Hispanopedia WikiEn química , un ion onio es un catión que se obtiene formalmente por la protonación de un hidruro mononuclear de un pnictógeno (grupo 15 de la tabla periódica ), calcógeno (grupo 16) o halógeno (grupo 17). El ion onio más antiguo conocido, y que da nombre a la clase, es el amonio , NH₄⁺ , el derivado protonado del amoníaco , NH₃ . [ 1 ] [ 2 ]
El nombre onio también se utiliza para los cationes que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno en esos iones por otros grupos, como grupos orgánicos o halógenos; como el tetrafenilfosfonio , ( C₆H₅ ) ₄P⁺ . Los grupos sustituyentes pueden ser divalentes o trivalentes, dando lugar a iones como el iminio y el nitrilio . [ 1 ] [ 2 ]
Un ion onio simple tiene una carga de +1. Un ion más grande que tiene dos subgrupos de iones onio se llama ion onio doble y tiene una carga de +2. Un ion onio triple tiene una carga de +3, y así sucesivamente.
Los compuestos formados por un catión onio y algún otro anión se conocen como compuestos de onio o sales de onio .
Los iones onio y los compuestos onio son inversamente análogos a los iones -ato y los complejos -ato :
- Las bases de Lewis forman iones onio cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un catión positivo .
- Los ácidos de Lewis forman iones -ato cuando el átomo central gana un enlace más y se convierte en un anión negativo . [ 3 ]
Tabla periódica
Iones onio por grupo
Cationes onio del grupo 13 (grupo del boro)
Cationes de onio del grupo 14 (grupo del carbono)
- Los iones carbonio ( hidrocarburos protonados ) tienen un átomo de carbono pentacoordinado con una carga de +1. El catión específico CH₃⁺⁵ se llama metanio . [ 4 ] . Generalmente se nombra según el hidrocarburo del que proviene, por ejemplo , C₂H⁺⁷ es etano . [ 5 ]
- silanio (a veces silonio ), SiH + 5 ( silano protonado ) (no debería llamarse siliconio [ 6 ] )
- germonio , GeH + 5 ( germanio protonado ) Derivado inestable conocido de R3Ge + . [ 7 ] [ 8 ]
- estannonio , SnH + 3 (estanileno protonado, SnH 2 ) ( estanano no protonado SnH 4 ) estable en condiciones criogénicas. [ 9 ]
Cationes onio del grupo 15 (pnictógenos)
- El amonio ( nombre IUPAC azanio), NH + 4 ( amoniaco protonado (nombre IUPAC azano)) existe en solución acuosa y como sales.
- derivados orgánicos primarios, secundarios y terciarios [ NH n R 4−n ] + , derivados de la protonación de aminas ; por ejemplo, haluros de metilamonio , cloruro de dietilamonio , trimetilamonio
- cationes de amonio cuaternario NR + 4 ; por ejemplo, tetrabutilamonio
- fosfonio , PH + 4 ( fosfina protonada )
- derivados orgánicos primarios, secundarios y terciarios [ PH n R 4−n ] + , derivados de la protonación de fosfinas
- cationes de fosfonio cuaternario PR + 4 ; por ejemplo, tetrafenilfosfonio
- arsonio , AsH + 4 ( arsina protonada ) conocido como derivados o como una sal inestable a temperaturas criogénicas. [ 10 ]
- estibonio , SbH + 4 ( estibina protonada ) conocidos como derivados pero no se conocen sales. [ 10 ]
- bismutonio , BiH + 4 ( bismutina protonada ) solo se conocen como derivados. [ 11 ]
Cationes onio del grupo 16 (calcógenos)
- oxonio , H₃O⁺ ( agua protonada ( nombre IUPAC oxidano). El oxonio es más conocido como hidronio , aunque hidronio implica un protón solvatado o hidratado . También puede llamarse hidroxonio ).
- Los derivados orgánicos pueden ser primarios ( ROH + 2 , alcoholes protonados ), secundarios ( R 2 OH + , éteres protonados ) o ternarios ( R 3 O + , como el trimetiloxonio ).
- peroxonio , H₃O⁺₂ ( peróxido de hidrógeno protonado )
- sulfonio , H₃S⁺ ( sulfuro de hidrógeno protonado )
- Los derivados orgánicos pueden ser primarios ( H2SR + , tioles protonados ), secundarios ( HSR + 2 , tioéteres protonados ) o ternarios ( SR + 3 , por ejemplo , trimetilsulfonio ) .
- selenonio , H₃Se⁺ ( seleniuro de hidrógeno protonado )
- Se conocen derivados orgánicos terciarios R 3 Se + , siendo el yoduro de trimetilselenonio el primero. [ 12 ]
- teluronio , H₃Te⁺ ( telururo de hidrógeno protonado )
catión hidrógeno-nio
- El hidrogenonio, más conocido como catión trihidrógeno , H⁺³ ( hidrógeno molecular o diatómico protonado ), se encuentra en el hidrógeno ionizado y en el espacio interestelar .
Grupo 17 (halógenos) : cationes onio, iones halonio , H₂X⁺ ( haluros de hidrógeno protonados ) .
- fluoronio , H₂F⁺ ( fluoruro de hidrógeno protonado )
- cloronio , H₂Cl⁺ ( cloruro de hidrógeno protonado )
- bromonio , H₂Br⁺ ( bromuro de hidrógeno protonado )
- yodonio , H₂I⁺ ( yoduro de hidrógeno protonado )
cationes de onio pseudohalógeno
- aminodiazonio , [ H₂N =N=N] ⁺ ⇌ [ H₂N −N≡N] ⁺ ( azida de hidrógeno protonada )
- metilidineamonio e hidrocianonio, H 2 CN + , isómeros HC≡NH + ⇌ N≡CH + 2 ( cianuro de hidrógeno protonado )
Cationes onio del grupo 18 (gas noble)
- hidrohelio o helonio , más conocido como ion hidruro de helio , HeH + ( helio protonado ), conocido en fase gaseosa. [ 13 ]
- neónio , NeH + ( neón protonado ) conocido en fase gaseosa. [ 14 ]
- argonio , ArH + ( argón protonado ) conocido en fase gaseosa. [ 15 ]
- kriptonio , KrH + ( kriptón protonado ) conocido en fase gaseosa. [ 16 ]
- xenonio , XeH + ( xenón protonado ) conocido en fase gaseosa. [ 17 ]
Cationes onio con sustituciones monovalentes
- cationes de selenonio terciarios, R 3 Se +
- trifenilselenonio , (C 6 H 5 ) 3 Se + [ 18 ]
- cationes de teluronio terciarios, R 3 Te +
- trifenilteluronio , (C 6 H 5 ) 3 Te + [ 19 ]
- cationes de fluoronio primarios, RFH + ( fluoruros protonados RF)
- cationes de fluoronio secundarios, R 2 F +
- diclorofluoronio , Cl₂F⁺
- cationes de yodonio secundarios , R 2 I +
- difeniliodonio , (C 6 H 5 ) 2 I +
Cationes de onio con sustituciones polivalentes
- cationes de amonio secundarios que tienen una sustitución de doble enlace, R=NH + 2
- diazeno , HN=NH + 2 ( diazeno protonado )
- guanidinio , C(NH₂ ) ⁺³ ( guanidina protonada ) (tiene una estructura de resonancia y una geometría molecular planar )
- cationes de amonio terciario con una sustitución de triple enlace, R≡NH+
- nitrilio , R−C≡NH + ( nitrilo protonado )
- diazonio o diazinio, N≡NH + ( nitrógeno protonado , en otras palabras, diazino protonado)
- cationes de amonio terciario cíclicos donde el nitrógeno es un miembro de un anillo, RNH + R (el anillo puede ser aromático )
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de doble enlace y dos sustituciones de enlace simple, R=NR + 2
- cationes de amonio cuaternario que tienen dos sustituciones de doble enlace, R=N + =R
- nitronio , [ NO₂ ] ⁺
- bis(trifenilfosfina)iminio , ((C 6 H 5 ) 3 P=) 2 N +
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de triple enlace y una sustitución de enlace simple, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + (nitrógeno protonado sustituido, en otras palabras, diazinón protonado sustituido)
- nitrilio, RC≡NR + (nitrilo protonado sustituido)
- cationes oxonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡O +
- iones acilio , R−C≡O + ↔ R−C + =O
- nitrosonio , N≡O +
- cationes sulfonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡S +
- tionitrosilo , N≡S +
- dihidroxioxoamonio , [ H₂NO₃ ] ⁺ ( ácido nítrico protonado )
- trihidroxioxosulfonio , [ H₃SO₄ ] ⁺ ( ácido sulfúrico protonado )
- cationes onio terciarios cíclicos
- pirilio , C 5 H 5 O +
- tiopirilio , C 5 H 5 S + [ 20 ]
- selenopirilio , C 5 H 5 Se + [ 20 ]
- teluropirilio , C 5 H 5 Te + [ 20 ]
Indicaciones de onio doble
- dicatión hidrazinedio o hidrazinio(2+) , H 3 N + − + NH 3 ( hidrazina doblemente protonada , en otras palabras, diazano doblemente protonado)
- catión diazenodiio , H 2 N + = + NH 2 ( diazeno doblemente protonado )
- catión diazinedio , HN + ≡ + NH ( dinitrógeno doblemente protonado , en otras palabras, diazinón doblemente protonado)
Cationes enio
El enlace adicional se agrega a un hidruro padre menos común, un análogo de carbeno , generalmente llamado -eno o -ileno , que es neutro con 2 enlaces menos que el hidruro más común, generalmente llamado -ano o -ina .
- cationes borenio , R 2 B + ( borilenos protonados , también conocidos como boranilidenos )
- Los cationes carbenio , R 3 C + ( carbenos protonados ), tienen un átomo de carbono tricoordinado con una carga de +1.
- cationes de sililio , R 3 Si + ( sililenos protonados )
- cationes nitrenio , R 2 N + ( nitrenos protonados )
- cationes fosfinidenio , R 2 P + ( fosfinideno protonado )
- cationes de mercurinio , R 3 Hg + (compuestos organomercuriales protonados ; formados como intermedios en reacciones de oximercuración )
enios sustituidos
- difenilcarbenio, (C 6 H 5 ) 2 CH + (metenio disustituido)
- trifenilcarbenio , (C 6 H 5 ) 3 C + (metenio trisustituido)
Cationes de inio
- Los iones carbinio ( carbinos protonados ) tienen un átomo de carbono con una carga de +1.
- cationes alquinio, Cn H + 2 n -1 (n≥ 2) (alquinos)
- catión metenio , H 2 C + ( radical metilidino protonado )
- etinio , C 2 H + 3 ( etino protonado )
- cationes alquinio, Cn H + 2 n -1 (n≥ 2) (alquinos)
Véase también
- ión carbonio
- Ion lionio , una molécula de disolvente protonada.
- Ion liato , una molécula de disolvente desprotonada.
Referencias
- 1 2 Compuestos de onio , Libro de Oro de la IUPAC
- 1 2 George A. Olah (1998). Iones de onio . John Wiley & Sons. pág. 509. ISBN 9780471148777.
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Enlaces externos
- Iones y radicales , Universidad Queen Mary de Londres
- Compuestos de onio en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
Categorías :
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