicamente por una amplia variedad de organismos. [ 98 ] [ 107 ] [ 108 ] Su vida media en agua se ha estimado entre 4,5 y 15 días; la degradación en el aire es más rápida, mientras que las muestras de suelo se degradan más lentamente. [ 101 ] El BPA en sedimentos se degrada más lentamente que en cualquier otro caso, especialmente cuando la degradación es anaeróbica. Se ha informado de degradación abiótica , pero generalmente es más lenta que la biodegradación. Las vías incluyen la fotooxidación o reacciones con minerales como la goetita , que puede estar presente en suelos y sedimentos. [ 109 ]

Efectos ambientales

El BPA es un contaminante ambiental de preocupación emergente . [ 104 ] A pesar de su corta vida media y su carácter no bioacumulable , la liberación continua de BPA al medio ambiente provoca una exposición continua tanto a la vida vegetal [ 110 ] como animal. Aunque se han realizado muchos estudios, estos a menudo se centran en un rango limitado de organismos modelo y pueden utilizar concentraciones de BPA muy superiores a los niveles ambientales. [ 111 ] Por lo tanto, los efectos precisos del BPA en el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos no se comprenden completamente. [ 111 ] No obstante, los datos existentes muestran que los efectos del BPA en la vida silvestre son generalmente negativos. [ 112 ] [ 113 ] El BPA parece ser capaz de afectar el desarrollo y la reproducción en una amplia gama de vida silvestre, [ 113 ] [ 114 ] siendo ciertas especies particularmente sensibles, como los invertebrados y los anfibios . [ 112 ]

Véase también

Estructuralmente relacionados
Otros

Referencias

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