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Articulo de referencia

Nandrolona

La nandrolona , ​​también conocida como 19-nortestosterona , es un andrógeno endógeno . También es un esteroide anabólico (EAA) que se utiliza médicamente en forma de ésteres co...

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La nandrolona , ​​también conocida como 19-nortestosterona , es un andrógeno endógeno . También es un esteroide anabólico (EAA) que se utiliza médicamente en forma de ésteres como el decanoato de nandrolona (nombre comercial Deca-Durabolin ) y el fenilpropionato de nandrolona (nombre comercial Durabolin ). [ 2 ] [ 12 ] [ 9 ] [ 13 ] Los ésteres de nandrolona se utilizan en el tratamiento de anemias , caquexia ( síndrome de desgaste muscular ), osteoporosis , cáncer de mama y para otras indicaciones. [ 9 ] Actualmente se utilizan por vía oral o mediante inyección intramuscular o intratecal . [ 9 ] [ 13 ] [ 14 ]

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del vello y cambios en la voz . [ 9 ] Son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 9 ] [ 15 ] La nandrolona tiene fuertes efectos anabólicos y débiles efectos androgénicos , lo que les da un perfil de efectos secundarios leves y los hace especialmente adecuados para su uso en mujeres y niños. [ 9 ] [ 15 ] [ 16 ] Hay metabolitos de la nandrolona que actúan como profármacos de larga duración en el cuerpo, [ 9 ] como la 5α-dihidronandrolona .

Los ésteres de nandrolona se describieron e introdujeron por primera vez para uso médico a finales de la década de 1950. [ 9 ] Se encuentran entre los esteroides anabólicos más utilizados en todo el mundo. [ 9 ] Además de su uso médico, los ésteres de nandrolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento , y se dice que son los esteroides anabólicos más utilizados para tales fines. [ 9 ] [ 17 ] Estos fármacos son sustancias controladas en muchos países, por lo que su uso no médico es generalmente ilícito. [ 9 ]

Usos médicos

Los ésteres de nandrolona se utilizan clínicamente, aunque cada vez con menos frecuencia, en personas en estados catabólicos con quemaduras graves, cáncer y SIDA, y existía una formulación oftalmológica disponible para favorecer la cicatrización de la córnea. [ 18 ] : 134

Los efectos positivos de los ésteres de nandrolona incluyen crecimiento muscular, estimulación del apetito y aumento de la producción de glóbulos rojos y densidad ósea . [ 19 ] Los estudios clínicos han demostrado que son eficaces en el tratamiento de la anemia , la osteoporosis y el cáncer de mama .

El sulfato de nandrolona se ha utilizado en una formulación de gotas oftálmicas como medicamento oftálmico . [ 2 ] [ 12 ]

Usos no médicos

Los ésteres de nandrolona son utilizados con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas de competición , culturistas y levantadores de pesas . [ 9 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen la masculinización, entre otros. [ 9 ] En mujeres, se ha informado que la nandrolona y sus ésteres producen aumento de la libido , acné , crecimiento de vello facial y corporal , cambios en la voz y agrandamiento del clítoris . [ 20 ] Sin embargo, se informa que los efectos masculinizantes de la nandrolona y sus ésteres son más leves que los de la testosterona . [ 20 ] También se ha descubierto que la nandrolona produce crecimiento del pene en niños prepúberes. [ 20 ] Se ha informado que la amenorrea y la menorragia son efectos secundarios del cipionato de nandrolona . [ 20 ]

Los efectos secundarios de las altas dosis de nandrolona pueden incluir toxicidad cardiovascular , así como hipogonadismo e infertilidad . La nandrolona puede producir pérdida de cabello en el cuero cabelludo , aunque esto también es teórico. [ 21 ]

Farmacología

Farmacodinámica

La nandrolona es un agonista del AR, el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT . A diferencia de la testosterona y otros esteroides anabólicos, la nandrolona no se potencia en tejidos androgénicos como el cuero cabelludo , la piel y la próstata , por lo que sus efectos nocivos en estos tejidos se reducen. [ 22 ] Esto se debe a que la nandrolona es metabolizada por la 5α-reductasa al ligando del AR mucho más débil, la 5α-dihidronandrolona (DHN), que tiene una afinidad reducida por el receptor de andrógenos (AR) en comparación con la nandrolona in vitro y una potencia agonista del AR más débil in vivo . [ 22 ] La falta de alquilación en el carbono 17α reduce drásticamente el potencial hepatotóxico de la nandrolona. Los efectos del estrógeno resultantes de la reacción con la aromatasa también se reducen debido a una interacción enzimática menor, [ 23 ] pero efectos como la ginecomastia y la disminución de la libido aún pueden ocurrir en dosis suficientemente altas.

Además de su actividad agonista del AR, a diferencia de muchos otros esteroides anabólicos, la nandrolona también es un potente progestágeno . [ 24 ] Se une al receptor de progesterona con aproximadamente el 22% de la afinidad de la progesterona . [ 24 ] La actividad progestogénica de la nandrolona sirve para aumentar sus efectos antigonadotrópicos , [ 25 ] [ 9 ] ya que la acción antigonadotrópica es una propiedad conocida de los progestágenos. [ 26 ] [ 27 ]

Actividad anabólica y androgénica

La nandrolona tiene una proporción muy alta de actividad anabólica a androgénica. [ 15 ] De hecho, se dice que muchos esteroides anabólicos similares a la nandrolona e incluso la propia nandrolona tienen una de las proporciones más altas de efectos anabólicos a androgénicos de todos los esteroides anabólicos. [ 25 ] Esto se atribuye al hecho de que mientras que la testosterona se potencia mediante la conversión en dihidrotestosterona (DHT) en los tejidos androgénicos, lo contrario es cierto con la nandrolona y esteroides anabólicos similares (es decir, otros derivados de la 19-nortestosterona). [ 15 ] Por lo tanto, los esteroides anabólicos similares a la nandrolona, ​​es decir, los ésteres de nandrolona, ​​son los esteroides anabólicos más utilizados en entornos clínicos en los que se desean efectos anabólicos; por ejemplo, en el tratamiento de la caquexia asociada al SIDA , quemaduras graves y enfermedad pulmonar obstructiva crónica . [ 25 ] Sin embargo, los esteroides anabólicos con una proporción muy alta de acción anabólica a androgénica, como la nandrolona, ​​aún tienen efectos androgénicos significativos y pueden producir síntomas de masculinización, como hirsutismo y engrosamiento de la voz en mujeres y niños con un uso prolongado. [ 15 ]

Farmacocinética

Se ha estudiado la actividad oral de la nandrolona. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 5 ] [ 32 ] Con la administración oral de nandrolona en roedores, tuvo aproximadamente una décima parte de la potencia de la inyección subcutánea de nandrolona. [ 28 ] [ 33 ] [ 20 ]

La nandrolona tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, aproximadamente un 5% de la de la testosterona y un 1% de la de la DHT. [ 34 ] Se metaboliza por la enzima 5α-reductasa , entre otras. [ 35 ] La nandrolona es menos susceptible al metabolismo por la 5α-reductasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa que la testosterona . [ 35 ] Esto resulta en que se transforme menos en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática y en los riñones , respectivamente. [ 35 ] Los metabolitos de la nandrolona incluyen 5α-dihidronandrolona , ​​19-norandrosterona y 19-noretiocholanolona , ​​y estos metabolitos pueden detectarse en la orina . [ 36 ]

Se ha observado que inyecciones intramusculares únicas de 100  mg de fenilpropionato de nandrolona o decanoato de nandrolona producen un efecto anabólico durante 10 a 14  días y 20 a 25  días, respectivamente. [ 37 ] Por el contrario, la nandrolona no esterificada se ha utilizado mediante inyección intramuscular una vez al día. [ 20 ] [ 33 ]

  • v
  • t
  • mi
Niveles hormonales con ésteres de nandrolona mediante inyección intramuscular

Química

Nandrolona, ​​con las diferencias respecto a la testosterona resaltadas en rojo. El grupo metilo de la testosterona en la posición C19 ha sido eliminado, y la posición C17β es donde se unen los ésteres a la nandrolona.

La nandrolona, ​​también conocida como 19-nortestosterona (19-NT) o como estrenolona, ​​así como estra-4-en-17β-ol-3-ona o 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona, [ 43 ] es un esteroide estrano (19-norandrostano) de origen natural y un derivado de la testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona). [ 2 ] [ 12 ] Es específicamente el análogo desmetilado ( nor ) en C19 de la testosterona. [ 2 ] [ 12 ] La nandrolona es un intermediario endógeno en la producción de estradiol a partir de testosterona a través de la aromatasa en mamíferos , incluidos los humanos, y está presente en el cuerpo de forma natural en cantidades traza. [ 44 ] Puede detectarse durante el embarazo en mujeres. [ 45 ] Los ésteres de nandrolona tienen un éster como decanoato o fenilpropionato unido en la posición C17β. [ 2 ] [ 12 ]

Derivados

Ésteres

Se han comercializado y utilizado médicamente diversos ésteres de nandrolona. [ 2 ] [ 12 ] Los ésteres más utilizados son el decanoato de nandrolona y, en menor medida, el fenilpropionato de nandrolona . Otros ejemplos de ésteres de nandrolona comercializados y utilizados médicamente incluyen el ciclohexilpropionato de nandrolona , ​​el cipionato de nandrolona , ​​el hexiloxifenilpropionato de nandrolona , ​​el laurato de nandrolona , ​​el sulfato de nandrolona y el undecanoato de nandrolona . [ 2 ] [ 12 ] [ 9 ]

esteroides anabólicos

La nandrolona es el compuesto precursor de un amplio grupo de esteroides anabólicos. Algunos ejemplos notables son la trembolona no 17α-alquilada y el etilestrenol (etilnandrol) y la metribolona (R-1881) 17α-alquilados , así como los esteroides de diseño norboletona y tetrahidrogestrinona (THG) 17α-alquilados. A continuación se presenta una lista de derivados de la nandrolona que se han desarrollado como esteroides anabólicos: [ 9 ]

Progestágenos

La nandrolona, ​​junto con la etisterona (17α-etiniltestosterona), es también el compuesto precursor de un gran grupo de progestágenos , los derivados de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona). [ 46 ] [ 47 ] Esta familia se subdivide en dos grupos: los estranos y los gonanos . [ 46 ] Los estranos incluyen noretisterona (noretindrona), acetato de noretisterona , enantato de noretisterona , linestrenol , diacetato de etinodiol y noretinodrel , mientras que los gonanos incluyen norgestrel , levonorgestrel , desogestrel , etonogestrel , gestodeno , norgestimato , dienogest (en realidad un derivado de 17α-cianometil-19-nortestosterona) y norelgestromina . [ 46 ]

Síntesis

Síntesis de 19-nortestosterona: [ 48 ] [ 49 ] Actualizado: [ 50 ] Alternativa: [ 51 ] [ 52 ]

La elaboración por parte de AJ Birch de un método para la reducción de anillos aromáticos a los correspondientes dihidrobencenos en condiciones controladas abrió una ruta conveniente hacia compuestos relacionados con la supuesta 19-norprogesterona .

Esta reacción, ahora conocida como reducción de Birch , [ 53 ] se caracteriza por el tratamiento del monometil éter de estradiol ( 1 ) con una solución de litio metálico en amoníaco líquido en presencia de alcohol como fuente de protones. Los constituyentes iniciales de la reacción son la 1,4-dimetalación de las posiciones más deficientes en electrones del anillo aromático; en el caso de un estrógeno, las posiciones 1 y 4. La reacción del intermedio con la fuente de protones conduce a un dihidrobenceno; una ventaja especial de esta secuencia en los esteroides es que el doble enlace en 2 se convierte efectivamente en una fracción de éter de enol. El tratamiento de este producto, 1,4-dihidroestradiol 3-metil éter [1091-93-6] ( 2 ), con un ácido débil, por ejemplo, ácido oxálico , conduce a la hidrólisis del éter enólico, produciendo la cetona β,γ-no conjugada prenortestosterona [1089-78-7] ( 3 ). La hidrólisis en condiciones más rigurosas ( ácidos minerales ) da como resultado la migración/conjugación del alqueno para producir nandrolona ( 4 ).

La prenortestosterona [1089-78-7] [ 54 ] también es de nuestro interés porque tiene utilidad en la síntesis de dienolona .

La reducción de Birch del éter metílico de estrona funcionará. La retrooxidación del grupo 17beta-hidroxi dará bolandiona (cmp 14). [ 55 ]

La reducción del grupo 3-ceto en la nandrolona ( se proporcionó hidruro de litio y aluminio en la patente) dará bolandiol . [ 56 ]

Ésteres

  • El tratamiento de 4 con anhídrido decanoico y piridina produce decanoato de nandrolona . [ 57 ]
  • La acilación de 4 con cloruro de fenilpropionilo produce fenpropionato de nandrolona . [ 58 ]

Detección en fluidos corporales

El uso de nandrolona es directamente detectable en el cabello o indirectamente detectable en la orina mediante pruebas para detectar la presencia de 19-norandrosterona , un metabolito . El Comité Olímpico Internacional ha establecido un límite de 2,0 μg/L de 19-norandrosterona en orina como límite superior, [ 59 ] por encima del cual se sospecha que un atleta se está dopando . En el mayor estudio sobre nandrolona realizado en 621 atletas en los Juegos Olímpicos de Nagano de 1998 , ningún atleta dio positivo por encima de 0,4 μg/L. La 19-norandrosterona se identificó como un contaminante traza en preparaciones comerciales de androstenediona , que hasta 2004 estaba disponible sin receta como suplemento dietético en los EE. UU. [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]

En 1999 se produjeron varios casos de nandrolona en atletas , entre los que se encontraban figuras destacadas como Merlene Ottey , Dieter Baumann y Linford Christie . [ 64 ] Sin embargo, al año siguiente se demostró que el método de detección de nandrolona utilizado en ese momento era defectuoso. Mark Richardson , corredor británico de relevos olímpico que dio positivo por la sustancia, proporcionó una cantidad significativa de muestras de orina en un entorno controlado y dio positivo por la droga, lo que demostró que podían producirse falsos positivos y conllevó una revisión de su sanción competitiva. [ 65 ]

El consumo elevado del aminoácido esencial lisina (como se indica en el tratamiento del herpes labial) supuestamente ha dado falsos positivos en algunos casos y fue citado por el lanzador de peso estadounidense C. J. Hunter como la razón de su resultado positivo, aunque en 2004 admitió ante un gran jurado federal que se había inyectado nandrolona. [ 66 ] Una posible causa de resultados incorrectos en las pruebas de orina es la presencia de metabolitos de otros esteroides anabólicos, aunque el análisis de orina moderno generalmente puede determinar el esteroide anabólico exacto utilizado analizando la proporción de los dos metabolitos restantes de la nandrolona. Como resultado de los numerosos veredictos anulados, el procedimiento de prueba fue revisado por UK Sport . En octubre de 2007, la tres veces medallista de oro olímpica en atletismo Marion Jones admitió el uso de la droga y fue sentenciada a seis meses de cárcel por mentir ante un gran jurado federal en 2000. [ 67 ]

La espectrometría de masas también se utiliza para detectar pequeñas cantidades de nandrolona en muestras de orina. [ 68 ]

Historia

QV Nandrolone Deca, una forma de nandrolona utilizada por atletas.

La nandrolona se sintetizó por primera vez en 1950. [ 2 ] [ 43 ] [ 18 ] : 130 [ 69 ] Se introdujo por primera vez, como fenilpropionato de nandrolona, ​​en 1959, y luego como decanoato de nandrolona en 1962, seguido de ésteres adicionales. [ 70 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su INN Tooltip Nombre Internacional No Propietario , BAN Tooltip Nombre Británico Aprobado , DCF Tooltip Denominación Comuna Francesa y DCIT Tooltip Denominación Comuna Italiana . [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 71 ] Los nombres genéricos formales de los ésteres de nandrolona incluyen ciclohexilpropionato de nandrolona ( BANM Tooltip Nombre aprobado británico ), ciclotato de nandrolona ( USAN Tooltip Nombre adoptado en Estados Unidos ), decanoato de nandrolona ( USAN Tooltip USAN , USP Tooltip Farmacopea de Estados Unidos , BANM Tooltip Nombre aprobado británico , JAN Tooltip Nombre aceptado japonés ), laurato de nandrolona ( BANM Tooltip Nombre aprobado británico ), fenpropionato de nandrolona ( USP Tooltip Farmacopea de Estados Unidos ) y fenilpropionato de nandrolona ( BANM Tooltip Nombre aprobado británico , JAN Tooltip Nombre aceptado japonés ). [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] [ 71 ]

Dopaje en el deporte

La nandrolona fue probablemente uno de los primeros esteroides anabólicos utilizados como agente dopante en el deporte en la década de 1960. Está prohibida en los Juegos Olímpicos desde 1974. [ 18 ] : 128 Existen muchos casos conocidos de dopaje en el deporte con ésteres de nandrolona por parte de atletas profesionales .

Investigación

Los ésteres de nandrolona se han estudiado en diversas indicaciones. Se estudiaron intensamente para la osteoporosis , el aumento de la absorción de calcio y la disminución de la pérdida ósea, pero causaron virilización en aproximadamente la mitad de las mujeres que los tomaron y, en su mayoría, se abandonaron para este uso cuando se dispuso de fármacos mejores como los bisfosfonatos . [ 21 ] También se han estudiado en ensayos clínicos para la insuficiencia renal crónica , la anemia aplásica y como anticonceptivos masculinos . [ 18 ] : 134

Referencias

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