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TWEETIO

Ejemplos de fármacos TWEETIO. Estos son 2CD-2-EtO (izquierda), 2CE-5-EtO (centro) y 2CT2-5-EtO (derecha). TWEETIO es una familia de drogas psicodélicas de fenetilamina . [ 1 ] [...

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Ejemplos de fármacos TWEETIO. Estos son 2CD-2-EtO (izquierda), 2CE-5-EtO (centro) y 2CT2-5-EtO (derecha).

TWEETIO es una familia de drogas psicodélicas de fenetilamina . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Son análogos de las drogas 2C (2,5-dimetoxifenetilaminas 4-sustituidas) en las que uno o ambos grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo fenilo se han alargado a grupos etoxi . [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Algunos ejemplos incluyen 2CD-2-EtO (un TWEETIO de 2C-D ), 2CE-5-EtO (un TWEETIO de 2C-E ) y 2CT2-5-EtO (un TWEETIO de 2C-T-2 ), entre muchos otros. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Se dice que los fármacos TWEETIO fueron nombrados de forma humorística pronunciando la forma estructural más simple de "2-EtO-X". [ 1 ] [ 5 ] Se dispone de datos limitados en humanos sobre los compuestos TWEETIO. [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 4 ] En cualquier caso, se han hecho algunas generalizaciones, incluyendo que los compuestos 2-EtO tienden a tener una duración más corta y una potencia reducida , los fármacos 5-EtO tienden a tener una potencia mejorada y duraciones notablemente mayores, y los fármacos 2,5-DiEtO tienden a ser inactivos. [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]

Los compuestos TWEETIO fueron desarrollados por Darrell Lemaire como posibles " drogas inteligentes " en las décadas de 1970 o 1980. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Los compuestos fueron descritos en la literatura científica por Alexander Shulgin a través de comunicación personal con Lemaire en las décadas de 1990 y 2000. [ 5 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Shulgin dijo en 2003 que los análogos propoxi aún no se habían sintetizado . [ 1 ] En 2023, el derivado propoxi ASR-2001 (2CB-5PrO) fue reportado por Nick Cozzi y Paul F. Daley del Instituto de Investigación Alexander Shulgin . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Está en desarrollo para un posible uso médico. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Lista y propiedades de los fármacos TWEETIO

Alexander Shulgin también describió algunos de estos compuestos con mayor detalle en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 5 ]

Según Shulgin en 2011, el 2CB-5-EtO no se encuentra en la literatura científica publicada . [ 15 ] Sin embargo, en una revisión bibliográfica de 1994 , Shulgin describió el 2CB-5-EtO como activo pero dos veces menos potente que el 2C-B . [ 2 ]

ASR-2001 (2CB-5PrO), un análogo no alucinógeno de TWEETIO de 2C-B con un grupo 5- propoxi , está siendo desarrollado por el Instituto de Investigación Alexander Shulgin para su uso como medicamento estimulante suave para el tratamiento de trastornos psiquiátricos . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Otro fármaco conocido relacionado con TWEETIO, un análogo de 2C-E con un grupo 5- isopropoxi , es 2CE-5-iPrO . [ 16 ]

compuestos DOx

Varios compuestos DOx presentaban grupos metoxi extendidos en las posiciones 2, 4 y/o 5. [ 5 ] [ 15 ] Estos incluyen los derivados DOM Florence (DOM-2-EtO), Iris (DOM-5-EtO) y DOM-2,5-DiEtO y los derivados TMA-2 (DOMeO) EMM (TMA2-2-EtO), MEM (TMA2-4-EtO), MME (TMA2-5-EtO), EEM (TMA2-2,4-DiEtO), EME (TMA2-2,5-DiEtO), MEE (TMA2-4,5-DiEtO), EEE (TMA2-2,4,5-TriEtO) y MPM (TMA2-4-PrO), entre otros. [ 5 ] [ 15 ] [ 17 ]

Escamas

Diversas escalinas , o análogos de la mescalina , presentaban grupos metoxi extendidos . [ 5 ] [ 15 ] Entre ellas se incluyen la asimbescalina , la escalina , la metaescalina , la metaproscalina , la proscalina , la simbescalina y la trisescalina (trescalina), entre otras. [ 5 ] [ 15 ]

compuestos MDxx

La EMDA-2 (2-etoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina) ha sido descrita por Alexander Shulgin como el análogo "TWEETIO" de la MMDA-2 . [ 5 ] Es activa como psicodélico , produciendo alucinaciones visuales con los ojos cerrados y otros efectos, con una potencia de aproximadamente un tercio de la de la MMDA-2 y una duración de 10 a 12  horas. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4. Recuperado el 1 de febrero de 2025 . Me enteré de un estudio notable que se había llevado a cabo metódicamente pero nunca publicado, en el que los grupos metoxi de varios de la familia 2C- fueron reemplazados por grupos etoxi. Como hay dos grupos metoxi, hay tres homólogos posibles: el 2-metoxi-, el 5-metoxi- o ambos metoxis pueden ser alargados. Estos compuestos fueron llamados compuestos TWEETIO en una forma humorística de pronunciar el más simple de ellos, un compuesto con un grupo etoxi (o EtO-) en la posición 2, es decir, 2-EtO-algo. (Véase la Tabla 3.11.) [...] Tabla 3.11 Los homólogos TWEETIO de varios compuestos 2C- [...] En la mayoría de estas listas los estudios en humanos involucraron solo dos sujetos, nunca más de seis. Por este motivo, no se proporcionan rangos, solo dosis típicas, y la breve descripción del efecto es simplemente un resumen conciso de los informes que se han redactado. Es posible hacer algunas generalizaciones. La homologación en la posición 2 parece conducir a una menor duración y una disminución de la potencia. La homologación en la posición 5 puede aumentar la potencia y la duración de forma notable. Con 2CE-5-ETO, por ejemplo, la administración de Valium o Halcion permitió conciliar el sueño, pero no interrumpió la larga duración de la acción. Aún no se han sintetizado cadenas de éter más largas, como los grupos propoxi.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" (PDF) . NIDA Res Monogr . 146 : 74–91 . PMID 8742795. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. Se han observado y explorado en pequeña medida dos variaciones estructurales adicionales de actividad central del prototipo 2C-D. Los análogos p-oxigenados se conocen como la serie β-metoxi-β-ariletilamina (BOX), y los materiales con grupos etoxi en lugar de cualquiera de los grupos metoxi se llaman tweetios. Ninguna de las familias está incluida en la tabla 3, pero ambas son extensiones lógicas de ella. [...] Se han explorado los dos análogos tweetio (2-etoxi y 5-etoxi) de 2C-D y 2C-B, y su actividad se ha reducido drásticamente. Los compuestos 5-tweetio (5-etoxi) presentan una potencia dos veces menor, y los compuestos 2-tweetio (2-etoxi) una potencia cinco veces menor. No se conoce que los bis-etios (homólogos 2,5-dietoxi de 2C-D y 2C-B) sean activos en absoluto. 
  3. 1 2 3 Catalani V, Corkery JM, Guirguis A, Napoletano F, Arillotta D, Zangani C, Vento A, Schifano F (agosto de 2021). « Psicodélicos de psiconautas: un ejercicio sistemático, multilingüe y de rastreo web» . Eur Neuropsychopharmacol . 49 : 69–92 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2021.03.006 . PMID 33857740. Tabla 1 Fenetilaminas psicodélicas de NPSfinder® y comparaciones con las bases de datos EMCDDA y UNODC. [...] 
  4. 1 2 3 4 5 6 Trachsel, D.; Lehmann, D.; Enzensperger, C. (2013). "8.5.21. Modificación de los sustituyentes 2,5-dimetoxi". Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. págs. 820–826 . ISBN   978-3-03788-700-4OCLC 858805226​​ 
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ Sin embargo, se ha probado el homólogo de Tweetio de la MMDA-2. Se trata de la 2-etoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina, o EMDA-2. [...] Con 135 miligramos, se han reportado fenómenos visuales con los ojos cerrados, con colores intensos. La duración total es similar a la de la MMDA-2 (unas 10 horas) y se han reportado trastornos del sueño. Con 185 miligramos, las sensaciones se intensificaron, hubo "maravillosas visiones con los ojos cerrados (los colores eran increíbles), buena concentración, pero hormigueo y subidones corporales distintivos". El lapso de tiempo fue de aproximadamente 12 horas de principio a fin, pero resultó imposible dormir después. Este homólogo tiene, por lo tanto, aproximadamente un tercio de la potencia de la MMDA-2.
  6. ↑ "Bóveda de Darrell Lemaire de Erowid" . erowid.org . Consultado el 14 de noviembre de 2025 .
  7. ↑ Morris H (7 de diciembre de 2016). "La escuela del hedonismo del lagarto perezoso" . Farmacopea de Hamilton . Temporada 1. Episodio 6. Vice Media . Viceland .
  8. ↑ Hosteen Nez ( Darrell Lemaire ) (2010). «Notas sobre compuestos psicoactivos» (PDF) . En Targ, Russell; Radin, Dean (eds.). Mentes radiantes: Científicos exploran las dimensiones de la conciencia . Millay. pp. 201–207 . ISBN  978-0-615-29633-3.
  9. ↑ Lazar ( Darrell Lemaire ); Hosteen Nez (1990), Ciertos transmisores exóticos como píldoras inteligentes o compuestos que aumentan la capacidad de trabajo mental en humanos: Una historia sobre LAZAR contada por Hosteen Nez (2.ª ed.), archivado del original (PDF) el 9 de julio de 2001 
  10. 1 2 3 Busby M (2 de noviembre de 2023). "Los herederos de una bóveda de psicodélicos novedosos hacen un viaje a lo desconocido" . DoubleBlind Mag . Recuperado el 19 de abril de 2025 .
  11. 1 2 3 Busby M (30 de marzo de 2025). "¿Qué sucede cuando heredas 500 compuestos psicodélicos?" . DoubleBlind Mag . Recuperado el 19 de abril de 2025 .
  12. 1 2 3 Kargbo RB (abril de 2025). "Enfoques innovadores en psicodélicos, IA y comunicación: una perspectiva multidominio". ACS Med Chem Lett . 16 (4): 514– 516. doi : 10.1021/acsmedchemlett.5c00114 . PMID 40236531 . 
  13. 1 2 3 Goldstein L (10 de julio de 2023). "El legado del científico pionero en psicodélicos Alexander "Sasha" Shulgin perdura a través de nuevos compuestos e investigaciones" . Benzinga . Recuperado el 19 de abril de 2025 .
  14. 1 2 Patente WO 2024243599A1 , Mark J. Martini; Nicholas V. Cozzi y Paul F. Daley et al., "Fenilalquilaminas asimétricas", publicada el 28 de noviembre de 2024, asignada al Instituto de Investigación Alexander Shulgin. 
  15. 1 2 3 4 5 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley, CA: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-3-0OCLC 709667010​​ 
  16. ↑ Flanagan TW, Billac GB, Landry AN, Sebastian MN, Cormier SA, Nichols CD (abril de 2021). "Análisis de la relación estructura-actividad de psicodélicos en un modelo de asma en ratas revela el farmacóforo antiinflamatorio" . ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 488– 502. doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  17. ↑ Kolaczynska KE, Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2019). "Perfiles de interacción con receptores de 2,5-dimetoxifenetilaminas sustituidas con 4-alcoxi y anfetaminas relacionadas" . Front Pharmacol . 10 : 1423. doi : 10.3389/fphar.2019.01423 . PMC 6893898. PMID 31849671 .  
  • Ejemplos y extractos de PiHKAL TWEETIO
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