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5-MeO-DPT

5-MeO-DPT , también conocida como 5-metoxi- N , N- dipropiltriptamina , así como O -metil- N , N -dipropilserotonina ( O -Me-DiPS ), es una droga psicodélica de la familia de la...

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5-MeO-DPT , también conocida como 5-metoxi- N , N- dipropiltriptamina , así como O -metil- N , N -dipropilserotonina ( O -Me-DiPS ), es una droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con 5-MeO-DMT . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] La droga se ha encontrado como una nueva droga de diseño . [ 6 ]

Uso y efectos

Alexander Shulgin incluyó el 5-MeO-DPT en una subsección de la entrada sobre el 5-MeO-DET de su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] No proporcionó explícitamente un rango de dosis ni una duración para el 5-MeO-DPT, pero sí informó haberlo probado en dosis de 4 a 8,4  mg por vía oral , con 4  mg produciendo solo efectos umbral y dosis de 6 a 8,4  mg siendo más significativamente activas. [ 1 ] Sin embargo, en una revisión bibliográfica posterior, Shulgin dio un rango de dosis definido explícitamente de 6 a 10  mg por vía oral. [ 7 ] Su inicio se describió como de 12  minutos a 1  hora y su duración de 2 a 4  horas. [ 1 ]

Según Shulgin, las acciones del 5-MeO-DPT son ambiguas y no del todo positivas. [ 1 ] Esto lo llevó a incluir la discusión de la droga en la entrada del 5-MeO-DET de TiHKAL en lugar de darle al 5-MeO-DPT su propia entrada en el libro. [ 1 ] Los efectos del 5-MeO-DPT se describieron solo vagamente. [ 1 ] La  dosis de 4 mg produjo solo efectos umbral descritos como "algo". [ 1 ] En la  dosis de 6 mg, los efectos incluyeron posible erotismo , no demasiado mareo y comodidad, con una calificación de más dos en la Escala de Calificación de Shulgin . [ 1 ] [ 8 ] Por otro lado, en la  dosis de 8,4 mg, hubo "ruidos en la cabeza" o "campanas" similares al 5-MeO-DMT descritos como "malos" y una "excitación" subyacente similar al 5-MeO-DMT descrita como "buena". [ 1 ] [ 8 ] Sin embargo, según Shulgin, aunque estos efectos se alternaban, los efectos negativos desagradables en general superaban a los efectos positivos y deseados. [ 1 ] [ 8 ] No hubo efectos cardiovasculares aparentes a esta dosis. [ 1 ] Shulgin declaró que tenía "cosas mejores que hacer con mi tiempo" y no exploró más el 5-MeO-DPT ni evaluó dosis más altas. [ 1 ]

Se descubrió que el homólogo inferior del 5-MeO-DPT, el 5-MeO-DET, producía efectos secundarios únicos y fuertes , como mareos , vértigo y aturdimiento , a bajas dosis, lo que impedía su tolerancia o uso en dosis alucinógenas . [ 1 ] Shulgin sintetizó y probó el 5-MeO-DPT con la esperanza de que los efectos secundarios relacionados con el vértigo del 5-MeO-DET se redujeran o eliminaran, mientras que se conservaran los efectos alucinógenos y otros efectos deseados, como la mejora sexual . [ 1 ] Sin embargo, aunque no se describieron efectos secundarios similares a los del 5-MeO-DET, Shulgin consideró que el 5-MeO-DPT era un compuesto poco prometedor. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El 5-MeO-DPT es un agonista potente y de alta eficacia de los receptores de serotonina 5-HT2A y 5 -HT1A . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 12 ] Además , se ha descubierto que el fármaco actúa como un inhibidor débil de la recaptación de serotonina y como un agonista del receptor de serotonina 5-HT2C con menor potencia. [ 8 ] [ 10 ]

El fármaco sustituye completamente al agonista del receptor de serotonina 5-HT2 y al psicodélico serotoninérgico DOM en pruebas de discriminación de fármacos en roedores , y sustituye parcialmente al agonista del receptor de serotonina 5- HT1A 8-OH-DPAT en estas pruebas, seguido de una alteración del comportamiento a dosis más altas. [ 9 ] El 5-MeO-DPT también sustituye al 5-MeO-DMT en pruebas de discriminación de fármacos en roedores. [ 13 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-DPT. [ 1 ]

Análogos

Los análogos de 5-MeO-DPT incluyen dipropiltriptamina (DPT), 4-HO-DPT (deprocina), 4-AcO-DPT (depracetina), 5-HO-DPT , 5-MeO-DMT , 5-MeO-DET , 5-MeO-DALT , 5-MeO-DBT , 5-MeO-DiPT , 5-MeO-MPT y 5-MeO-EPT , entre otros. [ 1 ]

Historia

El 5-MeO-DPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Richard Glennon y sus colegas en 1979. [ 14 ] [ 15 ] Fue descrito con mayor detalle por Alexander Shulgin en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La droga fue detectada como una nueva droga de diseño en Europa en 2010. [ 6 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-MeO-DPT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 16 ]

Estados Unidos

En Estados Unidos , el 5-MeO-DPT se considera una sustancia controlada de la Lista I como isómero posicional del 5-MeO-DiPT . [ 17 ] [ 18 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ 
  2. ↑ Glennon RA, Young R, Rosecrans JA, Kallman MJ (1980). "Agentes alucinógenos como estímulos discriminativos: una correlación con las afinidades de los receptores de serotonina". Psicofarmacología . 68 ( 2): 155– 8. doi : 10.1007/BF00432133 . PMID 6776558. S2CID 1674481 .  
  3. ↑ Nakamoto A, Namera A, Nishida M, Yashiki M, Kuramoto T, Kimura K (junio de 2007). "Identificación y determinación cuantitativa de 5-metoxi-N, N-di-n-propiltriptamina en orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas con dilución isotópica". Toxicología forense . 25 (1): 1– 7. doi : 10.1007/s11419-006-0018-y . S2CID 9906203 . 
  4. ^ Nakazono Y, Tsujikawa K, Kuwayama K, Kanamori T, Iwata YT, Miyamoto K, Kasuya F, Inoue H (enero de 2014). "Determinación simultánea de análogos de triptamina en drogas de diseño mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas y cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem". Toxicología Forense . 32 (1): 154– 61. doi : 10.1007/s11419-013-0208-3 . S2CID 25134125 . 
  5. ↑ Pham DN, Chadeayne AR, Golen JA, Manke DR (mayo de 2021). "5-Metoxi-N,N-di-n-propil-triptamina (5-MeO-DPT): base libre y fumarato" . Acta Crystallographica Sección E. 77 ( Pt 5): 522–526 . Bibcode : 2021AcCrE..77..522P . doi : 10.1107/ S2056989021003753 . PMC 8100262. PMID 34026257 .  
  6. 1 2 "Informe anual del EMCDDA–Europol de 2010 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo" . isomerdesign.com .
  7. ↑ Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025.
  8. 1 2 3 4 5 6 Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). " Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología (Berl) . 231 (21): 4135–4144 . doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892. [5-MeO-DPT:] Cómodo a dosis bajas, oscilando sonidos buenos y malos, el lado negativo domina a medida que continúa el zumbido  
  9. 1 2 3 Glennon RA, Titeler M, Lyon RA, Slusher RM (abril de 1988). "N,N-di-n-propilserotonina: unión a sitios de unión de serotonina y una comparación con 8-hidroxi-2-(di-n-propilamino)tetralina". J Med Chem . 31 (4): 867– 870. doi : 10.1021/jm00399a031 . PMID 2965244 . 
  10. 1 2 3 Kozell LB, Eshleman AJ, Swanson TL, Bloom SH, Wolfrum KM, Schmachtenberg JL, Olson RJ, Janowsky A, Abbas AI (abril de 2023). "Actividad farmacológica de triptaminas sustituidas en el receptor 5-hidroxitriptamina (5-HT)2A (5-HT2AR), 5-HT2CR, 5-HT1AR y transportador de serotonina" . J Pharmacol Exp Ther . 385 (1): 62–75 . doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .  
  11. ↑ Glatfelter GC, Clark AA, Cavalco NG, Landavazo A, Partilla JS, Naeem M (diciembre de 2024). "Los receptores de serotonina 1A modulan los efectos conductuales mediados por el receptor de serotonina 2A de los análogos de 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina en ratones". ACS Chem Neurosci . 15 (24): 4458–4477 . doi : 10.1021/acschemneuro.4c00513 . PMID 39636099 . 
  12. ↑ Warren AL, Lankri D, Cunningham MJ, Serrano IC, Parise LF, Kruegel AC, Duggan P, Zilberg G, Capper MJ, Havel V, Russo SJ, Sames D, Wacker D (junio de 2024). "Farmacología estructural y potencial terapéutico de las 5-metoxitriptaminas" . Nature . 630 (8015): 237–246 . doi : 10.1038/s41586-024-07403-2 . PMC 11152992. PMID 38720072 .  
  13. ↑ Glennon RA, Young R, Rosecrans JA, Kallman MJ (1980). "Agentes alucinógenos como estímulos discriminativos: una correlación con las afinidades de los receptores de serotonina". Psicofarmacología (Berl) . 68 (2): 155– 158. doi : 10.1007/BF00432133 . PMID 6776558 . 
  14. ↑ Glennon RA, Gessner PK (abril de 1979). "Afinidades de unión a receptores de serotonina de análogos de triptamina". J Med Chem . 22 (4): 428– 432. doi : 10.1021/jm00190a014 . PMID 430481 . 
  15. ↑ Glennon RA, Rosecrans JA (1982). "Alucinógenos indolalquilamina y fenalquilamina: una breve descripción general". Neurosci Biobehav Rev. 6 ( 4): 489– 497. doi : 10.1016/0149-7634(82)90030-6 . PMID 6757811 . 
  16. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  17. ↑ "Listas de: Acciones de programación Sustancias controladas Sustancias químicas reguladas" (PDF) . Departamento de Justicia de EE. UU. Febrero de 2023. Consultado el 5 de marzo de 2023 .
  18. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • 5-MeO-DPT - Diseño de isómeros
  • 5-MeO-DET (incluye subsección 5-MeO-DPT) - TiHKAL - Erowid
  • 5-MeO-DET (incluye la subsección 5-MeO-DPT) - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • Hilo pequeño y práctico de 5-MeO-DPT - Luz azul
  • Informes de experiencias con 5-MeO-DPT - Erowid