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4-HO-MiPT

4-HO-MiPT , también conocida como 4-hidroxi- N -metil- N- isopropiltriptamina o como miprocina , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptami...

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4-HO-MiPT , también conocida como 4-hidroxi- N -metil- N- isopropiltriptamina o como miprocina , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptamina relacionada con la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] Parece ser similar a la psilocina en términos de inicio , duración y efectos. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ]

Actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A, entre otros. [ 3 ] [ 6 ] El fármaco está estrechamente relacionado estructuralmente con MiPT , 4-HO-DiPT y psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ]

El 4-HO-MiPT fue descrito por primera vez en la literatura por David Repke y colegas en 1981. [ 7 ] [ 8 ] [ 3 ] [ 9 ] Sus efectos en humanos fueron descritos posteriormente por Repke y Alexander Shulgin en 1985 [ 4 ] y 1997. [ 1 ] [ 3 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) y otras publicaciones, 4-HO-MiPT tiene un rango de dosis de 12 a 25  mg, un inicio de acción de 10 a 20  minutos, un tiempo para el pico de 40 a 45  minutos y una duración de 4 a 6  horas. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 10 ] Tiene una dosis típica estimada de 18,5  mg. [ 10 ] El fármaco ha sido descrito como al menos dos veces más potente que la psilocina (4-HO-DMT) en dosis comparables, siendo 20  mg de 4-HO-MiPT subjetivamente más fuerte que 50  mg de psilocina en un individuo. [ 1 ] [ 3 ] Sin embargo, en otra persona, los efectos de 4-AcO-MiPT (un profármaco de 4-HO-MiPT) en una dosis de 30  mg fueron descritos como considerablemente más modestos de lo esperado. [ 1 ]

Se ha informado que los efectos de 4-HO-MiPT incluyen visiones con los ojos cerrados , imágenes mentales vívidas , pocas visiones psicodélicas , visiones en forma de onda, alteraciones intensas del color, múltiples imágenes del mismo objeto con halos de colores intensos, alteración ilusoria del tamaño y la distancia de los objetos, aumento de los sentidos , intensificación y discriminación mejorada de los sonidos, mayor sentido de los procesos corporales como el flujo sanguíneo y los músculos, sinestesia de sonido y vista, alteración intensa en el sentido del tiempo y la distancia, sensación de flotar dentro y fuera del cuerpo, fuga de ideas, pensamiento filosófico , euforia , mayor apreciación de la música , mayor erotismo y facilitación del amor , las percepciones , la fantasía , la introspección y el descubrimiento . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] Otros efectos incluyeron intoxicación , sedación , sensación de embriaguez , relajación , cierta ansiedad inicial , comunicación verbal de fácil a difícil , fácil distracción y molestia por estímulos externos como la luz , pérdida de apetito e insomnio . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] Se han reportado efectos físicos del fármaco que incluyen espasmos , sensaciones musculares, descoordinación motora , ligero mareo , vértigo leve , apretar la mandíbula y temblores corporales . [ 1 ] [ 4 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

4-HO-MiPT actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 3 ] [ 6 ] [ 11 ] [ 12 ] Muestra la mayor potencia y eficacia como agonista del receptor 5-HT 2A , potencia moderada como agonista parcial del receptor 5-HT 2B y baja potencia con alta eficacia como agonista parcial del receptor 5-HT 2C . [ 6 ] [ 12 ] Además, se ha encontrado que el fármaco actúa como un bloqueador de potencia moderada del transportador de serotonina (SERT) o inhibidor de la recaptación de serotonina . [ 11 ] Su baja afinidad y potencia en el receptor 5-HT 1A sugieren una contribución mínima a los efectos de este fármaco. [ 12 ] El 4-HO-MiPT exhibe una selectividad aproximadamente 7 veces mayor para la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A sobre el receptor de serotonina 5-HT 2C , y una preferencia 4 veces mayor en relación con la inhibición de SERT. [ 6 ] [ 11 ] [ 12 ] Las afinidades hacia receptores fuera de la familia de receptores de serotonina son bajas. [ 5 ]

El fármaco induce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 6 ] [ 10 ] Su potencia para inducir la respuesta de sacudida de cabeza en ratones es aproximadamente 4 o 5 veces menor que la de la psilocina . [ 6 ]

Farmacocinética

Hasta febrero de 2026, ningún estudio ha caracterizado la farmacocinética de 4‑HO‑MiPT. [ 6 ]

Química

La 4-HO-MiPT, también conocida como 4-hidroxi- N- metil- N- isopropiltriptamina, es un derivado sintético de las familias de la triptamina sustituida y la 4-hidroxitriptamina . [ 1 ] Es el análogo 4- hidroxi de la N -metil- N -isopropiltriptamina (MiPT) y el homólogo N - isopropilo de la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ]

Propiedades

El 4-HO-MiPT parece ser un compuesto relativamente inestable , que se decolora rápidamente si no se mantiene en una atmósfera inerte y en un congelador. [ 1 ] [ 3 ] El fármaco y su análogo profármaco 4-AcO-MiPT se han utilizado como base libre , sal de hidrocloruro y sal de fumarato . [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ]

Estructura cristalina

En agosto de 2019, Chadeayne et al. resolvieron la estructura cristalina del fumarato de 4-HO-MiPT. [ 3 ] [ 7 ] Su nombre sistemático es monohidrato de 3-carboxiprop-2-enoato de [2-(4-hidroxi-1 H -indol-3-il)etil](metil)propan-2-ilazanio. [ 7 ] La sal consta de un catión triptamonio protonado y un anión 3-carboxiacrilato (fumarato de hidrógeno) en la unidad asimétrica junto con una molécula de agua de cristalización. [ 7 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 4-HO-MiPT. [ 1 ] [ 9 ]

Análogos

Los análogos de 4-HO-MiPT incluyen N -metil- N -isopropiltriptamina (MiPT), 4-AcO-MiPT , 4-MeO-MiPT , 5-MeO-MiPT , 4-HO-DiPT , psilocina (4-HO-DMT), 4-HO-MET , 4-HO-EiBT y 4-HO-McPT , entre otros. [ 1 ]

Historia

El 4-HO-MiPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por David Repke y colegas en 1981. [ 7 ] [ 8 ] [ 3 ] [ 9 ] Sus efectos en humanos fueron descritos por Repke y Alexander Shulgin y colegas en 1985. [ 7 ] [ 8 ] [ 4 ] La farmacología del 4-HO-MiPT en los receptores de serotonina fue descrita por Dennis McKenna y Repke y colegas en 1990. [ 7 ] [ 13 ] Los efectos del 4-HO-MiPT en humanos fueron descritos con mayor detalle por Shulgin en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] [ 3 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 4-HO-MiPT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 14 ]

Rusia

El 4-HO-MiPT figura en la Lista 1 de Rusia como análogo de la 4-hidroxitriptamina.

Suecia

El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó el 4-HO-MiPT como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de noviembre de 2005, en el reglamento SFS 2005:733 enumerado como "4-hidroxi-N,N-metilisopropiltriptamina (4-HO-MIPT)", por lo que su venta o posesión es ilegal. [ 15 ]

Reino Unido

Esta sustancia también podría considerarse ilegal en el Reino Unido en virtud de la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Estados Unidos

El 4-HO-MiPT es una droga no controlada en Estados Unidos . Sin embargo, podría considerarse un análogo de la psilocina, lo que podría dar lugar a un enjuiciamiento en virtud de la Ley Federal de Análogos .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal22.shtml
  2. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Bauer BE (6 de enero de 2020). "4-HO-MiPT" . Psychedelic Science Review . Recuperado el 9 de octubre de 2025 .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Repke DB, Grotjahn DB, Shulgin AT (julio de 1985). "N-metil-N-isopropiltriptaminas psicotomiméticas. Efectos de la variación de los sustituyentes de oxígeno aromáticos". Journal of Medicinal Chemistry . 28 (7): 892– 896. doi : 10.1021/jm00145a007 . PMID 4009612 . 
  5. 1 2 3 Glatfelter GC, Schalk SS, Walther D, Maitland AD, Gonzalez NR, Partilla JS, et al. (mayo de 2026). "El bloqueo del transportador de serotonina reduce los efectos psicodélicos de la 4-metoxi-N-metil-N-isopropiltriptamina y análogos relacionados" . ACS Chemical Neuroscience . doi : 10.1021/acschemneuro.6c00083 . ISSN 1948-7193 . PMID 42200433 .   
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 Klein AK, Chatha M, Laskowski LJ, Anderson EI, Brandt SD, Chapman SJ, et al. (abril de 2021). " Investigación de las relaciones estructura-actividad de los análogos de la psilocibina" . ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 533– 542. doi : 10.1021/acsptsci.0c00176 . PMC 8033608. PMID 33860183 .   
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (septiembre de 2019). " Las sales de fumarato de los derivados N -isopropil- N -metil de DMT y psilocina" . Acta Crystallographica Sección E. 75 ( Pt 9): 1316– 1320. Bibcode : 2019AcCrE..75.1316C . doi : 10.1107/S2056989019011253 . PMC 6727059. PMID 31523457. La síntesis de N-metil-N-isopropiltriptamina (MiPT) se informó en 1981 (Repke et al., 1981). En 1985, Repke y colaboradores informaron que, de los compuestos de la serie de N,N-dialquil-4-hidroxitriptaminas, el derivado N-metil-N-isopropilo (4-HO-MiPT) es el más potente según sus efectos cualitativos en humanos (Repke et al., 1985). Estudios cuantitativos posteriores demostraron que los derivados N-metil-N-isopropilo de DMT y psilocina son más potentes como receptores de serotonina 1A, 2A y 2B en comparación con los compuestos dimetilados análogos (McKenna et al., 1990).  
  8. 1 2 3 4 Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (abril de 2020). "Fumarato de bis(4-hidroxi- N- isopropil- N -metil-triptamonio): una nueva forma cristalina de miprocina" . Acta Crystallographica Sección E. 76 ( Pt 4 ): 514–517 . Bibcode : 2020AcCrE..76..514C . doi : 10.1107/S2056989020002923 . PMC 7133045. PMID 32280495. 4 -hidroxi-N-metil-N-isopropiltriptamina (4-HOMiPT), también conocida como 'miprocina', es un análogo de la psilocibina. Su síntesis fue reportada por primera vez en 1981 por Repke y colaboradores (Repke et al., 1981); sus efectos psicodélicos fueron descritos posteriormente en colaboración con Alexander Shulgin (Repke et al., 1985). Se reporta que la miprocina produce una experiencia relajante, sedante y ligeramente sedante con una marcada estimulación física que la distingue de sustancias relacionadas como los hongos de psilocibina. En un informe del año pasado, presentamos la primera estructura de 4-HO-MiPT (Chadeayne, Pham et al., 2019a), que cristaliza como el hidrofumarato monohidrato. Aquí reportamos la reacción de esta sal con acetato de plomo(II) para generar el compuesto 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptaminio/fumarato en una proporción 2:1. La estructura en estado sólido de la nueva sal se presenta aquí.  
  9. 1 2 3 Repke DB, Ferguson WJ, Bates DK (1981). "Análogos de psilocina II. Síntesis de 3-[2-(dialquilamino)etil]-, 3-[2-(N-metil-N-alquilamino)etil]- y 3-[2-(cicloalquilamino)etil]indol-4-oles". Journal of Heterocyclic Chemistry . 18 (1): 175– 179. doi : 10.1002/jhet.5570180131 . ISSN 0022-152X . 
  10. 1 2 3 Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (mayo de 2020). "Correlación entre la potencia de los alucinógenos en el ensayo de respuesta de sacudida de cabeza en ratones y sus efectos conductuales y subjetivos en otras especies" . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016 /j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. Tabla 4. Datos de potencia humana para alucinógenos seleccionados. [... ]  
  11. 1 2 3 4 Kozell LB, Eshleman AJ, Swanson TL, Bloom SH, Wolfrum KM, Schmachtenberg JL, et al. (abril de 2023). "Actividad farmacológica de triptaminas sustituidas en el receptor 5-hidroxitriptamina (5-HT) 2A (5-HT 2A R), 5-HT 2C R, 5-HT 1A R y transportador de serotonina" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 385 ( 1): 62– 75. doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .   
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  14. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  15. ↑ "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" [ Reglamento por el que se modifica la Ordenanza (1999:58) sobre la prohibición de determinadas mercancías peligrosas ] (PDF) . Código de estatutos sueco (en sueco). 6 de octubre de 2005. Archivado desde el original (PDF) el 26 de junio de 2021 . Consultado el 6 de septiembre de 2013 .
  • 4-HO-MIPT - Diseño de isómeros
  • 4-HO-MiPT - PsychonautWiki
  • 4-HO-MiPT - Erowid
  • 4-HO-MIPT - TiHKAL - Erowid
  • 4-HO-MIPT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • El hilo Big & Dandy 4-HO-MiPT - Bluelight