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5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT , también conocida como 5-metoxi -N -metil- N- isopropiltriptamina o por su apodo Moxy , es una droga psicodélica atípica de las familias de la triptamina y la 5-meto...

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5-MeO-MiPT , también conocida como 5-metoxi -N -metil- N- isopropiltriptamina o por su apodo Moxy , es una droga psicodélica atípica de las familias de la triptamina y la 5-metoxitriptamina . [ 1 ] [ 5 ] [ 4 ] Tiene efectos únicos e inusuales en comparación con otras triptaminas psicodélicas. [ 1 ] [ 5 ] [ 10 ] [ 4 ] [ 7 ] A dosis bajas, sus efectos incluyen estimulación , mejora táctil y sexual , algunos efectos entactógenos similares a la MDMA y cambios perceptivos leves e introspectivos con pocas o ninguna visión psicodélica o dilatación del tiempo , mientras que a dosis más altas, produce efectos psicodélicos clásicos similares a la 5-MeO-DMT . [ 1 ] [ 5 ] [ 10 ] Generalmente se toma por vía oral o se fuma . [ 1 ]

El fármaco actúa como un agonista no selectivo de los receptores de serotonina , incluidos los receptores 5-HT 1A , 5-HT 2A y 5-HT 2C , entre otros. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Está estrechamente relacionado en estructura química y efectos con el 5-MeO-DiPT , y también está relacionado con otras triptaminas como el 5-MeO-DMT, el 4-HO-MiPT y el MiPT . [ 1 ] [ 5 ] [ 10 ]

El 5-MeO-MiPT fue descrito por primera vez en la literatura por Alexander Shulgin y David Repke y colegas en 1985. [ 5 ] [ 7 ] [ 14 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La droga se encontró como una nueva droga de diseño en 2004. [ 15 ] El uso recreativo de 5-MeO-MiPT es significativo pero relativamente raro. [ 7 ] A menudo se usa como sustituto del 5-MeO-DiPT , que tiene efectos similares pero se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2003. [ 7 ] La Administración para el Control de Drogas (DEA) propuso prohibir el 5-MeO-MiPT también en la década de 2020, pero luego retiró su propuesta en medio de la oposición pública. [ 5 ] 5-MeO-MiPT, bajo el nombre en clave de desarrollo MSD-001 , está siendo desarrollado para el tratamiento de trastornos psiquiátricos por Mindstate Design Labs y se encuentra en la fase 1 de ensayos clínicos para este propósito a partir de 2025. [ 4 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

Uso y efectos

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), Alexander Shulgin enumera la dosis de 5-MeO-MiPT como 4 a 6  mg por vía oral y 12 a 20  mg fumada . [ 1 ] [ 7 ] Sin embargo, también se ha informado un rango de dosis recreativa más amplio de 0,5 a 20 mg o más por vía oral. [ 5 ] [ 20 ] [ 6 ] Se han descrito dosis orales de 1 a 3 mg como leves, de 3 a 8 mg como comunes o moderadas, y de 8 a 12 mg como fuertes. [ 6 ] Su inicio de acción cuando se toma por vía oral se describe como muy rápido, ocurriendo dentro de 15 a 45 minutos, los efectos máximos parecen ocurrir después de alrededor de 1 a 2 horas, y su duración como 4 a 6 horas. [ 1 ] [ 7 ] Sin embargo, otras fuentes afirman que su duración es de 3 a 8 horas. [ 5 ] [ 6 ] Un ensayo clínico confirmó que el 5-MeO-MiPT tiene un inicio de aproximadamente 30 minutos y que los efectos máximos ocurren después de aproximadamente 1,5 a 2 horas. [ 4 ] Se dice que su duración fumado es de 2 a 5 horas. [ 7 ]           

Se ha descrito que el 5-MeO-MiPT tiene efectos únicos e inusuales en relación con otras triptaminas psicodélicas. [ 1 ] [ 5 ] [ 10 ] Los efectos del 5-MeO-MiPT difieren dependiendo de si se toma por vía oral o fumado y son altamente dependientes de la dosis . [ 1 ] [ 5 ] Cuando se toma por vía oral en dosis relativamente bajas como de 4 a 6  mg, generalmente se describe que no produce visuales psicodélicos ni efectos sensoriales relacionados y que produce solo indicios de dilatación del tiempo . [ 1 ] [ 5 ] Sin embargo, se dice que produce un estado de embriaguez que incluye facilidad de fantasía interpretativa , percepción onírica , pensamiento conceptual intenso y pensamiento filosófico , y efectos perceptivos leves como percepción de profundidad alterada , patrón de onda menor en la visión periférica y agudeza auditiva ligeramente mejorada. [ 1 ] Además, se describe que la droga produce estimulación , una sensación táctil y erotismo muy aumentados , una mayor apreciación musical , hormigueo , temblores y un leve deterioro motor . [ 1 ] [ 5 ] Su estado mental se describe como relativamente "superficial", menos confuso y más fácilmente tolerado en comparación con los psicodélicos clásicos. [ 5 ] Sus efectos han sido descritos por los usuarios de manera variable como placenteros y negativos. [ 1 ] [ 5 ]

Cuando se fuma, se describe que el 5-MeO-MiPT tiene efectos similares en muchos aspectos a los del 5-MeO-DMT . [ 1 ] Estos efectos del 5-MeO-MiPT fumado incluyen una euforia poderosa (pero menos intensa que la del 5-MeO-DMT), pérdida del pensamiento coherente , pocas alucinaciones visuales, visiones con los ojos cerrados de patrones geométricos en movimiento y coloreados, intensas oleadas de imágenes mentales de recuerdos cargados de emoción , recuerdo impresionante de recuerdos tempranos, despersonalización intensa o desorientación del sentido normal de ser una persona en un cuerpo, pérdida del contacto inmediato con el entorno, labilidad emocional que incluye risa , llanto y arrebatos vocales, gemidos , contorsiones, temblores y desorientación general . [ 1 ] Se describe que tiene un inicio muy rápido, con la fase pico que dura menos de 30  minutos y oleadas que continúan hasta por unas pocas horas. [ 1 ] Un usuario lo describió como una sensación híbrida entre dietiltriptamina (DET) y 5-MeO-DMT. [ 1 ]

El 5-MeO-MiPT también es conocido por su apodo "Moxy" [ 5 ] y está estrechamente relacionado, tanto en términos de estructura química como de efectos, con el 5-MeO-DiPT (también conocido como "Foxy Methoxy"). [ 1 ] [ 10 ] Estas dos triptaminas serotoninérgicas, a bajas dosis, se han descrito como muy afrodisíacas y mucho más estimulantes y con efectos similares a los de las drogas de fiesta que los psicodélicos clásicos. [ 10 ] Sin embargo, se ha descrito que no son intrínsecamente afrodisíacas, sino que mejoran la sensación táctil de una manera que propicia el sexo . [ 10 ] Matthew Baggott ha descrito el 5-MeO-MiPT como poseedor de algunos efectos entactógenos similares a los del MDMA a bajas dosis, incluyendo la mejora del tacto y sentimientos de empatía , intimidad y cercanía con los demás, y como productor de efectos psicodélicos clásicos a dosis más altas. [ 21 ]

Mindstate Design Labs ha descrito el 5-MeO-MiPT como el "psicodélico menos psicodélico que es psicoactivo". [ 4 ] Se describe como bastante psicoactivo, pero sin " alucinaciones " y sin producir "viajes que alteren la mente". [ 4 ] [ 3 ] El fármaco fue evaluado en cinco dosis diferentes (hasta al menos 10  mg) por vía oral en un ensayo clínico de fase 1 en 47 individuos. [ 4 ] [ 3 ] [ 22 ] [ 23 ] Sus efectos fueron mínimos a 0,5 a 1 mg por vía oral y fueron más consistentes en dosis de 6 a 10 mg por vía oral. [ 3 ] Los efectos incluyeron emociones intensificadas, euforia y relajación, pensamiento asociativo, imaginación mejorada y efectos perceptivos o visuales como colores más brillantes. [ 4 ] [ 3 ] Sin embargo, no hubo "alucinaciones", autodesintegración , infinitud oceánica u otras características típicas de las experiencias psicodélicas . [ 4 ] [ 3 ] Su inicio fue de 30 minutos, su pico de efectos fue de 1,5 a 3 horas y su duración fue de 6 horas. [ 4 ] [ 3 ] Mindstate Design Labs ha planteado la hipótesis de que una experiencia psicodélica leve, como con 5-MeO-MiPT, aún podría proporcionar beneficios terapéuticos sin efectos alucinógenos evidentes . [ 4 ] [ 3 ]      

Además de su uso por sí solo, el 5-MeO-MiPT, junto con el psicodélico triptamínico relacionado 4-HO-MET , se emplea como componente de la combinación Borax que imita al MDMA . [ 5 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

Efectos secundarios

Los efectos adversos del 5-MeO-MiPT incluyen pérdida de apetito e insomnio . [ 1 ] No produjo efectos adversos cardiovasculares o psiquiátricos significativos en un ensayo clínico de fase 1 , incluyendo ausencia de ansiedad . [ 3 ] La dosis baja de 5-MeO-MiPT no causó efectos histopatológicos graves en el hígado, riñón y cerebro. Las dosis altas inducen la muerte celular apoptótica a través de la actividad de la caspasa, especialmente en algunas partes de los órganos. [ 27 ] No existe documentación conocida de muerte atribuida al uso de 5-MeO-MiPT solo. [ 5 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se cree que el mecanismo que produce los efectos alucinógenos del 5-MeO-MiPT resulta principalmente del agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A combinado con la activación del receptor 5-HT 1A . [ 14 ] [ 28 ] El 5-MeO-MiPT también se une potentemente al receptor 5-HT 2B con alta afinidad pero baja eficacia , a los receptores 5-HT 2C con potencia moderada y muestra afinidad submicromolar hacia múltiples otros receptores de serotonina . [ 11 ] [ 31 ]

El fármaco generalmente muestra una mayor afinidad de unión por el receptor 5-HT 1A que por el receptor 5-HT 2A . [ 11 ] [ 12 ] También se incluyó en el grupo de 5-metoxitriptaminas para las cuales los análisis de acoplamiento computacional predijeron una interacción más favorable en el bolsillo de unión 5-HT 1A en comparación con el receptor 5-HT 2A . [ 12 ] Por el contrario, los ensayos arrojaron una amplia gama de resultados, con algunos que mostraron actividad comparable y uno ninguna actividad hasta concentraciones de 10 μM. [ 29 ] Un ensayo funcional in vitro BRET 2024 que mide la disociación de la proteína G en humanos encontró que el fármaco es una de las pocas 5-metoxitriptaminas que prefieren 5-HT 2A con una potencia aproximadamente 2 veces mayor. [ 31 ] En ratones, 5‑MeO‑MiPT produce hipotermia a dosis altas (30 mg/kg.) [ 32 ]

Además de los receptores de serotonina, también se ha descubierto que el 5-MeO-MiPT muestra una afinidad significativa por el transportador de serotonina (SERT) y el transportador de norepinefrina (NET), actuando así como un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina (SNRI) de potencia moderada. [ 13 ] [ 28 ] Sin embargo, investigaciones posteriores contradijeron los hallazgos previos y encontraron que el 5-MeO-MiPT no se unía ni inhibía significativamente los transportadores de monoaminas humanos . [ 11 ] [ 12 ] [ 29 ] [ 31 ] El fármaco también es inactivo como agente liberador de monoaminas . [ 12 ] [ 28 ]

Además de esos objetivos, se encontró que el 5-MeO-MiPT se une con afinidad submicromolar a los receptores σ 2 , α 2 -adrenérgicos y de imidazolina-1 . [ 11 ] [ 31 ]

Neurotoxicidad

Se ha descubierto que el 5-MeO-MiPT produce neurotoxicidad a dosis altas (2,7 mg/kg) pero no a  dosis bajas (0,27 mg/kg) en ratones. [ 33 ] [ 34 ] El fármaco en sí no parece haber sido estudiado, pero se ha descubierto que el fármaco estrechamente relacionado 5-MeO-DiPT produce neurotoxicidad serotoninérgica , genotoxicidad y déficits cognitivos asociados en roedores. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] También se ha descubierto que otros psicodélicos producen neurotoxicidad en la investigación preclínica . [ 33 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]

Farmacocinética

Absorción

Tras la administración intraperitoneal de 5-MeO-MiPT a dosis de 2,7  mg/kg en ratones, el compuesto fue detectable en sangre , riñón , hígado y cerebro . [ 27 ] A dosis más bajas de 0,27  mg/kg, las concentraciones del compuesto original se mantuvieron por debajo del límite de cuantificación en todas las muestras. [ 27 ]

En un informe de caso humano , las concentraciones de 5-MeO-MiPT se midieron en 160  ng/mL en sangre y 3380  ng/mL en muestras de orina recolectadas aproximadamente una y dos horas después de la exposición, respectivamente. [ 43 ]

El tiempo para alcanzar los niveles máximos de 5-MeO-MiPT administrado por vía oral en humanos es de 1 a 2  horas. [ 3 ]

Distribución

Las predicciones ADMET in silico proyectaron una altapermeabilidad yeyunal y una permeabilidad renal muy alta en células MDCK , lo que sugiereuna absorción gastrointestinal eficiente y una filtración renal . [ 32 ] El compuesto demostró una penetración casi completa de la barrera hematoencefálica (99% predicho) y no se predijo que fuera un sustrato para la glicoproteína P o los transportadores de aniones orgánicos . [ 32 ] El porcentaje predicho en humanos no unido a proteínas del plasma sanguíneo fue del 45,5%, en comparación con el 31,6% en ratones. [ 32 ] El volumen de distribución (Vd) predichopara 5-MeO-MiPT fue de 3,743L/kg, menor que su análogo estructural 5-MeO-DiPT (4,219L/kg) y DMT (4,396L/kg). [ 32 ]   

Metabolismo

El 5-MeO-MiPT experimenta un extenso metabolismo hepático de fase I , mediado por enzimas del citocromo P450 . Experimentos in vitro utilizando microsomas hepáticos humanos combinados identificaron siete metabolitos de fase I , de los cuales cinco se encontraron in vivo . [ 43 ] [ 44 ] Las principales vías metabólicas incluyen O - desmetilación , N - desmetilación, hidroxilación y formación de N - óxido . [ 43 ] [ 44 ] El perfil metabólico del 5-MeO-MiPT muestra similitud con el compuesto estructuralmente relacionado 5-MeO-DiPT . [ 43 ] El 5-MeO-MiPT es metabolizado por CYP2D6 en humanos, con los metabolizadores lentos de CYP2D6 mostrando una exposición de 1,6 a 1,8 veces mayor y una vida media de eliminación más larga que los metabolizadores extensos . [ 3 ]

El análisis in vivo de una muestra de un caso forense identificó cinco metabolitos de fase I en sangre y siete en orina. Los metabolitos detectados tanto en sangre como en orina incluyeron 5-MeO-NiPT , 5-HO-MiPT , 5-MeO-MiPT- N- óxido y HO-5-MeO-MiPT. [ 43 ] Se encontraron dos metabolitos adicionales de fase II ( glucurónidos ) en ratones y modelos in vitro , pero no en muestras de orina humana. [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]

El análisis ADMET in silico predijo que el compuesto sería un sustrato , pero no un inhibidor, de las enzimas CYP1A2 y CYP2C9 , y un sustrato de las enzimas CYP2A6 y CYP2B6 . [ 32 ] Además, se predijo que el compuesto sería tanto un sustrato como un inhibidor de la enzima CYP2D6. [ 32 ]

La detección de múltiples metabolitos en muestras de orina humana dos horas después de la exposición, junto con concentraciones sanguíneas medibles a la hora, sugieren un metabolismo y una eliminación relativamente rápidos . [ 43 ] La excreción renal es probablemente una vía principal de eliminación. [ 43 ]

Eliminación

La semivida de eliminación de 5-MeO-MiPT es de aproximadamente 2 a 3  horas. [ 3 ]

Química

5-MeO-MiPT, también conocida como 5-metoxi- N -metil- N -isopropiltriptamina, es una triptamina sustituida , 5-metoxitriptamina y N , N- dialquiltriptamina . [ 1 ] Es el homólogo N -metil- N -isopropilo de 5-MeO-DMT (5-metoxi- N , N- dimetiltriptamina). [ 1 ]

Propiedades

La base libre de 5-MeO-MiPT es un sólido y se describe como un polvo cristalino blanco o amarillo [ 9 ] [ 46 ] o de color naranja claro a oscuro. [ 47 ] Tiene un sabor amargo . [ 8 ] El peso molecular de la base libre es de 246,35 g/mol, [ 48 ] mientras que el peso molecular de la sal de hidrocloruro es de 282,81 g/mol. [ 49 ]  

Se dice que el punto de fusión  de la base libre 5-MeO-MiPT está entre 100 y 150 °C [ 8 ] o es 243,7  °C, [ 9 ] mientras que el punto de fusión del clorhidrato de 5-MeO-MiPT es de 162 a 163  °C. [ 1 ]

La base libre de 5-MeO-MiPT es soluble en dimetilformamida (DMF) (30  mg/mL), dimetilsulfóxido (DMSO) (30  mg/mL) y etanol (30  mg/mL). [ 50 ] La base libre de 5-MeO-MiPT se disuelve en disolventes orgánicos como cloroformo , éter , benceno y acetona , pero no en agua , mientras que las sales de 5-MeO-MiPT, como el hidrocloruro de 5-MeO-MiPT y el sulfato de 5-MeO-MiPT, se disuelven en agua pero no en disolventes orgánicos. [ 8 ]

Se informa que la estabilidad química del 5-MeO-MiPT como sólido cristalino a –20  °C es de al menos 5  años. [ 51 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-MiPT. [ 1 ]

Análogos

Los análogos de 5-MeO-MiPT incluyen metilisopropiltriptamina (MiPT), 4-HO-MiPT (miprocina), 4-AcO-MiPT (mipracetina), NB-5-MeO-MiPT , 5-MeO-DMT , 5-MeO-DiPT , 5-MeO-DALT , 5-MeO-MET , 5-MeO-MPT , 5-MeO-MsBT , 5-MeO-EiPT , 5-MeO-PiPT y 5-MeO-iPALT (ASR-3001), entre otros. [ 1 ]

isómeros posicionales

6-MeO-MiPT y 7-MeO-MiPT son isómeros posicionales de 5-MeO-MiPT. [ 52 ] Alexander Shulgin los describió como inactivos a dosis de hasta 50  mg y 70  mg por vía oral , respectivamente. [ 52 ] Otro isómero posicional notable es 4-MeO-MiPT . [ 1 ] [ 52 ]

Detección

El 5-MeO-MiPT hace que el reactivo de Ehrlich se vuelva púrpura y luego se desvanezca a un azul tenue. Hace que el reactivo de Marquis pase de amarillo a negro. [ 53 ]

Historia

El 5-MeO-MiPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y David Repke y sus colegas en 1985. [ 5 ] [ 7 ] [ 14 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro de 1997, TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La droga se descubrió como una nueva droga de diseño en 2004. [ 15 ] La Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos (DEA) propuso prohibir el 5-MeO-MiPT en la década de 2020, pero esta propuesta fue posteriormente retirada. [ 5 ] El esfuerzo por convertir el 5-MeO-MiPT en una sustancia controlada fue rechazado enérgicamente por la comunidad psicodélica. [ 5 ]

Sociedad y cultura

Dos comprimidos de 5-MeO-MiPT.

Canadá

El 5-MeO-MiPT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 54 ]

Porcelana

A partir de septiembre-octubre de 2015, China incluyó el 5-MeO-MiPT en la lista de sustancias controladas. [ 55 ]

Europa

Finlandia la incluye en su decreto que prohíbe ciertas sustancias psicoactivas en el mercado de consumo. [ 56 ] En Luxemburgo no figura entre las sustancias prohibidas, por lo que no es ilegal, sino que se encuentra en una zona gris legal. [ 57 ]

Reino Unido

En el Reino Unido , está clasificada como una droga de Clase A, junto con la mayoría de los éteres de triptaminas hidroxiladas en el anillo.

Estados Unidos

En los Estados Unidos , no está catalogado a nivel federal, [ 58 ] pero puede ser tratado como un análogo de 5-MeO-DiPT bajo la Ley Federal de Análogos; por lo tanto, si se vende para consumo humano y no para usos médicos o científicos es ilegal y está sujeto a enjuiciamiento.

A nivel estatal, la "5-metoxi-N-metil-N-isopropiltriptamina" está clasificada como una sustancia controlada de la Lista I en Florida , lo que prohíbe su compra, consumo, venta o posesión. [ 59 ]

Investigación

5-MeO-MiPT, bajo el nombre en clave de desarrollo MSD-001, se está desarrollando para el tratamiento de trastornos psiquiátricos . [ 4 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Está siendo desarrollado específicamente por Mindstate Design Labs . [ 4 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] A partir de octubre de 2025, el fármaco está en ensayos clínicos de fase 1 en los Estados Unidos y la Unión Europea . [ 4 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 60 ] [ 18 ] [ 61 ] Un ensayo de fase 1 se completó en julio de 2025. [ 4 ] [ 3 ] [ 16 ] Mindstate Design Labs ha desarrollado una plataforma de inteligencia artificial (IA) conocida como Osmanthus para analizar informes de viajes con el fin de identificar relaciones entre interacciones de receptores y efectos psicoactivos . [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] Otros grupos también han realizado y publicado investigaciones de este tipo. [ 66 ] La plataforma de Mindstate Design Labs ha procesado 70 000 informes de viajes en línea y ha llevado a la selección de 5-MeO-MiPT para su desarrollo. [ 4 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] Según su desarrollador, 5-MeO-MiPT está destinado a ser un "compuesto base neutro" con efectos leves por sí solo para ser utilizado como una especie de "tofu psicodélico" en combinación con otras drogas para modular con precisión los receptores de serotonina y crear varios estados alterados de conciencia únicos . [ 4 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] 

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ "5-MeO-MiPT" .
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  • 5-MeO-MiPT: Lo que sabemos - El aula de drogas - YouTube