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Articulo de referencia

2C (psicodélicos)

Estructura general de un compuesto de 2C. 2C ( 2C- x ) es un nombre genérico para la familia de fenetilaminas psicodélicas que contienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 de...

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Estructura general de un compuesto de 2C.

2C ( 2C- x ) es un nombre genérico para la familia de fenetilaminas psicodélicas que contienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 de un anillo de benceno . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La mayoría de estos compuestos también presentan sustituyentes lipofílicos en la posición 4, lo que generalmente resulta en compuestos más potentes, metabólicamente más estables y de acción más prolongada. [ 4 ]

La mayoría de los primeros fármacos 2C fueron desarrollados por Alexander Shulgin en las décadas de 1970 y 1980 y fueron revisados ​​en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known And Loved ). [ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] El 2C-B es el más popular de los fármacos 2C. [ 3 ] El prefijo "2C" proviene del hecho de que son fenetilaminas en lugar de anfetaminas y tienen dos átomos de carbono en su cadena lateral , mientras que el sufijo ( por ejemplo , el "–B" o "bromo" en el caso del 2C–B) se refiere al sustituyente en la posición 4. [ 6 ] [ 1 ] [ 3 ] 

Uso y efectos

Los fármacos 2C son activos por vía oral en dosis de 6  a 150  mg, dependiendo del fármaco, y tienen duraciones de 3  a 48  horas, también dependiendo del fármaco. [ 1 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 8 ] Varios tienen dosis en el rango de 10  a 60  mg y duraciones en el rango de 4  a 12  horas. [ 1 ] Los fármacos 2C producen efectos psicodélicos , como mejora de la percepción , imágenes psicodélicas y euforia . [ 1 ] [ 6 ] [ 9 ] [ 3 ] Algunos, como el 2C-B , también han sido reportados para producir algunos efectos similares a los de los entactógenos , pero los hallazgos en esta área parecen ser mixtos. [ 9 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 11 ]

Interacciones

Los fármacos 2C son metabolizados por las enzimas monoaminooxidasa (MAO) , incluyendo tanto MAO-A como MAO-B . [ 1 ] [ 15 ] Como resultado, pueden ser potenciados por los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), como la fenelzina , la tranilcipromina , la moclobemida y la selegilina . [ 1 ] [ 15 ] [ 16 ] Esto puede conducir a una sobredosis y toxicidad grave . [ 1 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Hay informes anecdóticos de una fuerte potenciación de 2C-B por los IMAO, incluyendo hospitalización . [ 17 ] No se conoce ningún agente de reversión para los fármacos 2C, y el manejo médico de la sobredosis implica el tratamiento de los síntomas hasta que la toxicidad en el cuerpo disminuya. [ 1 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

Los fármacos 2C actúan como agonistas de los receptores de serotonina 5-HT2 , incluidos los receptores de serotonina 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] Son agonistas parciales del receptor de serotonina 5-HT2A . [ 18 ] [ 19 ] La mayoría de los fármacos 2C tienen una afinidad mucho menor por el receptor de serotonina 5-HT1A que por el receptor de serotonina 5- HT2A . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] La mayoría de los fármacos 2C también han mostrado una afinidad aproximadamente de 5 a 15 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT 2A que por el receptor de serotonina 5-HT 2C y una afinidad aproximadamente de 15 a 100 veces mayor por el receptor de serotonina 5-HT 2A que por el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 19 ] Se cree que los efectos psicodélicos de los fármacos 2C están mediados específicamente por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 18 ] [ 20 ] [ 22 ]

A diferencia de muchas otras fenetilaminas, los fármacos 2C, incluidos 2C-C , 2C-D , 2C-E , 2C-I y 2C-T-2, entre otros, son inactivos como agentes liberadores de monoaminas e inhibidores de la recaptación . [ 18 ] [ 23 ] [ 20 ] [ 19 ] [ 22 ] La mayoría de los fármacos 2C son agonistas del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) de rata y ratón. [ 18 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 19 ] Sin embargo, la mayoría son inactivos como agonistas del TAAR1 humano. [ 18 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 19 ] Los fármacos 2C muestran una inhibición muy débil de la monoaminooxidasa , incluida la monoaminooxidasa A (MAO-A) y/o la monoaminooxidasa B (MAO-B). [ 18 ]

Efectos

De acuerdo con sus efectos psicodélicos en humanos, las drogas 2C producen la respuesta de sacudida de cabeza y sacudidas de perro mojado , proxies conductuales de efectos psicodélicos, en roedores. [ 18 ] Al menos algunas drogas 2C, como 2C-D y 2C-E , producen hiperlocomoción a dosis más bajas en roedores. [ 18 ] Todas las drogas 2C producen hipolocomoción a dosis más altas en roedores. [ 18 ] Las drogas 2C, incluidas 2C-C, 2C-D, 2C-E y 2C-I, sustituyen parcial o totalmente a psicodélicos como DOM , DMT y LSD y/o al entactógeno MDMA en pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 18 ] [ 20 ] Sin embargo, ninguno de los fármacos 2C evaluados sustituyó a la dextrometanfetamina , lo que sugiere que carecen de efectos de tipo anfetamínico o estimulantes . [ 18 ] [ 20 ]

A diferencia de la mayoría de los psicodélicos, al menos dos fármacos 2C evaluados, 2C-C y 2C-P , han mostrado efectos reforzadores en roedores, incluyendo preferencia de lugar condicionada (CPP) y autoadministración . [ 18 ] [ 30 ] Se desconoce el mecanismo por el cual se median estos efectos. [ 18 ] Sin embargo, puede estar relacionado con la expresión reducida del transportador de dopamina (DAT) y el aumento de la fosforilación del DAT , lo que a su vez resulta en un aumento de los niveles extracelulares de dopamina en ciertas áreas del cerebro. [ 18 ] [ 30 ] Estos fármacos 2C podrían tener potencial de abuso en humanos. [ 18 ] [ 30 ] Se han observado efectos reforzadores similares en animales para análogos de NBOMe de fármacos 2C, incluidos 25B-NBOMe , 25D-NBOMe , 25E-NBOMe , 25H-NBOMe y 25N-NBOMe . [ 18 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

De forma similar a DOI , se ha observado que se desarrolla gradualmente tolerancia a la respuesta de sacudida de cabeza inducida por 2C-T-7 con la administración crónica en roedores. [ 18 ]

Varios fármacos 2C muestran potentes efectos antiinflamatorios mediados por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 37 ] Entre ellos se incluyen 2C-I , 2C-B , 2C-H y 2C-iBu . [ 37 ] [ 38 ] Otros, como 2C-B-Fly y 2C-T-33 , fueron menos efectivos. [ 37 ] 2C-iBu ha mostrado una mayor separación entre los efectos antiinflamatorios y los efectos psicodélicos en animales que otros fármacos 2C y se está investigando su posible uso como fármaco . [ 38 ] [ 39 ]

Farmacocinética

Los fármacos 2C son activos por vía oral . [ 1 ] Se metabolizan mediante O - desmetilación y desaminación . [ 1 ] [ 15 ] Esto está mediado específicamente por las enzimas monoamino oxidasa (MAO) MAO-A y MAO-B , mientras que las enzimas del citocromo P450 parecen metabolizar solo algunos fármacos 2C y tener un papel muy pequeño. [ 15 ]

Química

Las drogas 2C, también conocidas como 4-sustituidas 2,5-dimetoxifenetilaminas, son fenetilaminas sustituidas y pueden considerarse análogos sintéticos de la fenetilamina psicodélica natural mescalina ( 3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 40 ] [ 4 ] Son los análogos de fenetilamina (2C) de las drogas DOx de anfetamina (α-metilfenetilamina) como DOM , DOB y DOI , así como de las drogas 4C de fenilisobutilamina (α-etilfenetilamina) como Ariadne (4C-D) y 4C-B . [ 6 ] [ 7 ] [ 40 ] [ 4 ] Las N -bencilfenetilaminas como 25I-NBOMe , 25B-NBOMe y 25C-NBOMe son derivados de los fármacos 2C. [ 41 ] [ 5 ] [ 4 ] Ciertos fármacos FLY como 2C-B-FLY también son derivados 2C. [ 5 ] [ 4 ] [ 2 ]

Síntesis

Se han descrito las síntesis químicas de fármacos 2C. [ 6 ] [ 2 ]

Análisis

Se ha descrito el análisis químico de los fármacos 2C. [ 5 ]

Historia

La 2,4,5-trimetoxifenetilamina (2,4,5-TMPEA; 2C-O), el isómero posicional 2C de la mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina), fue sintetizada por primera vez por Max Jansen y se informó que producía efectos psicodélicos similares a los de la mescalina en 1931. [ 42 ] [ 43 ] Sin embargo, estudios posteriores en las décadas de 1960 y 1970 sugirieron que la 2,4,5-TMPEA podría ser inactiva como psicodélico en animales y humanos. [ 42 ]

El 2C-D fue el primero de los fármacos 2C en ser descubierto, después del 2C-O. [ 2 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] Fue sintetizado y estudiado en animales por Beng T. Ho y colegas en el Instituto de Investigación de Ciencias Mentales de Texas y publicaron sus hallazgos en 1970. [ 2 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] Alexander Shulgin sintetizó 2C-B y 2C-D en 1974 y descubrió sus efectos psicodélicos en autoexperimentos realizados en 1974 y 1975. [ 1 ] [ 41 ] [ 2 ] [ 44 ] [ 47 ] [ 48 ] Publicó sus hallazgos en la literatura científica en 1975. [ 1 ] [ 41 ] [ 2 ] [ 44 ] [ 47 ] Sin embargo, Shulgin había probado previamente dosis subumbrales de 2C-D en 1964 y 1965 . 49 ] El 2C-T fue descrito por primera vez por Shulgin y David E. Nichols en 1976. [ 50 ] El 2C-I fue descrito por primera vez por Shulgin y colegas en 1977 y Shulgin informó sobre la psicoactividad inicial en 1978. [ 42 ] [ 51 ] Shulgin también sintetizó por primera vez el 2C-E en 1977. [ 52 ] [ 53 ] Revisó varios de estos fármacos 2C en una revisión de la literatura en 1979. [ 54 ] Posteriormente, se han sintetizado y caracterizado numerosos otros fármacos 2C. [ 6 ] [ 7 ] [ 2 ] [ 1 ] [ 41 ] Shulgin revisó y describió exhaustivamente los fármacos 2C en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 6 ] [ 3 ] Acuñó el término "2C", que es un acrónimo de los dos átomos de carbono entre el anillo de benceno.y el grupo amino de los fármacos 2C y un medio para distinguirlos de los fármacos DOx de tres carbonos . [ 6 ] [ 1 ] [ 3 ]

El 2C-D fue estudiado extensamente por Hanscarl Leuner bajo los nombres DMM-PEA y LE-25 en psicoterapia asistida con psicodélicos en Alemania en las décadas de 1970 y 1980. [ 41 ] [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] También fue estudiado informalmente por Darrell Lemaire como una posible " droga inteligente " en las décadas de 1970 y 1980. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] Además, desarrolló las drogas TWEETIO como el 2CD-5-ETO mediante la modificación estructural de los 2C. [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 40 ] [ 7 ] El 2C-B se comercializó y vendió legítimamente como un potenciador sexual de venta libre bajo marcas como Erox en varios países europeos , como Alemania, en los años 80 y principios de los 90. [ 63 ] [ 5 ] [ 64 ] [ 65 ] Se vendía en tiendas para adultos , tiendas inteligentes y algunos clubes nocturnos . [ 63 ] [ 64 ]

El 2C-B se descubrió por primera vez como una nueva droga de diseño en Estados Unidos en 1979. [ 63 ] Ganó popularidad como droga recreativa y alternativa al MDMA (éxtasis) a mediados de la década de 1980. [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] La droga se convirtió en una sustancia controlada en Estados Unidos en 1994 o 1995. [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] Se ha dicho que es la más popular de las drogas 2C en términos de uso recreativo. [ 3 ] [ 5 ] Numerosas otras drogas 2C además del 2C-B también se han convertido desde entonces en sustancias controladas. [ 5 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Desde el 12 de octubre de 2016, la familia 2C- x de fenetilaminas sustituidas son sustancias controladas (Anexo III) en Canadá . [ 66 ] [ 67 ]

Lista de medicamentos 2C

Véase también

Referencias

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