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Articulo de referencia

Ferroceno

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El ferroceno es un compuesto organometálico con la fórmula Fe(C₅H₅ ) ₂ . La molécula es un complejo de ciclopentadienilo que consta de dos anillos de ciclopentadienilo que rodean un átomo central de hierro . Es un sólido naranja con un olor similar al alcanfor que se sublima por encima de la temperatura ambiente y es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Destaca por su estabilidad: no se ve afectado por el aire, el agua ni las bases fuertes, y puede calentarse hasta 400 ° C (752 °F) sin descomponerse. En condiciones oxidantes , puede reaccionar reversiblemente con ácidos fuertes para formar el catión ferrocenio Fe( C₅H₅ ) ⁺² . [ 8 ]  

La primera síntesis de ferroceno se reportó en 1951. Su inusual estabilidad desconcertó a los químicos y requirió el desarrollo de una nueva teoría para explicar su formación y enlaces. El descubrimiento del ferroceno y sus numerosos análogos estructurales , conocidos como metalocenos , generó gran entusiasmo y propició un rápido crecimiento en la disciplina de la química organometálica . Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer , quienes trabajaron en la elucidación de la estructura del ferroceno, compartieron posteriormente el Premio Nobel de Química de 1973 por su trabajo sobre compuestos organometálicos tipo sándwich. El ferroceno en sí no tiene aplicaciones a gran escala, pero ha encontrado usos más específicos en catálisis, como aditivo para combustibles, como estándar interno en investigación electroquímica y como herramienta en la enseñanza universitaria.

Historia

Descubrimiento

El ferroceno fue descubierto accidentalmente en dos ocasiones. La primera síntesis conocida pudo haber sido realizada a finales de la década de 1940 por investigadores desconocidos de Union Carbide , quienes intentaron hacer pasar vapor caliente de ciclopentadieno a través de una tubería de hierro. El vapor reaccionó con la pared de la tubería, creando un "lodo amarillo" que la obstruyó. Años después, Eugene O. Brimm obtuvo y analizó una muestra del lodo que se había conservado, poco después de leer el artículo de Kealy y Pauson, y se descubrió que estaba compuesto de ferroceno. [ 8 ] [ 9 ]

La segunda vez fue alrededor de 1950, cuando Samuel A. Miller, John A. Tebboth y John F. Tremaine, investigadores de British Oxygen , intentaban sintetizar aminas a partir de hidrocarburos y nitrógeno en una modificación del proceso Haber . Cuando intentaron hacer reaccionar ciclopentadieno con nitrógeno a 300 °C (572 °F) , a presión atmosférica, se decepcionaron al ver que el hidrocarburo reaccionaba con alguna fuente de hierro, produciendo ferroceno. Si bien también observaron su notable estabilidad, dejaron la observación de lado y no la publicaron hasta después de que Pauson informara sus hallazgos. [ 8 ] [ 10 ] [ 11 ] Posteriormente, Miller et al. proporcionaron a Kealy y Pauson una muestra , quienes confirmaron que los productos eran el mismo compuesto. [ 9 ]  

En 1951, Peter L. Pauson y Thomas J. Kealy, de la Universidad de Duquesne, intentaron preparar fulvaleno ( (C 5 H 4 ) 2 ) mediante la dimerización oxidativa del ciclopentadieno ( C 5 H 6 ). Para ello, hicieron reaccionar el compuesto de Grignard bromuro de ciclopentadienil magnesio en éter dietílico con cloruro de hierro(III) como oxidante. [ 8 ] Sin embargo, en lugar del fulvaleno esperado, obtuvieron un polvo de color naranja claro de "notable estabilidad", con la fórmula C 10 H 10 Fe . [ 9 ] [ 12 ]

Determinación de la estructura

La noción original (incorrecta) de Pauson y Kealy sobre la estructura molecular del ferroceno. [ 12 ]

Pauson y Kealy conjeturaron que el compuesto tenía dos grupos ciclopentadienilo, cada uno con un enlace covalente simple del átomo de carbono saturado al átomo de hierro. [ 8 ] Sin embargo, esa estructura era inconsistente con los modelos de enlace existentes en ese momento y no explicaba la estabilidad inesperada del compuesto, y los químicos tuvieron dificultades para encontrar la estructura correcta. [ 11 ] [ 13 ]

La estructura fue deducida y reportada independientemente por tres grupos en 1952. [ 14 ] Robert Burns Woodward , Geoffrey Wilkinson , et al. observaron que el compuesto era diamagnético y no polar. [ 15 ] Unos meses más tarde describieron sus reacciones como típicas de compuestos aromáticos como el benceno . [ 16 ] El nombre ferroceno fue acuñado por Mark Whiting, un postdoctorado con Woodward. [ 17 ] Ernst Otto Fischer y Wolfgang Pfab también notaron la diamagnetismo y la alta simetría del ferroceno. También sintetizaron niqueloceno y cobaltoceno y confirmaron que tenían la misma estructura. [ 18 ] Fischer describió la estructura como Doppelkegelstruktur ("estructura de doble cono"), aunque el término "sándwich" llegó a ser preferido por los químicos británicos y estadounidenses. [ 19 ] Philip Frank Eiland y Raymond Pepinsky confirmaron la estructura mediante cristalografía de rayos X y posteriormente mediante espectroscopia de RMN . [ 11 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

La estructura tipo "sándwich" del ferroceno fue muy novedosa y dio lugar a intensos estudios teóricos. La aplicación de la teoría de orbitales moleculares , asumiendo un centro de Fe²⁺ entre dos aniones ciclopentadienuro C₅H⁻₅ , resultó en el exitoso modelo de Dewar-Chatt-Duncanson , que permite predecir correctamente la geometría de la molécula y explicar su notable estabilidad. [ 23 ] [ 24 ]

Impacto

El descubrimiento del ferroceno se consideró tan significativo que Wilkinson y Fischer compartieron el Premio Nobel de Química de 1973 "por su trabajo pionero, realizado de forma independiente, sobre la química de los compuestos organometálicos, llamados compuestos sándwich ". [ 25 ]

Estructura y enlaces

La espectroscopia Mössbauer indica que al centro de hierro en el ferroceno se le debe asignar el estado de oxidación +2. A cada anillo de ciclopentadienilo (Cp) se le debe asignar entonces una única carga negativa. Por lo tanto, el ferroceno podría describirse como bis( ciclopentadienuro ) de hierro ( II ) , Fe²⁺ [ C₅H⁻₅ ] ₂ .

Cada anillo posee seis electrones π, lo que los hace aromáticos según la regla de Hückel . Estos electrones π se comparten con el metal mediante enlaces covalentes. Dado que el Fe²⁺ tiene seis electrones d , el complejo alcanza una configuración de 18 electrones , lo que explica su estabilidad. En notación moderna, este modelo estructural tipo sándwich de la molécula de ferroceno se denomina Fe(η₅ - C₅H₅ ) ₂ , donde η representa la hapticidad , es decir , el número de átomos a través de los cuales se une cada anillo.

Las distancias de enlace carbono-carbono alrededor de cada anillo de cinco miembros son todas1,440  Å y todas las distancias de enlace Fe–C son2,064  Å . [ 3 ] : 9–34 Los anillos Cp rotan con una barrera baja alrededor del eje Cp (centroide) –Fe–Cp (centroide) , como se observa en mediciones de derivados sustituidos de ferroceno usando espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1 H y 13 C. Por ejemplo, el metilferroceno ( CH 3 C 5 H 4 FeC 5 H 5 ) exhibe un singlete para el anillo C 5 H 5. [ 26 ]

Desde la temperatura ambiente hasta 164 K (−164 °F; −109 °C) , la cristalografía de rayos X produce el grupo espacial monoclínico; los anillos de ciclopentadienuro tienen una conformación alternada, lo que da como resultado una molécula centrosimétrica, con grupo de simetría D 5d . [ 20 ] Sin embargo, por debajo de 110 K (−262 °F; −163 °C) , el ferroceno cristaliza en una red cristalina ortorrómbica en la que los anillos Cp están ordenados y eclipsados, de modo que la molécula tiene el grupo de simetría D 5h . [ 27 ] En la fase gaseosa, la difracción de electrones [ 28 ] y los estudios computacionales [ 29 ] muestran que los anillos Cp están eclipsados. Si bien el ferroceno no tiene un momento dipolar permanente a temperatura ambiente, entre 172,8 y 163,5 K (−148,6 y −165,4 °F; −100,3 y −109,6 °C) la molécula exhibe una "modulación inconmensurable", rompiendo la simetría D 5 y adquiriendo un dipolo eléctrico. [ 30 ]         

En solución, se determinó que el ferroceno D 5h eclipsado predominaba sobre el conformero D 5d escalonado , como lo sugieren tanto la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier como los cálculos DFT . [ 31 ]

Síntesis

Métodos primitivos

Las primeras síntesis de ferroceno reportadas fueron casi simultáneas. Pauson y Kealy sintetizaron ferroceno utilizando cloruro de hierro(III) y bromuro de ciclopentadienilmagnesio. [ 12 ] Una reacción redox produce cloruro de hierro(II). La formación de fulvaleno (el resultado esperado) no ocurre. [ 9 ]

El enfoque de Miller et al. [ 10 ] para el ferroceno

Otra síntesis temprana de ferroceno fue realizada por Miller et al. , quienes trataron hierro metálico con ciclopentadieno gaseoso a temperatura elevada. [ 10 ] [ 32 ] También se informó un método que utiliza pentacarbonilo de hierro . [ 33 ]

Fe(CO) 5 + 2 C 5 H 6 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 5 CO + H 2

Mediante ciclopentadienuro alcalino

Los métodos preparativos más eficientes son generalmente una modificación de la secuencia de transmetalación original utilizando ciclopentadienuro de sodio disponible comercialmente [ 34 ] o ciclopentadieno recién craqueado desprotonado con hidróxido de potasio [ 35 ] y reaccionado con cloruro de hierro(II) anhidro en disolventes etéreos.

Se conocen modificaciones modernas del método Grignard original de Pauson y Kealy:

  • Utilizando ciclopentadienuro de sodio: 2 NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe ( C₅H₅ ) ₂ + 2 NaCl
  • Utilizando ciclopentadieno recién craqueado: FeCl₂ · 4H₂O + 2 C₅H₆ + 2 KOH → Fe( C₅H₅ ) ₂ + 2 KCl + 6 H₂O
  • Utilizando una sal de hierro(II) con un reactivo de Grignard: 2 C 5 H 5 MgBr + FeCl 2 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 2 MgBrCl

Incluso algunas bases amínicas (como la dietilamina ) pueden utilizarse para la desprotonación, aunque la reacción procede más lentamente que cuando se utilizan bases más fuertes: [ 34 ]

2 C 5 H 6 + 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH + FeCl 2 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH 2 Cl

La transmetalación directa también puede utilizarse para preparar ferroceno a partir de otros metalocenos, como el manganoceno : [ 36 ]

FeCl₂ + Mn ( C₅H₅ ) ₂ → MnCl₂ + Fe ( C₅H₅ ) ₂​

Reacciones

Formilación, acilación, mercuración, oxidación
Reacciones importantes del ferroceno

Sustitución aromática

El ferroceno es una sustancia aromática . Los electrófilos suelen sustituir , en lugar de adicionarse , a los ligandos ciclopentadienilo. Por ejemplo, un experimento común en la enseñanza universitaria consiste en la acilación de Friedel-Crafts con anhídrido acético y un catalizador de ácido fosfórico . Así como esta mezcla de reactivos convierte el benceno en acetofenona , también convierte el ferroceno en acetilferroceno . [ 37 ]

En presencia de cloruro de aluminio , el dicloruro de dimetilaminofósforo ( Me₂NPCl₂ ) y el ferroceno reaccionan para dar diclorofosfina de ferrocenilo, mientras que el tratamiento con diclorofenilfosfina en condiciones similares forma P , P - diferrocenil- P - fenilfosfina. [ 38 ] [ 39 ] La formilación de Vilsmeier-Haack utilizando N -metilformanilida y oxicloruro de fósforo da ferrocenocarboxaldehído . [ 40 ]

El ferroceno no sustituido experimenta sustitución aromática más fácilmente que el benceno, porque los electrófilos pueden atacar el ion metálico antes de reorganizarse al intermedio de Wheland . [ 41 ] Así, el ferroceno reacciona con el electrófilo débil pentasulfuro de fósforo ( P 4 S 10 ) para formar un disulfuro de diferrocenil-ditiadifosfetano. [ 42 ] Las condiciones de Mannich son suficientes para iminilar el ferroceno a N,N-dimetilaminometilferroceno . [ 43 ] Para electrófilos más fuertes, la principal vía de reacción es el ataque directo ( exo ) al anillo, sin participación de ningún metal. [ 44 ]

La protonación superácida no completa la sustitución aromática, sino que atrapa la sal de hidruro intermedia curvada no reordenada, [ Cp₂FeH ]PF₆ . [ 45 ] Los electrófilos fuertemente oxidantes, como los halógenos y el ácido nítrico , no se reordenan a un intermedio de Wheland ni se coordinan con el hierro, sino que generan sales de ferrocenio (véase § Química redox ). [ 41 ] 

De acuerdo con la teoría de compuestos en clúster , los anillos del ferroceno se comportan como un único sistema π deslocalizado. Las perturbaciones electrónicas en un anillo se propagan al otro. Por ejemplo, la introducción de un grupo aldehído desactivador en un anillo inhibe también la formilación del otro anillo. [ 40 ]

Metalación

El ferroceno se metaliza fácilmente. El ferroceno reacciona con butillitio para dar 1,1′ - dilitioferroceno , que es un nucleófilo versátil . En combinación con butillitio, el terc -butillitio produce monolitioferroceno. [ 46 ] Asimismo, el ferroceno se mercura para dar dimercuriacetato de ferrocendiilo. [ 47 ]

Una reacción posterior produce los derivados nitro , halo y borono. [ 47 ]

Química redox

El derivado oxidado de un electrón del biferroceno ha atraído mucha atención por parte de la investigación.

El ferroceno sufre una oxidación de un electrón alrededor de0,4  V frente a un electrodo de calomelanos saturado (ECS), convirtiéndose en ferrocenio . [ 13 ] Aunque la nomenclatura no es internamente consistente, el ferrocenio se abrevia Fc + . [ 48 ] Esta oxidación reversible se ha utilizado como estándar en electroquímica como Fc + /Fc =0,64  V frente al electrodo estándar de hidrógeno ; sin embargo, se han reportado otros valores. [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ] El tetrafluoroborato de ferrocenio es un reactivo común. [ 52 ] El comportamiento de oxidación-reducción notablemente reversible se ha utilizado ampliamente para controlar los procesos de transferencia de electrones en sistemas electroquímicos y fotoquímicos. [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]

Los sustituyentes en los ligandos ciclopentadienilo alteran el potencial redox de la manera esperada: los grupos electroatractores como un ácido carboxílico desplazan el potencial en la dirección anódica ( es decir, lo hacen más positivo), mientras que los grupos electrodonadores como los grupos metilo desplazan el potencial en la dirección catódica (más negativo). Por lo tanto, el decametilferroceno se oxida mucho más fácilmente que el ferroceno e incluso puede oxidarse al dicatión correspondiente. [ 57 ] El ferroceno se usa a menudo como patrón interno para calibrar potenciales redox en electroquímica no acuosa .

Estereoquímica de los ferrocenos sustituidos

Un derivado quiral planar del ferroceno

Los ferrocenos monosustituidos tienen la fórmula (C₅H₅ ) Fe ( C₅H₄R ) ₂ . Estos derivados se denominan a menudo compuestos de ferrocenilo (abreviado Fc). [ 48 ] Algunos ejemplos son el aldehído de ferrocenilo (FcCHO), el ácido carboxílico de ferrocenilo ( FcCO₂H ) y el metanol de ferrocenilo ( FcCH₂OH ) . Cuando el sustituyente es quiral, toda la molécula es quiral.

Los ferrocenos disustituidos pueden existir como isómeros 1,2, 1,3 o 1,1 ′ , ninguno de los cuales es interconvertible. Los ferrocenos disustituidos asimétricamente en un anillo son quirales; por ejemplo , [ CpFe(EtC₅H₃Me ) ] . Esta quiralidad planar surge a pesar de que ningún átomo individual es un centro estereogénico . [ 58 ] Se han desarrollado varios enfoques para funcionalizar asimétricamente el ferroceno en posición 1,1 ′ . [ 59 ]

Aplicaciones del ferroceno y sus derivados

El ferroceno y sus numerosos derivados no tienen aplicaciones a gran escala, pero sí muchos usos específicos que aprovechan su estructura inusual ( estructuras de ligandos , candidatos farmacéuticos ), su robustez ( formulaciones antidetonantes , precursores de materiales) y su capacidad redox (reactivos y estándares redox).

Estructuras de ligandos

Las fosfinas ferrocenílicas quirales se emplean como ligandos en reacciones catalizadas por metales de transición. Algunas de ellas han encontrado aplicaciones industriales en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. Por ejemplo, la difosfina 1,1′ - bis(difenilfosfino)ferroceno (dppf) es un ligando valioso para reacciones de acoplamiento de paladio y el ligando Josiphos es útil para la catálisis de hidrogenación. [ 60 ] Reciben su nombre del técnico que creó la primera, Josi Puleo. [ 61 ] [ 62 ]

Ligando de Josiphos. [ 60 ]

aditivos para combustible

El ferroceno y sus derivados son agentes antidetonantes utilizados en el combustible para motores de gasolina . Son más seguros que el tetraetilo de plomo utilizado anteriormente . [ 63 ] Se pueden agregar soluciones de aditivos para gasolina que contienen ferroceno a la gasolina sin plomo para permitir su uso en automóviles clásicos diseñados para funcionar con gasolina con plomo. [ 64 ] Los depósitos que contienen hierro formados a partir del ferroceno pueden formar un recubrimiento conductor en las superficies de las bujías . Los copolímeros de ferroceno-poliglicol, preparados mediante una reacción de policondensación entre un derivado de ferroceno y un alcohol dihidroxi sustituido, son prometedores como componente de propelentes para cohetes. Estos copolímeros proporcionan a los propelentes estabilidad térmica, actuando como aglutinante y controlando la velocidad de combustión del propelente. [ 65 ]

Se ha comprobado que el ferroceno es eficaz para reducir el humo y el trióxido de azufre producidos durante la combustión del carbón. Su adición, por cualquier medio práctico, ya sea impregnando el carbón o añadiendo ferroceno a la cámara de combustión, puede reducir significativamente la cantidad de estos subproductos indeseables, incluso con una pequeña cantidad del compuesto ciclopentadienilo metálico. [ 66 ]

Productos farmacéuticos

Ferrocerona

Se han investigado derivados del ferroceno como fármacos, y un compuesto, la ferrocerona, fue aprobado para su uso en la URSS en la década de 1970 como suplemento de hierro , aunque ya no se comercializa. [ 67 ] [ 68 ] Solo un fármaco ha entrado en ensayos clínicos en los últimos años, la ferroquina (7-cloro-N-(2-((dimetilamino)metil)ferrocenil)quinolina-4-amina), un antipalúdico , que ha alcanzado la fase IIb de ensayos. [ 69 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] Se han investigado sistemas de administración de fármacos basados ​​en polímeros que contienen ferroceno. [ 73 ]

Ferroquina

La actividad anticancerígena de los derivados del ferroceno se investigó por primera vez a finales de la década de 1970, cuando se probaron derivados con grupos amina o amida contra la leucemia linfocítica . [ 74 ] Algunas sales de ferrocenio exhiben actividad anticancerígena, pero ningún compuesto ha sido evaluado en la clínica. [ 75 ] Los derivados del ferroceno tienen una fuerte actividad inhibitoria contra la línea celular de cáncer de pulmón humano A549, la línea celular de cáncer colorrectal HCT116 y la línea celular de cáncer de mama MCF-7. [ 76 ] Se informó sobre un fármaco experimental que es una versión ferrocenilo del tamoxifeno . [ 77 ] La idea es que el tamoxifeno se unirá a los sitios de unión de estrógeno , lo que resulta en citotoxicidad. [ 77 ] [ 78 ]

La empresa biotecnológica francesa Feroscan, fundada por el profesor Gerard Jaouen, utiliza ferrocifenos en aplicaciones oncológicas.

propulsor sólido para cohetes

El ferroceno y sus derivados relacionados se utilizan como potentes catalizadores de velocidad de combustión en propelentes compuestos de perclorato de amonio . [ 79 ]

Derivados y variaciones

Como sustituyente en compuestos alquílicos (o similares), el ferroceno es uno de los grupos donadores σ más fuertes conocidos. [ 80 ]

Los análogos del ferroceno pueden prepararse con variantes del ciclopentadienilo. Por ejemplo, bis indeniliron y bisfluoreniliron. [ 62 ]

Diversos derivados del ferroceno en los que el ciclopentadienilo ha sido sustituido por ligandos relacionados.
Diversos derivados del ferroceno en los que el ciclopentadienilo ha sido sustituido por ligandos relacionados.

Los átomos de carbono pueden ser reemplazados por heteroátomos, como se ilustra en Fe(η 5 -C 5 Me 5 )(η 5 -P 5 ) y Fe(η 5 -C 5 H 5 )(η 5 -C 4 H 4 N) (" azaferroceno "). El azaferroceno surge de la descarbonilación de Fe(η 5 -C 5 H 5 )(CO) 2 (η 1 -pirrol) en ciclohexano . [ 81 ] Este compuesto, al hervir a reflujo en benceno, se convierte en ferroceno. [ 82 ]

Los complejos de hierro-areno son posibles, pero los bis(areno)s son difíciles de estabilizar. El catión bis(benceno)hierro(II), isoelectrónico con el bis(benceno)cromo , es inestable frente al ataque nucleofílico y se descompone "instantáneamente" en acetonitrilo . Sin embargo, puede observarse en solución metaestable de nitrometano . [ 83 ]

Debido a la facilidad de sustitución, se han preparado muchos derivados de ferroceno estructuralmente inusuales. Por ejemplo, el ligando penta(ferrocenil)ciclopentadienilo, [ 84 ] presenta un anión ciclopentadienilo derivatizado con cinco sustituyentes de ferroceno.

ligando penta(ferrocenil)ciclopentadienilo
ligando penta(ferrocenil)ciclopentadienilo
Estructura del hexaferrocenilbenceno

En el hexaferrocenilbenceno , C 6 [ (η 5 -C 5 H 4 )Fe(η 5 -C 5 H 5 )] 6 , las seis posiciones en una molécula de benceno tienen sustituyentes ferrocenilo ( R ). [ 85 ] El análisis de difracción de rayos X de este compuesto confirma que los ligandos ciclopentadienilo no son coplanares con el núcleo de benceno sino que tienen ángulos diedros alternos de 30° y −80°. Debido al impedimento estérico, los ferrocenilos están ligeramente doblados con ángulos de 177° y tienen enlaces C-Fe elongados. Los átomos de carbono ciclopentadienilo cuaternarios también están piramidalizados . Además, el núcleo de benceno tiene una conformación de silla con ángulos diedros de 14° y muestra una alternancia en la longitud de los enlaces entre 1,411 y 1,427 Å , ambos indicadores de impedimento estérico de los sustituyentes. 

Se ha informado de la síntesis de hexaferrocenilbenceno utilizando el acoplamiento de Negishi de hexaiodobenceno y diferrocenilzinc, utilizando tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) como catalizador , en tetrahidrofurano : [ 85 ]

Síntesis de hexaferrocenilbenceno mediante acoplamiento de Negishi

El rendimiento es de tan solo el 4%, lo que constituye una prueba más de la existencia de un importante impedimento estérico alrededor del núcleo de areno.

Química de materiales

Cadenas de un polímero sustituido con ferroceno sin carga están unidas a una superficie de sílice hidrofóbica . La oxidación de los grupos ferrocenilo produce una superficie hidrofílica debido a las atracciones electrostáticas entre las cargas resultantes y el disolvente polar. [ 86 ]

El ferroceno, precursor de nanopartículas de hierro, puede utilizarse como catalizador para la producción de nanotubos de carbono. [ 87 ] El vinilferroceno puede convertirse en (polivinilferroceno, PVFc), una versión ferrocenilo del poliestireno (los grupos fenilo se sustituyen por grupos ferrocenilo). Otro poliferroceno que puede formarse es el poli(2-(metacriloiloxi)etil ferrocenocarboxilato) , PFcMA. Además de utilizar cadenas principales de polímeros orgánicos, estas unidades de ferroceno colgantes se han unido a cadenas principales inorgánicas como polisiloxanos , polifosfacenos y polifosfinoboranos, (−PH(R)−BH 2 −) n , y los materiales resultantes exhiben propiedades físicas y electrónicas inusuales relacionadas con el par redox ferroceno/ferrocinio. [ 86 ] Tanto el PVFc como el PFcMA se han anclado a obleas de sílice y se ha medido la humectabilidad cuando las cadenas poliméricas no están cargadas y cuando las unidades de ferroceno se oxidan para producir grupos con carga positiva. El ángulo de contacto con agua en las obleas recubiertas con PFcMA fue 70° menor después de la oxidación, mientras que en el caso del PVFc la disminución fue de 30°, y el cambio de humectabilidad es reversible. En el caso del PFcMA, el efecto de alargar las cadenas y, por lo tanto, introducir más grupos de ferroceno es una reducción significativamente mayor en el ángulo de contacto tras la oxidación. [ 86 ] [ 88 ]

Véase también

Referencias

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