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Etileno

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El etileno ( nombre IUPAC : eteno ) es un hidrocarburo cuya fórmula es C₂H₄ o H₂C =CH₂ . Es un gas incoloro e inflamable con un ligero olor "dulce y almizclado " cuando está puro. [ 7 ] Es el alqueno más simple (un hidrocarburo con enlaces dobles carbono-carbono ).

El etileno se utiliza ampliamente en la industria química, y su producción mundial (más de 225 millones de toneladas en 2022) [ 8 ] supera la de cualquier otro compuesto orgánico . [ 9 ] [ 10 ] Gran parte de esta producción se destina a la creación de polietileno , un plástico ampliamente utilizado que contiene cadenas poliméricas de unidades de etileno de diversas longitudes. Este proceso también es una fuente importante de emisiones de gases de efecto invernadero .

El etileno también es una importante hormona vegetal natural y se utiliza en la agricultura para inducir la maduración de las frutas . [ 11 ] El hidrato de etileno es el etanol .

Estructura y propiedades

Descripción orbital del enlace entre el etileno y un metal de transición

Este hidrocarburo posee cuatro átomos de hidrógeno unidos a un par de átomos de carbono conectados por un doble enlace . Los seis átomos que componen el etileno son coplanares . El ángulo HCH es de 117,4°, cercano a los 120° del carbono con hibridación sp² ideal . La molécula también es relativamente débil: la rotación alrededor del enlace C-C es un proceso de muy baja energía que requiere la ruptura del enlace π mediante el suministro de calor a 50 °C. 

El enlace π en la molécula de etileno es responsable de su útil reactividad. El doble enlace es una región de alta densidad electrónica , por lo que es susceptible al ataque de electrófilos . Muchas reacciones del etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen temporalmente al etileno utilizando tanto los orbitales π como los π*.

Al ser una molécula simple, el etileno es espectroscópicamente simple. Su espectro UV-Vis todavía se utiliza como prueba de métodos teóricos. [ 12 ]

Producción

La producción mundial de etileno fue de 107 millones de toneladas en 2005, [ 9 ] 109 millones de toneladas en 2006, [ 13 ] 138 millones de toneladas en 2010 y 141 millones de toneladas en 2011. [ 14 ] Para 2013, el etileno era producido por al menos 117 empresas en 32 países. Para satisfacer la demanda cada vez mayor de etileno, se están añadiendo fuertes incrementos en las instalaciones de producción a nivel mundial, particularmente en Oriente Medio y en China . [ 15 ] La producción emite gases de efecto invernadero , es decir, cantidades significativas de dióxido de carbono. [ 16 ]

proceso industrial

El etileno se produce mediante varios métodos en la industria petroquímica . Un método principal es el craqueo con vapor (SC), donde los hidrocarburos y el vapor se calientan a 750–950  °C. Este proceso convierte los hidrocarburos grandes en otros más pequeños e introduce insaturación. Cuando el etano es la materia prima, el etileno es el producto. El etileno se separa de la mezcla resultante mediante compresión y destilación repetidas . [ 17 ] En Europa y Asia, el etileno se obtiene principalmente del craqueo de nafta, gasóleo y condensados ​​con la coproducción de propileno, olefinas C4 y aromáticos (gasolina de pirólisis). [ 18 ] Otros procedimientos empleados para la producción de etileno incluyen la síntesis de Fischer-Tropsch y la conversión de metanol a olefinas (MTO). [ 19 ]

Síntesis de laboratorio

Aunque de gran valor industrial, el etileno rara vez se sintetiza en el laboratorio y generalmente se compra. [ 20 ] Puede producirse mediante la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico o en fase gaseosa con óxido de aluminio o alúmina activada . [ 21 ]

Biosíntesis

El etileno se produce a partir de la metionina en la naturaleza. El precursor inmediato es el ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico . [ 22 ]

Usos

Diagrama de usos del eteno

Las principales reacciones industriales del etileno incluyen, en orden de escala: 1) polimerización , 2) oxidación , 3) halogenación e hidrohalogenación , 4) alquilación , 5) hidratación , 6) oligomerización y 7) hidroformilación . En Estados Unidos y Europa , aproximadamente el 90% del etileno se utiliza para producir óxido de etileno , dicloruro de etileno , etilbenceno y polietileno . [ 23 ] La mayoría de las reacciones con etileno son de adición electrofílica . También se utiliza en la producción de gas mostaza (bis(2-cloroetil)sulfuro) mediante la adición de dicloruro de azufre (SCl2) al etileno.

Principales usos industriales del etileno. En el sentido de las agujas del reloj desde la parte superior derecha: sus conversiones a óxido de etileno , precursor del etilenglicol ; a etilbenceno , precursor del estireno ; a varios tipos de polietileno ; a dicloruro de etileno , precursor del cloruro de vinilo .

Polimerización

La producción de polietileno consume más de la mitad del suministro mundial de etileno. El polietileno, también llamado polieteno , es el plástico más utilizado en el mundo. Se emplea principalmente para fabricar películas en envases , bolsas de transporte y bolsas de basura . Las alfa-olefinas lineales , producidas por oligomerización (formación de moléculas de cadena corta), se utilizan como precursores , detergentes , plastificantes , lubricantes sintéticos , aditivos y también como comonómeros en la producción de polietilenos. [ 23 ]

Oxidación

El etileno se oxida para producir óxido de etileno , una materia prima clave en la producción de tensioactivos y detergentes mediante etoxilación . El óxido de etileno también se hidroliza para producir etilenglicol , ampliamente utilizado como anticongelante para automóviles, así como glicoles de mayor peso molecular, éteres de glicol y tereftalato de polietileno . [ 24 ]

La oxidación del etileno en presencia de un catalizador de paladio puede formar acetaldehído . Esta conversión sigue siendo un importante proceso industrial (10 M kg/año). [ 25 ] El proceso se lleva a cabo mediante la complejación inicial del etileno con un centro de Pd(II).

Halogenación e hidrohalogenación

Los principales intermediarios de la halogenación e hidrohalogenación del etileno incluyen el dicloruro de etileno , el cloruro de etilo y el dibromuro de etileno . La adición de cloro implica una " oxicloración ", es decir, no se utiliza el cloro en sí. Algunos productos derivados de este grupo son el cloruro de polivinilo , el tricloroetileno , el percloroetileno , el metilcloroformo , el cloruro de polivinilideno y sus copolímeros , y el bromuro de etilo . [ 17 ]

Alquilación

El principal intermediario químico de la alquilación con etileno es el etilbenceno , precursor del estireno . El estireno se utiliza principalmente en el poliestireno para embalaje y aislamiento, así como en el caucho de estireno-butadieno para neumáticos y calzado. En menor medida, se obtienen etiltolueno , etilanilinas, 1,4-hexadieno y alquilos de aluminio . Entre los productos derivados de estos intermediarios se encuentran el poliestireno , los poliésteres insaturados y los terpolímeros de etileno-propileno . [ 17 ]

reacción oxo

La hidroformilación (reacción oxo) del etileno produce propionaldehído , un precursor del ácido propiónico y del alcohol n-propílico . [ 17 ]

Hidratación

El etileno ha representado durante mucho tiempo el principal precursor no fermentativo del etanol . El método original implicaba su conversión a sulfato de dietilo , seguida de hidrólisis. El método principal practicado desde mediados de la década de 1990 es la hidratación directa del etileno catalizada por catalizadores ácidos sólidos : [ 26 ]

C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH

Dimerización a butenos

El etileno se dimeriza mediante hidrovinilación para dar n- butenos utilizando procesos con licencia de Lummus o IFP . El proceso de Lummus produce n- butenos mixtos (principalmente 2-butenos ), mientras que el proceso de IFP produce 1-buteno . El 1-buteno se utiliza como comonómero en la producción de ciertos tipos de polietileno . [ 27 ]

Fruto y floración

El etileno es una hormona que afecta la maduración y floración de muchas plantas. Se utiliza ampliamente para controlar la frescura en horticultura y frutas . [ 28 ] La eliminación del etileno natural retrasa la maduración. [ 29 ]

Usos específicos

Un ejemplo de uso específico es como agente anestésico (en una proporción de etileno al 85 % y oxígeno al 15 %). [ 30 ] También se utiliza como gas refrigerante para aplicaciones de baja temperatura bajo el nombre de R-1150. [ 31 ] El etileno se ha empleado en la producción de diversos productos farmacéuticos. Los más notables son: EXP-561 , maprotilina , oxaprotilina , benzoctamina , trazitilina e incluso para la síntesis de alifedrina .

Ligando

El dímero de clorobis(etileno)rodio es un complejo de etileno bien estudiado. [ 32 ]

El etileno es un ligando fundamental en los complejos de alquenos de metales de transición . Uno de los primeros compuestos organometálicos, la sal de Zeise, es un complejo de etileno. Entre los reactivos útiles que contienen etileno se incluyen Pt(PPh₃)₂(C₂H₄) y Rh₂Cl₂ ( C₂H₄ ) ₄ . La hidroformilación de etileno catalizada por rodio se lleva a cabo a escala industrial para obtener propionaldehído . [ 33 ]

Historia

Algunos geólogos y estudiosos creen que la famosa oráculo griega de Delfos (la Pitia ) entró en su estado de trance como efecto del etileno que ascendía desde fallas en el terreno. [ 34 ]

El etileno parece haber sido descubierto por Johann Joachim Becher , quien lo obtuvo calentando etanol con ácido sulfúrico; [ 35 ] mencionó el gas en su Physica Subterranea (1669). [ 36 ] Joseph Priestley también menciona el gas en sus Experimentos y observaciones relacionados con las diversas ramas de la filosofía natural: con una continuación de las observaciones sobre el aire (1779), donde informa que Jan Ingenhousz vio etileno sintetizado de la misma manera por un Sr. Enée en Ámsterdam en 1777 y que Ingenhousz posteriormente produjo el gas él mismo. [ 37 ] Las propiedades del etileno fueron estudiadas en 1795 por cuatro químicos holandeses , Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh y Nicolas Bondt, quienes encontraron que era diferente del gas hidrógeno y que contenía tanto carbono como hidrógeno. [ 38 ] Este grupo también descubrió que el etileno podía combinarse con cloro para producir el petróleo holandés , 1,2-dicloroetano ; este descubrimiento le dio al etileno el nombre que se usaba para él en ese momento, gas olefante (gas de fabricación de petróleo). [ 39 ] El término gas olefante es a su vez el origen etimológico de la palabra moderna "olefina", la clase de hidrocarburos en la que el etileno es el primer miembro.

A mediados del siglo XIX, el sufijo -eno (una raíz del griego antiguo que se añadía al final de los nombres femeninos y que significaba "hija de") se utilizaba ampliamente para referirse a una molécula o parte de ella que contenía un átomo de hidrógeno menos que la molécula que se modificaba. Así, el etileno ( C2 H4 ) era la "hija deetilo" (C2 H5 ).El nombre etileno se utilizó en este sentido ya en 1852. [ 40 ]

En 1866, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann propuso un sistema de nomenclatura de hidrocarburos en el que los sufijos -ano, -eno, -ina, -ona y -uno se utilizaban para denotar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6 y 8 hidrógenos menos que su alcano de origen . [ 41 ] En este sistema, el etileno se convirtió en eteno . El sistema de Hofmann acabó por convertirse en la base de la nomenclatura de Ginebra, aprobada por el Congreso Internacional de Químicos en 1892, que sigue siendo fundamental para la nomenclatura de la IUPAC . Sin embargo, para entonces, el nombre etileno ya estaba profundamente arraigado y sigue siendo de uso generalizado hoy en día, especialmente en la industria química.

Tras los experimentos realizados por Luckhardt, Crocker y Carter en la Universidad de Chicago, [ 42 ] el etileno se utilizó como anestésico. [ 43 ] [ 7 ] Su uso continuó durante la década de 1940, incluso mientras se eliminaba gradualmente el cloroformo. Su olor penetrante y su naturaleza explosiva limitan su uso en la actualidad. [ 44 ]

Nomenclatura

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC de 1979 hicieron una excepción al conservar el nombre no sistemático etileno ; [ 45 ] sin embargo, esta decisión se revirtió en las reglas de 1993, [ 46 ] y permanece sin cambios en las recomendaciones más recientes de 2013, [ 47 ] por lo que el nombre IUPAC ahora es eteno . En el sistema IUPAC, el nombre etileno está reservado para el grupo divalente -CH 2 CH 2 -. Por lo tanto, se permiten nombres como óxido de etileno y dibromuro de etileno , pero no se permite el uso del nombre etileno para el alqueno de dos carbonos. Sin embargo, el uso del nombre etileno para H 2 C=CH 2 (y propileno para H 2 C=CHCH 3 ) sigue siendo frecuente entre los químicos en Norteamérica. [ 48 ]

Seguridad

Como todos los hidrocarburos, el etileno es un asfixiante combustible . Está clasificado como agente del grupo 3 de la IARC , ya que actualmente no hay evidencia de que cause cáncer en humanos. [ 49 ]

Véase también

  • RediRipe , un detector de etileno para frutas.

Referencias

  1. ↑ "Etileno" . Archivado del original el 8 de octubre de 2023. Consultado el 27 de mayo de 2021 .
  2. ↑ Registro de etileno en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud en el Trabajo , consultado el 25 de octubre de 2007.
  3. ↑ McAuliffe, C. (1966). "Solubilidad en agua de parafina, cicloparafina, olefina, acetileno, cicloolefina e hidrocarburos aromáticos". Journal of Physical Chemistry . 70 (4): 1267– 1275. Bibcode : 1966JPhCh..70.1267M . doi : 10.1021/j100876a049 .
  4. ^ Neiland , O. Ya. (1990) Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов . Moscú. Vysshaya Shkola. pag. 128.
  5. ↑ Kestin J, Khalifa HE, Wakeham WA (1977). "La viscosidad de cinco hidrocarburos gaseosos". The Journal of Chemical Physics . 66 (3): 1132– 1134. Bibcode : 1977JChPh..66.1132K . doi : 10.1063/1.434048 .
  6. ETILENO | CAMEO Chemicals | NOAA Archivado el 2 de abril de 2015 en Wayback Machine . Cameochemicals.noaa.gov. Consultado el 24 de abril de 2016.
  7. ^ Zimmermann H, Walz R (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  8. ↑ "Enfoques de descarbonización para la producción de etileno: análisis comparativo tecnoeconómico y del ciclo de vida" . Royal Society of Chemistry . Royal Society of Chemistry . Consultado el 13 de noviembre de 2025 .
  9. 1 2 "Producción: el crecimiento es la norma". Chemical and Engineering News . 84 (28): 59– 236. 10 de julio de 2006. doi : 10.1021/cen-v084n034.p059 .
  10. ↑ Producción de propileno a partir de metanol . Intratec. 31/05/2012. ISBN 978-0-615-64811-8Archivado del original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 17 de septiembre de 2012 .
  11. ↑ Wang KL, Li H, Ecker JR (2002). "Biosíntesis de etileno y redes de señalización" . The Plant Cell . 14 (Supl.): S131-151. Bibcode : 2002PlanC..14S.131W . doi : 10.1105/tpc.001768 . PMC 151252. PMID 12045274 .  
  12. ↑ "Etileno: espectro UV/Visible" . NIST Webbook . Archivado del original el 19 de enero de 2017. Consultado el 27 de septiembre de 2006 .
  13. ↑ Nattrass, L y Higson, A (22 de julio de 2010) Hoja informativa sobre productos químicos renovables del NNFCC: Etanol. Enlace obsoleto archivado el 5 de septiembre de 2012 en archive.today . Centro Nacional de Cultivos No Alimentarios
  14. ↑ True WR (2012). "La capacidad global de etileno está preparada para una gran expansión" . Oil & Gas Journal . 110 (7): 90– 95. Archivado del original el 4 de junio de 2016. Consultado el 6 de mayo de 2016 .
  15. ↑ "Estudio de mercado: Etileno (2.ª edición), Ceresana, noviembre de 2014" . ceresana.com. Archivado del original el 7 de marzo de 2015. Consultado el 3 de febrero de 2015 .
  16. ↑ Mynko, Oleksii; Amghizar, Ismaël; Brown, David J.; Chen, Lin; Marin, Guy B.; de Alvarenga, Rodrigo Freitas; Uslu, Didem Civancik; Dewulf, Jo; Van Geem, Kevin M. (2022-08-15). "Reducción de las emisiones de CO2 de las plantas de etileno existentes: Evaluación de diferentes estrategias de renovación para reducir las emisiones globales de CO2 en 100 millones de toneladas" . Journal of Cleaner Production . 362 132127. Bibcode : 2022JCPro.36232127M . doi : 10.1016/j.jclepro.2022.132127 . hdl : 1854/LU-8760240 . ISSN 0959-6526 . S2CID 248838079 .  
  17. 1 2 3 4 Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Etileno, piedra angular de la industria petroquímica . Nueva York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
  18. ↑ "Producción y proceso de fabricación de etileno" . Icis . Archivado del original el 29 de julio de 2019. Consultado el 29 de julio de 2019 .
  19. ^ Amghizar I, Vandewalle LA, Van Geem KM, Marin GB (2017). "Nuevas Tendencias en la Producción de Olefinas" . Ingeniería . 3 (2): 171– 178. Bibcode : 2017Engin...3..171A . doi : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
  20. ↑ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). «Etileno». En Paquette, L. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: Wiley. doi : 10.1002/047084289X.re066 . ISBN 0471936235.
  21. ↑ Cohen JB (1930). Química orgánica práctica (preparación 4) . Macmillan.
  22. ↑ Yang SF, Hoffman NE (1984). "Biosíntesis de etileno y su regulación en plantas superiores". Annu. Rev. Plant Physiol . 35 : 155– 89. doi : 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 .
  23. 1 2 "Perfil de evaluación inicial de la OCDE sobre el SMSL — Etileno" (PDF) . inchem.org. Archivado del original (PDF) el 24-09-2015 . Recuperado el 21-05-2008 .
  24. ↑ "Etilenglicol: agente sistémico" . Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades . 20 de octubre de 2021. Archivado del original el 26 de diciembre de 2017. Consultado el 20 de febrero de 2022 .
  25. ↑ Elschenbroich C, Salzer A (2006). Organometálicos: una introducción concisa (2ª ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN  978-3-527-28165-7.
  26. ↑ Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). «Etanol». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–72 . doi : 10.1002/14356007.a09_587.pub2 . ISBN  9783527306732.
  27. ↑ "1-Buteno - Usos principales" . WISER . Archivado del original el 16 de noviembre de 2021. Consultado el 16 de noviembre de 2021 .
  28. ^ Arshad, Mahoma; Frankenberger, William (2002). Etileno . Boston, MA: Springer. pag. 289.ISBN​  978-0-306-46666-3.
  29. ↑ Melton, Laurence; Shahidi, Fereidoon; Varelis, Peter (2019). Enciclopedia de Química de los Alimentos . Países Bajos: Elsevier. pág. 114. ISBN  978-0-12-814045-1.
  30. ↑ Trout HH (agosto de 1927). "Cambios sanguíneos bajo anestesia con etileno" . Annals of Surgery . 86 (2): 260– 7. doi : 10.1097/00000658-192708000-00013 . PMC 1399426. PMID 17865725 .  
  31. ↑ "Hoja de datos de seguridad del etileno R-1150" (PDF) . Asociación Australiana de Mecánicos de Refrigeración . Abril de 2015. Archivado (PDF) del original el 1 de julio de 2023. Consultado el 1 de julio de 2023 .
  32. ↑ Neely, Jamie M. (2014). "Dímero de clorobis(etileno)rodio(I)". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–6 . doi : 10.1002/047084289X.rn01715 . ISBN  9780470842898.
  33. ↑ Wiley-VCH, ed. (11 de marzo de 2003). Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann (1.ª ed.). Wiley. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN  978-3-527-30385-4Archivado del original el 5 de marzo de 2018. Consultado el 17 de octubre de 2023 .
  34. ↑ Roach J (14 de agosto de 2001). "Los labios del Oráculo de Delfos podrían haberse aflojado por los vapores de gas" . National Geographic . Archivado del original el 24 de septiembre de 2001. Consultado el 8 de marzo de 2007 .
  35. ↑ Roscoe HE, Schorlemmer C (1878). Un tratado de química . Vol. 1. D. Appleton. pág. 611.  
  36. ↑ Brown JC (julio de 2006). Historia de la química: desde sus orígenes hasta la actualidad . Kessinger. pág. 225. ISBN  978-1-4286-3831-0.
  37. ↑ Apéndice, §VIII, págs. 474 y ss., Experimentos y observaciones relacionados con las diversas ramas de la filosofía natural: con una continuación de las observaciones sobre el aire , Joseph Priestley, Londres: impreso para J. Johnson, 1779, vol. 1.
  38. ↑ Roscoe y Schorlemmer, 1878 , pág. 612 
  39. ↑ Roscoe & Schorlemmer 1878 , p. 613 Gregory W (1857). Manual de química orgánica (4.ª ed. americana). AS Barnes & Co. p. 157 .   
  40. ↑ "etileno | Etimología, origen y significado de etileno" . etymonline . Archivado del original el 19 de julio de 2022. Consultado el 19 de julio de 2022 .
  41. ↑ Hofmann AW. "Propuesta de Hofmann para la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos" . www.chem.yale.edu. Archivado del original el 3 de septiembre de 2006. Consultado el 6 de enero de 2007 .
  42. ↑ Luckhardt A, Carter JB (1 de diciembre de 1923). "El etileno como anestésico gaseoso". Current Researches in Anesthesia & Analgesia . 2 (6): 221– 229. doi : 10.1213/00000539-192312000-00004 . S2CID 71058633 . 
  43. ↑ Johnstone GA (agosto de 1927). "Ventajas del etileno-oxígeno como anestésico general" . California and Western Medicine . 27 (2): 216– 8. PMC 1655579. PMID 18740435 .  
  44. ↑ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (septiembre de 2005). "Anestésicos inhalados: una visión histórica". Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology . 19 (3): 323– 30. doi : 10.1016/j.bpa.2005.02.001 . PMID 16013684 . 
  45. ↑ Regla de nomenclatura A-3.1 de la IUPAC (1979). Archivado el 10 de octubre de 2000 en Wayback Machine . Acdlabs.com. Consultado el 24 de abril de 2016.
  46. ↑ Nota al pie de página de la regla de nomenclatura R-9.1 de la IUPAC, tabla 19(b). Archivado el 19 de diciembre de 2007 en Wayback Machine . Acdlabs.com. Consultado el 24 de abril de 2016.
  47. ↑ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry . ISBN 9781849733069OCLC 865143943​​ 
  48. ↑ Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2018). Química orgánica : estructura y función (8.ª ed.). Nueva York: Macmillan Learning. pág. 470. ISBN    978-1-319-07945-1OCLC 1007924903​​ 
  49. ↑ "Etileno (Resumen y evaluación de la IARC, volumen 60, 1994)" . www.inchem.org . Archivado del original el 13 de enero de 2019. Consultado el 13 de enero de 2019 .
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0475
  • Hoja de datos de seguridad (MSDS)
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