orto -metoxifenilpiperazina

La orto -metoxifenilpiperazina ( oMeOPP ), también conocida como 2-metoxifenilpiperazina ( 2-MeOPP ), es un derivado de la fenilpiperazina que actúa como agente serotoninérgico . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Junto con otras fenilpiperazinas, como la bencilpiperazina (BZP) y la trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP), la oMeOPP se ha encontrado en muestras de drogas ilícitas . ^{[ 3 ]}

Se ha descubierto que el fármaco tiene una alta afinidad por el receptor de serotonina 5-HT1A _, donde actúa como agonista parcial ( Emax Tooltip eficacia máxima ≈ 70%), pero no muestra afinidad por el receptor de serotonina 5-HT2 _ni por los receptores de dopamina . ^{[ 1 ] [ 2} _] ^{[ 4 ]} Esto contrasta con el fármaco relacionado meta -clorofenilpiperazina (mCPP), que muestra una alta afinidad tanto por los receptores de serotonina 5-HT1A _como ^por los 5- _HT2 . ^{[ 5 ] [ 2 ]}

Se ha descubierto que tanto oMeOPP como mCPP suprimen las respuestas de evitación condicionada (CAR) sin afectar significativamente el comportamiento de escape en animales, lo que indica que tienen efectos similares a los antipsicóticos . ^{[ 2 ]} El antagonista del receptor de serotonina metergolina revirtió la supresión de las CAR por mCPP pero no por oMeOPP. ^{[ 2 ]} oMeOPP también revirtió la estereotipia inducida por anfetamina en animales, mientras que mCPP no lo hizo. ^{[ 2 ]} La supresión de las CAR por oMeOPP puede estar mediada por la activación del receptor de serotonina 5-HT _1A . ^{[ 6 ] [ 2 ]}

A diferencia de otras fenilpiperazinas relacionadas, que se sabe que actúan como agentes liberadores de monoaminas y/o inhibidores de la recaptación , las actividades de oMeOPP en los transportadores de monoaminas no parecen haber sido descritas. ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

El oMeOPP se estudió en la década de 1950 como agente antihipertensivo y produjo efectos secundarios como somnolencia que podrían interpretarse como similares a los de un antipsicótico. ^{[ 2 ] [ 12 ] [ 13 ]}

Se ha dicho que el oMeOPP es un metabolito de varios fármacos, incluidos dropropizina , enciprazina , milipertina , MJ-7378 , oxipertina y urapidil . ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]} Ciertos otros fármacos, como la solipertina , también contienen oMeOPP en sus estructuras químicas . ^{[ 18 ]} Sin embargo, investigaciones posteriores encontraron que el oMeOPP no es un metabolito de la enciprazina. ^{[ 16 ]}

• Piperazina sustituida