Waylon Jennings

Cuando Jennings tenía 8 años, su madre le enseñó a tocar la guitarra con la melodía "Thirty Pieces of Silver". Jennings solía practicar con los instrumentos de sus familiares hasta que su madre le compró una guitarra Stella usada , y más tarde encargó una Harmony Patrician . ^{[ 10 ]} Entre sus primeras influencias se encontraban Bob Wills , Floyd Tillman , Ernest Tubb , Hank Williams , Carl Smith , Dean Martin y Elvis Presley . ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}

Comenzando con actuaciones en reuniones familiares, Jennings dio su primer concierto público en el Centro Juvenil con Anthony Bonanno, seguido de presentaciones en los clubes locales de Jaycees y Leones . Ganó un concurso de talentos en el Canal 13 , en Lubbock, cantando " Hey Joe ". Posteriormente, realizó frecuentes presentaciones en el Palace Theater en Littlefield, durante la noche de talentos local. ^{[ 15 ]}

A los 14 años, Jennings audicionó para un puesto en KVOW en Littlefield, Texas. El propietario, JB McShan, junto con Emil Macha, grabaron la actuación de Jennings. A McShan le gustó su estilo y lo contrató para un programa semanal de 30 minutos. Tras su actuación en el programa, Jennings formó su propia banda. Le pidió a Macha que tocara el bajo y reunió a otros amigos y conocidos para formar los Texas Longhorns. El estilo de la banda —una mezcla de música country, western y bluegrass— a menudo no era bien recibido. ^{[ 16 ]}

Después de varias infracciones disciplinarias, el superintendente convenció a Jennings, de 16 años, de abandonar la escuela secundaria Littlefield. ^{[ 17 ]} Al dejar la escuela, trabajó para su padre en la tienda familiar y también tuvo trabajos temporales. Jennings sentía que la música se convertiría en su carrera. ^{[ 18 ]} Al año siguiente, junto con los Texas Longhorns, grabó versiones demo de las canciones "Stranger in My Home" y "There'll Be a New Day" en la radio KFYO en Lubbock. ^{[ 16 ]} Mientras tanto, conducía un camión para la Thomas Land Lumber Company y un camión de cemento para la Roberts Lumber Company. Cansado del dueño, Jennings renunció después de un pequeño accidente de tránsito. ^{[ 19 ]} Jennings, y otros músicos locales, actuaban a menudo en la estación de radio country KDAV . Durante este tiempo conoció a Buddy Holly en un restaurante de Lubbock. ^{[ 20 ]} Los dos se encontraban a menudo durante los espectáculos locales, y Jennings comenzó a asistir a las actuaciones de Holly en el programa Sunday Party de KDAV . ^{[ 21 ]}

Además de trabajar en la radio KVOW, Jennings comenzó a trabajar como DJ en 1956 ^{[ 22 ]} y se mudó a Lubbock. ^{[ 22 ]} Su programa se emitía desde las 4:00 de la tarde hasta las 10:00 de la noche, con dos horas de clásicos del country, dos de country actual y dos de grabaciones variadas. ^{[ 23 ]} Estas últimas incluían a estrellas del rock and roll de la época, como Chuck Berry y Little Richard . El dueño reprendió a Jennings por su selección, y después de poner dos discos de Little Richard seguidos, Jennings fue despedido. ^{[ 24 ]}

Durante su tiempo en KVOW, Jennings recibió la visita del DJ Sky Corbin de KLVT en Levelland. Corbin quedó impresionado con su voz y decidió visitar a Jennings en la estación después de escucharlo cantar una sintonía con la melodía de " I'm Moving On " de Hank Snow. Jennings expresó su lucha por vivir con un salario de $50 a la semana. Corbin invitó a Jennings a visitar KLVT, donde finalmente ocupó el puesto de Corbin cuando se inauguró. ^{[ 25 ]} Posteriormente, la familia Corbin compró KLLL en Lubbock. Cambiaron el formato de la estación a música country, convirtiéndose en la principal competencia de KDAV. Los Corbin contrataron a Jennings como el primer DJ de la estación. ^{[ 26 ]}

Jennings produjo anuncios y creó jingles con el resto de los DJ. A medida que su popularidad crecía, los DJ comenzaron a hacer apariciones públicas, y los eventos de Jennings incluían actuaciones en vivo. Durante una de estas actuaciones, el padre de Holly, LO Holley, se acercó a ellos con el último disco de su hijo y les pidió que lo pusieran en la emisora. Holley mencionó la intención de su hijo de empezar a producir artistas él mismo, y Corbin recomendó a Jennings. Tras regresar de su gira por Inglaterra, Buddy Holly visitó KLLL. ^{[ 27 ]}

Holly eligió a Jennings como su primer artista. Le proporcionó ropa nueva y trabajó con él para mejorar su imagen. ^{[ 28 ]} Le organizó una sesión a Jennings en los estudios de grabación de Norman Petty en Clovis, Nuevo México . El 10 de septiembre, Jennings grabó las canciones " Jole Blon " y "When Sin Stops (Love Begins)" con Holly y Tommy Allsup en las guitarras y el saxofonista King Curtis . Luego, Holly contrató a Jennings para que tocara el bajo con él durante su "Winter Dance Party Tour". ^{[ 22 ]}

Antes de la gira, Holly pasó unas vacaciones con su esposa en Lubbock y visitó la estación de radio de Jennings en diciembre de 1958. Jennings y Sky Corbin interpretaron las palmas de la canción de Holly "You're the One". ^{[ 26 ]} Poco después, Jennings y Holly partieron hacia la ciudad de Nueva York, ^{[ 29 ]} llegando el 15 de enero de 1959. Jennings se hospedó en el apartamento de Holly cerca de Washington Square Park antes de una reunión programada en la sede de General Artists Corporation , que organizó la gira. ^{[ 30 ]} Más tarde, tomaron un tren a Chicago para unirse a la banda. ^{[ 31 ]}

La gira Winter Dance Party comenzó en Milwaukee, Wisconsin , el 23 de enero de 1959. La cantidad de viajes generó problemas logísticos, ya que no se había considerado la distancia entre los lugares al programar cada presentación. Para colmo, los autobuses de la gira, sin calefacción, se averiaron dos veces en medio de un frío intenso, lo que provocó que el baterista Carl Bunch fuera hospitalizado por congelación en los dedos de los pies. Holly decidió buscar otro medio de transporte. ^{[ 32 ]}

Antes de su actuación en el Surf Ballroom de Clear Lake, Iowa , Holly alquiló un avión Beechcraft Bonanza de cuatro plazas a Dwyer Flying Service en Mason City, Iowa , para él, Jennings y Tommy Allsup, para evitar el largo viaje en autobús hasta su siguiente local en Moorhead, Minnesota . Tras el concierto de Clear Lake (que terminó alrededor de la medianoche), Allsup perdió un sorteo y cedió su asiento en el avión a Ritchie Valens , mientras que Jennings cedió voluntariamente su asiento a JP Richardson, conocido como Big Bopper , que estaba enfermo de gripe y se quejaba de lo frío e incómodo que era el autobús de la gira para un hombre de su tamaño. ^{[ 33 ] [ 34 ]}

Cuando Holly se enteró de que sus compañeros de banda habían cedido sus asientos en el avión y habían optado por viajar en autobús en lugar de volar, se produjo un intercambio de bromas entre Holly y Jennings, que lo perseguiría durante décadas: Holly le dijo en broma a Jennings: "¡Bueno, espero que tu viejo autobús se congele!". Jennings respondió en broma: "¡Bueno, espero que tu viejo avión se estrelle!". ^{[ 35 ]} Menos de 90 minutos después, poco después de la 1:00 a. m. del 3 de febrero de 1959, el avión chárter de Holly se estrelló en un campo de maíz a las afueras de Mason City, matando instantáneamente a todos los que iban a bordo. ^{[ 36 ]}

Más tarde esa mañana, la familia de Jennings escuchó en la radio que "Buddy Holly y su banda habían muerto". Después de llamar a su familia, Jennings llamó a Sky Corbin de KLLL desde Fargo para confirmar que no había estado a bordo del avión. ^{[ 37 ]} La General Artists Corporation prometió pagar boletos de primera clase para que Jennings y la banda asistieran al funeral de Holly en Lubbock a cambio de que tocaran esa noche en Moorhead. ^{[ 38 ]} Después del primer concierto, inicialmente el lugar les negó el pago, pero después de la persistencia de Jennings, les pagaron. ^{[ 39 ]} Los vuelos nunca fueron pagados, ^{[ 40 ]} y Jennings y Allsup continuaron la gira durante dos semanas más, con Jennings como vocalista principal. ^{[ 22 ]} Les pagaron menos de la mitad del salario acordado originalmente, y al regresar a Nueva York, Jennings puso la guitarra y el amplificador de Holly en una taquilla en la Grand Central Terminal y envió las llaves por correo a Maria Elena Holly . Luego regresó a Lubbock. ^{[ 41 ]}

A principios de la década de 1960, Jennings escribió y grabó "The Stage (Stars in Heaven)", un homenaje a Valens, Big Bopper y Holly, así como a su compañero músico Eddie Cochran , quien había fallecido en un accidente de tráfico un año después del accidente aéreo.

Durante décadas, Jennings afirmó repetidamente sentirse responsable del accidente que le costó la vida a Holly. Este sentimiento de culpa precipitó episodios de abuso de sustancias durante gran parte de su carrera. ^{[ 42 ]}

"Jole Blon" se lanzó en Brunswick en marzo de 1959 con un éxito limitado. ^{[ 11 ]} Ahora desempleado, Jennings regresó a KLLL. Profundamente afectado por la muerte de Holly, el desempeño de Jennings en la estación empeoró. Dejó la estación después de que le negaran un aumento de sueldo y luego trabajó brevemente para la competencia, KDAV. ^{[ 43 ]}

Debido a la enfermedad de su suegro, Jennings tuvo que viajar constantemente entre Arizona y Texas. Mientras su familia vivía en Littlefield, Jennings encontró un trabajo por un breve periodo en KOYL en Odessa, Texas . ^{[ 44 ]} Se mudó con su familia a Coolidge, Arizona , donde vivía la hermana de su esposa Maxine. Encontró un trabajo actuando en el bar Galloping Goose, donde Earl Perrin lo escuchó y le ofreció un espacio en KCKY . Jennings también tocaba durante el intermedio en autocines y bares. ^{[ 45 ]} Después de una exitosa actuación en el Cross Keys Club en Phoenix , dos contratistas (Paul Pristo y Dean Coffman) que estaban construyendo un club en Scottsdale para James (Jimmy) D. Musil, llamado JD's , se pusieron en contacto con él . Musil contrató a Jennings como su artista principal ^{[ 46 ]} y diseñó el club en torno a su actuación. ^{[ 47 ]}

Jennings formó su banda de acompañamiento, los Waylors , con el bajista Paul Foster, el guitarrista Jerry Gropp y el baterista Richie Albright. ^{[ 48 ]} La banda pronto se ganó una sólida base de fans locales en JD's, ^{[ 49 ]} donde Jennings desarrolló su estilo de música country con influencias de rock que lo definió en su carrera posterior. ^{[ 50 ]}

En 1961, Jennings firmó un contrato de grabación con Trend Records , ^{[ 49 ]} y tuvo un éxito moderado con su sencillo "Another Blue Day". ^{[ 51 ]} Su amigo Don Bowman llevó demos de Jennings a Jerry Moss , quien en ese momento estaba fundando A&M Records con su socio Herb Alpert . En julio de 1963, Jennings firmó un contrato con A&M que le otorgaba el 5% de las ventas de discos. En A&M, grabó "Love Denied" con " Rave On " como cara B, y " Four Strong Winds " de Ian Tyson con " Just to Satisfy You " como cara B. Continuó grabando demos de " The Twelfth of Never ", " Kisses Sweeter than Wine " y " Don't Think Twice, It's All Right ", y también produjo el sencillo "Sing the Girls a Song, Bill", con " The Race Is On " como cara B. Los sencillos se publicaron entre abril y octubre de 1964. ^{[ 52 ]}

Los discos de Jennings tuvieron poco éxito en A&M, porque el sello estaba lanzando principalmente música folk en lugar de country en ese momento. ^{[ 53 ]} Tuvo algunos éxitos regionales alrededor de Phoenix, gracias a la difusión en la radio local con "Four Strong Winds" y "Just To Satisfy You", que fue coescrita con Bowman. Mientras tanto, grabó un álbum en BAT Records producido por James Musil y con la ingeniería de sonido de Jack Miller, llamado "JD's Waylon Jennings" en la portada del álbum, y "Waylon Jennings at JD's" en la contraportada. Después de que se vendieran 500 copias en el club, el sello Sounds prensó otras 500. ^{[ 54 ]} También tocó la guitarra principal para Patsy Montana en un álbum de 1964. ^{[ 55 ]}

El cantante Bobby Bare escuchó "Just to Satisfy You" de Jennings en la radio de su coche mientras pasaba por Phoenix, y la grabó junto con "Four Strong Winds". ^{[ 56 ]} Después de detenerse en Phoenix para asistir a una actuación de Jennings en JD's, Bare llamó a Chet Atkins , director de los estudios RCA Victor en Nashville, y le sugirió que contratara a Jennings. ^{[ 57 ]} Tras recibir una oferta de RCA, no estaba seguro de si debía dejar su trabajo en JD's y mudarse a Nashville, así que buscó el consejo del artista de RCA y amigo Willie Nelson , quien había asistido a uno de los conciertos de Jennings. Al enterarse del éxito financiero de Jennings en JD's, Nelson le sugirió que se quedara en Phoenix. ^{[ 58 ]}

Jennings le pidió entonces a Herb Alpert que lo liberara de su contrato con A&M, lo cual Alpert hizo. ^{[ 59 ]} Más tarde, después de que Jennings alcanzara el éxito, A&M recopiló todos sus sencillos y grabaciones inéditas y los publicó como un álbum, Don't Think Twice . ^{[ 60 ]} Atkins firmó formalmente a Jennings con RCA Victor en 1965. ^{[ 61 ]} En agosto, Jennings hizo su primera aparición en la lista Hot Country Songs de Billboard con "That's the Chance I'll Have to Take". ^{[ 62 ]}

En 1966, Jennings lanzó su álbum debut con RCA Victor, Folk-Country , seguido de Leavin' Town y Nashville Rebel . ^{[ 63 ] [ 64 ]} Leavin' Town resultó en un éxito significativo en las listas, ya que los dos primeros sencillos "Anita, You're Dreaming" y "Time to Bum Again" alcanzaron el puesto número 17 en la lista Billboard Hot Country Songs . El tercer sencillo del álbum, una versión de " (That's What You Get) For Lovin' Me " de Gordon Lightfoot , alcanzó el puesto número 9, el primer sencillo de Jennings en el top 10. Nashville Rebel fue la banda sonora de una película independiente, The Nashville Rebel , protagonizada por Jennings. ^{[ 65 ]} El sencillo "Green River" entró en la lista de sencillos country de Billboard en el puesto número 11. ^{[ 62 ]}

En 1967, Jennings lanzó un sencillo exitoso, " Just to Satisfy You ". Durante una entrevista, Jennings comentó que la canción era un "muy buen ejemplo" de la influencia de su trabajo con Buddy Holly y la música rockabilly. ^{[ 66 ]} Jennings produjo álbumes que alcanzaron posiciones intermedias en las listas y se vendieron bien, incluyendo Just to Satisfy You de 1967 , que incluía el sencillo exitoso. ^{[ 63 ]} Los sencillos de Jennings tuvieron éxito. " The Chokin' Kind " alcanzó el número ocho en la lista Hot Country Singles de Billboard en 1967, mientras que " Only Daddy That'll Walk the Line " llegó al número dos al año siguiente. En 1969, su colaboración con los Kimberlys en el sencillo " MacArthur Park " ganó un premio Grammy a la Mejor Interpretación Country por un Dúo o Grupo . Su sencillo " Brown Eyed Handsome Man " llegó al número tres en la lista Hot Country Singles a finales de año. ^{[ 67 ]}

Durante este tiempo, Jennings alquiló un apartamento en Nashville con Johnny Cash . ^{[ 68 ]} Tanto Jennings como Cash eran representados por la agencia de contratación de "Lucky" Moeller, Moeller Talent, Inc. ^{[ 69 ]} Las giras organizadas por la agencia resultaron improductivas, ya que los artistas eran contratados para tocar en lugares muy alejados entre sí en fechas cercanas. Después de pagar el alojamiento y los gastos de viaje, Jennings se veía obligado con frecuencia a solicitar anticipos a la agencia o a RCA Victor para poder presentarse en el siguiente lugar. Mientras tocaba 300 días de gira, la deuda de Jennings aumentó, y con ella su consumo de anfetaminas . Creía estar "atrapado en el circuito". ^{[ 70 ]}

En 1972, Jennings lanzó Ladies Love Outlaws . El sencillo que encabezó el álbum se convirtió en un éxito para Jennings y fue su primer acercamiento al country rebelde . ^{[ 71 ]} Jennings estaba acostumbrado a actuar y grabar con su propia banda, los Waylors , una práctica que no era bien vista por los poderosos productores de Nashville, quienes favorecían el sonido de Nashville producido por un elenco de experimentados músicos de estudio locales. El estilo musical publicitado como " countrypolitan " se caracterizaba por arreglos orquestales y la ausencia de la mayoría de los instrumentos tradicionales de la música country. Los productores no permitieron que Jennings tocara su propia guitarra ni seleccionara el material para grabar. ^{[ 51 ]} Jennings se sentía limitado por la falta de libertad artística de Nashville. ^{[ 72 ]}

Para 1972, tras el lanzamiento de Ladies Love Outlaws , su contrato discográfico estaba a punto de expirar. Tras contraer hepatitis , Jennings fue hospitalizado. Enfermo y frustrado con la industria musical de Nashville, consideraba retirarse. Albright lo visitó y lo convenció de continuar, sugiriéndole que contratara a Neil Reshen como su nuevo representante. Mientras tanto, Jennings solicitó a RCA Records un anticipo de regalías de 25 000 dólares para cubrir sus gastos de manutención durante su recuperación. El mismo día que se reunió con Reshen, RCA envió a Jerry Bradley para ofrecerle a Jennings 5000 dólares como bonificación por firmar un nuevo contrato de regalías del 5% con RCA, los mismos términos que había aceptado en 1965. Tras revisar la oferta con Reshen, la rechazó y contrató a Reshen. ^{[ 73 ]}

Reshen comenzó a renegociar los contratos de grabación y giras de Jennings. En una reunión en el aeropuerto de Nashville, Jennings le presentó a Reshen a Willie Nelson. Al final de la reunión, Reshen también se convirtió en el mánager de Nelson. El nuevo contrato de Jennings incluía un anticipo de 75.000 dólares y control artístico. ^{[ 74 ] [ 75 ]} Reshen le aconsejó a Jennings que se dejara crecer la barba en el hospital para que encajara con la imagen del country rebelde. ^{[ 76 ] [ 77 ] [ 78 ]}

En 1973, Nelson alcanzó el éxito con Atlantic Records . Establecido en Austin, Texas , comenzó a atraer a fans del rock and roll a sus conciertos, lo que le valió reconocimiento en la prensa. ^{[ 79 ] [ 80 ]} Atlantic Records intentó fichar a Jennings, pero el ascenso a la popularidad de Nelson convenció a RCA de renegociar con él antes de perder a otra estrella potencial. ^{[ 81 ]}

En 1973, Jennings lanzó Lonesome, On'ry and Mean y Honky Tonk Heroes , los primeros álbumes grabados y lanzados bajo su control creativo. Esto marcó un punto de inflexión importante para Jennings, resultando en sus años más exitosos tanto a nivel de crítica como comercial. ^{[ 82 ]} Le siguieron más álbumes exitosos con This Time y The Ramblin' Man , ambos lanzados en 1974. Las canciones principales de ambos álbumes encabezaron la lista de sencillos country de Billboard , y "This Time", escrita por él mismo, se convirtió en el primer sencillo número 1 de Jennings. Dreaming My Dreams , lanzado en 1975, incluyó el sencillo número 1 " Are You Sure Hank Done It This Way ", y se convirtió en su primer álbum en ser certificado oro por la RIAA ; también fue el primero de seis álbumes de estudio en solitario consecutivos en ser certificados oro o superior. ^{[ 82 ] [ 83 ]} En 1976, Jennings lanzó Are You Ready for the Country . Jennings quería que el productor de Los Ángeles, Ken Mansfield, produjera el disco, pero RCA inicialmente se negó. Jennings y los Waylors viajaron a Los Ángeles y grabaron con Mansfield a expensas de Jennings. Un mes después, Jennings regresó a Nashville y le presentó la cinta maestra a Chet Atkins , quien, tras escucharla, decidió publicarla. El álbum alcanzó el número uno en la lista de álbumes country de Billboard tres veces ese mismo año, liderando las listas durante 10 semanas. Fue nombrado álbum country del año en 1976 por la revista Record World y fue certificado oro por la RIAA . ^{[ 84 ]}

En 1976, RCA lanzó el álbum recopilatorio Wanted! The Outlaws , con Jennings, Willie Nelson, Tompall Glaser y la esposa de Jennings, Jessi Colter. El álbum fue el primer álbum de música country certificado platino . ^{[ 51 ]} Al año siguiente, RCA publicó Ol' Waylon , un álbum que produjo un exitoso dueto con Nelson, " Luckenbach, Texas ". ^{[ 85 ]} El álbum Waylon and Willie siguió en 1978, produciendo el exitoso sencillo " Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys ". ^{[ 86 ]} Jennings lanzó I've Always Been Crazy , también en 1978. ^{[ 87 ]} Ese mismo año, en la cima de su éxito, Jennings comenzó a sentirse limitado por el movimiento outlaw. ^{[ 88 ]} Jennings se refirió a la sobreexplotación de la imagen en la canción " Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand ", afirmando que el movimiento se había convertido en una "profecía autocumplida". ^{[ 88 ] [ 89 ]} En 1979, RCA lanzó la primera recopilación de grandes éxitos de Jennings , ^{[ 87 ]} que fue certificada como oro ese mismo año y quíntuple platino en 2002. ^{[ 90 ]}

También en 1979, Jennings se unió al elenco de la serie de CBS Los Dukes de Hazzard como el Balador, el narrador. El único episodio en el que apareció como actor fue " Welcome, Waylon Jennings ", durante la séptima temporada. Jennings se interpretó a sí mismo, presentado como un viejo amigo de la familia Duke. Para la serie, también escribió e interpretó el tema principal " Good Ol' Boys ", que se convirtió en el mayor éxito de su carrera. Lanzado como sencillo para promocionar la serie, se convirtió en el duodécimo sencillo de Jennings en alcanzar el número uno en la lista Billboard Country Singles. También fue un éxito que trascendió géneros, llegando al puesto número 21 en el Billboard Hot 100. ^{[ 91 ]}

A mediados de la década de 1980, Jennings, Johnny Cash, Kris Kristofferson y Willie Nelson formaron un exitoso grupo llamado The Highwaymen . ^{[ 92 ]} Además de su trabajo con The Highwaymen, Jennings lanzó un álbum de oro, WWII (1982), con Nelson. ^{[ 86 ]}

En 1985, Jennings se unió a USA for Africa para grabar " We Are the World ", pero abandonó el estudio debido a una disputa sobre la letra de la canción, que debía cantarse en suajili . ^{[ 93 ] [ 94 ]} Para entonces, sus ventas habían disminuido. Tras el lanzamiento de Sweet Mother Texas , Jennings firmó con MCA Records . ^{[ 95 ]} Su primer lanzamiento con el sello, Will the Wolf Survive (1985), alcanzó el número uno en la lista de álbumes country de Billboard en 1986. ^{[ 96 ]} El éxito inicial de Jennings disminuyó, y en 1990 firmó con Epic Records . Su primer lanzamiento, The Eagle , se convirtió en su último álbum en el top 10. ^{[ 95 ] [ 97 ]}

También en 1985, hizo un cameo en la película infantil de acción real Sesame Street Presents: Follow That Bird . En la película, interpreta a un camionero de una granja de pavos que lleva a Big Bird . También canta una de las canciones de la película, titulada "Ain't No Road Too Long". ^{[ 98 ]} En 1993, en colaboración con Rincom Children's Entertainment, Jennings grabó un álbum de canciones infantiles, Cowboys, Sisters, Rascals & Dirt , que incluía "Shooter's Theme", un homenaje a su hijo de 14 años con el tema de "un amigo mío". ^{[ 99 ]}

A medida que sus ventas de discos y su difusión radiofónica disminuyeron durante la década de 1990, Jennings continuó atrayendo a grandes multitudes a sus presentaciones en vivo. ^{[ 95 ]} En 1994, Jennings hizo una breve aparición en la película Maverick , junto a Mel Gibson, Jodie Foster y James Garner.

En 1996, Jennings lanzó su álbum, Right for the Time . En 1997, después de la gira Lollapalooza , redujo su calendario de giras para centrarse en su familia. ^{[ 100 ]} En 1998, Jennings se unió a Bare, Jerry Reed y Mel Tillis para formar Old Dogs . El grupo grabó un álbum doble con canciones de Shel Silverstein . ^{[ 101 ]}

A mediados de 1999, Jennings reunió lo que él denominó su "equipo de ensueño cuidadosamente seleccionado" y formó Waylon & the Waymore Blues Band. Compuesto principalmente por exmiembros de Waylors, el grupo de 13 integrantes ofreció conciertos desde 1999 hasta 2001. ^{[ 102 ]} A medida que su salud se deterioraba, Jennings decidió poner fin a su carrera de giras. ^{[ 103 ]} En enero de 2000, Jennings grabó el que se convertiría en su último álbum en el Ryman Auditorium de Nashville , Never Say Die: Live . ^{[ 104 ]}

Jennings comenzó a consumir anfetaminas mientras vivía con Johnny Cash a mediados de la década de 1960. Posteriormente, Jennings declaró: "Las pastillas eran la energía artificial con la que Nashville funcionaba las 24 horas del día". ^{[ 11 ]}

En agosto de 1977, Jennings fue arrestado por agentes federales por conspiración y posesión de cocaína con intención de distribuirla. Un mensajero privado alertó a la Administración para el Control de Drogas (DEA ) sobre un paquete enviado a Jennings por un colega de Nueva York que contenía 27 gramos de cocaína transportada por Braniff Airlines, vuelo 119. La DEA y la policía registraron el estudio de grabación de Jennings, pero no encontraron pruebas porque, mientras esperaban una orden de registro , el baterista y productor de la sesión, Richie Albright , se deshizo de la droga. Los cargos fueron retirados posteriormente y Jennings fue puesto en libertad. ^{[ 124 ]} El episodio fue relatado en la canción de Jennings " Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand ". ^{[ 125 ]}

A principios de la década de 1980, su adicción a la cocaína se intensificó. Jennings afirmó haber gastado 1500 dólares ( equivalentes a 5300 dólares en 2025 ) al día en su hábito, agotando sus finanzas personales y dejándolo en bancarrota con una deuda de hasta 2,5 millones de dólares. ^{[ 126 ] [ 127 ]} Aunque insistió en pagar la deuda y realizó giras adicionales para hacerlo, su trabajo se volvió menos enfocado y sus giras se deterioraron. ^{[ 125 ]} Jennings alquiló una casa en el área de Phoenix y pasó un mes desintoxicándose, con la intención de volver a consumir cocaína de forma más controlada después. En 1984, dejó la cocaína, afirmando que su hijo Shooter fue su principal inspiración para finalmente hacerlo. ^{[ 126 ]}