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Articulo de referencia

α-metilisotriptamina

La α-metilisotriptamina ( isoAMT o α-Me-isoT ) es un compuesto sintético perteneciente a la familia de las isotriptaminas , conocido por sus propiedades psicoactivas. Como análo...

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La α-metilisotriptamina ( isoAMT o α-Me-isoT ) es un compuesto sintético perteneciente a la familia de las isotriptaminas , conocido por sus propiedades psicoactivas. Como análogo estructural de la α-metiltriptamina (αMT), la isoAMT presenta efectos entactógenos y psicodélicos .

Farmacología

La α-metilisotriptamina es un agente liberador de monoaminas y agonista del receptor de serotonina del grupo de las isotriptaminas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es el homólogo de la isotriptamina de la α-metiltriptamina (αMT), que es un psicodélico serotoninérgico , entactógeno y estimulante más conocido de la familia de las triptaminas con acciones farmacológicas similares . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Al igual que la αMT, la α-metilisotriptamina es un agente liberador de monoaminas . [ 1 ] [ 2 ] Como el enantiómero (–)- , actúa específicamente como un agente liberador preferencial de serotonina y norepinefrina (SNRA), con valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip de 177 nM para la liberación de serotonina , 81 nM para la liberación de norepinefrina y 1062 nM para la liberación de dopamina . [ 1 ] [ 2 ] A diferencia de la anfetamina y agentes similares que actúan como agentes liberadores de dopamina y norepinefrina potentes y selectivos , la (–)-α-metilisotriptamina no mostró potencial de abuso en estudios con animales , incluyendo la ausencia de efectos similares a la cocaína en pruebas de discriminación de drogas y la ausencia de facilitación de la autoestimulación intracraneal (ICSS). [ 1 ] [ 2 ] Además de su liberación de monoaminas, la α-metilisotriptamina muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2 . [ 3 ]   

Análogos

Un derivado de la α-metilisotriptamina, el zalsupindol (DLX-001; AAZ-A-154; ( R )-5-MeO- N , N- dimetil-isoAMT), es un agonista no alucinógeno del receptor de serotonina 5-HT2A y se está desarrollando para su posible uso médico en el tratamiento de la depresión y otros trastornos neuropsiquiátricos . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] También se han desarrollado otros derivados de la α-metilisotriptamina, como los agonistas selectivos del receptor de serotonina 5-HT2C ( S ) -5,6-difluoro-isoAMT y Ro60-0175 (( S )-5-fluoro-6-cloro-isoAMT), entre otros. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Bauer CT (5 de julio de 2014). Determinantes de los efectos relacionados con el abuso de liberadores de monoaminas en ratas . VCU Scholars Compass (Tesis). doi : 10.25772/AN08-SZ65 . Recuperado el 24 de noviembre de 2024 .
  2. 1 2 3 4 Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, et al. (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina/serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (3): 274– 284. doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .   
  3. 1 2 Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión a 5-HT2 con los alucinógenos de fenilalquilamina". European Journal of Pharmacology . 145 (3): 291– 297. doi : 10.1016/0014-2999(88)90432-3 . PMID 3350047 . 
  4. 1 2 "1-(1H-Indol-1-il)propan-2-amina" . PubChem . Consultado el 24 de noviembre de 2024 .
  5. ↑ Oeri HE (mayo de 2021). " Más allá del éxtasis: entactógenos alternativos a la 3,4-metilendioximetanfetamina con posibles aplicaciones en psicoterapia" . Journal of Psychopharmacology . 35 (5): 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  6. ↑ Glennon RA, Dukat MG (diciembre de 2023). "α-Etiltriptamina: una revisión racional de un antidepresivo olvidado" . ACS Pharmacology & Translational Science . 6 (12): 1780– 1789. doi : 10.1021/acsptsci.3c00139 . PMC 10714429. PMID 38093842 .  
  7. ↑ Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). "Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123 . 
  8. ↑ Atiq MA, Baker MR, Voort JL, Vargas MV, Choi DS (mayo de 2024). "Desentrañando los efectos subjetivos agudos de los psicodélicos clásicos de sus propiedades terapéuticas duraderas" . Psicofarmacología . 242 ( 7): 1481– 1506. doi : 10.1007/s00213-024-06599-5 . PMC 12226698. PMID 38743110 .  
  9. ↑ "DLX 1" . AdisInsight . 11 de diciembre de 2023. Consultado el 2 de noviembre de 2024 .
  10. ↑ "Profundizando en las últimas actualizaciones del DLX-001 con Synapse" . Synapse . 1 de noviembre de 2024. Consultado el 2 de noviembre de 2024 .
  11. ↑ Rasmussen K, Engel S, Chytil M, Koenig A, Meyer R, Rus M, et al. (diciembre de 2023). "62.ª Reunión Anual de la ACNP: Resúmenes de pósteres P251 - P500: P361. Farmacología preclínica de DLX-001, un nuevo neuroplastógeno no alucinógeno con potencial para el tratamiento de enfermedades neuropsiquiátricas" . Neuropsychopharmacology . 48 ( Supl. 1): 211–354 (274–275). doi : 10.1038/s41386-023-01756-4 . PMC 10729596. PMID 38040810 .   
  12. ↑ Chang-Fong J, Addo J, Dukat M, Smith C, Mitchell NA, Herrick-Davis K, et al. (enero de 2002). "Evaluación de derivados de isotriptamina en receptores de serotonina 5-HT(2)". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 12 (2): 155– 158. doi : 10.1016/s0960-894x(01)00713-2 . PMID 11755343 .  
  13. ↑ Nilsson BM (julio de 2006). "Agonistas del receptor de 5-hidroxitriptamina 2C (5-HT2C) como potenciales agentes antiobesidad". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (14): 4023– 4034. doi : 10.1021/jm058240i . PMID 16821762 . 
  14. ↑ Bishop MJ, Nilsson BM (2003). "Nuevos agonistas del receptor 5-HT2C". Expert Opinion on Therapeutic Patents . 13 (11): 1691– 1705. doi : 10.1517/13543776.13.11.1691 . ISSN 1354-3776 . 
  15. ↑ Isaac M (2005). "Receptores serotoninérgicos 5-HT2C como posible diana terapéutica para el diseño de fármacos antiepilépticos". Current Topics in Medicinal Chemistry . 5 (1): 59– 67. doi : 10.2174/1568026053386980 . PMID 15638778 . 
  16. ↑ Bös M, Jenck F, Martin JR, Moreau JL, Sleight AJ, Wichmann J, et al. (agosto de 1997). "Nuevos agonistas de los receptores 5HT2C. Síntesis y evaluación biológica de 2-(indol-1-il)-1-metiletilaminas sustituidas y 2-(indeno[1,2-b]pirrol-1-il)-1-metiletilaminas. Mejora de la terapéutica para el trastorno obsesivo-compulsivo". J Med Chem . 40 (17): 2762– 2769. doi : 10.1021/jm970030l . PMID 9276022 .