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Química de los organoestaño

Los compuestos organoestánnicos son aquellos que tienen el estaño unido a hidrocarburos. El compuesto de la imagen es cloruro de trimetilestaño , un ejemplo de compuesto organoe...

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Los compuestos organoestánnicos son aquellos que tienen el estaño unido a hidrocarburos. El compuesto de la imagen es cloruro de trimetilestaño , un ejemplo de compuesto organoestánnico.

La química de los organoestaño es el estudio científico de la síntesis y las propiedades de los compuestos organoestánnicos o estananos , que son compuestos organometálicos que contienen enlaces estaño - carbono . El primer compuesto organoestánnico fue el diyoduro de dietilestaño ( (CH 3 CH 2 ) 2 SnI 2 ), descubierto por Edward Frankland en 1849. [ 1 ] El campo creció rápidamente en el siglo XX, especialmente tras el descubrimiento de los reactivos de Grignard , útiles para la formación de enlaces Sn-C. Actualmente, el campo sigue siendo muy activo, con numerosas aplicaciones en la industria y una constante actividad en los laboratorios de investigación. [ 2 ]

Estructura

Los compuestos organoestánnicos se clasifican generalmente según sus estados de oxidación. Los compuestos de estaño(IV) son mucho más comunes y útiles.

Derivados orgánicos del estaño(IV)

Los derivados tetraorgano son invariablemente tetraédricos. Los compuestos del tipo SnRR'R''R''' se han resuelto en enantiómeros individuales. [ 3 ]

halogenuros de organoestaño

Los cloruros de organoestaño tienen la fórmula R₄ − nSnClₙ para valores de n hasta 3. También se conocen bromuros, yoduros y fluoruros, pero son menos importantes. Estos compuestos se conocen para muchos grupos R. Siempre son tetraédricos. Los tri- y dihaluros forman aductos con buenas bases de Lewis como la piridina . Los fluoruros tienden a asociarse de tal manera que el difluoruro de dimetilestaño forma polímeros laminares. Los di- y especialmente los tri-haluros de organoestaño, por ejemplo, el cloruro de tributilestaño , presentan toxicidades similares a las del cianuro de hidrógeno . [ 4 ]

hidruros de organoestaño

Los hidruros de organoestaño tienen la fórmula R₄−nSnH₄n para valores de n hasta 3. El miembro principal de esta serie, el estanano ( SnH₄ ), es un gas incoloro inestable. La estabilidad está correlacionada con el número de sustituyentes orgánicos. El hidruro de tributilestaño se utiliza como fuente de radicales hidruro en algunas reacciones orgánicas. [ 5 ]

Óxidos e hidróxidos de organoestaño

Los óxidos e hidróxidos de organoestaño son productos comunes de la hidrólisis de haluros de organoestaño. A diferencia de los derivados correspondientes de silicio y germanio, los óxidos e hidróxidos de estaño a menudo adoptan estructuras con centros de estaño penta- e incluso hexacoordinados, especialmente para los derivados diorgano- y monoorgano. El grupo Sn IV −O−Sn IV se llama estannoxano (que es un análogo de estaño de los éteres ), y el grupo Sn IV −O−H también se llama estannanol (que es un análogo de estaño de los alcoholes ). [ 6 ] Los óxidos e hidróxidos estructuralmente más simples son los derivados de triorganoestaño. Un hidróxido de triorganoestaño comercialmente importante es el acaricida cihexatina (también llamado Plictran, hidróxido de triciclohexilestaño y triciclohexilstannanol), ( C 6 H 11 ) 3 SnOH . Estos hidróxidos de triorganoestaño existen en equilibrio con los distannoxanos:

2 R 3 SnOH ⇌ R 3 SnOSnR 3 + H 2 O

Con solo dos sustituyentes orgánicos en cada centro de Sn, los óxidos e hidróxidos de diorganoestaño son estructuralmente más complejos que los derivados triorgano. [ 7 ] Los dioles geminales de estaño simples ( R 2 Sn(OH) 2 , los análogos de estaño de los dioles geminales R 2 C(OH) 2 ) y las estannanonas monoméricas ( R 2 Sn=O , los análogos de estaño de las cetonas R 2 C=O ) son desconocidos. Los óxidos de diorganoestaño ( R 2 SnO ) son polímeros excepto cuando los sustituyentes orgánicos son muy voluminosos, en cuyo caso son trímeros cíclicos o, en el caso donde R es CH(Si(CH 3 ) 3 ) 2 dímeros , con anillos Sn 3 O 3 y Sn 2 O 2 . Los distannoxanos existen como dímeros con la fórmula [ R 2 SnX] 2 O 2 donde los grupos X (por ejemplo, cloruro –Cl, hidróxido –OH, carboxilato RCO 2 − ) pueden ser terminales o puente (ver Tabla). La hidrólisis de los trihaluros de monoorganoestaño tiene el potencial de generar ácidos estananoicos, RSnO 2 H . En cuanto a los óxidos/hidróxidos de diorganoestaño, las especies de monoorganoestaño forman estructuras complejas debido a la ocurrencia de deshidratación/hidratación, agregación. Un ejemplo ilustrativo es la hidrólisis del tricloruro de butilestaño para dar [ (CH 3 (CH 2 ) 3 Sn) 12 O 14 (OH) 6 ] 2+ .

estananos hipercoordinados

A diferencia de los análogos de carbono(IV), pero de forma similar a los compuestos de silicio, el estaño(IV) también puede coordinarse con cinco e incluso seis átomos en lugar de los cuatro habituales. Estos compuestos hipercoordinados suelen tener sustituyentes electronegativos . Numerosos ejemplos de compuestos hipercoordinados son los óxidos de organoestaño y los carboxilatos asociados y los derivados de pseudohaluros relacionados. [ 7 ] Los haluros de organoestaño para aductos, por ejemplo, (CH 3 ) 2 SnCl 2 ( bipiridina ).

Incluso se han caracterizado los penta- y hexaorganostannatos(IV) totalmente orgánicos, [ 8 ] mientras que al año siguiente se informó de un compuesto tetraorganoestánnico hexacoordinado. [ 9 ] Se informó de una estructura cristalina de pentaorganostannato(IV) totalmente de carbono estable a temperatura ambiente (en argón ) como la sal de litio con esta estructura: [ 10 ]

Pentaorganostannano

En esta estructura bipiramidal trigonal distorsionada, las longitudes de enlace carbono-estaño (2,26 Å apical , 2,17 Å ecuatorial) son más largas que los enlaces C-Sn regulares (2,14 Å), lo que refleja su naturaleza hipercoordinada.   

Cationes de triorganoestaño

Algunas reacciones de los haluros de triorganoestaño implican la participación de intermedios R₃Sn⁺ . Estos cationes son análogos a los carbocationes . Se han caracterizado cristalográficamente cuando los sustituyentes orgánicos son grandes, como el 2,4,6-triisopropilfenilo. [ 11 ]

Radicales de estaño (derivados orgánicos del estaño(III))

Los radicales de estaño, con la fórmula R₃Sn , se denominan radicales estanilo . [ 2 ] Son un tipo de radical tetrel y se utilizan como intermediarios en ciertas reacciones de transferencia de átomos. Por ejemplo, el hidruro de tributilestaño (tris( n -butil)estannano) sirve como una fuente útil de "átomos de hidrógeno" debido a la estabilidad del radical tributilestaño. [ 12 ]

Derivados orgánicos del estaño(II)

Los compuestos de organoestaño(II ) son relativamente raros. Los compuestos con la fórmula empírica SnR₂ son algo frágiles y existen como anillos o polímeros cuando R no es voluminoso. Los polímeros, llamados poliestannanos , tienen la fórmula ( SnR₂ ) n .

En principio, cabría esperar que los compuestos de estaño(II) formaran análogos de estaño de los alquenos con un doble enlace formal entre dos átomos de estaño ( R₂Sn =SnR₂ ) o entre un átomo de estaño y un átomo de carbono (por ejemplo, R₂Sn = CR₂ y R₂Sn = SiR₂ ) . De hecho, se conocen compuestos con la fórmula R₂Sn =SnR₂ , denominados distanenos o distanilenos , que son análogos de estaño de los etilenos R₂C =CR₂ , para ciertos sustituyentes orgánicos. Los centros de Sn en los estanenos son trigonales. Pero, a diferencia de los centros de C en los alquenos , que son trigonales planares , los centros de Sn en los estanenos tienden a ser altamente piramidales . También se conocen, en algunos casos, compuestos monoméricos con la fórmula SnR₂ , análogos de estaño de los carbenos CR₂ . Un ejemplo es Sn(SiR 3 ) 2 , donde R es el muy voluminoso CH(Si(CH 3 ) 3 ) 2 . Estas especies se dimerizan reversiblemente al distanileno al cristalizar: [ 13 ]

2 R 2 Sn ⇌ R 2 Sn=SnR 2

Los estannenos , compuestos con enlaces dobles estaño-carbono, están representados por derivados del estanabenceno . Los estannoles , análogos estructurales del ciclopentadieno , presentan poco carácter de enlace doble C-Sn.

Derivados orgánicos del estaño(I)

Los compuestos de Sn(I) son raros y solo se observan con ligandos muy voluminosos. Una familia prominente de jaulas se obtiene por pirólisis del tristanileno sustituido con 2,6-dietilfenilo [Sn(C 6 H 3 -2,6-Et 2 ) 2 ] 3 , que produce el clúster de tipo cubano y un prismano . Estas jaulas contienen Sn(I) y tienen la fórmula [Sn(C 6 H 3 -2,6-Et 2 )] n donde n = 8, 10 y Et representa el grupo etilo . [ 14 ] Un estanino contiene un enlace triple entre un átomo de estaño y un átomo de grupo de carbono (por ejemplo , R−Sn≡C−R y R−Sn≡Si−R ), y un distanino un enlace triple entre dos átomos de estaño ( R−Sn≡Sn−R ). Los distannynos solo existen para sustituyentes extremadamente voluminosos. A diferencia de los alquinos , el núcleo C−Sn≡Sn−C de estos distannynos es no lineal, aunque planar. La distancia Sn-Sn es de 3,066(1) Å y los ángulos Sn-Sn-C son de 99,25(14)°. Estos compuestos se preparan mediante la reducción de haluros de arilestaño(II) voluminosos. [ 15 ]

Bolas blancas (más pequeñas): H Bolas grises: C Bolas magenta (más grandes): Sn Estructura de un "prismano" Ar 10 Sn 10 , un compuesto que contiene Sn(I) (Ar = 2,6-dietilfenilo).

Preparación

Los compuestos organoestánnicos pueden sintetizarse mediante numerosos métodos. [ 16 ] El método clásico es la reacción de un reactivo de Grignard con haluros de estaño, por ejemplo, tetracloruro de estaño . Un ejemplo lo proporciona la síntesis de tetraetilestaño: [ 17 ]

4 CH 3 CH 2 MgBr + SnCl 4 → (CH 3 CH 2 ) 4 Sn + 4 MgClBr

Los compuestos simétricos de tetraorganoestaño, especialmente los derivados tetraalquílicos, pueden convertirse en diversos cloruros mixtos mediante reacciones de redistribución (también conocidas como "comproporción de Kocheshkov" en el caso de los compuestos de organoestaño):

3 R 4 Sn + SnCl 4 → 4 R 3 SnCl
R 4 Sn + SnCl 4 → 2 R 2 SnCl 2
R 4 Sn + 3 SnCl 4 → 4 RSnCl 3

Un método relacionado implica la redistribución de haluros de estaño con compuestos organoaluminio . [ 2 ] : 45–47

En principio, los haluros de alquilestaño pueden formarse mediante la inserción directa del metal en el enlace carbono-halógeno. Sin embargo, estas reacciones son delicadas y suelen requerir un enlace carbono-halógeno muy débil (por ejemplo, un yoduro de alquilo o un haluro de alilo ) o un catalizador de sal de metal alcalino complejado con un grupo corona . Los ácidos de Lewis o un disolvente iónico también pueden promover la reacción. [ 2 ] : 51–52

Los compuestos de estaño organohalogenados mixtos se pueden convertir en derivados orgánicos mixtos, como se ilustra en la síntesis de dibutildivinilestaño: [ 18 ]

Bu 2 SnCl 2 + 2 CH 2 =CHMgBr → Bu 2 Sn(CH=CH 2 ) 2 + 2 MgBrCl

Los hidruros de organoestaño se generan por reducción de los cloruros de alquilo mixtos. Por ejemplo, el tratamiento del dicloruro de dibutilestaño con hidruro de litio y aluminio produce el dihidruro de dibutilestaño , un aceite destilable incoloro: [ 19 ]

2 Bu 2 SnCl 2 + Li [ AlH 4 ] → 2 Bu 2 SnH 2 + Li [ AlCl 4 ]

El acoplamiento tipo Wurtz de compuestos de alquil sodio con haluros de estaño produce compuestos de tetraorganoestaño.

La hidroestanilación implica la adición catalizada por metales de hidruros de estaño a través de sustratos insaturados. [ 20 ]

Alternativamente, los estanuros atacan a los electrófilos orgánicos para dar organoestannanos, por ejemplo: [ 2 ] : 49

LiSnMe 3  + CCl 4  → C(SnMe 3 ) 4  + LiCl.

Reacciones

Las reacciones importantes, descritas anteriormente, suelen combinar haluros y pseudohaluros de organoestaño con nucleófilos . Los compuestos de organoestaño totalmente alquilados generalmente no se hidrolizan excepto en ácido concentrado ; la principal excepción son los acetiluros de estaño . [ 21 ] Una adición de organoestannano es una adición nucleofílica de un alil- , allenil- o propargilestannano a aldehídos e iminas , mientras que la hidroestanilación reduce convenientemente solo enlaces múltiples no polarizados. [ 22 ]

Los hidruros de organoestaño son inestables frente a bases fuertes, desproporcionándose en hidrógeno gaseoso y distananos. [ 2 ] : 295 Estos últimos se equilibran con los radicales correspondientes solo en presencia continua de la base, o si se encuentran fuertemente impedidos estéricamente. [ 2 ] : 299, 334–335 Por el contrario, los ácidos minerales escinden los distananos en el haluro de organoestaño y más hidrógeno gaseoso. [ 2 ] : 300

En la síntesis orgánica "pura" , las reacciones con organoestaño son poco populares, ya que los residuos de organoestaño son difíciles de separar del producto deseado y tóxicos incluso en concentraciones extremadamente bajas. Las estrategias para eliminar los residuos incluyen la formación de yoduros o fluoruros insolubles o la fijación covalente de los compuestos de estaño a la superficie de un polímero sólido. [ 23 ]

Sin embargo, la reacción de Stille se considera una técnica de acoplamiento clave . En la reacción de Stille, los haluros orgánicos con hibridación sp² (por ejemplo, cloruro de vinilo CH₂ =CHCl₃ ) catalizados por paladio :

Catalizador de Pd R 1 −X + R 2 −Sn(R 3 ) 3 ———→ R 1 −R 2 + X−Sn(R 3 ) 3

Los compuestos organoestánnicos también se utilizan ampliamente en la química de radicales (por ejemplo, ciclizaciones de radicales , desoxigenación de Barton-McCombie , descarboxilación de Barton , etc.).

Aplicaciones y toxicidad

Diagrama que ilustra los mecanismos de intoxicación por organoestaño en humanos.
Diagrama que ilustra los procesos de intoxicación por organoestaño en humanos.

Los compuestos organoestánnicos, principalmente los ditiolatos de diorganoestaño (fórmula R₂Sn ( SR') ₂ ), estabilizan térmicamente el cloruro de polivinilo durante su producción. El plástico se deshidroclora y presenta una fragilidad indeseable si se calienta sin estabilizar. Los estabilizadores actúan reduciendo los cloruros alílicos a mercaptanos alílicos y absorbiendo cloruro de hidrógeno catalítico . Esta aplicación consume aproximadamente 20 000 toneladas de estaño al año. [ 2 ] : 384–385

Los carboxilatos de diorganoestaño, por ejemplo, el dilaurato de dibutilestaño , catalizan la formación de poliuretanos , la vulcanización de siliconas y ciertas transesterificaciones en la industria. [ 2 ]

El tricloruro de n -butilestaño se utiliza como combustible en la deposición química en fase vapor decapas de dióxido de estaño durante la fabricación de botellas de vidrio .

Los compuestos de trialquilestaño son potentes biocidas . Los derivados de tributilestaño y trifenilestaño presentan una toxicidad comparable a la del cianuro de hidrógeno . Según los grupos orgánicos, los trialquilestaños pueden ser potentes bactericidas y fungicidas , pero son fitotóxicos y, por lo tanto, no pueden utilizarse en la agricultura.

Los tributilestaño son, por ejemplo, agentes antifúngicos en textiles y papel, sistemas de fábricas de pulpa de madera y papel, cervecerías y sistemas de refrigeración industrial. Los derivados del trifenilestaño se utilizan como componentes activos de pinturas antifúngicas y fungicidas agrícolas. Otros triorganoestaños son acaricidas y acaricidas . El óxido de tributilestaño se ha utilizado ampliamente como conservante de madera . [ 2 ]

Como reflejo de su alta bioactividad, los tributilestaño se utilizaron en pinturas antiincrustantes marinas . [ 2 ] La preocupación [ 25 ] por la toxicidad fuera del objetivo y la bioacumulación (algunos informes describen efectos biológicos en la vida marina a una concentración de 1 nanogramo por litro) llevó a una prohibición mundial por parte de la Organización Marítima Internacional . Como compuestos antiincrustantes, los compuestos organoestánnicos han sido reemplazados por la diclorooctilisotiazolinona . [ 26 ]

Los compuestos monoorgano, diorgano y tetraorganoestaño son mucho menos peligrosos que los compuestos triorganoestaño, [ 4 ] aunque el DBT puede ser inmunotóxico. [ 27 ]

La ototoxicidad de los compuestos organoestánnicos en humanos no se conoce de forma concluyente, [ 28 ] : 4 pero la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos y el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional los incluyen en una lista de advertencia de ototóxicos a base de metales junto con el plomo y el mercurio. [ 29 ] : 2 En cobayas , el cloruro de trimetiltina fue ototóxico de forma aguda y persistente a 2 mg/kg, pero en ratas no se produjo tal efecto. [ 28 ] : 4–8

Véase también

Referencias

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  • Ficha informativa del Inventario Nacional de Contaminantes para compuestos organoestánnicos
  • Sitio web de información del sector
  • Química de los organoestaño en la síntesis
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