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Estabilizador de polímero

Los estabilizadores de polímeros ( inglés británico : polymer stabilisers ) son aditivos químicos que se pueden agregar a los materiales poliméricos para inhibir o retardar su d...

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Los estabilizadores de polímeros ( inglés británico : polymer stabilisers ) son aditivos químicos que se pueden agregar a los materiales poliméricos para inhibir o retardar su degradación. Principalmente protegen los productos de plástico y caucho contra el calor, la oxidación y la luz UV. La mayor cantidad de estabilizadores se utiliza para el cloruro de polivinilo (PVC), ya que la producción y el procesamiento de este tipo de plástico no serían posibles sin productos químicos estabilizadores. [ 1 ] Los procesos comunes de degradación de polímeros incluyen oxidación , daño UV , degradación térmica , ozonólisis , combinaciones de estos como la fotooxidación , así como reacciones con residuos de catalizadores , colorantes o impurezas. [ 1 ] [ 2 ] Todos estos degradan el polímero a nivel químico, a través de la escisión de la cadena , la recombinación incontrolada y la reticulación , lo que afecta negativamente a muchas propiedades clave como la resistencia, la maleabilidad , la apariencia y el color.

Los estabilizadores se utilizan en todas las etapas del ciclo de vida del polímero. Permiten producir artículos de plástico más rápido y con menos defectos, prolongan su vida útil y facilitan su reciclaje. [ 1 ] Sin embargo, también continúan estabilizando los residuos plásticos , lo que provoca que permanezcan en el medio ambiente durante más tiempo. Existen muchos tipos diferentes de plástico y cada uno puede ser vulnerable a varios tipos de degradación, lo que generalmente resulta en el uso de varios estabilizadores diferentes en combinación. Incluso para objetos hechos del mismo tipo de plástico, las diferentes aplicaciones pueden tener diferentes requisitos de estabilización. También existen consideraciones regulatorias, como la aprobación para el contacto con alimentos . Los estabilizadores ecológicos para bioplásticos deben estar hechos de materiales de base biológica, por ejemplo, aceite de soja epoxidado , y causar prácticamente ningún olor o emisiones de COV . Por lo tanto, se necesita una amplia gama de estabilizadores.

El mercado de estabilizadores antioxidantes por sí solo se estimó en 1690 millones de dólares estadounidenses para 2017, [ 3 ] y se esperaba que el mercado total de todos los estabilizadores de polímeros alcanzara los 6500 millones de dólares estadounidenses para 2033. En 2023, casi la mitad de todos los estabilizadores de polímeros vendidos en todo el mundo se basaban en calcio, seguido del plomo (25,1  %), el estaño (15,4  %), los metales mixtos líquidos (LMM) y otros tipos. [ 4 ]

Antioxidantes

Los antioxidantes inhiben la autooxidación que ocurre cuando los polímeros reaccionan con el oxígeno atmosférico. [ 5 ] La degradación aeróbica ocurre gradualmente a temperatura ambiente, pero casi todos los polímeros corren el riesgo de oxidación térmica cuando se procesan a altas temperaturas. El moldeo o fundición de plásticos (por ejemplo, moldeo por inyección ) requiere que estén por encima de su punto de fusión o temperatura de transición vítrea (~200-300  °C). En estas condiciones, las reacciones con el oxígeno ocurren mucho más rápidamente. Una vez iniciada, la autooxidación puede ser autocatalítica . [ 6 ] Por lo tanto, aunque generalmente se hacen esfuerzos para reducir los niveles de oxígeno, la exclusión total a menudo no es alcanzable e incluso concentraciones extremadamente bajas de oxígeno pueden ser suficientes para iniciar la degradación. La sensibilidad a la oxidación varía significativamente según el polímero en cuestión; sin estabilizadores, el polipropileno y los polímeros insaturados como el caucho se degradarán lentamente a temperatura ambiente, mientras que el poliestireno puede ser estable incluso a altas temperaturas. [ 7 ] Los antioxidantes son de gran importancia durante la etapa del proceso, y la estabilidad a largo plazo a temperatura ambiente se proporciona cada vez más mediante estabilizadores de luz de amina impedida (HAL). Los antioxidantes suelen clasificarse como primarios o secundarios según su mecanismo de acción.

Antioxidantes primarios (eliminadores de radicales libres)

Pentaeritritol tetrakis(3,5-di-tert-butil-4-hidroxihidrocinamato) : Un antioxidante primario que consiste en fenoles con impedimento estérico con grupos para- propionato .

Los antioxidantes primarios (también conocidos como antioxidantes de ruptura de cadena) actúan como captadores de radicales y eliminan los radicales peroxi (ROO•), así como, en menor medida, los radicales alcoxi (RO•), los radicales hidroxilo (HO•) y los radicales alquilo (R•). La oxidación comienza con la formación de radicales alquilo, que se forman cuando las altas temperaturas y el alto esfuerzo cortante experimentados durante el procesamiento rompen las cadenas poliméricas de manera homolítica. Estos radicales alquilo reaccionan muy rápidamente con el oxígeno molecular (constantes de velocidad ≈ 10⁷–10⁹ mol⁻¹ s⁻¹ ) para dar radicales peroxi , [ 8 ] que a su vez abstraen hidrógeno de una nueva sección de polímero en una etapa de propagación de cadena para dar nuevos radicales alquilo. [ 9 ] [ 10 ] El proceso general es extremadamente complejo y variará entre polímeros [ 11 ] , pero los primeros pasos se muestran a continuación de forma general:

RR → 2 R•
R• + O 2 → ROO•
ROO• + RH → ROOH + R•

Debido a su rápida reacción con el oxígeno, la eliminación del radical alquilo inicial (R•) es difícil y solo se puede lograr utilizando antioxidantes especializados [ 12 ]. La mayoría de los antioxidantes primarios reaccionan en cambio con los radicales peroxi (ROO•), que son más duraderos. La abstracción de hidrógeno suele ser la etapa determinante de la velocidad en la degradación del polímero, y los radicales peroxi pueden eliminarse mediante la donación de hidrógeno de una fuente alternativa, a saber, el antioxidante primario. Esto los convierte en un hidroperóxido orgánico (ROOH). Los estabilizadores comerciales más importantes para esto son los fenoles impedidos, como el BHT o sus análogos , y las aminas aromáticas secundarias, como la difenilamina alquilada . Las aminas suelen ser más efectivas, pero causan una decoloración pronunciada, que a menudo es indeseable (por ejemplo, en envases de alimentos y ropa). La reacción general con fenoles se muestra a continuación:

ROO• + ArOH → ROOH + ArO•
ArO• → productos no radicales

Los productos finales de estas reacciones son típicamente metidos de quinona , que también pueden impartir color no deseado. [ 13 ] Los antioxidantes fenólicos modernos tienen estructuras moleculares complejas, a menudo incluyendo un grupo propionato en la posición para del fenol (es decir, son análogos orto-alquilados del ácido florético ). [ 14 ] Los metidos de quinona de estos pueden reorganizarse una vez para dar un hidroxicinamato , regenerando el grupo antioxidante fenólico y permitiendo que se eliminen más radicales. [ 15 ] [ 16 ] En última instancia, sin embargo, los antioxidantes primarios son sacrificables y una vez que se consumen por completo el polímero comenzará a degradarse.

Antioxidantes secundarios (eliminadores de hidroperóxidos)

Tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito , un fosfito ampliamente utilizado como antioxidante secundario en polímeros.

Los antioxidantes secundarios actúan para eliminar los hidroperóxidos orgánicos (ROOH) formados por la acción de los antioxidantes primarios. Los hidroperóxidos son menos reactivos que las especies radicales, pero pueden iniciar nuevas reacciones radicales: [ 6 ]

ROOH + RH → RO• + R• + H 2 O

Como son menos activos químicamente, requieren un antioxidante más reactivo. La clase más comúnmente empleada son los ésteres de fosfito , a menudo de fenoles impedidos, por ejemplo, el tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito . [ 17 ] Estos convertirán los hidroperóxidos de polímeros en alcoholes, oxidándose en el proceso a organofosfatos : [ 18 ] [ 19 ]

ROOH + P(OR') 3 → OP(OR') 3 + ROH

Luego puede tener lugar la transesterificación, en la que el polímero hidroxilado se intercambia por un fenol: [ 20 ]

ROH + OP(OR') 3 → R'OH + OP(OR') 2 OR

Este intercambio estabiliza aún más el polímero al liberar un antioxidante primario; por ello, los fosfitos a veces se consideran antioxidantes multifuncionales, ya que pueden combinar ambos tipos de actividad. Los compuestos organosulfurados también son eficientes descomponedores de hidroperóxidos , siendo los tioéteres particularmente efectivos contra el envejecimiento térmico a largo plazo, los cuales finalmente se oxidan hasta sulfóxidos y sulfonas . [ 21 ]

Antiozonante

El 6PPD es un antioxidante basado en p-fenilendiamina ampliamente utilizado en neumáticos.

Antiozonants prevent or slow down the degradation of material caused by ozone. This is naturally present in the air at very low concentrations but is exceedingly reactive, particularly towards unsaturated polymers such as rubber, where it causes ozone cracking. The mechanism of ozonolysis is different from other forms of oxidation and hence requires its own class of antioxidant stabilizers. These are primarily derivatives of p-phenylenediamine (PPD) and work by reacting with ozone faster than it can react with vulnerable functional groups in the polymer (typically alkene groups). They achieve this by having a low ionization energy which allows them to react with ozone via electron transfer, this converts them into radical cations that are stabilized by aromaticity. Such species remain reactive and will react further, giving products such as 1,4-benzoquinone, phenylenediamine-dimers and aminoxyl radicals.[22][23] Some of these products can then be scavenged by antioxidants.

Light stabilizers

Bisoctrizole: A benzotriazole-phenol based UV absorber

Light stabilizer are used to inhibit polymer photo-oxidation, which is the combined result of the action of light and oxygen. Like autoxidation this is a free radical process, hence the antioxidants described above are effective inhibiting agents, however additional classes of additives are also beneficial, such as UV absorbers, quenchers of excited states and HALS.[24]

UV absorbers

UV susceptibility varies significantly between different polymers. Certain polycarbonates, polyesters and polyurethanes are highly susceptible, degrading via a Photo-Fries rearrangement. UV stabilisers absorb and dissipate the energy from UV rays as heat, typically by reversible intramolecular proton transfer. This reduces the absorption of UV rays by the polymer matrix and hence reduces the rate of weathering. Phenolic benzotriazoles (e.g. UV-360, UV-328) and hydroxyphenyl-triazines (e.g. Bemotrizinol) are used to stabilise polycarbonates and acrylics,[25] oxanilides are used for polyamides and polyurethanes, while benzophenones are used for PVC.

El PPS, un polímero con alta capacidad de absorción de luz, es difícil de estabilizar. Incluso los antioxidantes resultan ineficaces en este polímero rico en electrones. Los ácidos o bases presentes en la matriz de PPS pueden alterar el rendimiento de los absorbentes UV convencionales, como el HPBT. Se ha demostrado que el PTHPBT, una modificación del HPBT, es eficaz incluso en estas condiciones. [ 26 ]

Extintores

Un desactivador de níquel-fenóxido. Número CAS: 14516-71-3

La fotooxidación puede comenzar con la absorción de luz por un cromóforo dentro del polímero (que puede ser un colorante o una impureza) haciendo que entre en un estado excitado . Este puede luego reaccionar con el oxígeno ambiental, convirtiéndolo en oxígeno singlete altamente reactivo . Los desactivadores son capaces de absorber energía de las moléculas excitadas a través de un mecanismo de Förster y luego disiparla inocuamente como calor o luz fluorescente de menor frecuencia. El oxígeno singlete puede ser desactivado por quelatos metálicos, siendo los fenolatos de níquel un ejemplo común. [ 27 ] Los desactivadores de níquel tienden a usarse en plásticos agrícolas como el acolchado plástico .

Estabilizadores de luz de amina impedida

Estructura de ejemplo de un HAL

La capacidad de los estabilizadores de luz de amina impedida (HALS o HAS) para eliminar los radicales producidos por la intemperie puede explicarse por la formación de radicales aminoxilo a través de un proceso conocido como el ciclo de Denisov. El radical aminoxilo (NO•) se combina con radicales libres en los polímeros:

NO• + R• → NOR

Aunque tradicionalmente se consideran estabilizadores de la luz, también pueden estabilizar la degradación térmica.

Aunque los HALS son extremadamente eficaces en poliolefinas , polietileno y poliuretano , son ineficaces en cloruro de polivinilo (PVC). Se cree que su capacidad para formar radicales nitroxilo se ve afectada. Los HALS actúan como base y se neutralizan con el ácido clorhídrico (HCl) liberado por la fotooxidación del PVC. La excepción son los HALS NOR, desarrollados recientemente, que no son una base fuerte y no se desactivan con HCl. [ 28 ]

Otras clases

Los polímeros son susceptibles de degradación por diversas vías, más allá del oxígeno y la luz.

Eliminadores de ácido

Acid scavengers, also referred to as antacids, neutralize acidic impurities,[29] especially those that release HCl. PVC is susceptible to acid-catalyzed degradation, the HCl being derived from the polymer itself. Ziegler–Natta catalysts and halogenated flame retardants also serve as sources of acids. Common acid scavengers include metallic soaps, such as calcium stearate and zinc stearate, mineral agents, such as hydrotalcite and hydrocalumite, and basic metal oxides, such as calcium oxide, zinc oxide or magnesium oxide.

Metal deactivators

Metal ions, such as those of Ti, Al and Cu, can accelerate the degradation of polymers.[30] This is of particular concern where polymers are in direct contact with metal, such as in wiring and cable. More generally, the metal catalysts used to form the polymer may simply become encapsulated within it during production, this is typically true of Ziegler-Natta catalysts in polypropylene. In these instances metal deactivators may be added to improve stability. Deactivators work by chelation to form an inactive coordination complex with the metal ion. Salen-type compounds are common.

Thermal stabilizers

Thermal (or heat) stabilizers are used almost exclusively in PVC. At temperatures above 70 °C the unstabilized material is susceptible to degradation with loss of HCl. Once this dehydrochlorination starts it is autocatalytic, with rising acidity accelerating degradation. A wide range of agents have been used to prevent this, with many of the early agents such as lead stearate, organotins and cadmium complexes being highly toxic. Safer modern alternatives include metallic soaps such as calcium stearate, as well as barium and zinc compounds, along with various synergists.[31] Addition levels vary typically from 2% to 4%.

Flame retardants

Flame retardants are a broad range of compounds that improve fire resistance of polymers. Examples include brominated compounds along with aluminium hydroxide, antimony trioxide, and various organophosphates.[5][32] Flame retardants are known to reduce the effectiveness of antioxidants.[33]

Biocides

Degradation resulting from microorganisms (biodegradation) involves its own class of special bio-stabilizers and biocides (e.g. isothiazolinones).

Voltage stabilizers

These additives are added to polymers used as sheathing for electrical cables, most commonly PEX.[34] Compounds include benzil and thioxanthone derivatives.[35] These possess high electron affinities, which allow them to trap and neutralize charge carriers that can cause dielectric breakdown of the insulation.[36]

See also

Other additives

References

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