Lista de personajes de Mad Men

Donald " Don " Draper (nacido Dick Whitman ; Jon Hamm ), nacido en 1926, es el director creativo de la agencia de publicidad Sterling Cooper; con el tiempo, asciende hasta convertirse en socio. Posteriormente, se convierte en socio fundador de Sterling Cooper Draper Pryce. Draper es el protagonista de la serie , y la mayoría de las tramas se centran en él.

Margaret "Peggy" Olson ( Elisabeth Moss ), al ser presentada, es la aparentemente ingenua "chica nueva" en Sterling Cooper. Originalmente era la secretaria de Draper, pero demostró un talento e iniciativa sorprendentes, incluyendo una habilidad especial para comprender la mente del consumidor. Don la asciende a redactora publicitaria, y finalmente acepta un puesto de jefa de redacción en la firma de Ted Chaough, CGC, solo para encontrarse nuevamente trabajando para Don después de una fusión. La primera campaña de Peggy es para el lápiz labial Belle Jolie; es ascendida a redactora publicitaria junior el mismo día que se pone de parto. Peggy ocultó o negó su embarazo; da a luz a un niño concebido con Pete Campbell, con quien tuvo un par de encuentros de una noche. Después de su regreso a Sterling Cooper, continúa teniendo éxito como redactora publicitaria y finalmente abandona su estilo infantil, se corta el pelo y comienza a vestirse más como una adulta, pero con sutiles guiños a su educación de colegiala católica.

Peter "Pete" Campbell ( Vincent Kartheiser ) es un joven y ambicioso ejecutivo de cuentas cuyo suegro controla la publicidad de Clearasil , una cuenta de Sterling Cooper. Nacido en cuna de oro, se vuelve cada vez más competitivo con Don a medida que avanza la serie, y finalmente se convierte en socio de Sterling Cooper Draper Pryce.

Elizabeth "Betty" Francis (de soltera Hofstadt , antes Draper ; January Jones ) es la exesposa de Don Draper (quien la llamaba cariñosamente "Betts" o, en ocasiones, "Birdy") y madre de sus tres hijos: Sally, Bobby y Gene. Su hogar familiar estaba en Elkins Park, Pensilvania, y se graduó del Bryn Mawr College . Habla italiano con fluidez. Es el arquetipo de la ama de casa insatisfecha de los años sesenta, que renunció a su educación y a su carrera profesional (como modelo) para dedicarse al hogar. Tras divorciarse de Don, se casa con Henry Francis y se muda a Rye a finales de 1965. A pesar de no estar ya casada con Don, Betty aún conserva sentimientos por él.

Joan P. Harris (de soltera Holloway ; Christina Hendricks ) aparece inicialmente como gerente de oficina en Sterling Cooper, donde actúa como mentora profesional y social, además de rival ocasional, de Peggy Olson, al igual que Don Draper lo es para Pete Campbell. A lo largo de la serie, Joan mantiene una larga relación extramatrimonial con Roger Sterling, fruto de la cual conciben un hijo. Ella atribuye la paternidad del niño a su marido, un médico que servía como oficial militar en Vietnam, de quien posteriormente se divorcia. Joan finalmente asciende a socia en Sterling Cooper Draper Pryce y, posteriormente, en SC&P, y decide crear su propio bufete tras la absorción de SC&P por McCann Erickson.

Roger H. Sterling, Jr. ( John Slattery ) es uno de los dos socios gerentes de Sterling Cooper, y más tarde socio fundador de Sterling Cooper Draper Pryce. La relación de Roger con Lucky Strike, una de las cuentas más lucrativas de Sterling Cooper, es clave para la historia desde el principio.

Salvatore "Sal" Romano ( Bryan Batt ) es el director de arte italoamericano de Sterling Cooper, originario de Baltimore . Sal rechazó una propuesta de un empleado de Belle Jolie Cosmetics a mitad de la primera temporada, admitiendo que, aunque había pensado en tener relaciones con hombres, nunca había actuado según ese impulso. Se une a los demás hombres de Sterling Cooper para coquetear con las mujeres en el lugar de trabajo. Habla con su madre en italiano. Se muestra que Sal tiene un lado sarcástico en su personalidad, burlándose de Pete después de que casi pierde su trabajo y riéndose de Freddy Rumsen orinándose encima. Entre las temporadas 1 y 2, Sal se casa con una amiga de la infancia, Kitty ( Sarah Drew ). ^{[ 1 ]} Los dos invitan a cenar a Ken Cosgrove durante el episodio de la temporada 2 "El violín de oro", durante el cual Sal parece impresionado por su invitada. Kitty muestra signos de frustración por ser ignorada, expresando que algo anda mal en su matrimonio.

En el primer episodio de la tercera temporada, Don Draper ve a Sal a solas con un botones de hotel semidesnudo, pero sutilmente le asegura a Sal que guardará silencio llamando su atención sobre el eslogan publicitario en el que habían estado trabajando para impermeables: "Limita tu exposición". Más adelante en la tercera temporada, con el apoyo de Don, Sal se aventura a dirigir comerciales para la empresa. Mientras tanto, Sal y Kitty no han tenido relaciones sexuales en varios meses y Kitty le dice a Sal que necesita "atención". Él le asegura que la ama, pero su mente está en otra parte debido a las presiones del trabajo. Las ilustraciones populares en los anuncios de revistas de los años 50 y principios de los 60 están pasando de moda en favor de las fotografías, por lo que teme perder su trabajo como ilustrador. Más adelante en la escena, Kitty está en la cama y Sal demuestra vívidamente cómo la doble de Ann-Margret bailará y cantará " Bye Bye Birdie " en su comercial, con la letra cambiada para la nueva bebida dietética Patio de Pepsi . Kitty asiente con la cabeza, pero parece incómoda con la extravagante actuación de Sal.

En el episodio "Wee Small Hours" de la tercera temporada, Sal rechaza los avances de Lee Garner Jr., un ejecutivo casado de Lucky Strike que, en represalia, llama a Harry Crane y exige que lo retiren de la cuenta. Cuando Harry no le transmite esto, Garner se va de una reunión posterior. Roger despide a Sal en el acto. Don apoya la decisión de Roger argumentando que la empresa puede permitirse perderlo a él antes que a Lucky Strike y mira a Sal con desdén, dando a entender que debería haberle dado a Garner lo que quería. En su última aparición, Sal llama a su esposa a altas horas de la noche desde una cabina telefónica ubicada en un parque, con un grupo de hombres cerca. No le dice que lo han despedido, solo que llegará tarde a casa.

Paul Kinsey ( Michael Gladis ) es redactor publicitario en Sterling Cooper. Kinsey aparece inicialmente como parte del grupo de jóvenes publicistas solteros o sin hijos en la oficina de Sterling Cooper, que pasan mucho tiempo bebiendo, flirteando y cotilleando. Paul prueba muchas identidades a lo largo de la serie, sin parecer sentirse nunca cómodo en ningún lugar. Además de sus tareas creativas en Sterling Cooper, Paul es escritor y considera la publicidad un trabajo temporal hasta que su carrera despegue. En el episodio "Nixon vs. Kennedy" de la primera temporada, sus compañeros borrachos encuentran una obra de teatro que él escribió y la representan, aunque no es muy buena y parece ridiculizar a muchos de sus compañeros. Paul salió con Joan antes del comienzo de la serie, pero Joan rompió con él porque presumía de su relación en la oficina; según Joan, Paul "es un bocazas". Cuando la entonces ingenua Peggy empieza a trabajar en Sterling Cooper como secretaria de Don, Paul intenta ligar con ella, pero Peggy lo rechaza, ya que se siente secretamente atraída por Pete. En la segunda temporada, Paul sale con Sheila, una subgerente negra de South Orange que participa en el Movimiento por los Derechos Civiles . Joan inicialmente se burla de su relación con su novia negra, pues cree que él solo sale con ella para parecer interesante. En su primer encuentro, Joan le dice a Sheila de forma microagresiva que nunca "pensó que Paul fuera de mente abierta". Sheila deja a Paul mientras registran votantes negros en el Sur , después de que él se queja y se preocupa más por su seguridad en la región que por la de ella. Él está "bajando de nivel" al vivir en un barrio deteriorado popular entre los beatniks en Montclair, Nueva Jersey , y defiende ideas y actitudes más bohemias que sus compañeros jóvenes redactores publicitarios. Joan, sin embargo, se burla de él por este estilo de vida, proclamando que simplemente es pretencioso y quiere creer que es mejor que la gente con la que trabaja. Roba una máquina de escribir IBM Selectric de las oficinas de Sterling Cooper porque, según él, como escritor, la necesita. Esto provoca que una secretaria sea culpada y casi despedida. Es originario de Nueva Jersey y estudió en Princeton con una beca, dos datos que se empeña en ocultar. Aficionado a la ciencia ficción y a La dimensión desconocida , siente una fascinación por el espacio que recuerda a la época de Kennedy.

A diferencia de otros personajes que fuman cigarrillos, Paul fuma en pipa, algo que Joan le reprocha, ya que lo usa para aparentar ser más culto. Kinsey bebe con moderación y dice que le gusta drogarse "siempre que puede".

En la segunda temporada, Kinsey se deja crecer una barba al estilo Orson Welles y luego cita fragmentos de la transmisión radiofónica de La guerra de los mundos de Welles. Inicialmente anima a Peggy a dedicarse a la redacción publicitaria, señalando: " Hay mujeres redactoras publicitarias", pero enseguida queda claro que se trata simplemente de un intento de seducirla. Más tarde, se pone celoso y mezquino cuando la habilidad de ella se vuelve indiscutible. Se da cuenta de que Peggy y Don tienen una "magia" creativa juntos en lo que respecta a ideas y eslóganes publicitarios, y se molesta, sobre todo porque Don empieza a menospreciar sus propias contribuciones y, como resultado, disminuye su importancia en la empresa. Paul expresa una gran ira cuando se da cuenta de que Don eligió a Peggy para unirse a la nueva agencia Sterling Cooper Draper Pryce, mientras que él no.

En el episodio " Christmas Waltz " de la quinta temporada, Kinsey reaparece como un devoto del movimiento Hare Krishna , al que se unió al menos en parte para ganarse el afecto de una mujer. (Su carrera publicitaria aparentemente se ha estancado, ya que pasó por varias agencias antes de convertirse en Hare Krishna). Se pone en contacto con Harry Crane para pedirle que le pase su guion especulativo para Star Trek a los contactos de Harry en NBC. El guion es terrible, pero Harry, sintiéndose culpable por haber tenido relaciones sexuales con la novia Hare Krishna de Paul, y sin querer lidiar con los problemas de Paul, elogia el guion y le da a Paul 500 dólares y un billete a Los Ángeles para que pueda empezar de cero. Le aconseja a Paul que no presente el guion al equipo de producción de Star Trek debido a las "políticas del estudio", y en su lugar le recomienda que escriba sus propias historias originales. Paul expresa una gran gratitud hacia Harry, diciéndole que es la primera persona que realmente hace algo por él, completamente ajeno a las mentiras de Harry.

Kenneth "Ken" Cosgrove ( Aaron Staton ) es un ejecutivo de cuentas en Sterling Cooper. Pete dice que Ken es hijo de un vendedor de Burlington, Vermont , y Ken le dice a Fillmore Auto Parts que creció en la zona rural de Vermont. En la sexta temporada, Ken le dice a Pete Campbell que fue a la escuela secundaria en Cabot, Vermont . Ken dice que su madre es corpulenta y trabaja como enfermera en un hospital estatal. Asistió a la Universidad de Columbia y, antes de casarse, vivió en Murray Hill . Es tranquilo, seguro de sí mismo y generalmente feliz, con auténticas habilidades artísticas. Escribe como pasatiempo y aceptó un trabajo en publicidad porque escuchó que se ganaba dinero en ello. En las primeras temporadas, da la impresión de ser exitoso en su trabajo, aunque no le importa mucho, y no parece tan ambicioso como Pete Campbell y Harry Crane. Aparece como miembro del grupo más joven de ejecutivos de cuentas y redactores publicitarios en Sterling Cooper, y parece pasar más tiempo en la oficina bebiendo, coqueteando y cotilleando que trabajando. Ken tiene aspiraciones literarias y ha publicado en The Atlantic Monthly , lo que despierta la envidia de Pete Campbell y Paul Kinsey. ^{[ 2 ]}

En la segunda temporada, se revela que Ken gana considerablemente más dinero que su compañero Harry Crane (300 dólares semanales frente a 200). En la tercera temporada, Ken y Pete son ascendidos, compartiendo el puesto de Director de Cuentas, lo que enfurece a Pete (quien deseaba el puesto), mientras que Ken permanece imperturbable. Aunque no es tan ambicioso como Pete, ha demostrado ser un ejecutivo competente y un pensador creativo excepcionalmente talentoso, eclipsando a Pete como una estrella en ascenso en Sterling Cooper. Finalmente, Ken es ascendido por encima de Pete, para furia de este último, especialmente cuando Ken se muestra indiferente ante el ascenso y al enterarse de que Pete compartirá el puesto con él. Al casarse, se convierte en el único de los personajes principales de la serie que nunca engaña a su esposa. Mantiene una sana separación entre su vida personal y profesional, negándose a utilizar sus contactos familiares para alcanzar el éxito.

Debido a que Pete Campbell fue contactado primero y aceptó unirse a SCDP, a Ken no se le pide que se una a la nueva firma y no aparece en los primeros episodios de la Temporada 4. Resulta que deja Sterling Cooper y se va a McCann Erickson. Finalmente se va a Geyer y luego le dice a Pete que McCann era la peor agencia que había visto. Ken admite estar descontento y aburrido en Geyer y luego se une a SCDP, trayendo consigo a Birds Eye y otros clientes, y acepta trabajar bajo las órdenes de Pete. Hay límites a lo que Ken está dispuesto a hacer; se niega a intentar llevar el negocio de su suegro a SCDP porque no quiere mezclar su vida personal y profesional, algo que Pete no tiene escrúpulos al respecto. Más adelante en la Temporada 4, Ken está cenando con su prometida, Cynthia, y sus futuros suegros cuando se entera de que Lucky Strike , el cliente más importante de SCDP con diferencia, se va a otra agencia.

En el estreno de la quinta temporada, está felizmente casado y él y su nueva esposa asisten a la fiesta sorpresa de cumpleaños de Don. Ken sigue escribiendo en su tiempo libre y ha publicado historias de ciencia ficción usando el seudónimo de Ben Hargrove, que la prestigiosa editorial Farrar Straus quiere publicar, un hecho que intenta mantener en secreto de sus compañeros de trabajo. ^{[ 3 ]} Al final de " Signal 30 ", Ken le dice a Peggy Olson que Roger Sterling lo está obligando a abandonar la escritura de ficción porque siente que le quita tiempo de su trabajo para la empresa. Continúa haciéndolo bajo el nuevo seudónimo de Dave Algonquin. ^{[ 4 ]} En " Comisiones y honorarios ", Don y Roger logran conseguir al suegro de Ken como cliente por su cuenta. Ken no tiene problema en trabajar en la cuenta ya que fue adquirida sin su ayuda, pero a cambio de fingir ignorancia ante Cynthia, Ken exige que Pete sea excluido del proceso, probablemente como resultado de su resentimiento persistente porque Pete le contó a Roger sobre su trabajo como escritor independiente.

En la sexta temporada, a Ken le han asignado una oficina espaciosa en el segundo piso de SCDP y parece tener una relación más cordial con Pete, incluso dándole consejos cuando este se encuentra en una situación muy incómoda. Le desagrada el servil nuevo empleado Bob Benson. Tras la adquisición de la nueva cuenta de Chevy y la posterior fusión con CGC, a Ken se le asigna la gestión de la cuenta y tiene que estar en Detroit con más frecuencia. La actitud despreocupada de Ken comienza a desvanecerse, y aumenta el número de tareas laborales que no le gustan. Se ve obligado a pasar tiempo lejos de su familia en Detroit y resulta herido por los ejecutivos de Chevy mientras realizaba actividades de ocio con ellos. En " El accidente ", bajo los efectos de un "estimulante suave" destinado a ayudar a los empleados de SCDP a trabajar las horas extra necesarias para la cuenta de Chevy, Ken demuestra ser un talentoso bailarín de claqué, pero no recuerda con claridad si aprendió la habilidad de su madre o de su primera novia. En "Quality of Mercy", Ken resulta herido en un accidente de caza provocado por dos ejecutivos de Chevy y pierde un ojo. Al darse cuenta de que Chevy es demasiado para él, regresa a Nueva York definitivamente para mantener a Cynthia, que está embarazada.

Durante la séptima temporada, Ken revela que tiene un hijo, Edward. Cynthia se frustra cada vez más con la creciente presión laboral que sufre Ken y lo anima a dejar la publicidad y escribir la Gran Novela Americana con la que siempre ha soñado. Tras la jubilación de su suegro de Dow Chemical , Ken le obsequia con palos de golf como cliente. Ese mismo día, Roger, presionado por los ejecutivos de McCann, aún enfadados porque Ken se marchó y se llevó la cuenta de Birdseye, lo despide y le cede sus cuentas a Pete. Ken, que nunca había estado realmente entusiasmado con su trabajo, estaba a punto de dejar la publicidad y seguir la sugerencia de Cynthia de dedicarse a la escritura a tiempo completo, pero el despido lo enfurece tanto que acepta un puesto como jefe de publicidad en Dow Chemical. Ante el nuevo puesto de Ken, Roger y Pete intentan reconciliarse con él, sobre todo cuando SC&P busca mantener cierta autonomía respecto a McCann-Erickson proponiendo trasladar sus operaciones a Los Ángeles. En lugar de convertirse en escritor, Ken ve una oportunidad para vengarse de ellos. En vez de dejar de representar a SC&P como la agencia de Dow, les informa que los mantendrá, pero les hará la vida imposible. Logra manipularlos hasta cierto punto, sobre todo cuando rechaza el desesperado plan de Don de privatizar SC&P nuevamente (aunque deja claro que no está enojado con Don y que se niega con la esperanza de empeorar las cosas para Pete). Sin embargo, tras la adquisición por parte de McCann-Erickson, Dow deja de ser cliente y Ken desaparece de la ecuación. Se le ve por última vez en el episodio final almorzando con Joan (proponiéndole la oportunidad de coordinar un video promocional para Dow), confiado en su nuevo puesto y contento de ya no estar en su antigua empresa.

Harold "Harry" Crane ( Rich Sommer ) era comprador de medios en Sterling Cooper. Inicialmente forma parte del grupo de jóvenes solteros o recién casados ​​de los equipos de Creatividad y Contabilidad. Harry es de Wisconsin y exalumno de la Universidad de Wisconsin , el único de los amigos cercanos de Pete que no asistió a una universidad de la Ivy League (Ken fue a Columbia , Pete a Dartmouth y Paul a Princeton ). Está casado con Jennifer, que trabaja en la compañía telefónica. En las primeras temporadas, parecen tener uno de los matrimonios más felices e igualitarios de la serie; Harry es honesto con su esposa y se le ve pidiéndole consejo sobre sus problemas en el trabajo. Coquetea con mujeres, pero es fiel a su esposa hasta que bebe demasiado en una fiesta de la oficina y tiene una aventura de una noche con Hildy, la secretaria de Pete. Le confiesa la infidelidad a Jennifer, quien lo echa de casa por un tiempo. Harry y Jennifer parecen haber resuelto ese problema para la segunda temporada, y tienen una hija llamada Beatrice. En la sexta temporada se menciona que ahora también tienen hijos gemelos, Nathan y Steven.

Al principio, Harry es un poco pusilánime, aceptando un salario mucho menor en las negociaciones del que podría haber pedido, y su actitud poco conflictiva lo lleva a manejar mal una situación que termina con el despido de su amigo y compañero de trabajo, Sal Romano. A pesar de estos defectos, Harry es el único miembro de la empresa que reconoce la importancia de la televisión para la compañía, y posteriormente crea y se pone al frente del departamento de televisión de Sterling Cooper. Más tarde, cuando Sterling Cooper está en proceso de venta, Harry cree erróneamente que están considerando abrir una oficina en la Costa Oeste y piensa que él será quien se mude a California.

En la tercera temporada, es el único ejecutivo de Sterling Cooper que es ascendido por el propietario británico de la empresa como parte de una reorganización de corta duración. Harry acepta más tarde una oferta para unirse a Sterling Cooper Draper Pryce como "Jefe de Medios". Para la cuarta temporada, un Harry más seguro y delgado, aunque más engreído, muestra un gran progreso en el trabajo, ya que a menudo se le ve cerrando tratos con cadenas de televisión en nombre de la nueva agencia. También lo vemos coqueteando con las amigas de Peggy, y se insinúa que engaña a su esposa pero ha aprendido a ocultárselo. Con su torpeza típica, Harry visita prostitutas mientras está en California por trabajo, pero les paga con cheques de viajero . Cuando Harry llama a Joey Baird a su oficina y le dice que tiene una apariencia particular adecuada para la televisión, Baird lo interpreta como un acercamiento homosexual y se vuelve receloso de él.

Durante el estreno de la quinta temporada, Megan le comenta a Peggy que a Don le cae muy mal Harry y que, por lo tanto, no querría que asistiera a su fiesta de cumpleaños. Sin embargo, Harry es invitado y asiste. Debido a su leve torpeza social, parece desconocer la opinión que Don tiene de él. Al día siguiente, en la oficina, Megan sorprende a Harry haciendo comentarios obscenos sobre su interpretación de " Zou Bisou Bisou " y él se preocupa brevemente de que pueda perder su trabajo. También en la quinta temporada, se le acerca su antiguo amigo íntimo, Paul Kinsey, quien ahora es un Hare Krishna y está pasando por un mal momento. Harry tiene relaciones sexuales con la novia Hare Krishna de Paul sin que este lo sepa. Inmediatamente después, ella le dice a Harry que le da asco y que solo tuvo relaciones sexuales con él para que dejara de intentar rescatarlo de los Krishnas. De hecho, más tarde, Paul, queriendo escapar de los Krishnas, se acerca a Harry en busca de ayuda; ha escrito un guion especulativo para Star Trek y quiere saber si tendrá éxito. Harry lee el guion, que le parece terrible y casi racista, pero le dice a Paul que es genial. Lo anima a irse inmediatamente a California, dándole 500 dólares (casi 4000 dólares en 2016) y un billete de avión en primera clase de American Airlines para el viaje. Paul le agradece y siente que Harry es un verdadero amigo.

En la sexta temporada, la personalidad de Harry ha cambiado considerablemente desde sus días en Sterling Cooper; se ha vuelto arrogante y lleno de orgullo alardeando del Departamento de Medios. Sus celos se manifiestan cuando Joan despide a su secretaria, Scarlett, por falsificar su tarjeta de asistencia. Le ordena a Scarlett que vuelva al trabajo y luego irrumpe en una reunión de socios, mostrando una gran ira por el hecho de que Joan fuera ascendida a socia mientras que él había sido ignorado varias veces, especialmente porque sus logros ocurrieron "a plena luz del día". Más tarde, Bert y Roger le dan una generosa comisión por "Broadway Joe on Broadway", un especial musical de última hora que creó para mejorar la imagen de Dow Chemical, pero rechazan rotundamente su petición de convertirse en socio. Bert observa que la crítica abierta de Harry a su decisión es lo único realmente impresionante que ha hecho en su vida. Don y Roger desprecian a Harry. Tras el asesinato de Martin Luther King Jr. , Pete se indigna ante la preocupación de Harry por el tiempo publicitario perdido debido a la cobertura informativa, lo que desemboca en una breve pero intensa discusión en la que Pete acusa a Harry de racista. Harry da por sentado que pronto será nombrado socio. Bert, durante la reunión en la que Harry arremete, le asegura a Joan que eso jamás sucederá.

Durante la séptima temporada, Jim Cutler tiene una visión dual de Harry: por un lado, dice que su trabajo en televisión es un gran éxito y será una parte importante de SC&P en el futuro, pero también le dice sin rodeos: "Puede que seas el hombre más deshonesto con el que he trabajado". Jim decide que finalmente se le debe ofrecer a Harry la posibilidad de ser socio, y los socios principales están de acuerdo, aunque Joan y Roger se oponen abiertamente. Harry se sorprende al encontrarse con Don cuando ambos terminan en una fiesta en Los Ángeles de una amiga actriz de Megan. Los dos hombres se sienten incómodos en el evento y van a un bar, donde Harry dice que desearía que Don estuviera de vuelta antes de afirmar que Jim y Lou Avery están planeando una importante oferta para una compañía tabacalera porque eso les permitirá deshacerse de Don; Don usa esta información cuando irrumpe en la reunión y finalmente arruina la oferta. En "Waterloo", Harry aún no ha firmado su acuerdo de socio aprobado porque se está divorciando y no quiere que Jennifer se quede con nada. Roger le dice que "perdió el tren" y que la idea de que se convierta en socio ya no es viable. Harry, una vez más, no ha interpretado bien la situación, y su actitud jactanciosa le hace perder una enorme cantidad de dinero cuando McCann Erickson compra Sterling Cooper, donde incluso la participación del 5% que tenía Joan vale al menos 1.500.000 dólares. Más tarde, Megan contacta a Harry para ver si puede ayudarla con su carrera de actriz. Harry simplemente asume que esto significa que ella tendrá sexo con él a cambio. Cuando ella se niega y se va disgustada, él va rápidamente a ver a Don, quien desconoce la propuesta, para asegurarle que su futura exesposa Megan está "loca" y que Don no debería creer nada de lo que diga. En el último episodio de la serie , se ve a Harry por última vez con un abrigo de piel y comiendo galletas mientras espera un almuerzo final con Pete y Peggy.

Sommer retomó el papel en la película de 2018 Un gesto inútil y estúpido , donde se puede ver a Harry en el fondo de una escena. ^{[ 5 ]}

Rachel Katz (de soltera Menken ; Maggie Siff ) es la jefa judía de unos grandes almacenes que se involucra sentimentalmente con Draper después de que ella acude a Sterling Cooper en busca de una agencia de publicidad para renovar la imagen de su negocio. El primer encuentro de Don con Rachel, en el episodio piloto, tiene lugar en una reunión donde él propone la idea de usar cupones para atraer más clientes a la tienda. Rachel no está de acuerdo con la táctica, afirmando que prefiere atraer a clientes más adinerados. Draper se siente incómodo al oír a una mujer hablarle con tanta seguridad en la mesa de negocios. Abandona la reunión furioso, pero Roger Sterling le pide más tarde que se reconcilie con Rachel, ya que ella tiene una fortuna de 3 millones de dólares. Durante su cena con Rachel, Don cuestiona su deseo de trabajar en el mundo de los negocios, confundido de que prefiera el "estrés" del trabajo a la comodidad de la vida matrimonial. Rachel responde con seguridad que los negocios son emocionantes y añade que nunca se ha enamorado. Don se burla de esta afirmación, asegurando que el amor no existe; fue inventado por los publicistas. A continuación, afirma que, en esencia, todos estamos solos: que la gente vive sola y muere sola. Rachel responde que sabe lo que es sentirse desconectada y fuera de lugar, y que lo ve reflejado en Don. Algo en esa afirmación parece intrigar a Don, pero Rachel da por terminada la reunión, prometiendo volver a Sterling Cooper para otra reunión el lunes por la mañana.

En la segunda reunión, en el tercer episodio, Rachel se molesta porque ninguno de los publicistas de su equipo ha ido a su tienda. Don resuelve el problema reuniéndose con ella allí esa misma tarde. Allí, ella le regala un par de gemelos de caballero medieval y lo lleva a su lugar favorito de la tienda: la azotea, donde guardan a los perros policía. Rachel explica que siempre estuvo muy unida a los perros de pequeña porque a su padre le gustaba mucho trabajar. Aparte de su hermana, los perros eran sus únicos compañeros, ya que su madre murió al dar a luz. Tras su confesión, Don la besa. Le dice que está casado, lo que la deja atónita. Se siente tonta y le pide que ponga a otra persona en su cuenta de la empresa.

Más adelante se revela que Paul Kinsey reemplazó a Don en la cuenta de los Menken cuando Rachel intercambia breves palabras con Don de camino a una reunión en Sterling Cooper. Al parecer, aún le duele su encuentro romántico.

Mientras investigaba para una campaña de la Oficina de Turismo de Israel, Don invita a Rachel a almorzar para conversar con ella sobre la identidad cultural judía. Después, Rachel llama a su hermana y le confiesa que siente una fuerte conexión con Don, pero reconoce que un futuro con él probablemente sea imposible.

Cuando Roger sufre un infarto, Don va al apartamento de Rachel y le pide permiso para entrar; la enfermedad de Roger lo ha afectado profundamente. Ella se mantiene distante, intentando consolarlo. Don intenta besarla, diciéndole que ella lo sabe todo sobre él. Ella lo detiene y lo insta a que vaya con su esposa. En ese momento, Don la besa de nuevo, diciendo: «Esto es todo. Esto es lo único que hay». Ella accede y tienen relaciones sexuales. Después, él le confiesa que su madre era prostituta y que murió al dar a luz. Don y Rachel continúan su romance durante varias semanas.

Cuando Pete Campbell chantajea a Don, este le propone a Rachel que se fuguen juntos a Los Ángeles. Ella le recuerda su deber para con sus hijos y le pregunta si querría abandonarlos después de haber crecido sin padre. Ante la insistencia de Don, Rachel se da cuenta de que no ha reflexionado bien sobre la decisión y le dice que no quiere fugarse con ella; solo quiere huir. Lo llama cobarde y termina su relación. Más tarde, Cooper menciona que se fue de crucero por el océano, presumiblemente para recuperarse de su aventura con Don.

Don se reencuentra con ella en la segunda temporada, mientras cena con Bobbie Barrett. Rachel les presenta a su esposo, Tilden Katz. Aunque parece que la noticia del matrimonio de Rachel solo afecta momentáneamente a Don, cuatro episodios después, tras beber en exceso con Roger y Freddy Rumsen, se identifica como "Tilden Katz" ante un portero a la entrada de un club clandestino al que Roger intentaba meterlos, lo que demuestra que Rachel seguía presente en su mente.

En la séptima temporada, Don tiene una visión de Rachel asistiendo a un casting para aspirantes a modelos. Cuando intenta contactarla, descubre que Rachel había fallecido la semana anterior. Durante un shivá en su memoria, Don se entera de que Rachel padecía leucemia y que tenía dos hijos. Su hermana, con quien Rachel tenía una relación muy cercana y a quien le confió detalles sobre su relación con Don, no se alegra de verlo. Le dice con énfasis que Rachel "lo tenía todo", deja claro que su vida era mejor sin Don y se muestra cortante hasta que Don capta la indirecta y se marcha.

Sally Beth Draper ( Kiernan Shipka ) es la hija mayor de Don y Betty Draper. El tercer episodio de la serie, " Las bodas de Fígaro ", muestra una fiesta por su sexto cumpleaños en mayo de 1960. Se convierte en un personaje más central en las temporadas 3 y 4 (según la cronología de la serie, cumpliría nueve años en la temporada 3 y once en la temporada 4); a partir de la temporada 4, asciende a un papel protagónico. La muerte de su abuelo, Gene Hofstadt , afectó profundamente a Sally y profundizó la brecha entre ella y su madre. Cuando su hermano menor recibe el nombre de su abuelo fallecido y se le asigna su habitación, Sally se convence de que el bebé es la reencarnación de su abuelo y le tiene terror, pero finalmente su padre la tranquiliza. Sally es aventurera y se la ha visto a lo largo de la serie preparando cócteles para su padre, fumando uno de los cigarrillos de su madre, preguntando a los compañeros de trabajo de Don sobre sexo, bebiendo a escondidas sus bebidas alcohólicas, aprendiendo a conducir con su abuelo y masturbándose en casa de una amiga. Sus problemas de comportamiento llevan a Betty a que la lleve a un psiquiatra infantil en la temporada 4. Sally parece tener una relación más cercana con su padre que con su madre, y en el episodio de la temporada 4 " Las chicas guapas ", aparece inesperadamente en la oficina de Don porque quiere vivir con él en lugar de con Betty y Henry Francis. Don a veces llama cariñosamente a Sally "Salamandra". En la temporada 4, desarrolla una amistad con Glen, un chico vecino un poco mayor, de unos 12 o 13 años. Esto enfurece a Betty porque, en años anteriores, Betty y Glen se apoyaban y se consolaban mutuamente cuando ambos se sentían tristes, solos y abandonados. Betty le prohíbe a Sally ver a Glen y se muestra muy inestable cada vez que Sally lo ve. Sally continúa comunicándose a escondidas con Glen, llamándolo con frecuencia a su internado.

A medida que Sally avanza hacia la adultez joven, presencia varios eventos perturbadores, como en el episodio de la quinta temporada " En el baile del bacalao ", cuando ve a Marie Calvet, la madre de su madrastra Megan, practicando sexo oral a Roger Sterling durante una cena de negocios, y, lo más perturbador, a su propio padre teniendo relaciones sexuales con su vecina Sylvia en el episodio de la sexta temporada "Favores". La negación rotunda de Don sobre la realidad del encuentro lo aleja de Sally, y, resentida con sus padres, Sally decide asistir a un internado. En la escuela, Sally se convierte en una alborotadora, fumando constantemente, introduciendo alcohol a escondidas en el campus y batiéndose en duelo con palos de golf con sus amigas. Al final de la sexta temporada, Don decide ser más honesto con sus hijos, comenzando por mostrarles el burdel ahora en ruinas donde creció. La decisión de ser sincera impacta a Sally, quien comienza a perdonar a su padre por sus transgresiones al inicio de la séptima temporada. En el episodio "Un día de trabajo" de la séptima temporada, Sally asiste al funeral de la madre de una compañera de residencia, pero se escapa con sus amigas para ir de compras. Sin embargo, en una cafetería, olvida su bolso. Al darse cuenta de esto en el tren de regreso, no tiene más remedio que ir al trabajo de Don y pedirle que la lleve. Al llegar, descubre a Lou Avery en lo que solía ser su oficina. Desconfiando, Sally regresa a su apartamento. Finalmente, Don llega y usa la excusa de "No me sentía bien". Le escribe una nota y la lleva de regreso a la escuela. A mitad de camino, se enfrentan por sus mentiras. Paran a comer algo y él la lleva de vuelta a la escuela. Sally sale del auto y, mientras cierra la puerta, le dice: "Feliz Día de San Valentín. Te amo". Sin embargo, ella sigue oponiéndose a las decisiones de Don, diciéndole a su padre que no quiere ser como sus padres. «Eres una chica muy guapa», responde Don. «Depende de ti ser algo más que eso».

Cuando la serie está llegando a su fin, Sally se enfrenta a nuevas complicaciones propias de la adolescencia. Glen decide alistarse en el ejército y luchar en Vietnam , lo que provoca que una frustrada Sally le grite y exprese su desdén ante la posibilidad de que mate a niños inocentes y transeúntes. Más tarde, Sally se arrepiente de su arrebato y, entre lágrimas, le dice a la madre de Glen que lo siente y que quiere despedirse de él antes de que se vaya al entrenamiento básico. Más tarde, en 1970, Sally (ahora de unos 16 años) se entera por Henry de que su madre, Betty, está muriendo de cáncer de pulmón, algo que Betty no quería que Sally supiera en esa etapa de su enfermedad. En una visita sorpresa a la casa de los Francis, Betty le da a Sally una carta que le pide que lea después de su muerte. Poco después, en su habitación de la residencia estudiantil, Sally desobedece las órdenes y lee la carta de todos modos. En la carta, Betty le da a Sally una foto suya para mostrarles a los embalsamadores cómo vestirla y prepararla para el velorio, y le dice a Sally que la quiere, y que si bien antes le preocupaba porque Sally siempre quería ir por su cuenta, ahora admira su independencia, lo que provoca que Sally rompa a llorar. Más tarde, al enterarse de que Betty quiere enviar a Bobby y Gene a vivir con su tío después de su muerte, Sally decide cancelar su viaje planeado a Madrid y asumir el rol de madre para sus hermanos. También se insinúa que insistirá en que Henry críe a los niños después de la muerte de Betty, ya que le dice a Don que no deberían desarraigarlos. La última imagen de Sally la muestra lavando los platos mientras Betty fuma en la mesa de la cocina.

Bertram "Bert" Cooper ( Robert Morse ) es el socio principal ^{[ 6 ]} de la agencia de publicidad Sterling Cooper al comienzo de la serie. Aunque se le presenta como un hombre mayor y excéntrico, puede ser un hombre de negocios despiadado y un hábil manipulador entre bastidores con muchas conexiones en la alta sociedad neoyorquina.

Cooper se inició en la industria publicitaria como comprador de medios y fundó Sterling Cooper con el difunto padre de Roger Sterling, Roger Sterling Sr., en 1923. En ocasiones, actúa como una figura paterna para Sterling, brindándole consejos y recordándolo como un niño. Considerando Sterling Cooper el trabajo de su vida, dudó en vender la participación mayoritaria de la agencia en 1962 a la agencia de publicidad británica Putnam Powell & Lowe (PPL). Tras la venta, comenzó a sentirse cada vez más insignificante a medida que ellos empezaban a ejercer el control, pero lo aceptó como parte de los términos de la compra, de la cual él, su hermana Alice, Roger y Don obtuvieron grandes beneficios. Al ser informado de la posible venta de PPL y Sterling Cooper a McCann Erickson y de que se vería obligado a jubilarse como consecuencia, Cooper fundó una nueva agencia, Sterling Cooper Draper Pryce, en diciembre de 1963.

Cooper es el segundo personaje de Sterling Cooper en enterarse de que Don Draper es en realidad Dick Whitman, después de que Pete Campbell le revelara la verdad. Sin embargo, reacciona con indiferencia, comentando: «Señor Campbell, ¿ a quién le importa? », y le insta a olvidarlo. En un acto despiadado, guarda silencio sobre la identidad de Don, pero dos años después, en el episodio «Siete veintitrés» de la tercera temporada, utiliza este conocimiento para presionar a Don a firmar un contrato de tres años con la agencia.

En la cuarta temporada, en la nueva oficina del edificio Time Life , Cooper no tiene oficina y se le puede ver descansando en las zonas de estar, leyendo el periódico y resolviendo crucigramas con su secretaria de toda la vida, Ida Blankenship . Más adelante, en el episodio " Blowing Smoke " de la cuarta temporada, cuando la agencia se ve obligada a reducir drásticamente su plantilla tras la pérdida de la cuenta de Lucky Strike , un Cooper enfadado les comunica a los demás socios que renuncia, en parte como respuesta al anuncio de Don Draper en The New York Times , que considera una maniobra profesional innecesariamente imprudente, y no quiere que se le asocie con la "maniobra" de Draper. Sin embargo, en el estreno de la quinta temporada, regresa a la agencia.

Para la sexta temporada, Cooper tiene su propia oficina en el nuevo segundo piso de SCDP y comienza a desempeñar sus funciones con más vigor y disfrute que en las dos temporadas anteriores, y con mayor eficacia que Roger y Don, los otros socios principales. Cooper trabaja en secreto con Pete y Joan para preparar a SCDP para convertirse en una empresa que cotiza en bolsa, ^{[ 7 ] [ 8 ]} pero sus planes se ven frustrados cuando Don pierde la cuenta de Jaguar. La opinión inicial de Cooper sobre la posterior fusión con CGC no está clara, aunque desempeña sus funciones en la nueva agencia con su habitual aplomo. Más tarde, Cooper se ofrece voluntario para que se elimine su nombre de la empresa junto con los de los socios recientemente fallecidos, pero acepta con entusiasmo la propuesta de Cutler de llamar a la firma "Sterling Cooper & Partners". El Día de Acción de Gracias de 1968, Cooper lidera a Roger, Jim y Joan para confrontar a Don por su comportamiento reciente y poner al director creativo descarriado en licencia indefinida.

En la séptima temporada, tras la insistencia de Roger, Cooper está dispuesto a permitir que Don regrese a la agencia bajo estrictas condiciones. Muere mientras ve el alunizaje del Apolo 11 de 1969 por televisión con su criada. Al final de la primera mitad de la séptima temporada, Bert se le aparece a Don como un espectro en el vestíbulo de SC&P y comienza a cantar y bailar " The Best Things in Life Are Free ", rodeado de secretarias sonrientes y bailando en lugar de bailarinas, antes de desaparecer. Más tarde, durante el episodio "Lost Horizon" de la séptima temporada, el fantasma de Cooper se le aparece a Don en su coche, charlando con él y dándole algunas reflexiones durante un viaje nocturno.

Se presume que Cooper enviudó entre la primera y la segunda temporada, ya que solo se le ve con un anillo de bodas en la primera y menciona cómo la difunta Sra. Cooper presentó a Roger Sterling y a su primera esposa, Mona, en la segunda temporada. Cooper tampoco tiene hijos, probablemente debido a una orquiectomía innecesaria realizada por el Dr. Lyle Evans durante su mejor momento sexual. Sin embargo, tiene una hermana, Alice Cooper, quien fue una de las primeras inversoras en Sterling Cooper y se desempeña como socia y secretaria-tesorera. Además, la madre de Cooper tuvo una gran influencia en su vida, pues afirma que ella lo convirtió en quien es hoy, a pesar de que no vivió para verlo alcanzar el éxito.

Las características más notables de Cooper son sus excentricidades y su afición por el arte y la cultura japonesa . Su oficina está decorada con motivos japoneses, con separadores shoji , la ilustración erótica El sueño de la mujer del pescador , entre otros objetos como una pintura roja de la última etapa de Mark Rothko . Además, inspirado por las costumbres japonesas, exige a los visitantes que se quiten los zapatos antes de entrar en su oficina y también recorre las demás oficinas de Sterling Cooper en calcetines.

A diferencia de muchos de sus colegas, Cooper se abstiene de fumar e incluso le da lecciones a Roger sobre su dependencia al tabaco. Tampoco bebe con frecuencia, pero ocasionalmente celebra con una copa de brandy o licor de flor de saúco .

Es miembro del Partido Republicano y seguidor de Ayn Rand . Involucra a Sterling Cooper en la campaña de Nixon de 1960 , proporcionando servicios publicitarios gratuitos . Su ideología conservadora choca con la de algunos personajes más jóvenes a medida que la serie avanza por la década de 1960, como cuando afirma: "Los derechos civiles son una pendiente resbaladiza hacia el socialismo" y apoya la Guerra de Vietnam para contener el comunismo en el sudeste asiático. Cooper también parece albergar ciertos sentimientos racistas, como se evidencia en el episodio "A Day's Work" de la séptima temporada, cuando, después de que Joan reasigna a Dawn Chambers a la recepción, Cooper se queja de que los visitantes de la agencia son recibidos por una persona negra. Cooper es más progresista en cuanto a la aceptación de las culturas asiáticas debido a su interés en Japón, y reprende a Roger cuando este intenta sabotear una reunión con un cliente, Honda, debido a su ira no resuelta hacia Japón por la Segunda Guerra Mundial. Apoya que Joan se convierta en socia de la agencia y fomenta su crecimiento profesional. También acepta que su hermana mantenga una relación con una persona del mismo sexo.

Lane Pryce ( Jared Harris ), quien anteriormente trabajaba en Puttnam, Powell y Lowe, se convierte en socio menor de Sterling Cooper Draper Pryce al final de la tercera temporada. A pesar de ser socio menor, su nombre figura en la cabecera de la empresa. En la quinta temporada, tras malversar fondos de la compañía, falsifica un cheque y Don lo descubre, pidiéndole que renuncie. Después de redactar su carta de renuncia, Lane se suicida ahorcándose en su oficina.

Megan Draper (de soltera Calvet) ( Jessica Paré ) (nacida en 1940/41) comienza como miembro del equipo de mecanografía de SCDP, hace su primera aparición al comienzo de la cuarta temporada, asciende de recepcionista a secretaria de Don Draper y, finalmente, se casa con Draper al comienzo de la quinta temporada. Tras la repentina muerte de la señorita Blankenship, Megan es ascendida de la recepción principal para convertirse en la secretaria personal de Draper.

En el episodio " Muro Chino " de la cuarta temporada, Megan le muestra a Don su interés por la publicidad, y una noche, mientras hablan de trabajo, inicia un encuentro sexual con Don en el sofá de su oficina. Comenta que no saldría llorando al día siguiente si se acostaran juntos, presumiblemente en referencia a la anterior secretaria de Don, Allison, quien dejó SCDP entre lágrimas tras el trato frío que Don le dio después de su encuentro de una noche.

En el final de la cuarta temporada , Don contrata a Megan para que cuide a sus hijos durante un viaje a California, cuando su plan original de cuidado infantil se frustra en el último momento. Aunque Don lleva meses saliendo con Faye Miller, la consultora de investigación de mercado de SCDP, le propone matrimonio a Megan al regresar del viaje a California, y ella acepta. Poco después de anunciar su compromiso en SCDP, Don la asciende a redactora publicitaria. Antes de casarse, Don parece haberle revelado todos sus secretos a Megan, ya que ella conoce su identidad anterior y la fecha de nacimiento de Dick Whitman, y sabe de Anna.

Megan, originaria de Montreal , es bilingüe en inglés y francés. Es inteligente y capaz, pero también temperamental y combativa; como le dice su propia madre, tiene un "temperamento artístico". Originalmente quería ser actriz, y en la quinta temporada, renuncia a su trabajo de redactora publicitaria en SCDP para dedicarse de nuevo a la actuación, lo que provoca tensión con Don, quien disfrutaba trabajando con su esposa y ve esto como una señal de su aversión por su profesión. Megan lucha por encontrar trabajo durante meses y finalmente se frustra y deprime. Finalmente, le pide ayuda a Don para conseguir un trabajo en un comercial de Butler Shoes en el final de la quinta temporada . Tiene 26 años cuando se casa con Don, quien cumple 40 siete meses después de la boda.

Para la sexta temporada, Megan ha conseguido un papel fijo en una telenovela diurna de ABC titulada "To Have and to Hold" y es lo suficientemente famosa como para que la reconozcan de vez en cuando. Le confiesa a Sylvia Rosen que se quedó embarazada en Hawái con Don y que sintió alivio cuando sufrió un aborto espontáneo, ya que había sopesado sus opciones, pues un embarazo habría interrumpido su incipiente carrera como actriz. Más tarde, Megan le revela esto a Don, quien posteriormente tiene una fantasía, inducida por drogas, en la que la ve embarazada.

Don y Megan se distancian a lo largo de la sexta temporada. Don desaprueba que Megan bese a otro actor en una escena, lo que provoca un conflicto, y Megan ignora que Don tiene una aventura con su vecina casada, Sylvia Rosen. Después de que Sylvia termina su relación con Don, él se obsesiona con ella y apenas se comunica con Megan. Marie le sugiere a Megan que se vista de forma menos formal para una cena de negocios a la que Don la ha invitado, lo que atrae la atención amorosa de Don esa noche, pero pronto vuelve a mostrarse distante y Megan le dice que las cosas deben cambiar.

En el final de la sexta temporada, Don es arrestado por golpear a un pastor en estado de ebriedad y finalmente le confiesa a Megan que no es feliz en Nueva York. Le propone empezar de cero en California, y Megan se entusiasma con la idea y se alegra de que Don esté dispuesto a luchar por su matrimonio. Deja su trabajo en la telenovela, ansiosa por buscar oportunidades de actuación en la Costa Oeste . Sin embargo, ese mismo día, una crisis laboral imprevista obliga a Don a decirle que no se mudarán. Enojada por haber arruinado su carrera en vano, Megan se pregunta en voz alta por qué siguen luchando por su matrimonio y se marcha furiosa.

Entre temporadas, Megan se muda a California sin Don, sin saber que él ha sido suspendido temporalmente de SCDP. Al descubrirlo, insinúa que prefiere quedarse en casa sumido en sus pensamientos que estar con ella. También se da a entender que la carrera de Megan no va bien; tiene dificultades para conseguir papeles y, en un momento dado, fracasa estrepitosamente en una audición y luego busca al director para, entre lágrimas, exigirle una segunda oportunidad.

Cuando Stephanie, la sobrina embarazada de Don, lo llama desde California pidiéndole ayuda, él la envía a casa de Megan y planea volar al día siguiente. Aunque Megan se muestra amable y hospitalaria con Stephanie al principio, pronto se pone celosa e incómoda y le da 1000 dólares para que se vaya antes de que llegue Don. Le dice a Don que Stephanie decidió irse y, en una fiesta esa misma noche, inicia un trío con él y una amiga actriz de ella.

En el episodio "Waterloo" de la séptima temporada, Don, que está a punto de ser despedido de la firma, llama a Megan y le sugiere que por fin se mude a Los Ángeles, pero Megan le dice que no y ambos reconocen que su matrimonio ha terminado. Meses después, en el episodio "New Business" de la séptima temporada, tienen una desagradable reunión final en la que firman los papeles del divorcio, y Don le ofrece a Megan un cheque por un millón de dólares. Amargada y enfadada, Megan reprende a Don por "arruinarle la vida" y lo llama "un mentiroso viejo, descuidado y egoísta", pero acepta el dinero de todos modos. Regresa al apartamento que una vez compartió con Don y encuentra a su madre con Roger Sterling. Aunque Megan se sorprende y se enfada al principio, más tarde le cuenta a su hermana que su madre fue infeliz durante mucho tiempo y observa: "Al menos hizo algo al respecto". Marie finalmente se casa con Roger, convirtiéndolo en el padrastro de Megan.

Henry Francis ( Christopher Stanley ) es un asesor político republicano que se desempeña como Director de Relaciones Públicas e Investigación en la Oficina del Gobernador bajo el mandato del Gobernador de Nueva York, Nelson Rockefeller , y, posteriormente, es asesor del Alcalde de la Ciudad de Nueva York, John Lindsay . Conoce a Betty cuando ella tiene seis meses de embarazo en la fiesta del Derby de Kentucky de los Sterling , y se siente inmediatamente atraído por ella. Más tarde, Betty usa un pretexto político para llamarlo y preguntarle si puede usar su influencia para salvar un embalse local, y rápidamente desarrollan una conexión más profunda. Betty corresponde a la atención de Henry porque cada vez siente menos conexión con Don debido a sus constantes infidelidades, mentiras sobre su verdadera identidad y su actitud a veces verbalmente abusiva hacia ella. Después de la muerte del querido padre de Betty, Henry, mucho mayor que ella, quien estuvo casado anteriormente y tiene hijos adultos no mucho menores que Betty, también se convierte en una figura paterna para ella. Henry y Betty tienen solo unos pocos encuentros breves y furtivos antes de que Henry le proponga matrimonio tras el asesinato de Kennedy . La tercera temporada termina con ambos en un avión con el pequeño Gene, volando a Reno para que Betty pueda divorciarse rápidamente de Don. Al comienzo de la cuarta temporada, vemos que Henry y Betty se han casado y Henry se ha instalado, algo incómodo, en la casa de los Draper, viviendo con Betty y sus tres hijos, sin pagar inicialmente alquiler a Don. Intenta calmar a Betty, quien sigue reaccionando con enojo hacia Don y su irresponsabilidad con los niños, pero él se frustra cada vez más con ella.

Betty no se siente aceptada por la familia de Henry, especialmente cuando no puede controlar a Sally durante una visita familiar a la casa de la madre de Henry, Pauline , y frente al desprecio no tan velado de Pauline. Durante este tiempo, a Henry le preocupa la continua ira de Betty hacia Don, y se pregunta en voz alta si se precipitaron en su matrimonio. Al final de la temporada 4, Henry y Betty deciden mudarse a Rye, NY . Para la temporada 5, Betty ha aumentado mucho de peso, pero Henry le dice que es hermosa. Su relación con Henry parece afectuosa y Henry parece amarla incondicionalmente. En el primer episodio de la temporada 6 , cuando Betty se tiñe el pelo de negro, para consternación de sus hijos, Henry dice que se parece a Elizabeth Taylor . Betty apoya la decisión de Henry de postularse para un cargo público en la sexta temporada, y parece revitalizada por ella. Después de que él le dice con admiración a Betty, morena y con sobrepeso, que durante su campaña la gente la "verá de verdad", ella recupera rápidamente su figura esbelta y su cabello rubio. Henry es una presencia sólida, madura y responsable en su vida, pero también tiene ideas muy tradicionales sobre las mujeres, y discuten cuando Betty, en una recaudación de fondos política, no repite la postura política de Henry.

Durante la última temporada, Henry se toma muy mal el diagnóstico de cáncer de pulmón terminal de Betty y, como es habitual en él, está lleno de energía para luchar contra la enfermedad. Betty se niega a hacerlo, al igual que se niega a dejar de fumar o a abandonar sus planes de estudiar psicología en la universidad mientras su salud se lo permita. En contra de sus deseos, Henry va a ver a Sally a la escuela para contarle el diagnóstico y pedirle que lo ayude a convencer a su madre de que se someta a quimioterapia. Mientras habla con Sally, rompe a llorar. A medida que su enfermedad avanza, Betty deja claro que su deseo es que Sally, Bobby y Gene sean criados por su hermano (William) y su esposa (Judy) después de su muerte, en lugar de por Henry o Don, aunque Sally cree que Henry es la persona más indicada para cuidar de sus hermanos pequeños.

Stan Rizzo ( Jay R. Ferguson ) se convierte en el director de arte de Sterling Cooper Draper Pryce tras el despido de Salvatore. Antes de incorporarse a la empresa, trabajó en DDB , donde realizó trabajos no emitidos para la campaña presidencial de Lyndon B. Johnson en 1964. Al principio de su gestión, él y Peggy suelen tener roces debido a su actitud brusca y a veces machista, pero desarrollan una sólida relación laboral después de que Stan intenta intimidar a Peggy sugiriéndole que trabajen desnudos; Peggy no se deja intimidar y se desnuda, lo que lleva a Stan a reconocer su derrota. Stan es uno de los pocos miembros del departamento creativo de SCDP que sobrevive a los recortes de personal.

En la quinta temporada, ambos trabajan bien juntos, hasta que la empresa contrata a Michael Ginsberg, cuya actitud pomposa y algo sexista se asemeja más a la de Stan que a la de Peggy.

En la sexta temporada, Stan comienza a adoptar la contracultura de finales de los 60 y principios de los 70, dejándose crecer el pelo y consumiendo drogas con regularidad. Después de que Peggy se va a CGC, ella y Stan mantienen su amistad mediante llamadas telefónicas nocturnas. El jefe de Peggy, Ted Chaough, escucha una de esas conversaciones, y Peggy le cuenta a Stan que Heinz ketchup está considerando reunirse con ellos; Chaough aprovecha la situación y presiona a Peggy para que proponga una campaña para CGC. Aunque ninguna de las empresas gana la cuenta, un Stan traicionado le hace un gesto obsceno a Peggy en un bar. Después de que SCDP y CGC se fusionan en SC&P, Stan y Peggy reconstruyen fácilmente su amistad, y él está feliz de volver a trabajar con ella. En " The Crash ", Stan es uno de los varios empleados a los que el "Dr. Feelgood" de Jim Cutler les inyecta un estimulante para aumentar la creatividad y pasa todo un fin de semana intoxicado. Durante este tiempo, intenta seducir a Peggy, quien lo rechaza amablemente, y a quien le revela que su primo hermano murió recientemente en Vietnam. Peggy le aconseja que la pérdida no se puede superar drogándose y teniendo sexo. Si bien Stan inicialmente sigue su consejo, más tarde lo descubren en flagrante delito con Wendy Gleason, la hija hippie de una pareja recientemente fallecida.

Varios episodios después, en "Favors", Peggy llama a Stan en plena noche, despertándolo, para rogarle que la ayude con una rata en su apartamento. Cuando él se niega, ella le ofrece en tono de broma "compensarlo", pero él sigue negándose, ya que en ese momento está en la cama con una mujer desnuda que duerme.

En el final de la sexta temporada, "In Care Of", SC&P ha conseguido a Sunkist, con sede en California . Stan se acerca a Don para pedirle permiso para ir a California y abrir una nueva sucursal de la firma. Don le advierte que eso implicaría una degradación y trabajar en una sola cuenta, pero Stan se muestra inflexible. Don se entusiasma con la idea y, en lugar de permitir que Stan vaya, propone a los socios ir él mismo para abrir la sucursal. Stan se enfurece por lo que percibe como una traición por parte de Don, aunque este le ofrece que vaya a California en unos meses. Más tarde, Don decide no ir y, en su lugar, Pete Campbell y Ted Chaough van, sin Stan.

Durante el último episodio , después de que SCDP se reintegra a McCann, Stan y Peggy reconocen sus sentimientos mutuos, hasta entonces tácitos. Stan insta a Peggy a no aceptar la oferta de Joan para unirse a su nueva agencia, sino a permanecer en McCann con él. La última imagen muestra a Stan y Peggy abrazados durante una jornada de trabajo nocturna.

Edward "Ted" Chaough ( Kevin Rahm ) (pronunciado / tʃɔː / ) , es un autoproclamado rival de Don Draper en el mundo de la publicidad. Su agencia, Cutler, Gleason y Chaough (CGC), se hace cargo de las cuentas Clearasil y Belle Jolie, que Don había dejado vacantes, y compite con Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP) por una cuenta con Honda en la temporada 4. Don engaña a Ted para que haga una costosa presentación a los ejecutivos de Honda, lo que resulta contraproducente para Ted, ya que viola las reglas de presentación de Honda que prohíben trabajos terminados o comerciales. Aunque las dos agencias son de tamaño similar, Chaough parece obsesionado con competir contra Don, comportándose de manera magnánima y bromista cada vez que Don se cruza en su camino. Ted intenta convencer a Pete Campbell para que se una a su agencia, pero Pete permanece leal a Don. Después de que Don escribe un anuncio en el New York Times proclamando que SCDP dejará de trabajar con las compañías tabacaleras por razones morales, Ted le hace una broma telefónica a Don haciéndose pasar por Robert F. Kennedy . En la quinta temporada, Ted convence a Peggy para que deje SCDP y se una a su agencia de publicidad como jefa de redacción por 1000 dólares más al año de lo que ella había pedido. Esta vez, Ted sigue confiando en sí mismo, pero es mucho menos desagradable que en sus apariciones anteriores; no le confiesa a Peggy lo celoso que está de Don y aprecia su talento más de lo que Don jamás lo hizo. Ella acepta su oferta, que en el final de temporada lo lleva a asignarle una gran cantidad de material relacionado con una cuenta de cigarrillos dirigida a consumidoras.

En la sexta temporada, Peggy comparte con Ted información privilegiada de Stan sobre SCDP, señalando que el ejecutivo de Heinz Ketchup se había reunido subrepticiamente con SCDP, pero que existía fricción entre él y Raymond Geiger, ejecutivo de Heinz Beans y cliente de SCDP. Ted ve una oportunidad y presiona a Peggy para que "descubra todo lo que sabe sobre Heinz Ketchup". En "To Have and To Hold", el equipo de Chaough se encuentra con el de Don en el pasillo frente a la sala donde las empresas presentan sus propuestas a Heinz, y Don se sorprende al ver a Peggy allí. Al final, Heinz elige una tercera empresa (más grande), y Raymond Geiger abandona SCDP porque se siente traicionado.

En "Para publicación inmediata", Ted besa a Peggy tras enterarse de que Frank Gleason, uno de los socios de CCG, tiene cáncer. Ted y Don se lamentan en un bar por sus escasas posibilidades de ganar la cuenta de Chevy, principalmente debido al pequeño tamaño de sus respectivas empresas. A Don se le ocurre espontáneamente la idea de fusionar sus empresas y proponérsela a Ted para tener alguna posibilidad de competir con las grandes agencias de publicidad. Ted acepta y las dos empresas se fusionan, para sorpresa de todos los implicados.

Don decide imponer su autoridad emborrachando a Ted y dejándolo humillarse en una reunión posterior con el equipo creativo. Sin embargo, Ted se venga llevándolos a ambos en su avioneta a una reunión de Mohawk Airlines a pesar del tiempo lluvioso y turbulento; Don es un pasajero visiblemente aterrorizado.

En "Un hombre con un plan", se muestra el choque entre el estilo de gestión de Ted y el de Don, ya que el carismático Ted intenta involucrar a todos y obtener su opinión, mientras que Don valora principalmente la suya. Los dos hombres también se enfrentan por Peggy: Don intenta convencer a su protegido de que se ponga de su lado, mientras que Ted intenta conquistarla.

Infeliz en su matrimonio, Ted se reúne con Peggy tras la fusión y le expresa su interés en tener una relación romántica con ella, pero ambos coinciden en que, dadas las circunstancias, sería imposible. Él insiste en que, debido a la atracción que siente por ella, debe mantenerse reservado en su presencia. A pesar de esto, su cercanía y atracción mutua se hacen evidentes para todos en la oficina, lo que lleva a Don a avergonzar a Ted delante de un cliente para ponerle fin. A partir de entonces, Ted hace todo lo posible por ignorar a Peggy.

En el final de la sexta temporada, Peggy se asegura de que Ted la vea marcharse temprano a una cita con un atuendo provocativo, y él se queda esperando en su puerta hasta que ella regresa. Le declara su amor, pasan la noche juntos y él planea dejar a su familia por ella. A la mañana siguiente, Ted ha perdido la determinación y le ruega a Don que lo envíe a California para trabajar en la nueva cuenta de Sunkist para SC&P, para así evitar destruir a su familia. Don acepta, y Ted se despide de una Peggy devastada.

Ted pasa la primera parte de la séptima temporada completamente perdido en California, extrañando mucho Nueva York y siendo prácticamente ignorado como una figura decorativa impotente en una oficina donde el trabajo que se realiza se debe enteramente a los esfuerzos de Pete. Toca fondo cuando lleva a los ejecutivos de Sunkist a una reunión, apagando brevemente el motor mientras considera estrellar el avión antes de cambiar de opinión. No le preocupa el disgusto de Sunkist, y le dice a Jim Cutler, su socio de CGC, que quiere vender su participación en SC&P, y planea votar a favor del plan de Jim para despedir a Don por el vago incumplimiento de contrato de este último. Sin embargo, la combinación de la enorme ganancia inesperada de la oferta de compra de McCann por parte de Roger y la promesa de Don de que Ted puede regresar al Este y simplemente hacer el trabajo práctico lo lleva a aprobar la venta. Ted es mucho más feliz pudiendo dedicarse solo al trabajo creativo y admite que sus sentimientos por Peggy fueron un error. Al final de la séptima temporada, Ted le revela a Don que se ha divorciado de su esposa, quien decidió quedarse en California, y que ha comenzado a salir con su antigua novia de la universidad.

La última aparición de Ted es en el episodio 12 de la séptima temporada, "Horizonte perdido". SC&P ha sido absorbida por McCann Erickson, y Ted y Don asisten a una reunión de Miller Beer con al menos una docena de directores creativos de McCann. Cuando Don se ausenta en medio de una reunión importante, Ted sonríe para sí mismo.

Michael Ginsberg ( Ben Feldman ) aparece por primera vez en el episodio " Tea Leaves " de la quinta temporada, cuando es contratado como redactor publicitario a tiempo parcial por Sterling Cooper Draper Pryce. Inicialmente, se le asigna la cuenta de Mohawk Airlines y demuestra ser prolífico e innovador. Rápidamente se convierte en una pieza clave del equipo creativo y supera a Peggy Olson a mitad de temporada como el redactor más productivo de la empresa, cuando Peggy se ve absorbida por la cuenta de Heinz . Ginsberg es un personaje peculiar y socialmente torpe que suele decir lo que piensa, lo cual le beneficia y a la vez le perjudica. Su puesto en la empresa se ve amenazado en varias ocasiones, incluso durante su entrevista, cuando Peggy decide no contratarlo por temor a que sea demasiado extrovertido y peculiar para el gusto de Don. Sin embargo, Roger revoca esta decisión, ya que le ha comunicado a Mohawk que han contratado a Ginsberg.

La calidad del trabajo de Ginsberg es su principal virtud, y le confiesa a Peggy inmediatamente después de la entrevista que, aunque puede ser difícil de tratar, es un redactor publicitario nato. Su estilo de presentación es teatral y suele cautivar a sus clientes con sus actuaciones exageradas y su energía juvenil. En este sentido, se distingue del resto del equipo de SCDP, especialmente de Don y Peggy, quienes son más discretos y sobrios tanto en sus textos como en su presentación. A medida que avanza la temporada, la torpeza social, la falta de tacto y la negativa de Ginsberg a seguir órdenes comienzan a generar resentimiento en Don y Peggy, lo que desemboca en un conflicto entre Ginsberg y Don en el episodio " Sombras Oscuras " de la quinta temporada, cuando Don decide presentar su propio trabajo para una cuenta en lugar del de Ginsberg. El episodio revela el lado competitivo de Ginsberg, que hasta entonces había sido poco evidente.

Ginsberg es judío y vive con su padre adoptivo, Morris, en ^{Brooklyn. En «Lugares lejanos», le revela a Peggy que le dijeron que nació en un campo de concentración durante la Segunda Guerra Mundial [} 9 ] y que su padre lo encontró en ^{un orfanato} sueco a los 5 años. También afirma ser un marciano que espera órdenes del cielo, y se lo cuenta a Peggy. Ginsberg parece tener una relación difícil con su padre, quien es autoritario y lo domina físicamente.

Roger simpatiza con Ginsberg al descubrir que comparten el deseo de arrojar algo por las ventanas de sus rascacielos. A partir de entonces, Roger busca el apoyo de Ginsberg para que lo ayude con la cuenta de Manischewitz , que está intentando conseguir para SCDP. Con la partida de Megan de SCDP en " Lady Lazarus ", la posición de Ginsberg como redactor publicitario se consolida aún más, convirtiéndose en uno de los dos redactores publicitarios a tiempo completo de la empresa, ambos reportando a Don. Sin embargo, en el final de temporada " The Phantom ", Ginsberg y Stan luchan por causar la misma impresión en los clientes que Peggy, y Don no respalda sus ideas como lo hizo con las de ella, lo que los frustra.

En la sexta temporada, se muestra que Ginsberg se ha integrado más a la contracultura , dejándose crecer un espeso bigote y vistiendo de forma menos formal. Con la fusión de SCDP y CGC, Peggy vuelve a ser su superior. Su postura política llega a un punto crítico cuando, durante una discusión con su socio Jim Cutler, Ginsberg denuncia a Dow Chemical por el uso de su napalm en Vietnam. Cutler lo critica airadamente, tildándolo de hipócrita por aborrecer las políticas de Dow y, sin embargo, aceptar un sueldo de la compañía.

Más tarde, el padre de Ginsberg le organiza una cita a ciegas, pero él la arruina de inmediato por su torpeza social y por admitir que aún es virgen. Su comportamiento y modales siguen siendo erráticos y comienzan a deteriorarse a lo largo de la temporada, culminando en un colapso psicótico provocado por la instalación de una computadora IBM en la antigua sala de descanso creativa en "The Runaways". Después de que la computadora se instala en SC&P, Ginsberg se convence de que la computadora tiene un plan para destruir a la raza humana, y que lo está haciendo convirtiendo a quienes están cerca en homosexuales, erradicando así la posibilidad de la fertilización femenina. Convencido de que esto es cierto, llega al apartamento de Peggy para escapar de ella y poder trabajar, pero luego despierta a Peggy para "reproducirse" y así vencer a la máquina. Al día siguiente, le da a Peggy su pezón amputado como disculpa, explicando que, dado que su pezón es una válvula y ahora se lo ha quitado, las vibraciones de la computadora pueden fluir a través de él y ya no necesitará usar a Peggy como salida. Ginsberg es sacado del edificio atado a una camilla, dejando a Peggy llorando y a Stan en estado de shock. Más tarde se menciona que el padre de Ginsberg lo internó en una institución mental .

Feldman expresó sorpresa al enterarse del arco argumental final, declarando: "Se me cayó la mandíbula al suelo". ^{[ 10 ]} Feldman finalmente conservó el accesorio del pezón cortado. ^{[ 11 ]}

Robert "Bobby" Draper (Maxwell Huckabee en la temporada 1; Aaron Hart en las temporadas 1 y 2; Jared S. Gilmore en las temporadas 3 y 4; y Mason Vale Cotton en las temporadas 5, 6 y 7) es el hijo mediano de Don y Betty Draper. Su madre se refería a él como un "pequeño mentiroso". Se mencionó que Bobby tenía 5 años en el episodio de la temporada 2 " El rey de la montaña " y 7 años en el episodio de la temporada 4 " El crisantemo y la espada ", lo que hace que su cumpleaños esté entre marzo y septiembre de 1957. Debido a que muchas de las historias de los Draper se centran en Don, Betty y Sally, Bobby no tiene mucho papel en las primeras temporadas. Se le representa como torpe y propenso a los accidentes, como quemarse el labio con una estufa caliente. Cuando Betty insta a Don a que le dé una nalgada a Bobby por dañar la radio, él opta por regañar al niño en lugar de recurrir al castigo físico; Más tarde revela que se resiste a usar el castigo corporal con Bobby porque su propio padre lo golpeaba con frecuencia y lo único que conseguía era que Don pasara tiempo pensando en cómo asesinarlo. Tras el divorcio de los Draper, Bobby se acerca gradualmente a su padrastro, Henry Francis, y la nueva esposa de Don, Megan, lo trata con amabilidad. Durante la sexta temporada, el personaje de Bobby se desarrolla; se muestra comprensivo con la comunidad negra tras el asesinato de Martin Luther King Jr. , y también expresa preocupación por la seguridad de Henry. Don se da cuenta de que se ha estado perdiendo la vida de sus hijos. Para la séptima temporada, Bobby está profundamente preocupado por las discusiones de Betty y Henry y teme que se divorcien. No pasa mucho tiempo con su madre, pero un día ella acepta acompañar a su clase en una excursión. Está encantado con la implicación de su madre, pero las cosas se tuercen cuando cambia el sándwich de su madre por caramelos, lo que provoca que ella le grite y le dé la espalda durante el resto del día.

Allison ( Alexa Alemanni ) fue la secretaria de Don Draper, primero en Sterling Cooper y luego en Sterling Cooper Draper Pryce. Allison apareció por primera vez como recepcionista en Sterling Cooper. Para la tercera temporada, ya era la secretaria de Don Draper. Aunque su personaje no se desarrolló mucho durante las primeras tres temporadas, se la describía como competente y amigable. Se la ve coqueteando ocasionalmente con Ken, y durante la fiesta de despedida de Joan se la vio sentada en el regazo de Ken. Si bien la repentina formación de Sterling Cooper Draper Pryce por parte de Don se llevó a cabo sin el conocimiento de Allison (inicialmente declara que la agencia había sido robada cuando entra en la oficina de Don y la encuentra saqueada), Don finalmente la contrató para la nueva firma como su secretaria. La noche de la fiesta de Navidad de la oficina en 1964, Don le pidió a Allison que le trajera las llaves de su apartamento, que había olvidado en el trabajo. Al entrar ella en su apartamento, el ebrio Don sedujo a Allison, y tuvieron un encuentro sexual impulsivo. A la mañana siguiente, él le deja claro bruscamente a Allison que fingirá que no pasó nada entre ellos. Allison siguió trabajando para Don, a pesar de la incomodidad y su frecuente frialdad hacia ella, pero rompe a llorar en un grupo de discusión sobre belleza que derivó en un debate sobre hombres y relaciones. Ella confronta a Don sobre su encuentro y, habiendo decidido irse, le pide una carta de recomendación. Cuando él le sugiere que se escriba una referencia elogiosa para que él la firme, Allison se enfurece por su falta de sensibilidad, le arroja un dispensador de cigarrillos de latón y sale corriendo de la oficina llorando. Es reemplazada por Ida Blankenship, y cuando Ida muere en su escritorio, llega Megan, quien más tarde se casaría con Don. Cuando Megan y Don tienen su primer encuentro romántico, Megan le asegura a la mañana siguiente que jamás se comportaría como Allison.

Lou Avery ( Allan Havey ) aparece por primera vez en la sexta temporada como ejecutivo creativo en la agencia rival Dancer Fitzgerald Sample, compitiendo con Don Draper y Roger Sterling por la cuenta de Chevrolet. Cuando Don es suspendido indefinidamente de Sterling Cooper & Partners al final de la sexta temporada, Lou es contratado como director creativo externo por dos años. Al salir de las oficinas de SC&P tras ser informado de su suspensión, Don se encuentra con Lou y Duck Phillips; se da a entender que Phillips coordinó la incorporación de Lou a SC&P como cazatalentos. En la séptima temporada, se muestra que Lou aporta un método de trabajo muy diferente a SC&P: está más interesado en realizar una gran cantidad de trabajo creativo con plazos estrictos y presupuestos ajustados. Además, no es muy creativo ni audaz, y es muy tradicional. Esto genera tensión con Peggy Olson, quien está acostumbrada a dedicar mucho tiempo a una sola propuesta hasta que un avance creativo produce un trabajo único. Lou, por su parte, ignora las ideas de Peggy, desestima sus esfuerzos y la trata con condescendencia. Los miembros del equipo creativo a su cargo no lo respetan y se convierte en objeto de burla pública cuando alguien descubre que escribe e ilustra su propia historieta inédita, Scout's Honor, llena de temas trillados y remates poco graciosos. Más tarde, Lou se molesta cuando los socios permiten que Don regrese al departamento creativo y le reporte directamente, posiblemente reconociendo lo mucho mejor que Don es en el trabajo que él. Lou considera la presencia de Don una distracción y asigna a Peggy como su supervisora ​​directa. Cuando él y Jim Cutler buscan un importante acuerdo de cigarrillos (sabiendo que ganarlo les permitiría deshacerse de Don, debido a su anterior anuncio antitabaco en el New York Times ), Lou primero se enoja cuando Don arruina la reunión de presentación, y luego queda arruinado cuando pierden el acuerdo de cigarrillos de todos modos. Jim (que no tiene ninguna lealtad particular hacia Lou) deja claro que no le importa que la experiencia de Lou sea en el tabaco (que ahora es inútil), que Lou no es importante para la empresa y que lo considera esencialmente un empleado. Al no poder participar en la inesperada ganancia de McCann, Lou emerge más tarde como el director impotente de la oficina de California, donde ignora abiertamente su trabajo para seguir tratando de vender su planeada caricatura "Scout's Honor". Vende la idea a una compañía japonesa y planea mudarse a Tokio, y llama a Don para burlarse de él por lo feliz que está de estar viviendo su sueño; Don entra en pánico al principio, pensando que Lou tenía la noticia de la fusión de McCann antes que él, pero cuando se da cuenta de la verdad, simplemente le desea lo mejor a Lou con frialdad y sin sinceridad mientras termina la llamada. La respuesta de Lou y su última frase en el programa es: "Disfruta del resto de tu miserable vida".

Joey Baird ( Matt Long ) es un artista independiente de Sterling Cooper Draper Pryce, que aparece por primera vez al comienzo de la cuarta temporada. Joey y Peggy parecen disfrutar trabajando juntos, recreando el sketch cómico de " John y Marsha " en un taller y riéndose. ^{[ 12 ]} Joey también es bastante grosero, actúa con aires de superioridad, hace comentarios insensibles con frecuencia y acosa sexualmente. Joey malinterpreta la amistosa oferta de Harry Crane de ayudarlo a conseguir trabajos de actuación y salir a tomar un café como insinuaciones homosexuales.

Joey es antiautoritario y, aunque es irrespetuoso con Don y Lane a sus espaldas, como otros empleados de SCDP, (a diferencia de ellos) desafía abiertamente a Joan. La situación llega a un punto crítico en " El hombre del verano ", cuando Joey revela que ella le recuerda a su madre, a quien llama "una Joan" en su trabajo; habla con desprecio sobre Joan y con ella, alegando que obtuvo su trabajo acostándose con hombres en la oficina, porque carece de habilidades propias, la llama "madame" y "puta de Shanghái", le dice que camina por la oficina como si "quisiera ser violada" y dibuja una imagen pornográfica de Joan y Lane Pryce practicando sexo oral y la pega en la puerta de cristal de su oficina. Los esfuerzos de Joan por controlar y reprender a Joey fracasan y Joey intensifica su comportamiento insultante y desafiante. Ella intenta que Don y Lane se encarguen de él, haciendo hincapié en los problemas de su trabajo y aludiendo indirectamente a sus transgresiones hacia ella. Sus intentos de abordar la situación de forma indirecta fracasan. Al principio, los repetidos esfuerzos de Peggy por confrontar sus actitudes sexistas son recibidos como los de un igual, pero Joey la ignora.

Finalmente, Peggy le muestra a Don el dibujo obsceno y, siguiendo su sugerencia, se empodera ordenándole a Joey, su superior, que se disculpe con Joan. Cuando el freelance se niega a hacerlo, despide al sorprendido trabajador independiente. Posteriormente, Joan se enfada con Peggy por el despido, pues lo interpreta como una muestra de que Peggy busca "aparentar importancia" y la hace quedar como una simple "secretaria", carente de poder, respeto y autoridad, que necesita que Peggy resuelva sus problemas.

Bobbie Barrett ( Melinda McGraw ) es la esposa y representante del comediante Jimmy Barrett (nacido Jimmy Bernstein) ( Patrick Fischler ), un humorista de insultos (que recuerda a Don Rickles ) a quien la empresa utiliza en sus anuncios de papas fritas Utz . Después de que Jimmy insulta a la esposa del dueño de Utz por su peso, Don tiene que intervenir y termina conociendo a Bobbie, quien resta importancia al comportamiento de su esposo. Después de ese encuentro, Bobbie seduce a Don, aunque él inicialmente se resiste, ya que quiere permanecer fiel a sus votos matrimoniales, a pesar de sus infidelidades anteriores. Cuando Bobbie más tarde (en un salón de damas en Lutèce , donde ella y los Schilling se reúnen para la disculpa) intenta que Don pague más por la disculpa, ya que el contrato de pago por actuación de su esposo no lo exige, Don la agarra del cabello con una mano y le mete la otra debajo de la falda, luego amenaza con arruinar a Jimmy si no se disculpa, y sin ninguna bonificación económica. Bobbie parece disfrutar del trato dominante y rápidamente le hace una señal a su marido para que se disculpe. Más tarde, le presenta a Don una propuesta para un programa de televisión llamado "Grin and Barrett", un programa tipo "Cámara Oculta " , donde su marido usaría su talento para la comedia de insultos como presentador. Don la ayuda a organizarlo todo y continúan viéndose a escondidas, hasta que ambos sufren un accidente automovilístico que requiere una coartada.

Los dos reanudan su romance tras una pausa después del accidente, pero Don lo termina de forma definitiva y abrupta cuando Bobbie le revela que ella y otras mujeres con las que Don ha tenido aventuras han estado hablando de su destreza como amante. Molesto al enterarse de su "mala reputación" y molesto por su incapacidad para controlar a Bobbie, Don la abandona en medio de un encuentro sexual, mientras ella está atada. Más tarde, durante una fiesta a la que asisten Don, Jimmy y sus respectivas parejas, Jimmy le revela a Betty que Don y Bobbie han tenido una aventura, y también confronta a Don y se regodea por los problemas que acaba de causarle. Betty se siente humillada por la revelación; aunque sospechaba de las infidelidades, la aventura de Don con Bobbie parece ser la única de la que Betty ha oído hablar, lo que lleva a un período de separación entre ella y Don. Más tarde, Don se encuentra con Jimmy en un casino clandestino y le da un puñetazo en la cara, dejándolo en el suelo, algo que Jimmy luego minimiza como "nada".

Bob Benson ( James Wolk ) es un personaje recurrente en la sexta temporada . Recién contratado en Contabilidad, responde ante Ken Cosgrove, aunque nadie recuerda haberlo contratado. Su actitud excesivamente entusiasta y servicial irrita a muchos en la oficina y Don, Pete y Ken la interpretan como adulación . Bob tiene costumbres como comprar siempre un café extra para compartir con los demás, enviar una bandeja de comida preparada al velorio de la madre de Roger, y pasar el rato en la planta baja de la oficina (Contabilidad está en la planta superior), buscando con quién hablar, y en la recepción de Contabilidad, intentando hacerse notar y (sin éxito) parecer ocupado. Si bien al principio estas actividades molestan a la gente, con el tiempo dan sus frutos y le permiten a Bob consolidar su posición en la empresa. También se muestra a Bob escuchando un audiolibro en vinilo de " Cómo pasé del fracaso al éxito en las ventas " (1949) de Frank Bettger , y utilizando un lenguaje similar para inspirar a su amigo Michael Ginsberg.

En "Un hombre con un plan", Bob asiste con tacto a Joan cuando esta sufre dolor debido a un quiste ovárico y, demostrando rapidez mental y cierta disposición a mentir, le dice a la enfermera que cree firmemente que Joan acaba de ingerir veneno. Esto provoca que Joan reciba tratamiento de inmediato, ya que el dolor abdominal por sí solo no había dado resultado. Una agradecida Joan evita su despido tras la fusión de SCDP con CGC, y posteriormente se ve a Bob acompañando a Joan y Kevin a la playa.

A raíz de un comentario de Joan, Bob ayuda a Pete Campbell a conseguir una enfermera experimentada para su madre, que ahora está enferma. Más tarde, Benson interviene en una discusión entre Michael Ginsberg y Jim Cutler, poniéndose del lado de Cutler; su posterior disculpa a Cutler lleva a este último a asignarle a Bob la cuenta de Manischewitz y a darle una oportunidad en el negocio de Chevy (aunque Bob aparentemente desconoce que esto forma parte de los esfuerzos de Cutler para dar un golpe de estado dentro de la empresa fusionada).

Cuando Pete le expresa a Bob su preocupación de que el enfermero que Bob le recomendó, Manolo Colón, pueda estar abusando sexualmente de su madre y aprovechándose de su demencia, Bob dice que Manolo no sale con mujeres y luego insinúa claramente sus propios sentimientos románticos por Pete, los cuales Pete, asqueado, rechaza.

Cuando Ken resulta herido y los socios principales asignan a Bob para que lidere la cuenta de Chevy, donde potencialmente trabajaría estrechamente con Pete, un Pete enfurecido amenaza a Bob y se sorprende cuando Bob le devuelve la amenaza. Más tarde, se ve a Bob desahogándose por teléfono con Manolo, hablando con fluidez en español castellano, sobre las amenazas de Pete contra su futuro, y diciendo que no importa lo amable que sea la madre de Pete.

Pete procede a contratar a Duck Phillips para que le encuentre otro trabajo a Bob. En cambio, Duck descubre el secreto de Bob: al igual que Don Draper, Bob ha adoptado una identidad falsa para compensar un pasado vergonzoso y de pobreza. Ninguna de sus referencias universitarias es verídica, proviene de una zona pobre de Virginia Occidental y fue sirviente de un vicepresidente en Brown Brothers Harriman , en lugar de empleado de la propia empresa en el departamento de contabilidad, como había insinuado. Además, es probable que su nombre sea falso. ^{[ 13 ]} Pete piensa inmediatamente en desenmascarar a Bob, pero, habiendo aprendido de su experiencia al intentar desenmascarar a Don años atrás, decide hacer las paces con Bob y establece algunas reglas básicas para controlarlo.

Bob se muestra sorprendido cuando Pete le cuenta que Manolo (alias Marcos Constantine) aparentemente se fugó con la madre de Pete, y que ella "cayó" por la borda y se perdió en el mar en circunstancias misteriosas. Pete rechaza rotundamente la idea de que Bob no estuviera al tanto de la situación y procede a presionarlo para que pierda el favor de Chevy. Bob, manteniendo su inocencia en el asunto de Manolo, manipula a Pete para que haga el ridículo en la sede de Chevy, asegurando así su propio puesto. Casi al mismo tiempo, Roger Sterling ve que Bob pasa tiempo con Joan y le da regalos a Kevin. Roger confronta a Bob y lo amenaza por su relación con Joan, a lo que Bob responde insistiendo en que él y Joan solo son "amigos". Más tarde, se ve a Bob trinchar el pavo en la cena de Acción de Gracias de Joan, para sorpresa de Roger.

En la séptima temporada, Bob Benson reaparece. Un ejecutivo de GM ( Matthew Glave ) lo llama para pedirle que lo saque de la cárcel tras haber sido arrestado por ofrecerle sexo oral a un policía encubierto. El ejecutivo le advierte a Bob que la publicidad de Chevy se convertirá en un proyecto interno y que SC&P perderá la cuenta, pero le asegura que no se preocupe, ya que Buick lo contratará para trabajar con ellos en Detroit. Esto lleva a Bob a proponerle matrimonio a Joan, quien lo rechaza, afirmando que ambos merecen estar con las personas que aman, y no pasar sus vidas en "un arreglo". Cuando Bob explica que necesita una esposa para tranquilizar a los ejecutivos de GM, Joan se entera de la pérdida de la cuenta, pero no informa a Roger, quien al principio se enfurece, hasta que se da cuenta de que será un golpe inevitable para Jim Cutler.

Glen Bishop (Marten Holden Weiner, hijo del creador de la serie , Matthew Weiner ) es el hijo de la vecina de Betty, Helen Bishop. A los 9 años en la primera temporada (1960), se enamora de Betty. Una noche, mientras ella lo cuida, él entra a propósito al baño y la mira fijamente durante varios segundos. Luego le pide un mechón de su cabello. Ella accede, y cuando Helen lo descubre, la confronta furiosamente en un supermercado, diciéndole que él es solo un "niño pequeño", lo que provoca que una ofendida Betty abofetee a Helen. Betty se va inmediatamente del supermercado, y aunque su amiga Francine la apoya, también revela que el incidente se ha convertido en tema de conversación en el vecindario. En la segunda temporada, episodio 10, "La herencia", Betty descubre que Glen se ha escapado y ha estado viviendo en la casita de juegos del patio trasero de los Draper durante varios días. El padre de Glen quiere que Glen viva con él, su nueva esposa y su bebé, pero Glen detesta a su madrastra y dice que es mala. También dice que su madre solo se interesa por sus novios y que él le cepilla los dientes a su hermanita y la acuesta. Glen y Betty se consuelan mutuamente porque ambos se sienten solos y tristes. Él le dice a Betty que está ahí para rescatarla. Le propone que se fuguen juntos, pero ella llama a su madre, lo que lo lleva a decirle que la odia.

Regresa en la cuarta temporada, trabajando para su padre en un puesto de árboles de Navidad, donde conoce a Sally Draper y se obsesiona con ella como reemplazo de Betty, creando un vínculo con ella gracias a su experiencia compartida como hijos de familias divorciadas. Tras descubrir que Sally odia vivir en su casa con su madre, Glen entra con un amigo y la destroza, pero deja la habitación de Sally intacta y le deja un regalo secreto en la cama. Glen suele mencionar a Sally cosas inapropiadas para su edad sobre el divorcio e intenta animarla a guardar secretos.

Betty descubre la amistad de Glen con Sally y le prohíbe verla, llegando incluso a despedir a su ama de llaves, Carla, cuando esta le permite ver a Sally por última vez antes de mudarse a Rye. Betty siente celos de su hija, pero también es consciente de la tendencia de Glen a comportarse de forma inquietante.

Sin embargo, en la quinta temporada, se revela que Glen sigue hablando con Sally regularmente por teléfono desde su dormitorio en la Escuela Hotchkiss , llegando incluso a encontrarse clandestinamente en Nueva York. Glen es impopular en la escuela y sufre acoso con frecuencia, hasta el punto de que todo el equipo de lacrosse orina en su taquilla. Aunque anima a los chicos de la escuela a creer que Sally es su novia, con quien se ha escapado del campus para tener relaciones sexuales, Sally y Glen coinciden en que su relación es más bien como la de hermanos. En la sexta temporada, él y Rolo, un amigo de Hotchkiss, llevan alcohol cuando visitan a Sally y a sus anfitriones estudiantiles en la Escuela Miss Porter. Cuando Rolo intenta propasarse con Sally, ella se lo cuenta a Glen, quien ataca a Rolo y se pelean brevemente antes de irse.

En la séptima temporada, Glen, de 18 años, visita la casa de los Francis para contarle a Sally que se ha alistado en el ejército estadounidense. Su revelación enfurece a Sally, quien lo condena por cambiar su postura sobre la masacre de Kent State . Sally le pregunta si irá a Vietnam, a lo que Glen responde que parece probable, pero que aún no ha recibido órdenes. Más tarde, Glen regresa a casa y habla con Betty, revelándole que reprobó la escuela y se unió al ejército para complacer a su padrastro. A diferencia de Sally, Betty considera a Glen valiente por haberse alistado.

Helen Bishop ( Darby Stanchfield ) es una de las vecinas de los Draper. Es una mujer liberal divorciada con dos hijos y graduada del Mount Holyoke College . Helen trabaja en una joyería y es voluntaria en la campaña presidencial de John F. Kennedy . Su divorcio y su costumbre de dar largos paseos la han convertido en tema de conversación entre las mujeres del vecindario. Surge una nueva disputa entre Helen y Betty Draper cuando Helen descubre que Betty le ha dado un mechón de pelo a su hijo Glen mientras lo cuidaba una noche. Cuando Helen confronta a Betty en el supermercado, Betty la abofetea. Más tarde se descubre que Glen se escapó de casa para quedarse en la casa de juegos de los Draper con la esperanza de fugarse con Betty; sin embargo, Betty llama a Helen para que recoja a su hijo, para gran disgusto de Glen. Betty le confiesa a Helen su breve separación de Don, y ambas parecen llegar a un entendimiento. Posteriormente, Helen se vuelve a casar y envía a Glen a un internado a petición de su nuevo esposo.

Ida Blankenship ( Randee Heller ) es la secretaria de Bert Cooper desde hace mucho tiempo. Permanece como personaje invisible hasta la cuarta temporada, cuando Joan la asigna como secretaria de Don como castigo por haber seducido y luego rechazado, en estado de ebriedad, a su anterior secretaria, Allison, lo que provocó que esta sufriera una crisis nerviosa en la oficina. Siendo una mujer mayor, la señorita Blankenship tiende a irritar a Don y a sus compañeros con su actitud mordaz y su excéntrico desempeño laboral, aunque, con más de 40 años de experiencia como secretaria, es bastante experimentada. Su carácter directo y cascarrabias contrasta marcadamente con el de sus predecesoras y las demás secretarias de la firma. Sin embargo, Don reconoce que es justo el tipo de secretaria que necesita, ya que no se siente intimidada por él y es improbable que tenga una aventura con ella, lo que probablemente explica por qué Joan se la asignó. No obstante, Bert y Roger mencionan que era bastante atractiva hace muchos años. En las grabaciones de su autobiografía, Roger afirma haber tenido una aventura con la señorita Blankenship cuando era muy joven en la firma, lo que provocó una ruptura entre Cooper y él. Roger insinúa que ella era sexualmente aventurera y agresiva, refiriéndose a ella como la "Reina de las Perversiones". Se ausenta de la oficina por un breve tiempo mientras se somete a una cirugía de cataratas. Poco después de regresar, muere repentina e inesperadamente en su escritorio en Sterling Cooper Draper Pryce en el noveno episodio de la cuarta temporada , a la edad de 67 años. Desconsolado por su muerte, Cooper la envía a la funeraria Frank E. Campbell en lugar de a la morgue y se esmera en asegurarse de que tenga una esquela bien escrita, que dice: "Nació en 1898 en un granero. Murió en el piso 37 de un rascacielos. Es astronauta".

La actriz Randee Heller afirma que creó el acento judío neoyorquino de Blankenship basándose en el recuerdo de sus abuelos, que hablaban yiddish.

Richard Burghoff ( Bruce Greenwood ) es un acaudalado magnate inmobiliario que inicia una relación sentimental con Joan en la séptima temporada. Tras conocerla en Los Ángeles por negocios, la convence para tener una cita, que desemboca en un encuentro romántico. Recién divorciado, semirretirado y con dos hijos adultos, Richard está eufórico por su libertad para hacer lo que quiera. Viaja a Nueva York impulsivamente y continúa cortejando a Joan. Su segunda cita termina mal cuando descubre que ella tiene un hijo pequeño y se enfada al pensar que Joan tenga compromisos que le impidan disfrutar del estilo de vida despreocupado que él anhela. Al día siguiente, se presenta en la oficina de Joan, se disculpa y comienzan una relación.

Joan sigue viendo a Richard, quien la consuela cuando empieza a tener problemas para adaptarse al trabajo en McCann Erickson, ofreciéndose medio en broma a mandar a golpear a un compañero sexista. Tras renunciar a McCann, Joan pasa cada vez más tiempo con Richard, viajando a Key West para una escapada y probando la cocaína juntos. Sin embargo, cuando empieza a planear un nuevo negocio propio, Richard se enfada porque ella no comparte su deseo de una vida sin responsabilidades. Cuando Joan se niega a elegir entre su carrera y su relación con él, Richard termina la relación sin despedirse.

Émile Calvet ( Ronald Guttman ) es el pomposo y arrogante padre de Megan Calvet. Émile es un académico, ateo y marxista, y no aprueba a Don. En " At the Codfish Ball ", se revela que ha escrito un libro y Marie cree que tiene una aventura con su ayudante de cátedra. Él, a su vez, parece resentido con su esposa, acusándola de infidelidad; es mucho más cercano a Megan que a Marie y la anima a perseguir sus sueños. Megan, sin embargo, está frustrada con sus ideas políticas, en particular con las actitudes que expresa tras los asesinatos del reverendo Martin Luther King Jr. y Bobby Kennedy.

Marie Calvet ( Julia Ormond ) es la madre de Megan; tiene al menos otra hija, Marie-France, y diez nietos. Cuando se la presenta por primera vez, vive en Montreal con su esposo, Émile, con quien está infelizmente casada. Su acento indica que es de Francia y no de Canadá, y demuestra cierto conocimiento de París al hablar con Arnie Rosen. Atractiva, pero vanidosa y arisca, Marie tiene una relación tensa con su esposo Émile, así como con Megan y Don, y no apoya especialmente los sueños de Megan como actriz, diciéndole: "No todas las niñas pueden hacer lo que quieren; el mundo no puede mantener a tantas bailarinas". Marie tiene una breve aventura con Roger Sterling en la quinta temporada; Sally la descubre practicándole sexo oral a Roger en la cena de premiación de Don en " At the Codfish Ball ". Más tarde, Roger quiere que Marie lo cuide mientras toma LSD, pero Marie le dice que es "demasiado viejo" para tomar LSD y que no quiere ser su apoyo; luego lo abandona, lo que provoca que Roger tome su segundo viaje de ácido solo.

En la sexta temporada, Marie y Arnie Rosen coquetean levemente y Roger le sugiere que lo acompañe a él y a los Draper a una cena de negocios con el grosero y vulgar Herb Rennet y su irritante esposa, Peaches. Roger los deja plantados y una Marie disgustada hace comentarios insultantes en francés sobre Peaches a Megan. Cuando Roger llama a casa más tarde esa noche para hablar de negocios con Don, Marie contesta el teléfono, lo insulta y le cuelga dos veces, diciéndole que olvide su nombre. En el episodio "New Business" de la séptima temporada, Marie se reúne con Megan en Nueva York para recoger las pertenencias que Megan aún conserva del apartamento de Don, como resultado de su próximo divorcio. Después de que Megan se va temprano a una cita para almorzar y le pide a Marie que supervise a los de la mudanza, Marie los hace saquear el apartamento, llevándose tanto las pertenencias de Don como las de Megan. Marie y Roger también reanudan su romance, del que Megan se entera accidentalmente. Ella permanece en Nueva York después de que Megan regresa a California, ya que su matrimonio con Émile aparentemente ha terminado, como menciona Roger en "Time & Life", donde indica que va de camino para una cita con ella. Para el último episodio de la temporada, ella y Roger se han casado y pasan su luna de miel en Francia.

Andrew Campbell ( Christopher Allport ) es el padre de Pete Campbell. Desaprueba la profesión de Pete y lo trata con desprecio. En la segunda temporada , Andrew muere en el accidente del vuelo 1 de American Airlines ; se revela que ha despilfarrado la fortuna de su esposa y la herencia familiar en un estilo de vida lujoso y donando grandes sumas de dinero al Lincoln Center y al Jardín Botánico para mantener la apariencia de su riqueza.

Dorothy "Dot" Dyckman Campbell (Channing Chase) es la madre de Pete, una mujer algo distante que proviene de una familia prominente de la ciudad de Nueva York. Pete odia a su madre y bromea con su hermano Bud al respecto, mencionando La soga de Hitchcock. Dorothy desaprueba profundamente la exploración de Pete y Trudy sobre la adopción, refiriéndose a los huérfanos como "desechos ajenos" y diciendo que lo desheredará si adopta un niño. Ofendido, Pete le revela la verdad sobre la fortuna familiar a su madre, dejándola atónita. Para la sexta temporada, sufre extensas pérdidas de memoria y es diagnosticada con algún tipo de demencia. Cuando Bud se la impone a Pete, este se siente molesto y molesto con la situación, y recurre a explotar su enfermedad para mantenerla bajo control. Pete finalmente contrata a Manolo, un enfermero español que le recomendó Bob Benson. Manolo inicialmente funciona bastante bien, pero Dorothy comienza a insinuar que mantienen una relación sexual satisfactoria. Pete despide a Manolo por agredir sexualmente a su madre, para gran furia de Dorothy. Bob le dice a Pete que Manolo es gay, dejando la situación en la ambigüedad. En el final de temporada se revela que Dorothy se casó con Manolo en un crucero y luego "cayó" por la borda, lo que implica que Manolo se casó con ella para quedarse con su (inexistente) fortuna y la empujó del barco. Pete y Bud aceptan que sería demasiado costoso emprender acciones legales contra Manolo, y se dicen el uno al otro: "Ella está en el agua, con mi padre" y "Amaba el mar".

Andrew "Bud" Campbell, Jr. (Rich Hutchman) y Judy (Miranda Lilley) son el hermano mayor y la cuñada de Pete. Bud es contador y el hijo predilecto de sus padres; se da por sentado que solo él heredará la fortuna de su padre. Esto se evidencia aún más cuando, tras la muerte de su esposo, Dorothy Campbell se refiere a sus hijos como "sal y pimienta". Después de la muerte de su padre en " Flight 1 ", Bud le revela a Pete la precaria situación financiera que su padre creó y gestiona la liquidación de los bienes de su madre para que ella pueda vivir cómodamente. Bud le dice a Pete que él y Judy no tienen planes de tener hijos, y deja entrever que su madre, Pete y Trudy, están considerando la adopción. En la sexta temporada, Bud se enoja cuando Pete elige un banco de inversión externo para sacar a bolsa a SCDP en lugar de involucrar a su empresa. En el episodio "Al cuidado de", Bud y Pete acuerdan tácitamente no llevar a cabo una investigación potencialmente costosa sobre Manolo Colón, tras enterarse de que se había fugado con su madre, quien desapareció del crucero en el que estaban de luna de miel.

Tammy Campbell es la única hija de Pete y Trudy Campbell. Nació entre el 7 y el 10 de septiembre de 1965. El parto fue largo y difícil. Pete y Trudy Campbell creían que no podían concebir un hijo y consultaron a un especialista en fertilidad. Hablaron sobre la adopción, pero no se pusieron de acuerdo. En el episodio " The Rejected " de la cuarta temporada, se reveló que el padre de Trudy le había contado a Pete sobre su embarazo. Tom le dijo a Pete que le daría 1000 dólares si el bebé era niño y 500 si era niña.

La madre de Tammy, Trudy Campbell, desconoce que Pete tiene un hijo con Peggy Olson.

Gertrude "Trudy" Campbell (de soltera Vogel ; Alison Brie ) es la esposa de Pete Campbell. Se conocieron en la universidad (Pete estudiaba en Dartmouth y Trudy en Mount Holyoke College ). Trudy y Pete se casan al principio de la primera temporada y compran un apartamento en Park Avenue con la ayuda de los padres de Trudy. Trudy es muy devota a su marido, incluso cuando él le pide que visite a un antiguo amor para publicar un cuento.

En la segunda temporada, ella expresa su deseo de tener un hijo, un deseo al que Pete se resiste, ya que aún no quiere tener hijos, sin saber que ya concibió uno con Peggy Olson. Tras descubrir que tiene problemas de fertilidad , Trudy quiere adoptar un bebé, pero Pete se opone.

En la tercera temporada, Trudy y Pete tienen una relación más cercana que antes y parecen trabajar en equipo, aunque Pete manipula a la niñera de un vecino para tener relaciones sexuales con él mientras Trudy está de vacaciones de verano con sus padres. Esto lleva a la angustiada niñera a confesarle la situación a su padre de acogida, quien amenaza a Pete para que se mantenga alejado de ella. A su vez, Pete le dice a Trudy que nunca debería dejarlo solo por mucho tiempo, dando a entender que fue su ausencia la que lo llevó a serle infiel.

En la cuarta temporada, Trudy queda embarazada, un hecho que Pete aprovecha para conseguir la cuenta de Vicks Chemical para la empresa, arrebatándosela a su suegro, Tom Vogel. Más adelante en la temporada, Trudy da a luz a una niña, a la que llaman Tammy.

En la quinta temporada, la pareja se ha mudado a Cos Cob, Connecticut , en contra de los deseos de Pete, quien prefiere vivir en Manhattan. Mientras Trudy se adapta a su vida de ama de casa en los suburbios, Pete experimenta angustia e inseguridad, llegando a tener una breve aventura con Beth Dawes ( Alexis Bledel ), la esposa de un compañero de trabajo. Tras una pelea con el marido de Beth, Pete desea un apartamento en Manhattan para sus aventuras, aunque le dice a Trudy que lo necesita para sus largas noches de trabajo. Trudy se muestra reacia al principio, pero finalmente accede a dejarle un piso de soltero en Manhattan, supuestamente por seguridad, aunque consciente del verdadero motivo.

En la sexta temporada, Pete tiene una aventura amorosa con su vecina, Brenda, a quien su marido golpea al enterarse. Una Brenda angustiada y ensangrentada, vestida solo con lencería, aparece en su puerta. Trudy la trata con la mayor consideración y la ayuda, y luego regresa a casa con Pete, furiosa; sabía que Pete la engañaría, pero esperaba que fuera discreto y mantuviera sus aventuras en Manhattan.

Ella le ordena a Pete que se vaya de la casa, aunque se niega a admitir la derrota divorciándose de él. Durante los meses siguientes, Pete la visita y ella poco a poco comienza a aceptarlo de nuevo, pero vuelve a terminar la relación cuando su padre, sin saber que Pete y Trudy están separados, se encuentra con Pete en un burdel de Manhattan. En respuesta, su padre cancela la cuenta de Vicks en Sterling Cooper. Como represalia, Pete le dice a Trudy que vio a su padre en el burdel, algo que Trudy se niega a creer.

Si bien se muestra amable con Pete cuando este se despide de ella y de Tammy antes de mudarse a Los Ángeles al final de la sexta temporada, reacciona con vehemencia cuando Pete, hipócritamente, la regaña por llegar tarde a casa una noche en la séptima temporada, afirmando que Pete "ya no forma parte de esta familia". A regañadientes, le pide ayuda a Pete cuando a su hija le niegan la admisión en una prestigiosa guardería y le confiesa que se siente sola y poco atractiva, lo que lleva a Pete a halagarla y a despedirse cordialmente.

En el penúltimo episodio, a Pete le ofrecen un trabajo en Wichita y le pide a Trudy que se reconcilien y que lo acompañe. Trudy se niega al principio, admitiendo que aún lo ama pero que no puede olvidar su adulterio. Sin embargo, Pete insiste y Trudy acepta, y ambos reavivan su matrimonio. La última vez que se les ve, están con Tammy, abordando un vuelo en un avión privado con destino a Wichita.

Carla ( Deborah Lacey ) es una mujer negra que ha trabajado como ama de llaves en la casa de los Draper desde el nacimiento de Sally. Carla se muestra como la verdadera influencia materna en la vida de Sally y Bobby, y se la ve cuidando a los niños durante largos periodos de tiempo, como cuando Betty se escapa a Nevada con Henry para divorciarse rápidamente de Don. A lo largo de las tres primeras temporadas, Carla intenta aconsejar a Betty sobre su matrimonio. Continúa trabajando para Betty después de que esta se divorcia de Don y se casa con Henry Francis, hasta que la despiden por permitir que Glen Bishop visite a Sally. Más tarde, Carla llama a Henry para pedirle una referencia porque Betty se negó a darle una por escrito para su búsqueda de empleo. Aunque su personaje suele estar en la periferia de la serie, Carla tiene mucha más información sobre los problemas que rodean el matrimonio de Don y Betty que quizás cualquier otra persona. Crítica silenciosa del comportamiento de la pareja, es evidente que Carla reconoce cómo la relación de Don y Betty está afectando el desarrollo de sus hijos.

Caroline ( Beth Hall ) es la secretaria de Roger Sterling desde hace mucho tiempo, y apareció por primera vez en el episodio " Christmas Comes But Once a Year " de la cuarta temporada. Es muy querida por casi todos en SCDP y extremadamente leal a Roger, al parecer lo suficientemente cercana a él como para decirle lo que piensa cuando cree que se está extralimitando. También es cercana a la familia de Roger, y se entristece mucho al enterarse de la muerte de su madre. De todas las secretarias de SCDP, parece ser la más cercana a Joan.

Dawn Chambers ( Teyonah Parris ) se convierte en la nueva secretaria de Don Draper en la quinta temporada. Es la única empleada negra en SCDP, contratada después de que la firma publicara un anuncio de "empleador que ofrece igualdad de oportunidades" en una estrategia contra la firma rival Y&R . Se hace amiga de Peggy Olson en el cuarto episodio de la quinta temporada, " Mystery Date ", después de que Peggy le permite quedarse con Dawn cuando descubre que Dawn ha estado durmiendo en la oficina de Don debido a la preocupación por las tensiones raciales cerca del apartamento de Dawn en Harlem. Dawn demuestra ser competente en su trabajo y desarrolla una buena relación laboral con Don. En el episodio de la sexta temporada "To Have and to Hold", Joan reprende a Dawn por encubrir a la secretaria de Harry Crane golpeándola cinco horas después de que la secretaria ya se hubiera ido del edificio. Dawn entra en pánico por la acusación, ya que siente que está perpetuamente en riesgo de ser despedida, y propone que Joan le descuente el sueldo. Impresionada en silencio e incapaz de despedir a Dawn sin causar problemas a la empresa, Joan la "castiga" poniéndola a cargo del almacén y las tarjetas de asistencia. Inicialmente se sabe poco sobre Dawn, pero en "To Have and to Hold", se revela, a través de una conversación con su mejor amiga, que se siente sola y alienada por ser la única empleada negra en SCDP y, debido a sus largas jornadas laborales, tiene pocas oportunidades de tener citas. También comenta sobre el ambiente laboral disfuncional de SCDP, donde muchas personas se tratan mal entre sí y las mujeres lloran en el baño. En "The Flood" de la sexta temporada, Don y Joan, en gran medida ajenos a las luchas del Movimiento por los Derechos Civiles, conectan con el asesinato del reverendo Dr. Martin Luther King al empatizar con Dawn por la tragedia. Dawn parece desconcertada por el abrazo comprensivo de Joan e insiste en permanecer en el trabajo cuando Joan y Don le sugieren que se vaya a casa. En "A Day's Work" de la séptima temporada, se muestra a Dawn haciendo visitas secretas a la casa de Don para mantenerlo al tanto de las actividades de la oficina mientras Don está de baja obligatoria. Lou Avery, el sustituto de Don, exige que Joan le asigne una nueva secretaria debido a su lealtad hacia él. En ese mismo episodio, Joan decide renunciar a sus funciones de gestión de personal y elige a Dawn para que la reemplace, una decisión que también resuelve las preocupaciones de Lou y Bert Cooper sobre Dawn (Bert le deja claro a Joan que no quiere que una mujer afroamericana sea la primera persona que la gente vea al entrar en SCDP, lo que irónicamente lleva a Joan a otorgarle deliberadamente a Dawn un puesto mucho más importante, aunque no visible, en la empresa). En episodios posteriores, Dawn desempeña sus nuevas funciones con aplomo, lo que tensa su relación con Don.

Su última aparición fue en el episodio "Time & Life" de la séptima temporada, ya que no se revela su futuro tras la absorción de SCDP por McCann.

Toni Charles ( Naturi Naughton ) es una conejita de Playboy negra con quien Lane Pryce tiene una aventura extramatrimonial en la cuarta temporada, después de que su esposa Rebecca y su hijo regresan al Reino Unido. Lane parece estar genuinamente enamorado de ella, pero su relación termina abruptamente cuando el padre de Lane lo obliga a regresar al Reino Unido y reconciliarse con Rebecca.

Clara ( Alexandra Ella ) es la secretaria de Pete Campbell y aparece por primera vez en la tercera temporada. Es respetada y se mantiene profesional e imperturbable ante los frecuentes arrebatos de ira y los insultos de Pete, que a menudo van dirigidos a ella. Está embarazada durante gran parte de la sexta temporada, y Ken menciona que uno de los contables, Torkelson, es el padre y ha decidido no hacerse responsable del bebé. No aparece en la séptima temporada.

Manolo Colón (también conocido como Marco Constantino ) ( Andrés Faucher ) es un estafador asociado de Bob Benson, a quien Bob convence a Pete Campbell para que contrate en la sexta temporada como enfermero personal de la madre de Campbell, Dorothy, después de que esta comienza a mostrar signos de demencia. Campbell lo despide tras sospechar que abusó sexualmente de Dorothy, pero él mantiene el contacto con ella. Finalmente se casan en un crucero antes de que él la asesine arrojándola por la borda con la esperanza de heredar su fortuna, la cual, sin que él lo supiera (y, presumiblemente, Bob tampoco), había sido dilapidada por su difunto esposo.

Cynthia Cosgrove ( Larisa Oleynik ) (de soltera Baxter) es la esposa de Ken Cosgrove y la hija de Ed ( Ray Wise ), el director ejecutivo de Corning. Cynthia es una chica de la alta sociedad neoyorquina que parece haberse movido en los mismos círculos sociales de Manhattan que la presumiblemente mayor Trudy Campbell, con quien se lleva bien. Ken llama a Cynthia "su vida" y no quiere usarla a ella ni a su futuro suegro para conseguir negocios, afirmando en la temporada 4 que no quiere ser como Pete Campbell. En el primer episodio de la temporada 5 , su personaje aparece en los créditos como Cynthia Cosgrove, lo que implica que ella y Ken se casaron entre la cuarta y la quinta temporada. Cynthia aparece como personaje secundario en varios episodios de la temporada 5. Apoya mucho el trabajo de Ken y su afición por la escritura. Ella y Ken viven en Jackson Heights, Queens . En el tercer episodio de la séptima temporada, se revela que Cynthia y Ken ahora tienen un hijo pequeño, Edward.

Jennifer Crane ( Laura Regan ) es la esposa de Harry Crane. Rubia y carismática, Jennifer tiene la particularidad de ser una "esposa trabajadora", al menos hasta la tercera temporada, ocupando un puesto de supervisora ​​en AT&T. Proviene de un entorno obrero, lo que la ha ayudado a mantener a su marido con los pies en la tierra. Solidaria, práctica y generosa, Jennifer a menudo ha intentado integrarse en el círculo más sofisticado de personas que rodean el lugar de trabajo de Harry y mantiene una especie de rivalidad tácita con Trudy Campbell. Echó brevemente a Harry de casa cuando él confesó haber tenido una aventura de una noche con una de las secretarias, Hildy, pero pronto se reconciliaron. Ella y Harry son padres de una hija, Beatrice Grace, nacida en 1962. Entre la quinta y la sexta temporada, tienen hijos gemelos, Nathan y Steven. Se da a entender, aunque no se afirma explícitamente, que Harry y Jennifer se divorcian en 1970, ya que Harry declara abiertamente que está retrasando la aceptación de una sociedad en SCDP porque, una vez finalizado el divorcio, no tendrá que compartir las ganancias con Jennifer. Sin embargo, la mala suerte y la coincidencia de los acontecimientos hacen que Roger rechace la oferta de sociedad a Harry, y presumiblemente, Harry continúa con el proceso de divorcio al final de la serie.

Jim Cutler ( Harry Hamlin ) es socio de la firma (antes) rival Cutler, Gleason y Chaough, y socio principal de la recién fusionada Sterling Cooper & Partners. Aparece por primera vez en el sexto episodio de la quinta temporada, " Lugares lejanos ". Es el equivalente a Roger Sterling en CGC, y Peggy lo describe como "igual que Roger, pero con mal aliento". Cutler suele ser cortés y de modales suaves, lo que contrasta con su impaciencia y su tendencia a las travesuras infantiles.

Según una versión, llevó a su médico a la oficina recién fusionada de SCDP-CGC para administrarles a todos una inyección de "supervitaminas" que supuestamente les ayudaría a trabajar durante el fin de semana para Chevy. En lugar de aumentar la productividad, la inyección solo provocó hiperactividad en Cutler y Stan Rizzo, y que Don perdiera y recuperara la consciencia intermitentemente. También llevó a Wendy, la hija de Frank Gleason, a la oficina ese fin de semana, poco después del funeral de su padre, y más tarde los espió mientras Stan y Wendy tenían relaciones sexuales.

Él formaba parte del equipo de CGC que debía presentar la propuesta a Chevy y se opuso abiertamente a la fusión de SCDP y CGC, a menos que les asegurara la cuenta. En el episodio de la sexta temporada "Historia de dos ciudades", parecía que Cutler seguía oponiéndose a la fusión, resentido por haber perdido el control absoluto en la oficina y sintiéndose irrespetado por Michael Ginsberg y molesto por la constante intromisión de Bob Benson. Entonces, asignó a Bob Benson a Chevy en un desafío abierto a Don y Roger. Ted Chaough, al percatarse de esto, reprendió a Cutler por dividir la firma. Como una especie de gesto de paz y estrategia, Ted y Jim propusieron un nuevo nombre para las firmas fusionadas: Sterling Cooper & Partners, eliminando cualquier nombre de socio de CGC como señal de buena voluntad y cooperación.

Cutler apoya la suspensión de Don al final de la sexta temporada y se opone abiertamente a su reincorporación, pues desea transformar SC&P en una agencia de marketing más orientada a la tecnología. Cuando Roger negocia la adquisición de SC&P por parte de McCann-Erickson, Cutler se opone inicialmente, pero finalmente cede, consciente de la cantidad de dinero que le reportará su participación en la agencia. En la séptima temporada, Roger aclara su situación, confirmando que Cutler aceptó la indemnización y se retiró de la empresa.

Cutler es un veterano de las Fuerzas Aéreas del Ejército y menciona que participó en el bombardeo de Dresde en febrero de 1945.

Dale (Mark Kelly) es redactor publicitario. Aparece por primera vez en el episodio 2 de la temporada 1 (" Ladies Room ") y vuelve a aparecer en el episodio 1 de la segunda temporada (" For Those Who Think Young "), el episodio 6 de la temporada 3 (" Guy Walks into an Advertising Agency ") y el episodio 11 de la temporada 5 (" The Other Woman ").

Midge Daniels ( Rosemarie DeWitt ) es una ilustradora artística que mantiene una relación amorosa de varios años con Don Draper en la primera temporada. Se relaciona con beatniks y varios protohippies , fuma marihuana y hace varias referencias a Jack Kerouac y Allen Ginsberg . Al parecer, Midge tiene otros amantes además de Don. Cuando Don se da cuenta de que está enamorada de Roy, uno de sus amigos beatniks, a través de una Polaroid que les toma a ambos, termina su relación con ella y le da la bonificación que recibió en el trabajo. Reaparece en el episodio " Blowing Smoke " de la cuarta temporada, donde se encuentra con Don en su edificio de oficinas, alegando estar allí para una reunión de negocios relacionada con sus pinturas. Después de invitarlo a su apartamento para que conozca a su esposo, se revela que Midge localizó a Don para intentar convencerlo de que les diera dinero para financiar su adicción a la heroína, así como para comprar una de sus pinturas. Inicialmente, Don les extendió un cheque de 300 dólares por uno de sus cuadros por lástima, pero en cambio le dio a Midge 120 dólares en efectivo que tenía en su billetera tras los avances que ella le había hecho, y se marchó con uno de sus cuadros.

Anna M. Draper ( Melinda Page Hamilton ) es la viuda del verdadero Don Draper, el hombre cuya identidad Dick Whitman robó después de la muerte de Don durante la Guerra de Corea. Tiene una cojera notable como resultado de la polio y una hermana llamada Patty (Susan Leslie), en quien el verdadero Don Draper estaba interesado antes de casarse con Anna. Anna localiza a Dick/Don mientras trabaja como vendedor de autos usados ​​y lo confronta sobre su esposo. Dick/Don le dice que murió, y a pesar de las circunstancias de su encuentro, Don y Anna se hacen amigos íntimos: él le compra una casa en California, Anna a menudo actúa como confidente comprensiva de Don, y él se queda con ella siempre que está en Los Ángeles . Cuando Don conoce a Betty, obtiene un "divorcio" de Anna para casarse con Betty. Don hace otra visita a Anna durante un viaje a California en el episodio de la temporada 4 " The Good News ", durante el cual ella tiene una pierna rota. La hermana de Anna, Patty, y su sobrina Stephanie ( Caity Lotz ) , que está en la universidad, también se quedan con Anna durante la visita de Don para ayudar a cuidarla. Después de cenar con Anna y Stephanie, Don intenta seducir a Stephanie, quien lo rechaza y le informa que Anna tiene cáncer terminal, lo que devasta a Don, y que Anna desconoce su diagnóstico. Don, furioso, confronta a Patty al respecto, ofreciéndose a pagar cualquier posible tratamiento contra el cáncer, pero Patty le dice que ha consultado con varios médicos y ha confirmado que el cáncer de Anna es terminal, y le pide a Don que se vaya antes de que pueda, sin querer, contarle a Anna sobre su enfermedad. Don acepta irse, pero se queda el tiempo suficiente para pintar sobre la pared manchada de agua de Anna, que Anna decora con un cuadro de una flor y que Don firma como "Dick + Anna '64". Más tarde, en el episodio de la temporada 4 " La maleta ", Don evita repetidamente devolver las llamadas de Stephanie, se queda dormido y sueña con una aparición de Anna sonriendo y sosteniendo una maleta. Al despertar a la mañana siguiente, finalmente devuelve la llamada a Stephanie y se entera de que Anna había fallecido la noche anterior, derrumbándose frente a Peggy Olson. Más tarde, en el último episodio de la cuarta temporada , Don lleva a sus hijos a casa de Anna , les muestra el mural que habían pintado y les presenta a Stephanie, quien le entrega a Don el anillo de compromiso de Anna, regalo del verdadero Don Draper. Es la muerte de Anna lo que inspira a Don a comenzar una nueva vida.

Eugene Scott "Gene" Draper (Evan Londo) es el hijo menor de Don y Betty Draper. Nació durante la tercera temporada, el 21 de junio de 1963, y recibió su nombre en honor al difunto padre de Betty, Gene Hofstadt . Su hermana, Sally, al principio cree que Gene es la reencarnación de su abuelo, ya que nace poco después de su muerte y le asignan la misma habitación en la que él vivía. Sally le tiene terror, pero con el tiempo llega a querer a su hermano después de que Don la consuele y le explique que Gene es un bebé y que nadie sabe aún en quién se convertirá. Pronuncia su primera frase en el primer episodio de la quinta temporada ("Buenas noches, papá") y su segunda y última frase en el penúltimo episodio de la serie ("No").

Abe Drexler ( Charlie Hofheimer ) es el novio de Peggy Olson a partir de la cuarta temporada. Abe, que es judío, es periodista independiente con convicciones políticas liberales/izquierdistas muy marcadas. Él y Peggy se conocen en una fiesta en un loft en un taller clandestino. Otro encuentro es organizado por su amiga en común, Joyce Ramsay, donde las ideas progresistas de Abe sobre la raza, combinadas con su leve actitud sexista, molestan a Peggy. Cuando él le muestra un artículo que escribió condenando las actitudes capitalistas de Wall Street, en el que menciona a algunas de las empresas con las que Sterling Cooper Draper Pryce tiene contratos, Peggy pierde los estribos con Abe. A pesar de esto, más tarde se reconcilian y se convierten en pareja. En la quinta temporada, Abe le pide a Peggy que se vayan a vivir juntos, a lo que Peggy, tras pensarlo un poco y con el apoyo de Joan, acepta. A pesar de algunos problemas (incluidas las críticas de la madre de Peggy, que se opone tanto a que Abe no sea católico como a que Peggy haya elegido vivir con un hombre con el que no está casada), se establecen en una vida juntos y, a mediados de la sexta temporada, compran un edificio en ruinas en el Upper West Side, que renuevan y en el que viven. Sin embargo, Abe demuestra ser incompetente en las reparaciones del hogar, tiene una actitud demasiado permisiva con la delincuencia del barrio y nunca les dice a los inquilinos que se comporten o guarden silencio, para disgusto de Peggy. También se niega a identificar a un grupo de adolescentes que lo apuñalaron en la estación de tren y, en cambio, convierte el asunto en un tema racial, lo que enfurece aún más a Peggy. Peggy y Abe se sienten cada vez más frustrados por los diferentes rumbos que toman sus vidas y, tras un grave incidente en el que Peggy lo apuñala accidentalmente, Abe termina la relación.

Suzanne Farrell ( Abigail Spencer ) es la maestra de tercer grado de Sally Draper al comienzo de la tercera temporada. Coquetea con Don durante un largo periodo y, finalmente, inician una relación sexual después de que Sally pasa al siguiente curso. Vive en un apartamento encima del garaje de una casa unifamiliar independiente. Su hermano menor, Danny ( Marshall Allman ), sufre de epilepsia y, como consecuencia, se ha convertido en una persona errante, incapaz de mantener un trabajo por mucho tiempo. Al final de la tercera temporada, Don expresa su deseo de fortalecer su relación con Suzanne, pero sus planes se ven frustrados cuando Betty regresa inesperadamente de sus vacaciones y lo confronta sobre su pasado. No se la vuelve a ver y es la última persona con la que Don tiene una aventura mientras está casado con Betty.

Lee Garner, Jr. (Darren Pettie), es un ejecutivo de Lucky Strike , una compañía tabacalera con una larga relación con Sterling Cooper que comenzó con el padre de Roger. Grosero, autoritario, bebedor y con tendencias sexuales depredadoras tanto con mujeres como (en secreto) con hombres, el comportamiento de Lee es aceptado porque su padre dirige Lucky Strike, que representa la mayor parte del negocio de Sterling Cooper.

En la tercera temporada, Lee Garner Jr. le hace proposiciones sexuales a Sal Romano, pero este lo rechaza. Sin tomarse el rechazo a la ligera, Garner Jr. usa su influencia para que despidan a Sal de Sterling Cooper. Como Don le explica a Sal después de que Roger lo despide, "Lucky Strike puede dejarnos sin luz" y, por lo tanto, la agencia no podía arriesgarse a perder la cuenta defendiendo a Sal. ^{[ 14 ]}

En la cuarta temporada, Garner se presenta sin invitación a la fiesta de Navidad de SCDP de 1964, obligando a la empresa a sobrepasar su ajustado presupuesto para convertir la fiesta en un evento más lujoso para su cliente más importante. En la fiesta, Garner manosea a las empleadas y humilla aún más a Roger obligándolo a vestirse de Papá Noel. Varios meses después, Garner le informa abruptamente a Roger Sterling que Lucky Strike terminará su relación comercial con SCDP y se unirá a BBDO , sumiendo a la agencia en una crisis.

Lee Garner, Sr. ( John Cullum ) es un ejecutivo de Lucky Strike , una compañía tabacalera con una larga relación con Sterling Cooper. Un hombre orgulloso y pragmático de setenta y tantos años, él y Bert Cooper se conocen desde hace mucho tiempo. Finalmente, cede el poder ejecutivo a su hijo debido a problemas de salud.

El padre John Gill ( Colin Hanks ) es un joven sacerdote católico que realiza una labor pastoral itinerante en la iglesia a la que asiste la familia de Peggy en Brooklyn . Aparece por primera vez en el episodio " Three Sundays " de la segunda temporada. El hecho de que sea sacerdote jesuita se indica con las iniciales "SJ" después de su nombre en los boletines parroquiales en ese mismo episodio. Le pide consejo a Peggy sobre oratoria y publicidad de eventos de la iglesia, como un baile juvenil, después de enterarse de que trabaja en publicidad, y cambia el estilo de su sermón del Domingo de Ramos para incluir más coloquialismos y ser más accesible a su congregación después de escuchar las críticas de Peggy; más tarde le da una copia del sermón. Se entera del embarazo de Peggy durante la confesión de su hermana, Anita, y parece interesarse en integrar a Peggy más plenamente en la comunidad parroquial. Su carácter progresista se manifiesta al final de " A Night to Remember ", cuando saca una guitarra y comienza a cantar una canción folk - góspel . Él le indica sutilmente a Peggy que la escucharía confesarse si ella lo deseara, afirmando que "ningún pecado es demasiado grande para Dios". Además, expresa su deseo de que reciba la Eucaristía . Sin embargo, Peggy no está segura de cuánto desea involucrarse en la comunidad parroquial y en la fe católica, aunque aprecia la amistad del padre Gill. Su relación se ve algo tensa por el hecho de que la confesión de Anita, incluyendo los detalles del embarazo de Peggy, se basó en una suposición errónea sobre la identidad del padre del niño. Más tarde, Peggy le confiesa a Don que toda su familia cree que él es el padre porque Don fue el único ajeno a la familia que la visitó en el hospital.

Francine Hanson ( Anne Dudek ) es una de las amigas y vecinas más cercanas de Betty Draper durante las primeras cuatro temporadas, antes de que Betty se mude de Ossining. Francine pasa muchas tardes cotilleando con Betty sobre la nueva residente del barrio, la divorciada Helen Bishop. Francine, casada con Carlton Hanson, tiene un hijo llamado Ernie y está embarazada en la primera temporada, dando a luz a una niña llamada Jessica. Francine le confiesa a Betty que cree que Carlton le es infiel, ya que hace llamadas secretas a Manhattan y duerme en el Waldorf Astoria dos noches a la semana; le dice a Betty que desearía poder envenenarlo. Incluso Don se siente incómodo con Carlton, quien confiesa su atracción por la joven niñera de Jessica. Para la segunda temporada, la pareja se ha reconciliado en cierta medida; Carlton parece haber subido de peso, y se insinúa que la comida se ha convertido en un sustituto de la promiscuidad. Después de que Betty y su familia abandonan Ossining, Francine aparece solo una vez, reuniéndose con Betty para almorzar en el episodio "Field Trip" de la séptima temporada, momento en el que ya trabaja como agente de viajes en Dobbs Ferry .

Brooks Hargrove (Derek Ray) es el esposo ejemplar de Margaret, la hija de Roger Sterling . Se casaron el 23 de noviembre de 1963, un día después del asesinato de John F. Kennedy. En el primer episodio de la sexta temporada , tras el funeral de la madre de Roger, Margaret le pide a su padre que invierta en la empresa de Brooks, dedicada a la tecnología de vehículos refrigerados . Más adelante en la temporada, retira su invitación a la cena de Acción de Gracias porque Roger se niega a invertir. En la séptima temporada, Margaret abandona a Brooks y a su hijo Ellery para vivir en una comuna en el norte del estado de Nueva York. La última vez que se le ve, está viendo la transmisión televisiva del alunizaje del Apolo 11 junto a Ellery, Roger y Mona.

El Dr. Greg Harris ( Samuel Page ) es el exmarido de Joan, a partir de la quinta temporada. Durante su compromiso con Joan en la segunda temporada, ella lo lleva consigo a Sterling Cooper para cerrar el negocio, momento en el que, sintiéndose amenazado por la relación de Joan con Roger, la viola en el suelo de la oficina de Don. Tras no conseguir el puesto de jefe de residentes de cirugía porque su adulación y su prepotencia no compensan sus deficientes habilidades quirúrgicas, se queja largamente con Joan y la insulta, y ella le rompe un jarrón en la cabeza. Más tarde, Greg decide unirse al Ejército, que necesita desesperadamente cirujanos, sin creer que pueda ser enviado al frente en Vietnam . No consulta con Joan antes de alistarse, pero antes de partir para el entrenamiento básico expresa su deseo de formar una familia. Tras el entrenamiento básico, Greg es enviado directamente a Vietnam. Allí, se entera de que Joan está embarazada, pero desconoce que Roger Sterling es el padre.

En la quinta temporada, Greg regresa de su primer despliegue y se alegra muchísimo de conocer a su nuevo "hijo", Kevin, pero le dice a Joan que le han ordenado regresar a Vietnam por otro año. Sin embargo, en una cena de bienvenida con la madre de Joan y los padres de Greg, queda claro que Greg se ofreció voluntario para regresar, contrariamente a lo que le había dicho a Joan, prefiriendo el estatus y el respeto que le confiere su rango a estar con su familia. Joan se enfurece porque le mintió y tomó una decisión tan importante sin consultarla, y le dice que se vaya y no vuelva. Cuando él le dice que el ejército lo hace sentir como un "buen hombre", ella le dice que nunca lo fue, haciendo referencia implícita a la violación. Él se marcha furioso y, unos meses después, le entrega a Joan los papeles del divorcio en la oficina, humillándola y enfureciéndola.

En el último episodio de la serie se revela que, tras su divorcio de Joan, Greg se volvió a casar y tuvo gemelos con una enfermera. Además, repudió a Kevin y se negó a participar en su crianza de ninguna manera, a pesar de seguir sin saber que Kevin no es su hijo biológico.

Conrad "Connie" Hilton ( Chelcie Ross ) es la representación ficticia del verdadero fundador de la cadena de hoteles Hilton , una de las pocas veces que la serie ha retratado a personajes históricos en persona. Conoce a Don Draper, quien inicialmente supone que Conrad es un camarero, en un club de campo donde Don es invitado a la fiesta del Derby de Kentucky de Roger Sterling y Connie es invitado a una recepción de boda. Comparten sus humildes comienzos y se ríen de Don orinando en los maleteros de los coches de clientes adinerados en el bar de carretera donde había trabajado como aparcacoches. ^{[ 15 ]} Más tarde, Connie busca la ayuda de Don para una campaña publicitaria y así se convierte en cliente de Sterling Cooper. Hilton es retratado como un cliente exigente y difícil de complacer; se sabe que llama a Don en mitad de la noche y que aparece en su oficina sin previo aviso. Después de enviar a Don a numerosas propiedades Hilton por todo el país, Connie lo lleva en avión para reunirse con él en la propiedad Hilton de Roma, con Betty uniéndose en el último minuto para ayudar a poner a prueba la propiedad. Connie está detrás de Sterling Cooper, obligando a Don a firmar un contrato de trabajo con la agencia. ^{[ 16 ]} Don empieza a ver a Connie como una especie de figura paterna a la que intenta impresionar, pero Connie, en última instancia, no está satisfecho con el trabajo de Don. Al final de la tercera temporada, le avisa a Don que Putnam, Powell & Lowe, la agencia matriz de Sterling Cooper, será comprada por McCann-Erickson. Los dos se separan prometiendo intentar trabajar juntos de nuevo en el futuro, pero Hilton nunca regresa a la serie, ni siquiera después de la fundación de SCDP.

Eugene "Gene" Hofstadt ( Ryan Cutrona ) es el anciano padre de Betty, quien no aprueba a Don. Empresario de la acomodada zona de Main Line en Filadelfia y veterano de la Primera Guerra Mundial , aparece por primera vez en la primera temporada cuando, varios meses después de la muerte de su esposa, comienza a salir con otra mujer, Gloria Massey, lo que molesta a Betty. Se casa con Gloria en algún momento entre noviembre de 1960 y abril de 1962. En 1962, Gene sufre una serie de pequeños derrames cerebrales que le dejan con capacidades mentales deterioradas, labilidad emocional y pérdida de memoria a corto plazo. Se confunde repetidamente, creyendo estar de vuelta en el ejército o en medio de la Ley Seca ; confunde a su hija Betty con su esposa y la manosea. También se vuelve más abiertamente crítico con Don, reprendiéndolo delante de los demás y acusándolo de no apreciar a Betty; Don le confiesa más tarde a Betty que él y Gene sentían una especie de odio mutuo. Su salud, cada vez más delicada, provoca que Gloria lo abandone a principios de 1963, lo que lo lleva a mudarse con los Draper por instigación de Don en el episodio "Amor entre las ruinas" de la tercera temporada. Se vuelve especialmente cercano a su nieta, Sally Draper, antes de fallecer en junio de 1963 en el episodio "Los arreglos" de la tercera temporada, poco antes del nacimiento de su nieto menor. Betty nombra a su hijo recién nacido "Eugene" en honor a su difunto padre.

William Hofstadt ( Eric Ladin ) es el hermano menor de Betty Draper. Él y su esposa Judy ( Megan Henning ) tienen tres hijas. William y Betty discrepan sobre el destino de la casa de su padre, ya que Betty no quiere que William viva allí ni que la herede, además de discutir sobre cómo se cuidará a su padre a medida que su salud se deteriore. Aunque William muestra celos de que su padre favoreciera a Betty durante su infancia, Judy parece ser una cuidadora cariñosa y amable con Gene. Don y Betty comparten el desagrado por William y Judy debido a su egoísmo e incapacidad para controlar a sus hijos rebeldes.

En el último episodio , a pesar de la tensa relación de Betty con William y Judy, ella cree que deberían criar a Bobby y Gene después de su muerte por cáncer de pulmón. Si bien Don insiste inicialmente en recuperar la custodia de sus hijos, y Sally cree que Henry es capaz de criarlos solo, Betty opina que William y Judy deberían cuidarlos, ya que esto garantizará la presencia de una figura materna en sus vidas.

Hollis (La Monde Byrd) es el ascensorista negro del edificio Sterling Cooper en Madison Avenue. Ocasionalmente interactúa con el personal de Sterling Cooper. Durante el episodio " Red in the Face " de la primera temporada, Don le paga a Hollis para que finja que el ascensor está fuera de servicio y así obligar a Roger a subir los 23 pisos hasta la oficina después de un almuerzo excesivo de ostras y martinis. Roger, tras subir las escaleras, se reúne con los representantes de la campaña presidencial de Richard Nixon de 1960 en la recepción, pero vomita su almuerzo en el suelo debido al esfuerzo. Se da cuenta de que Don se ha vengado por haber intentado ligar con Betty, con la ayuda de Hollis.

Su color de piel cobra importancia en varias ocasiones. En el episodio " La niebla " de la tercera temporada, Pete intenta entablar una conversación con él sobre las preferencias de productos de las personas negras (en cuanto a marcas de televisores), un tema que a Hollis no le interesa o que considera inapropiado. Sin embargo, Pete insiste deteniendo el ascensor y obligándolo a hablar del tema, sabiendo que los televisores Admiral parecen venderse bien en los mercados afroamericanos. Hollis, aunque inicialmente intimidado, responde rápidamente al tema racial, afirmando: "Tenemos cosas más importantes en las que pensar que en la televisión". Pete se arrepiente, pero Hollis se mantiene firme en su postura.

Paul también se dirige a Hollis de una manera inusualmente familiar, presentándole ostentosamente a Sheila, la novia negra de Paul, y diciéndole que lo llame "Paul" en lugar de "Sr. Kinsey" en el episodio "La herencia" de la segunda temporada. El día en que se anuncia la muerte de Marilyn Monroe en el episodio "Seis meses de permiso" de la segunda temporada, Hollis expresa su pésame por su exmarido Joe DiMaggio , en contraste con muchos de los personajes femeninos de Sterling Cooper que lloran la pérdida de Monroe, y los personajes masculinos (como Roger), que parecen emocionalmente impasibles.

Gail Holloway ( Christine Estabrook ) es la madre de Joan, quien se queda con ella después del nacimiento de su hijo Kevin. Aparece por primera vez en el primer episodio de la quinta temporada, " A Little Kiss ", y permanece como personaje recurrente durante gran parte de la temporada; vuelve a aparecer en numerosos episodios de la sexta temporada, comenzando con "To Have and to Hold", así como en el episodio de la séptima temporada "The Strategy". Gail apoya a Joan, pero su relación es algo tensa. No entiende por qué Joan querría volver a trabajar, pensando que debería contentarse con ser esposa y madre a tiempo completo, y hace varios comentarios despectivos al respecto. Joan, a su vez, hace varias referencias que sugieren que Gail podría tener un problema con la bebida. Gail coquetea con el conserje del edificio, Apollo, algo que Joan desaprueba, hasta que la esposa de Apollo le prohíbe ir a su apartamento. Gail se queda con Joan después de que esta echa a Greg de casa, pero continúa siendo condescendiente con respecto al trabajo de su hija y su matrimonio fallido. También manipula frecuentemente la dependencia de Joan hacia ella para salirse con la suya. En el episodio de la sexta temporada "To Have and to Hold", Gail sorprende a su hija cuando le dice a Kate, amiga de la infancia de Joan, que está orgullosa de que su hija se haya convertido en socia de una firma de Madison Avenue. En "Man with a Plan", Gail aconseja a Joan que acepte la amistad de Bob Benson (y posiblemente algo más), ya que no todos los actos de bondad son una fachada. Gail permanece con Joan, aunque mayormente fuera de cámara durante la segunda mitad de la séptima temporada, continuando cuidando de Kevin mientras Joan trabaja para establecer su nueva empresa, Harris & Holloway; aparece brevemente en el final de la serie " Person to Person ", llevando a Kevin al parque mientras Joan trabaja desde casa.

John Hooker ( Ryan Cartwright ), un inglés, es el asistente de Lane Pryce durante la tercera temporada. Su cargo es el de "secretario", pero insiste en que su estatus es superior al de las demás secretarias de Sterling Cooper, diciéndole a Joan: "Soy la mano derecha del Sr. Pryce; no soy su mecanógrafo". Por ello, pide a las operadoras de la centralita que se dirijan a él como "Sr. Hooker" en lugar de "John". Asume el puesto de Joan como gerente de oficina tras su partida para dedicarse al hogar. Varios empleados de Sterling Cooper se refieren a John como " Moneypenny ", para su disgusto. Su actitud prepotente y engreída irrita a casi todos en la oficina, especialmente a Joan; Lane y Rebecca Pryce lo llaman "sapo". Cuando los socios principales abandonan la empresa para formar Sterling Cooper Draper Pryce, John se queda lidiando con los ejecutivos de Putnam, Powell & Lowe, quienes están furiosos.

Mack Johnson (Morgan Rusler) es la figura paterna de Dick y Adam Whitman tras la muerte de Archie, a quien Don llamaba "Tío Mack". Tras la muerte de Archie, los Whitman perdieron la granja familiar, y Abigail Whitman, embarazada, se llevó a Dick a vivir con Mack y su esposa, su hermana. Aparece por primera vez en el episodio " Babylon " de la primera temporada, en el que Don recuerda el nacimiento de su hermano. En la sexta temporada, se reveló que Mack era el proxeneta de un burdel en Hershey, Pensilvania . En el final de la sexta temporada, Don intenta ser más honesto sobre su vida y les muestra a sus hijos dónde creció. Mientras que Abigail era cruel y rencorosa con Dick, Mack era amable con él. Sin embargo, se muestra que no intervino para detener el maltrato de Abigail. Según Adam, Mack murió poco después de la muerte de Abigail a causa de un cáncer de estómago.

Joy ( Laura Ramsey ) es una joven que Don conoce en California en el episodio " The Jet Set " de la segunda temporada, por quien abandona impulsivamente a Pete y sus obligaciones laborales. Pertenece a un grupo de exiliados fiscales ricos, liberales sexualmente y bohemios que viven con lujos y viajan constantemente, pero carecen de ética laboral o medios de subsistencia. Tanto Joy como su padre parecen sentirse atraídos por Don. Uno de sus acompañantes es un tipo de "Doctor Feelgood", a quien Don rechaza para evitar recibir una inyección de una sustancia desconocida, después de que Don se desmaya junto a la piscina y recupera la consciencia en el sofá de Joy. Cuando Don le pregunta a Joy sobre un libro que está leyendo, ella explica que se había inscrito en una clase de literatura durante su estancia en Rhode Island, pero "no era para ella". Durante un baño nocturno desnudo con Joy, Don conoce a su hermano, que está separado de su esposa, y a sus hijos, que tienen aproximadamente la misma edad que los de Don, y Don les ofrece su habitación y la de Joy. Aunque le invitan a unirse al grupo en sus viajes, Don se niega.

La Dra. Edna Keener ( Patricia Bethune ) es una psiquiatra infantil a quien Betty lleva a Sally cuando su comportamiento en casa se vuelve insoportable para Betty. Betty también tiene sesiones cortas con la Dra. Edna, supuestamente para hablar de Sally, aunque Betty las usa para hablar de sus propios problemas psiquiátricos. Tras observar progresos con Sally, la Dra. Edna recomienda reducir el número de sesiones semanales, a lo que Betty se opone. La Dra. Edna sugiere que Betty busque ayuda psiquiátrica con un psiquiatra de adultos, pero Betty la convence indirectamente para que siga reservándole tiempo para "hablar sobre el progreso de Sally" en el episodio " Blowing Smoke " de la cuarta temporada.

Gloria Hofstadt , de soltera Massey (Darcy Shean), es la segunda esposa de Gene Hofstadt, a quien sus hijastros Betty y William desprecian. Gloria intenta ocultar la gravedad de la enfermedad de Gene en la segunda temporada. En la tercera temporada, Gloria no aparece, pero el hermano de Betty, William, descubre que Gloria, incapaz de lidiar con el deterioro de la salud de Gene y su difícil carácter, lo ha abandonado y se ha mudado a Boca Ratón .

John "Johnny" Mathis ( Trevor Einhorn ) es un redactor publicitario en Sterling, Cooper & Partners, que aparece en las temporadas 6 y 7. A la defensiva con respecto a su trabajo, pone en peligro una cuenta con Peter Pan al interrumpir una reunión. A finales de la temporada 7, acude a Don en busca de ayuda para preparar una presentación difícil, pero cuando intenta imitar el estilo improvisado de Don y sale desastrosamente mal, culpa furiosamente a Don de su fracaso y gruñe que Don solo triunfa gracias a su apariencia, y hace una referencia desagradable a que Lee Garner Jr. se siente atraído sexualmente por Don. En respuesta, Don le dice a Mathis que asuma sus fracasos y su bocaza y luego lo despide, lo que lleva a un desafiante Mathis a burlarse de que tenía razón al no disculparse con Don.

Guy MacKendrick ( Jamie Thomas King ) es un ejecutivo de cuentas seguro de sí mismo, apuesto y carismático de la agencia de publicidad Putnam, Powell y Lowe, con sede en Londres. Graduado de la Universidad de Cambridge y de la London School of Economics , fue contratado por PPL para hacerse cargo de la agencia de publicidad Sterling Cooper. St. John Powell y Harold Ford mostraron gran entusiasmo por él. Durante la fiesta de la oficina celebrada en el episodio de la tercera temporada " Guy entra en una agencia de publicidad ", Lois Sadler atropella accidentalmente el pie de MacKendrick con una cortadora de césped John Deere. Joan Holloway le salva la vida aplicándole rápidamente un torniquete en la pierna; sin embargo, finalmente pierde el pie. Debido a esta desfiguración, Powell y Ford deciden que MacKendrick no tiene futuro en la empresa y lo despiden.

Carol McCardy ( Kate Norby ) trabaja en una agencia literaria y es compañera de piso de Joan Holloway en la primera temporada. Una noche, reúne el valor para confesarle a Joan que la ha amado desde que se conocieron la primera semana de universidad, pero Joan ignora sus insinuaciones románticas para no arruinar su amistad. Se muda al comienzo de la segunda temporada y no vuelve a aparecer.

Daisy McClusky ( Danielle Panabaker ) es azafata de Northwest Airlines . En la sexta temporada, mantiene una relación sexual recurrente con Roger Sterling y le avisa cuando hay clientes potenciales en sus vuelos, llegando incluso a retenerlos hasta que Roger llegue. Sin embargo, la ayuda de Daisy tiene sus límites, ya que no hará nada que perjudique el negocio, como impedir que los rivales de SCDP viajen en sus vuelos. No obstante, sí se encarga de que el equipaje de los publicistas rivales se "pierda" temporalmente.

Meredith ( Stephanie Drake ) es una secretaria que aparece por primera vez como recepcionista de SCDP durante la quinta temporada. Sus modales infantiles y su comportamiento despistado irritan a Joan, y ambas terminan teniendo un altercado en el episodio " El vals de Navidad " de la quinta temporada, después de que Meredith permite que un notificador judicial con papeles de divorcio entre en la oficina para entregarle los documentos a Joan. Permanece en SCDP y se convierte brevemente en la secretaria de Lou Avery después de que este se queja de la continua lealtad de Dawn hacia Don, quien estaba de baja involuntaria de la agencia. Se convierte en la secretaria de Don cuando este regresa y está abiertamente enamorada de él. Cuando Don desaparece, se convierte en una de las dos secretarias de Roger y se muda con él a McCann-Erickson. Roger la despide en el final de la serie , ya que Don no había regresado al trabajo y dos secretarias para Roger eran innecesarias. Se muestra optimista incluso al ser despedida, afirmando que "hay mejores lugares que (McCann-Erickson)".

La Dra. Faye Miller ( Cara Buono ) es psicóloga y consultora que realiza estudios de mercado para Sterling Cooper Draper Pryce. Conoce a Don el día de la fiesta de Navidad de la oficina de 1964 en el episodio " Christmas Comes But Once a Year " de la cuarta temporada, y parece tener de inmediato varias ideas sobre el verdadero carácter de Don. Es una "mujer moderna" dura e independiente a quien Peggy admira. Aunque lleva un anillo de bodas, le confiesa a Don que es solo una artimaña para evitar insinuaciones no deseadas. Más tarde, comparte que su padre, "un apuesto gánster de poca monta como [Don]", es dueño de una tienda de dulces y tiene amigos y "obligaciones" relacionados con la mafia. Don, después de denigrar inicialmente su enfoque de la publicidad y escucharla criticar duramente a un ex amante por teléfono, durante lo cual revela que no cocina y no quiere limpiar después de él, se interesa por ella. Finalmente, los dos se embarcan en una relación romántica secreta, durante la cual Don expresa admiración por su trabajo. Cuando Sally se cuela en un tren y un desconocido la lleva a la oficina de Don, Faye revela su incomodidad con los niños y, aunque a Sally le caía bien, su temor de que hubiera suspendido alguna prueba por ello. Más tarde, Don le confiesa a Faye su pasado como Dick Whitman y sus temores de que la investigación de antecedentes de seguridad que el cliente de Pete en la industria de defensa ha ordenado lo exponga y conduzca a su arresto, a lo que Faye le aconseja que afronte el problema y confiese la verdad. Faye rompe lazos con SCDP después de que Don publica un anuncio de página completa en The New York Times diciendo que SCDP ya no trabajará con compañías tabacaleras, mientras que su empresa continúa haciéndolo. También la convence de dejar de lado su ética y romper la "muralla china" para usar sus contactos e intentar conseguirle reuniones con clientes a su empresa, que atraviesa dificultades; su socio consigue una reunión con una compañía tabacalera, que finalmente no se concreta, y ella consigue una reunión con Heinz Beans, por cuya campaña publicitaria Megan Calvet Draper y Peggy Olson ganan un premio Clio. Mientras mantenía una relación con Faye, comenzó una relación con Megan, y luego, impulsivamente, se comprometió con ella, lo que lo llevó a romper su relación con Faye. Ella se sintió muy afectada por la noticia y le dijo a Don que a él "solo le gustan los comienzos de las cosas".

Katherine Olson ( Myra Turley ) es la madre de Peggy y Anita. La relación de Peggy con su madre es tensa, ya que Katherine no comprende que Peggy se centre en su carrera en lugar de encontrar marido y no la ha perdonado por tener un hijo fuera del matrimonio. Anticuada y severa, desaprueba la decisión de Peggy de mudarse a Manhattan y, más tarde, de vivir con Abe. No tanto por sus diferencias religiosas, sino por su visión nihilista de que la relación de Abe con Peggy es simplemente una práctica para la verdadera familia que algún día formará con otra persona. Le dice con dureza a su hija que la soledad no es excusa para vivir en pareja y que simplemente compre varios gatos para que le hagan compañía hasta que muera. Católica devota, Katherine critica abiertamente el estilo de predicación del padre Gill y la informalidad de la oración antes de la cena durante el episodio " Tres domingos " de la segunda temporada.

Burt Peterson ( Michael Gaston ) es Jefe de Contabilidad en Sterling Cooper hasta 1963, cuando Roger Sterling lo despide en el primer episodio de la tercera temporada, " Out of Town ", a instancias de Lane Pryce. Peterson reacciona muy negativamente, ya que recientemente había estado lidiando con los tratamientos contra el cáncer de su esposa, lo que había provocado que PPL retrasara su despido y le hiciera confiarse demasiado, pues había sobrevivido a varias oleadas de despidos. Tras su despido, tiene un ataque de ira: tira los objetos de los escritorios de sus compañeros al suelo, los rompe y luego lanza cosas por su propia oficina, provocando numerosos estruendos. Tiempo después, consigue trabajo en CGC y le comenta a Peggy que es viudo. Cuando SCDP y CGC se fusionan, Roger lo despide de nuevo en el episodio de la sexta temporada, " Man With a Plan ". Roger disfruta enormemente despidiendo a Burt otra vez, debido a la forma tan conflictiva en que se comportó la última vez. Más tarde, Duck Phillips le cuenta a Pete Campbell que utilizó su nuevo trabajo como cazatalentos para encontrarle a Burt un puesto de vicepresidente sénior en la prestigiosa agencia de publicidad McCann Erickson.

Herman "Duck" Phillips ( Mark Moses ) fue director de servicios de cuentas en Sterling Cooper durante un tiempo. En el episodio " Indian Summer " de la primera temporada, cuando Don Draper es nombrado socio tras el infarto de Roger Sterling, Bert Cooper le da a Draper la autoridad para nombrar a un nuevo jefe de servicios de cuentas. Al final de la primera temporada, Draper contrata a Phillips, quien busca trabajo después de que su alcoholismo y una aventura extramatrimonial pusieran fin a su carrera en la oficina de Y&R en Londres . Phillips parece estar sobrio (ha dejado de beber) y su exesposa e hijos han rehecho sus vidas. Phillips reta inmediatamente a Sterling Cooper a ampliar su clientela, buscando atraer aerolíneas, fabricantes de automóviles y farmacéuticas.

Al comienzo de la segunda temporada, Phillips presiona a la agencia para que contrate talento creativo más joven, una decisión a la que Draper se resiste. También presiona a Cooper para que persiga a American Airlines tras el mediático accidente del vuelo 1 de dicha aerolínea , lo que obliga a Draper a romper su promesa y abandonar a un cliente para perseguir a la más grande American Airlines. Este evento simboliza la relación posterior entre ambos; Don consiguió que contrataran a Duck a pesar del riesgo de que Pete Campbell revelara su verdadera identidad, pero choca con Duck a lo largo de la temporada, ya que la creencia de Don en la lealtad a clientes y empleados está reñida con el enfoque pragmático y utilitario de Duck en los negocios. Duck también sigue luchando por mantenerse sobrio, llegando incluso a abandonar al perro de su familia, que sus hijos le dejaron después de informarle de que su madre se va a volver a casar y que su nuevo padrastro no quiere un perro, para evitar recuerdos dolorosos. Al final de la segunda temporada, frustrado por no haber conseguido ser socio, Phillips acude a algunos de sus antiguos colegas de Londres para concertar una fusión entre Sterling Cooper y la firma británica Putnam, Powell & Lowe, que desea establecer una oficina en Nueva York. La fusión se lleva a cabo con éxito, pero uno de los ejecutivos de PP&L, St. John (pronunciado "SIN-jin") Powell, incita a Duck a beber, lo que provoca que pierda la sobriedad. Phillips es nombrado presidente de Sterling Cooper, pero calcula mal su triunfo al no darse cuenta de que Don no tiene contrato, lo que lleva a Don a dimitir cuando las nuevas exigencias de Duck como presidente le resultan demasiado odiosas. Entonces, Duck se humilla a sí mismo con un discurso borracho contra Don, lo que le cuesta su propio despido.

Durante la tercera temporada, se revela que Duck, aparentemente sobrio de nuevo, trabaja en Grey , otra agencia de Nueva York. Fracasa en su intento de fichar a Pete y Peggy de Sterling Cooper, lo que da pie a una relación sexual con Peggy. Están juntos en la cama cuando se enteran del asesinato de John F. Kennedy el 22 de noviembre de 1963.

Duck aparece en el episodio de la temporada 4 " Waldorf Stories " en los Premios Clio , donde, borracho, interrumpe al hombre que da el discurso de presentación, lo que provoca que la seguridad lo saque. Sterling bromea: "Extraño trabajar con ese tipo". Durante " The Suitcase ", Duck fracasa en su intento de independizarse tras ser despedido de Grey, intentando crear su propia agencia de publicidad de productos de consumo dirigida a mujeres. Intenta contratar a Peggy como Directora Creativa, enviándole tarjetas de visita con su nombre y cargo. Queda claro que está desesperado y necesita a Peggy; ella se niega a seguirle el juego. Durante una noche en SCDP, Peggy sorprende a un Duck borracho intentando defecar con malicia en la elegante silla blanca Poul Volther Corona de Roger Sterling , confundiéndola con la de Don. Mientras Peggy acompaña a Duck a la salida, un Don borracho lo encuentra en la oficina. Don lo confronta y ambos se enzarzan en una breve y cómica pelea, que Duck gana. Duck afirma ser un exoficial de la Infantería de Marina de los Estados Unidos y haber servido en el Teatro del Pacífico durante la guerra, asegurando haber matado a "17 hombres" durante la Batalla de Okinawa . Peggy acompaña a Duck a la salida y luego le dice a Don que recurrió a él porque estaba pasando por un "momento confuso".

En la sexta temporada, un Duck sobrio reaparece como cazatalentos independiente para puestos de publicidad, y Harry Crane le recomienda a Pete que se reúna con él. Duck le explica a Pete que la fusión entre SCDP y CGC ha generado confusión en la estructura directiva, ha dejado su rol poco claro y le resulta difícil encontrarle puestos importantes en Nueva York. Le cuenta a Pete cómo logró rehacer su vida centrándose en su familia, lo que le dio algo de lo que enorgullecerse cuando tocó fondo. Le aconseja a Pete que se concentre en gestionar su vida familiar para poder gestionar mejor su carrera profesional, y que si le va mejor en la empresa recién fusionada, Duck podrá encontrarle mejores puestos en Nueva York.

Más tarde, Pete le pide ayuda a Duck para deshacerse de Bob Benson, contratándolo para que le encuentre un puesto en otra agencia. Duck le pregunta a Pete si la agencia necesita otro ejecutivo de cuentas, pero Pete deja claro que su anterior enemistad con Don impedirá que la empresa lo contrate. Finalmente, Duck descubre que "Bob Benson" es un alias y que toda su identidad es falsa; el único trabajo registrado a su nombre era el de asistente personal de un ejecutivo en otra agencia. Pete no se había dado cuenta porque nadie en SCDP se había molestado en comprobar las referencias de Bob.

En el final de la sexta temporada, se ve a Duck Phillips entrando en SC&P con Lou Avery, quien eventualmente reemplazará a Don como director creativo, justo después de que le digan a Don que se tome unos meses de licencia. Duck y Lou se encuentran con Don cuando este sale del edificio. A pesar de su historial de antagonismo, Duck se disculpa con Don por haber llegado antes de que se haya ido. Duck regresa en el penúltimo episodio de la séptima temporada, "The Milk and Honey Route", para reclutar a Pete para Learjet. Se le describe como un cazatalentos decidido, aunque algo desesperado, que ha vuelto a beber.

Phoebe ( Nora Zehetner ) es una enfermera que vive en el mismo pasillo que el apartamento de Don Draper en Greenwich Village. Invita a Don a su fiesta de Navidad y, más tarde, cuando lo encuentra intentando abrir la puerta de su apartamento con dificultad, lo ayuda a acostarse y rechaza sus insinuaciones. Le confiesa que su padre también era alcohólico. Una noche, mientras sale con Bethany Van Nuys, Don la contrata para que cuide de Sally y Bobby. Sally se corta el pelo ella misma, lo que enfurece a Don, quien tiene que lidiar con las consecuencias con Betty.

St. John (pronunciado "SIN-jin") Powell ( Charles Shaughnessy ) es el director general de la agencia de publicidad londinense Putnam, Powell y Lowe (PPL). En la segunda temporada, Duck Phillips se reúne con Powell y Alec Martin, primero para pedir trabajo y, tras ser rechazado, para proponer que PPL compre Sterling Cooper. En esa reunión, Powell incita a Duck a beber, rompiendo así su sobriedad. Finalmente, Powell hace una oferta que es aceptada. Al final de la segunda temporada, Powell y Martin presencian el arrebato de Duck, borracho, contra Don, lo que provoca que Duck sea expulsado de Sterling Cooper. Powell es el artífice de la venta de PPL a McCann Erickson , ocultando la información a Lane Pryce y al resto del personal de Sterling Cooper. Pryce despide a Roger, Bertram Cooper y Don para anular las cláusulas de no competencia de sus contratos, permitirles fundar su propia agencia e incorporar a Pryce como cuarto socio. Un furioso Powell despide a Pryce por "falta de carácter" en el final de la tercera temporada, " Cierra la puerta. Siéntate. ", lo que le viene de perlas a Pryce.

Rebecca Pryce ( Embeth Davidtz ) es la esposa de Lane Pryce desde hace 18 años. Nacida en una familia británica de clase alta, es elegante y educada, aunque un tanto snob y egocéntrica. Sigue a Lane a Nueva York en la tercera temporada, pero sufre el choque cultural y, en la cuarta, regresa a Londres con su hijo, Nigel. Tras una breve separación y la infidelidad de Lane con una conejita negra de Playboy , aparentemente superan sus problemas y Rebecca regresa a Nueva York para reconciliarse. Queda conmocionada por su suicidio y, combinando su profundo dolor por su pérdida con el desprecio que sentía por él, le dice furiosa a un Don arrepentido que la culpa es de SCDP por haber llenado de ambición a "un hombre así". Además, se da cuenta astutamente de que el cheque de 50.000 dólares que Don le entrega, en concepto de reembolso de la cuota de socio de Lane, vale menos que las contribuciones de Lane a la empresa, aunque desconoce que SCDP recibió en realidad más de 200.000 dólares del seguro.

Robert Pryce ( W. Morgan Sheppard ) es el severo padre de Lane Pryce. Originario de una familia británica de clase media, es un proveedor de material quirúrgico jubilado. Mantiene una compleja relación de amor-odio con su hijo, a quien domina, a veces con violencia, para obligarlo a "tomar cartas en el asunto y resolver sus problemas" y "poner orden en su vida". Lane lo describió una vez a Don como "uno de esos alcohólicos que se cree que está cobrando".

Joyce Ramsay ( Zosia Mamet ) trabaja como editora fotográfica asistente en la revista Life , en el edificio Time-Life , donde se encuentra Sterling Cooper Draper Pryce. Peggy la conoce en el ascensor en el episodio " The Rejected " de la cuarta temporada y rápidamente se hacen amigas. Joyce introduce a Peggy en la contracultura de principios de los años 60. Joyce es lesbiana y frecuenta un ambiente bohemio . Le presenta a Peggy a Abe Drexler, quien más tarde sería su novio , en una fiesta en un loft en un taller clandestino . Más tarde, Joyce organiza un encuentro entre Abe y Peggy; aunque la reunión termina mal, Peggy sigue siendo amiga de Joyce. Ese verano, Joyce reúne a Abe y Peggy llevándolos a casa desde la playa en su coche, que iba lleno de gente.

Anita Olson Respola ( Audrey Wasilewski ) es la hermana mayor de Peggy. Está casada con Gerry Respola (Jerry O'Donnell), quien sufre de dolor de espalda, y tiene tres hijos pequeños. El bebé más pequeño nació poco después del hijo ilegítimo de Peggy con Pete Campbell. Anita a veces es crítica y severa, como su madre, y comparte la ira de Katherine por el embarazo de Peggy, aunque la apoya cuando Katherine reacciona negativamente ante la noticia de su mudanza a Manhattan. Anita le revela el secreto de Peggy al Padre Gill durante una confesión, enfadada por la capacidad de su hermana para superar la situación.

El Dr. Arnold "Arnie" Rosen ( Brian Markinson ) es el esposo de Sylvia y padre de Mitchell. Es cirujano cardíaco y vive en el mismo edificio que Don y Megan. Afable y concienzudo, entabla una amistad bastante cercana con Don. Cuando Arnie queda atrapado en Washington, D.C. durante los disturbios que siguieron al asesinato del Dr. Martin Luther King, Jr., un Don visiblemente angustiado, que mantiene una relación extramatrimonial con Sylvia, la esposa de Arnie, intenta contactarlo varias veces. Arnold renuncia a su trabajo en Nueva York cuando su hospital rechaza los planes para que realice el primer trasplante de corazón en Estados Unidos. También es un patriota convencido, habiendo servido en el Ejército en Corea durante la Guerra de Corea, pero reconoce la precaria posición de Estados Unidos en el mundo a finales de los años 60. Menciona la Ofensiva del Tet en Vietnam y la captura del USS Pueblo  por Corea del Norte como resultado de que Estados Unidos no tomara en serio a sus enemigos, y cita a Fidel Castro como el ejemplo original. Es un hombre discretamente heroico, que sale en plena noche en esquís de fondo durante una ventisca en Nochevieja para llegar al hospital y realizar una cirugía de emergencia, y que salva la vida del portero de su edificio tras sufrir un infarto. Al mismo tiempo, su esposa Sylvia siente que él la da por sentada. En la séptima temporada, Arnold se encuentra con Don y su nuevo amor, Diana, en el ascensor. Les cuenta que Mitchell recibió una condecoración de la Guardia Nacional Aérea de Nueva York, pero luego lanza comentarios hirientes y sarcásticos hacia Don, insinuando sutilmente que Sylvia le había contado sobre la aventura.

Mitchell Rosen ( Hudson Thames ) es hijo de Arnold y Sylvia. Estudia en la universidad en Michigan y se encuentra estudiando en París durante las revueltas estudiantiles de 1968. Cuando rompe y devuelve su tarjeta de reclutamiento, parece seguro que será reclutado, pero Don se las arregla con Ted para que Mitchell ingrese en la Guardia Nacional Aérea de Nueva York y así evitar que lo envíen a Vietnam.

Sylvia Rosen ( Linda Cardellini ) es la esposa de Arnie, la cariñosa madre de Mitchell y la amante de Don durante gran parte de la sexta temporada. Es italiana, hija de un fontanero y ama de casa que, a diferencia de Megan, muestra abiertamente su catolicismo (lleva un crucifijo católico y exhibe iconos católicos en su dormitorio), aunque se da a entender que su marido es judío. Sylvia es decidida, infeliz e inteligente, y al igual que Don, expresa su deseo de terminar su relación. También es amiga de Megan; esta relación influye significativamente en que Sylvia termine su romance con Don, después de soñar que él muere en un accidente de avión y que ella tiene que consolar a Megan en el funeral. Don queda desconsolado tras la ruptura, pero ella le recuerda que fue feliz con Megan y que puede volver a serlo. Sin embargo, Don se obsesiona con Sylvia y con encontrar la manera de recuperarla. En el episodio "The Crash" de la sexta temporada, mientras que a todo el equipo de SCDP le han inyectado un estimulante para que puedan trabajar toda la noche y crear proyectos para Chevy, Don también trabaja frenéticamente, pero resulta que solo está concentrado en encontrar una inspiración para recuperar a Sylvia, no para Chevy. Algunos detalles de la apariencia física de Sylvia, como su cabello castaño y un lunar en la cara, y el hecho de que lleve un turbante y un kimono, le recuerdan a Don a su madrastra Abigail y a la prostituta Aimée Swenson, quien lo obligó a tener su primer acto sexual cuando era un adolescente.

Cuando Don se pone de acuerdo con Ted para que Mitchell ingrese en la Guardia Nacional y así evitar que vaya a Vietnam, Sylvia se siente agradecida por el favor y vuelve a acostarse con Don, pero la hija adolescente de este los descubre. Sylvia reacciona con vehemencia y remordimiento mientras Don persigue a Sally. Su última aparición es con su esposo en la séptima temporada, tras haberse reconciliado con Arnie y haber terminado su relación con Don.

Frederick "Freddy" C. Rumsen ( Joel Murray ) es redactor publicitario en Sterling Cooper. Es mayor que los demás redactores; su hija mayor cumple 30 años en la segunda temporada y sirvió en la Segunda Guerra Mundial. Él y Don trabajaron juntos como redactores publicitarios en Sterling Cooper, haciéndose amigos antes de que Don fuera ascendido a Director Creativo y se convirtiera en el jefe de Freddy. Es el primero en reconocer el potencial de Peggy Olson como redactora publicitaria en " Babylon " y la recomienda para trabajar en una campaña publicitaria para Belle Jolie, lo que la lleva a ser ascendida a redactora publicitaria junior. En general, es muy querido y jovial, pero es alcohólico y bebe en exceso en el trabajo, incluso para los estándares de Sterling Cooper. Esto termina costándole el trabajo en el episodio "Six Month Leave" de la segunda temporada cuando, tras beber demasiado, se orina en los pantalones y se queda dormido poco antes de tener que presentar una propuesta a Samsonite . Peggy presenta la propuesta en su lugar, y Pete informa del incidente a Duck Phillips, quien procede a informar a Sterling. Rumsen es despedido, para furia de Peggy, quien se siente leal a Freddy, a pesar de que su partida le aseguró el ascenso a redactora publicitaria sénior. Don y Roger llevan a Freddy a pasar una noche de fiesta para mitigar el dolor de su salida de la agencia. También le dicen que se tomará "seis meses de licencia", aunque en realidad quieren decir que está despedido.

En el episodio de la cuarta temporada " La Navidad llega solo una vez al año ", Freddy, sobrio desde hace 16 meses, regresa a trabajar para SCDP como freelance. Ha dejado J. Walter Thompson y trae consigo Pond's Cold Cream , una cuenta de 2 millones de dólares que ha conseguido gracias a que un compañero de AA está a cargo de ella. Su única condición para regresar es que Pete no se acerque a la cuenta. La sobriedad recién adquirida de Freddy y su condición de padrino en Alcohólicos Anónimos lo ponen en conflicto con la tendencia de sus compañeros a beber en exceso. También choca con Peggy por sus ideales y estrategias anticuadas para el marketing dirigido a mujeres. Peggy lo confronta duramente sobre cómo necesita adaptarse a los tiempos, pero ambos se reconcilian.

En la quinta temporada, Freddy, al darse cuenta de que Peggy no puede ascender más en la empresa, comienza discretamente a buscar trabajo para ella, ya que su trabajo independiente le permite interactuar con muchas agencias de publicidad en Madison Avenue. Esto lleva a Peggy a reunirse con Ted Chaough . En la séptima temporada, Freddy sigue trabajando como freelance para Sterling Cooper & Partners (SC&P) y sirve de enlace para las ideas de Don, mientras este se encuentra suspendido de la empresa. En "El Monolito", Freddy saca a escondidas a un Don borracho de la oficina antes de que nadie se dé cuenta de que está infringiendo las normas de su regreso. Freddy le da una charla a Don sobre poner en riesgo su trabajo y le pregunta si quiere terminar siendo un freelance permanente como él. Le dice a Don que se gane de nuevo el favor de SC&P, diciéndole: "Haz el trabajo, Don".

Lois Sadler ( Crista Flanagan ) es una operadora de centralita en la primera temporada que está enamorada de Sal Romano por sus conversaciones telefónicas y su voz. En la segunda temporada, se convierte en secretaria de Don después de que Peggy sea ascendida a redactora publicitaria, pero se la presenta como incompetente. Don la degrada de nuevo a centralita en "El benefactor" (T02E03), después de que no lo cubra cuando está fuera de la oficina. En " Meditaciones en una emergencia " (T02E13), acepta darles a Harry, Paul y Ken información sobre la próxima fusión con PPL que ha escuchado en conversaciones telefónicas a cambio de ser ascendida de nuevo a secretaria. En la tercera temporada, se convierte en secretaria de Paul. En el episodio " Guy entra en una agencia de publicidad " (T03E06), accidentalmente atropella el pie de Guy MacKendrick, un ejecutivo británico que estaba a punto de reemplazar a Lane como director de Sterling Cooper, mientras conduce borracho una cortadora de césped durante una fiesta de la oficina. Milagrosamente, no la despiden después de esto, ya que sigue apareciendo como secretaria de Paul en "El color azul" (T03E10). Sin embargo, no se la ve en las nuevas oficinas de SCDP.

Scarlet ( Sadie Alexandru ) es la secretaria de Harry Crane y aparece por primera vez en la quinta temporada. A pesar de su personalidad algo despistada, es muy competente, y Harry valora su lealtad, así como su actitud aduladora. En el episodio " To Have and To Hold " de la sexta temporada, Scarlet le pide a Dawn que cometa fraude con las tarjetas de asistencia para poder comprarle un regalo de cumpleaños a una de las secretarias. Joan despide a Scarlet al descubrir el fraude, pero Harry interviene cuando Scarlet, llorando, pasa junto a él al salir de la oficina, lo que provoca una fuerte discusión entre Harry y Joan. Se insinúa una relación romántica entre Scarlet y Harry, especialmente cuando Peggy solicita una nueva secretaria en "A Day's Work" y Joan responde que "Scarlet y Harry están prácticamente casados".

Shirley (Sola Bamis) es la única empleada negra en SC&P, además de Dawn. A diferencia de Dawn, Shirley es más segura de sí misma y viste minivestidos modernos y botas go-go. Sin embargo, a menudo las confunden entre sí, lo que da lugar a una broma interna en la que se refieren la una a la otra por su nombre. Shirley fue asignada inicialmente al escritorio de Peggy, a quien siguió desde CGC. Sin embargo, en el episodio "A Day's Work" de la séptima temporada, Peggy se avergüenza al darse cuenta de que accidentalmente tomó el ramo de San Valentín de Shirley e insiste en que la reasignen a otro escritorio. Joan inicialmente coloca a Shirley en recepción, pero Bert insiste en que la reasignen una vez más porque no quiere que una mujer negra sea la imagen de SC&P. Shirley entonces se convierte en la secretaria de Lou Avery durante el resto de su tiempo en SCDP. Más tarde se convierte en la segunda secretaria de Roger, cuando la carga de trabajo de este se vuelve excesiva para Caroline. En el episodio "Lost Horizon" de la séptima temporada, ella le cuenta a Roger que ha encontrado trabajo como secretaria en una editorial en lugar de ir a McCann, y que "algunas personas no se sienten bienvenidas en el mundo de la publicidad". Le dice a Roger que siempre le ha parecido divertido y él le desea suerte.

Danny Siegel ( Danny Strong ) es primo de Jane Sterling, para quien Roger Sterling organiza una entrevista en SCDP en la cuarta temporada, en el episodio " Historias Waldorf ". Don y Peggy encuentran su libro ridículo y deciden no contratarlo. Sin embargo, durante una reunión para presentar un proyecto de cereales Life , Don, borracho, utiliza una de las ideas de Danny, que al cliente le encanta. Más tarde, Peggy le recrimina a Don su acción y lo convence de enmendar su error, por lo que le ofrece pagarle a Danny por la idea. Danny insiste en tener un trabajo y Don, a regañadientes, lo contrata.

Danny termina integrándose bien con el resto del personal más joven, aunque sigue siendo algo despistado. Danny es uno de los primeros en ser despedido de SCDP después de que pierden la cuenta de Lucky Strike , y Don y Peggy se muestran visiblemente molestos cuando tienen que despedirlo en el episodio de la temporada 4 " Blowing Smoke ". Sin embargo, él acepta la noticia con elegancia y les agradece la oportunidad que le brindaron. Danny reaparece en una fiesta a la que asisten Don y Roger en el episodio de la temporada 6 "A Tale of Two Cities", momento en el que se ha convertido en un importante productor de cine con una personalidad hippie y ahora prefiere que lo llamen "Daniel J. Siegel". Danny parece genuinamente amigable, pero Roger es alegremente grosero y humillante con él. Cuando Roger intenta ligar con Lotus, la cita hippie de Danny, este se harta. Le da un puñetazo en los testículos y se va con Lotus, dejando a Roger humillado.

"Smitty" Smith ( Patrick Cavanaugh ) y Kurt Smith (Edin Gali) son un joven equipo de redactores publicitarios y artistas contratados por Don al comienzo de la segunda temporada para dirigirse al público juvenil.

Smitty es estadounidense y a menudo le explica a Kurt las complejidades de la cultura americana . Smitty sabe que Kurt es homosexual y, aunque intenta disuadirlo de que lo revele en el trabajo, lo defiende de la homofobia del resto del personal en "The Jet Set". En " My Old Kentucky Home ", Smitty menciona haberse graduado de la Universidad de Michigan y se une con entusiasmo al consumo de marihuana para generar ideas para la cuenta de Bacardi.

Kurt es alemán y abiertamente gay, lo que causa revuelo en la oficina cuando lo revela casualmente para desmentir los rumores de que él y Peggy son pareja. Sin embargo, sigue siendo amigo de Peggy y la invita a un concierto de Bob Dylan. Cuando Peggy se queja con Kurt de que siempre elige a los chicos equivocados, él le aconseja que adopte un estilo más moderno y le propone un nuevo peinado.

Cuando se forma SCDP, los socios no invitan a Smitty ni a Kurt a unirse a ellos. Más adelante, en la cuarta temporada, se ve a Smitty trabajando para la agencia de publicidad rival CGC, lo que implica que Kurt también trabaja allí. En CGC, Smitty habla maravillas de Don Draper cuando se le pide que lo describa, lo que provoca la envidia de Ted Chaough. No se les vuelve a ver después de la fusión de SCDP y CGC.

Jane Sterling (de soltera Siegel ) ( Peyton List ) comienza como secretaria en Sterling Cooper en la segunda temporada y es asignada al escritorio de Don. Su belleza la convierte rápidamente en un imán para la atención masculina y choca frecuentemente con Joan, quien reprende sus coqueteos descarados. En "El violín de oro", convence a un grupo de empleados para que se cuelen en la oficina de Bert Cooper para ver su nuevo cuadro. Joan la confronta después y Jane intenta mentir, alegando que los hombres la presionaron para unirse a ellos, antes de estallar y decirle a Joan que no necesita una madre. Joan la despide, pero Jane busca a Roger al salir y logra manipularlo para que intervenga en su favor. Los dos comienzan una aventura amorosa poco después.

En " The Jet Set ", él le propone matrimonio ; ella acepta y, al comienzo de la tercera temporada, ella y Roger se casan. Sin embargo, su matrimonio es tenso. Jane empieza a beber en exceso y discuten con frecuencia sobre cuánta participación debería tener Jane en los preparativos de la boda de Margaret. A pesar de esto, Roger repite que su nuevo matrimonio lo hace feliz por la juventud y la personalidad despreocupada de Jane. Roger se niega a engañar a Jane, algo que hizo repetidamente con su primera esposa, Mona, e incluso rechaza los avances de un antiguo amor en "The Gypsy and the Hobo". Finalmente, Roger engaña a Jane con Joan y con Marie, la madre de Megan Calvet , aparentemente sin que Jane lo sepa.

En el episodio "Lugares lejanos" de la quinta temporada, Roger y Jane toman LSD juntos, se dan cuenta de que su matrimonio ha fracasado y deciden divorciarse. Más tarde, en el episodio " Sombras oscuras ", Roger convence a Jane para que finja seguir siendo su esposa en una cena con el cliente Manischewitz, ya que cree que sus orígenes judíos le ayudarán a conseguir el contrato. Ella acepta con la condición de que él le compre un nuevo apartamento, pero Roger se pone celoso cuando el hijo del cliente coquetea con Jane. Entonces, Roger la seduce en su nuevo apartamento, y después Jane se enfada porque su encuentro sexual ha arruinado su nuevo comienzo.

La última vez que vemos a Jane es en el primer episodio de la sexta temporada , cuando asiste al funeral de la madre de Roger y se ofrece a devolverle el anillo familiar que él le regaló. Sin embargo, Roger le dice que se lo quede y ambos parecen llevarse mejor.

Margaret Sterling ( Elizabeth Rice ) es la única hija de Roger y Mona Sterling. Roger la considera mimada e inmadura, y se queja con Joan de que no tiene ninguna motivación para hacer nada con su vida. Se insinúa, aunque nunca se afirma explícitamente, que padece problemas de salud mental. En la segunda temporada, se compromete con Brooks Hargrove, un hombre rico y aburrido que apenas le interesa y que sus padres detestan de inmediato. Tras la boda, Margaret se muestra hostil hacia Roger y Jane e intenta que Jane sea excluida de su boda. Cuando John F. Kennedy es asesinado el día antes de su boda , Margaret se angustia porque el suceso ha arruinado su gran día. Roger y Mona la convencen de seguir adelante con la ceremonia, que resulta ser un evento lamentable donde los pocos asistentes están devastados por la muerte del presidente. En el primer episodio de la sexta temporada , se siente decepcionada porque su abuela no le ha dejado dinero e intenta convencer a Roger de que invierta en la empresa de Brooks de tecnología de coches frigoríficos , para su disgusto y negativa.

En el episodio "The Flood" de la sexta temporada, se muestra que tiene un hijo pequeño llamado Ellery. Después de que Ellery tiene pesadillas tras ver El planeta de los simios con Roger, Margaret lo reprende por su imprudencia y le dice que no tiene permitido ver a su nieto sin la presencia de Mona.

En el episodio " Time Zones " de la séptima temporada, Margaret invita a Roger a almorzar al Plaza para "perdonarlo" con condescendencia. Más tarde, en "The Monolith", Mona y Brooks le informan a Roger que Margaret ha abandonado a su familia para unirse a una comuna en el norte del estado de Nueva York, donde ha adoptado el nombre de "Marigold". Roger y Mona intentan convencerla de que regrese por el bien de Ellery, pero ella insiste en que su hijo no puede ser feliz si ella es infeliz. Aunque Mona se da por vencida y se va, Roger se queda a pasar la noche para comprender el punto de vista de Margaret. Se disgusta al darse cuenta de que Margaret participa en el estilo de vida del amor libre e intenta obligarla a abandonar la granja, recordándole que es madre y no puede abandonar sus responsabilidades. Margaret lo reprende por haber sido un padre ausente durante su propia infancia y declara que ella también tiene derecho a comportarse de forma egoísta y que Ellery estará bien. En el último episodio de la serie , Roger le dice a Joan que Margaret está "perdida" y que la ha excluido de su testamento, al tiempo que le confiesa a una sorprendida Joan que ha legado una gran parte de su herencia a su hijo Kevin.

Mona Sterling Pike ( Talia Balsam ) es la primera esposa de Roger Sterling y la madre de su hija, Margaret. Durante su matrimonio, no está claro si Mona es consciente de las múltiples infidelidades de Roger. En la primera temporada, Mona cuida de Roger mientras se recupera de su infarto y, cuando sufre un segundo infarto en una reunión con un cliente, reprende a Bert Cooper por priorizar a un cliente sobre la salud de Roger. A pesar de su devoción por Roger, él la deja más tarde por Jane Siegel. En " Seis meses de permiso ", va a las oficinas de Sterling Cooper y culpa furiosamente a Don por animar a Roger a divorciarse de ella. Roger y Mona parecen llevarse bien en la tercera temporada después de su divorcio, mientras intentan ayudar a Margaret con sus ansiedades por su boda; Mona incluso aboga por que Margaret acepte a Jane como madrastra. En la quinta temporada, Mona ayuda a Roger a conseguir una reunión con Ed Baxter de Corning Inc., señalando que él todavía apoya a Mona y a su hija. En el primer episodio de la sexta temporada, "The Doorway" , Roger se enfada al ver al nuevo marido de Mona, Bruce Pike, en el funeral de su madre. Sin embargo, se reconcilian en "The Monolith", de la séptima temporada, cuando intentan traer a Margaret de vuelta a casa después de que se escapara para convertirse en hippie. Mona se da por vencida rápidamente, mientras que Roger se queda a pasar la noche e intenta comprender a Margaret. La última vez que se ve a Mona es viendo el alunizaje de 1969 con Roger y su nieto Ellery.

Bethany Van Nuys ( Anna Camp ) es amiga de Jane Sterling y se parece a Betty Draper. En su primera cita en el estreno de la temporada 4 , explica que es actriz y trabaja como supernumeraria en la Metropolitan Opera . Don sale con ella periódicamente a lo largo de la temporada 4, pero ella nota que él no parece particularmente interesado en ella. En " The Summer Man ", se encuentran con Betty en un restaurante y Bethany parece complacida con los celos de Betty. Más tarde, Bethany le practica sexo oral a Don en el taxi de regreso a su apartamento y promete: "Continuará". En su diario, Don escribe que cree que esa fue una frase ensayada; continúa: "Es una chica dulce y quiere que la conozca, pero ya la conozco. La gente te dice quién es, pero lo ignoramos, porque queremos que sean quienes queremos que sean". Deja de verla para estar con la Dra. Faye Miller. Al final de la temporada 4, Bethany es mencionada nuevamente cuando Don le dice a Betty que se va a volver a casar; Betty supone que su nueva prometida es Bethany.

Thomas y Jeannie Vogel (Joe O'Connor y Sheila Shaw) son los padres de Trudy Campbell. Tom es un ejecutivo de Vicks Chemical , que usa su estatus como cliente importante de Sterling Cooper para influir en el matrimonio de Trudy con Pete Campbell. En la primera temporada, ayuda a Pete y Trudy a comprar un apartamento, para disgusto de Pete. Tom también se ofrece a darle a Sterling Cooper la cuenta de Clearasil si Pete acepta tener un bebé pronto. En la segunda temporada, después de que Trudy y Pete descubren que tienen problemas de fertilidad, Tom presiona a Pete para que acepte adoptar un niño. Cuando Pete se niega, Tom cancela la cuenta de Clearasil. Al final de la tercera temporada, Pete recupera la cuenta con la ayuda de Trudy. En la cuarta temporada, la agencia deja de trabajar con Clearasil debido a un conflicto con Pond's Cold Cream , pero Pete logra manipular a Tom para que le dé varias cuentas más importantes de la empresa de Tom. En la sexta temporada, después de que Tom y Pete se encuentran inesperadamente en un burdel, Tom retira las cuentas de su empresa con un hipócrita disgusto por la infidelidad de Pete con Trudy. En la séptima temporada, se revela que Tom ha sufrido un ataque al corazón.

El Dr. Arnold Wayne ( Andy Umberger ) es el psiquiatra de Betty durante la primera temporada. Betty comenzó a consultarlo debido a un problema de entumecimiento repentino en las manos tras la muerte de su madre. Mientras Betty lo visita, el Dr. Wayne se comunica en secreto con Don para hablar sobre sus sesiones, algo que Betty descubre en el final de la primera temporada. Aprovecha la situación para confesarle al Dr. Wayne su enfado por la infidelidad de Don, sabiendo que el doctor le informará de la sesión.

Abigail Whitman (Brynn Horrocks) es la madrastra de Dick Whitman y la madre de Adam Whitman. Estuvo casada con Archie Whitman y recientemente había sufrido un aborto espontáneo cuando una comadrona le confió a Dick, hijo de Archie y la prostituta Evangeline, para que lo criara. Sin embargo, Abigail sentía resentimiento hacia Dick y solía referirse a él como "hijo de puta". Don, por su parte, odiaba a Abigail; en el episodio " 5G " de la primera temporada, cuando Adam le dice a Don que Abigail ha muerto, la respuesta de Don es: "Bien".

Tras la muerte de Archie, Abigail perdió la granja familiar durante la Gran Depresión y, embarazada de Adam, viajó con Dick a Pensilvania para quedarse con su hermana y el marido de esta, el tío Mack. El tío Mack regentaba un burdel y Abigail tuvo que ofrecerle servicios sexuales. A Abigail no le gustaba estar en el burdel y le dijo a Dick que se mantuviera alejado de las mujeres. En el episodio " The Crash " de la sexta temporada, Don recuerda haber estado enfermo de adolescente y cómo Abigail afirmaba que tenía tuberculosis y le ordenaba que bajara al sótano. Cuando Aimée se compadece de Don, comenta que Abigail no sabe cuidar de nadie. Cuando Aimée es desalojada y revela que le había quitado la virginidad a Dick, Abigail lo golpea brutalmente con una cuchara de madera mientras lo insulta, llamándolo sucio.

Adam Whitman ( Jay Paulson ) es el hermanastro de Dick Whitman, hijo de Abigail y Archie Whitman. En el episodio " 5G " de la primera temporada, un Adam adulto localiza a Don tras ver su foto en Advertising Age . Adam trabaja como conserje en Nueva York y se alegra enormemente al encontrar a Don con vida. Aunque inicialmente se muestra reacio a relacionarse con Adam, acepta almorzar con él, donde Adam le cuenta sobre su familia e intenta averiguar más sobre su vida. Más tarde, Don visita a Adam en su pensión de una sola habitación para darle 5000 dólares y pedirle que no vuelva a contactarlo. Adam queda devastado. Posteriormente, Adam le envía un paquete a Don con fotos antiguas de la familia y, poco después, se suicida. La caja de fotos le causa problemas a Don cuando Pete Campbell la encuentra e intenta usarla para chantajearlo sobre su verdadera identidad. Don intenta entonces contactar con Adam, pero descubre que ha muerto y que no gastó el dinero que le había dado. Don se siente culpable por la forma en que trató a Adam.

En el episodio " Nixon vs. Kennedy " de la primera temporada, un flashback revela que, de niño, Adam vio a Don en el tren que trajo el cuerpo de "Dick Whitman" (en realidad, el del verdadero Don Draper). Intenta contárselo a su madre y a su tío Mack, pero ellos creen que Adam está imaginando cosas. En el episodio " El Fantasma " de la quinta temporada, Don ve a un empleado cerca del edificio de oficinas que se parece a Adam y, cuando finalmente entra para un procedimiento dental con anestesia, alucina que Adam está de pie sobre él, con el cuello magullado por el ahorcamiento, diciéndole: "No es tu diente el que está podrido". Cuando Don le pide a Adam que no lo abandone, Adam sonríe y le dice que estará "por ahí".

Archibald "Archie" Whitman ( Joseph Culp ) era un granjero en la zona rural de Illinois y padre de Dick y Adam Whitman. Embarazó a Evangeline, una prostituta, quien murió al dar a luz a Dick. La partera llevó al recién nacido a Archie y a su esposa, Abigail, ya que sabía que Abigail había sufrido un aborto espontáneo recientemente. Archie es retratado como un alcohólico mezquino; en " The Hobo Code " de la primera temporada, Archie se niega a pagarle a un vagabundo por el trabajo realizado en la granja y en " Three Sundays " de la segunda temporada, Don le dice a Betty que su padre lo golpeaba tan fuerte que Don fantaseaba con formas de matarlo. En " Shut the Door. Have a Seat " de la tercera temporada, Don recuerda haber estado sentado con Archie durante una reunión de granjeros. Archie se opuso a todos sus vecinos y se negó a unirse a ellos para vender sus cosechas al mismo precio, a pesar de que el grupo había acordado previamente actuar al unísono. Esa misma noche, Archie, borracho, salió a buscar un comprador para su cosecha cuando, durante una tormenta, su caballo le dio una patada en la cara. Murió al instante ante la mirada atónita de Dick.