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LSZ , también conocido como ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida o LA-Azetidida ( LA-Az ), es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] [ 2 ]

El fármaco actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ] [ 7 ] También interactúa con los receptores de dopamina . [ 7 ] [ 8 ] El compuesto es un análogo cercano del LSD que ha sido modificado en la amida para ser más rígido y tener tres diastereómeros . [ 4 ] [ 6 ] [ 7 ] LA-SS-Az , el isómero ( S , S ) , es el isómero más potente y similar al LSD, y es la forma de LSZ que se emplea habitualmente. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] LA-SS-Az y los otros isómeros de LSZ producen efectos psicodélicos en animales. [ 7 ] [ 6 ]

El LSZ fue descrito por primera vez en la literatura científica por David E. Nichols y colegas en 2002. [ 6 ] [ 7 ] Fue desarrollado como una herramienta para estudiar las interacciones psicodélicas con el receptor de serotonina 5-HT 2A y siguió al compuesto inestable anterior LA-Aziridina desarrollado por Nichols y Robert Oberlender . [ 4 ] [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] El LSZ, bajo el nombre de "diazedine", pudo haber sido producido a pequeña escala por los fabricantes de LSD William Leonard Pickard y Gordon Todd Skinner alrededor del año 2000. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Fue encontrado definitivamente por primera vez como una nueva droga de diseño en 2013 y luego se convirtió en un psicodélico popular. [ 6 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 2 ] El LSZ es una sustancia controlada en varios países europeos . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Uso y efectos

Se ha informado que LSZ, como el isómero ( S , S )-LA-SS-Az, tiene un rango de dosis de 100 a 200  μg o de 100 a 300  μg por vía oral , con una estimación de dosis típica de 150 o 200  μg. [ 1 ] [ 2 ] [ 6 ] Este rango de dosis es notablemente más alto que el de LSD , que es de 50 a 200  μg con una dosis típica de alrededor de 100  μg. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 1 ] Sin embargo, según David E. Nichols , LSZ es aproximadamente equipotente con LSD según informes anecdóticos humanos . [ 5 ] Se informa que la duración de LSZ está en el rango de 3 a 11  horas, con una duración media de alrededor de 8  horas. [ 2 ] Esto fue más corto que la duración del profármaco de LSD 1P-LSD , que tuvo un rango de duración de 6 a 14  horas y una duración media de aproximadamente 10  horas en el mismo estudio. [ 2 ] Los efectos detallados de LSZ, aparte de que es un psicodélico similar al LSD, no parecen haber sido reportados en la literatura publicada. [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha descubierto que la LSZ se une de forma no selectiva a la serotonina , la dopamina y otros receptores . [ 7 ] [ 27 ] [ 8 ] [ 28 ] Muestra una afinidad especialmente alta por los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A y 5-HT 2C , entre otros. [ 7 ] [ 27 ] [ 8 ] El fármaco actúa como un potente agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C , con una potencia y eficacia similares a las del LSD. [ 7 ] [ 8 ] [ 28 ] Puede ser más potente que el LSD como agonista del receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 7 ]

LSZ produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos , en roedores. [ 31 ] [ 1 ] [ 6 ] Muestra aproximadamente la misma potencia que LSD y AL-LAD para producir este efecto. [ 31 ] [ 1 ] Sin embargo, LSZ muestra una respuesta máxima de sacudida de cabeza más débil que LSD o AL-LAD. [ 6 ] Esto podría deberse a una menor eficacia en el receptor de serotonina 5-HT 2A o acciones más fuertes en otros receptores como el receptor de serotonina 5-HT 1A o 5-HT 2C . [ 6 ] LSZ también sustituye a LSD en pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 1 ] [ 7 ] Fue aproximadamente 1,8 veces más potente que LSD en este ensayo. [ 1 ] [ 7 ] Los tres isómeros de LSZ sustituyeron completamente al LSD en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores , pero el isómero ( S , S )- fue el más potente y el único isómero que fue más potente que el LSD. [ 6 ] [ 7 ] Además, solo el isómero ( S , S ) sustituyó completamente al agonista completo del receptor de serotonina 5-HT 1A similar al LSD y al agonista parcial de la ergolina LY-293284 . [ 6 ] [ 7 ] A diferencia del LSZ, el propio LSD no sustituye al LY-293284 en las pruebas de discriminación de fármacos. [ 7 ]

Además de sus efectos psicodélicos, se ha descubierto que la LSZ produce efectos antiinflamatorios en investigaciones preclínicas . [ 6 ] [ 32 ]

Farmacocinética

Se ha estudiado el metabolismo in vitro de LSZ. [ 33 ]

Química

LSZ, también conocido como ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidina o como LA-Azetidina (LA-Az), es un derivado de lisergamida sustituido relacionado con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 34 ] [ 6 ] [ 7 ] Es el análogo de LSD en el que la fracción N , N - dietilamida ha sido reemplazada por una fracción 2,4- dimetilazetidina . [ 34 ] [ 6 ] [ 7 ] El compuesto tiene tres posibles diastereómeros alrededor del anillo de azetidina , incluyendo los isómeros cis- (2 RS ,4 SR )-, trans- (2 R ,4 R )- y trans- (2 S ,4 S )- 2,4-dimetilazetidina. [ 35 ] [ 6 ] [ 7 ] El isómero ( S , S )-, también conocido como LA-SS-Az, es el diastereómero más potente y es la forma típicamente empleada del compuesto. [ 6 ] [ 7 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de LSZ. [ 7 ]

Análogos

Los análogos de LSZ incluyen otras lisergamidas como las lisergamidas 6-sustituidas ETH-LAD , PRO-LAD , AL-LAD y CE-LAD ; las lisergamidas amida -sustituidas LA-3Cl-SB , EcPLA y MiPLA ; las lisergamidas amida- cicladas LA-Aziridine , LA-Pyr (LPD-824), LPN , LA-Pip , LA-Morph (LSM-775) y LA-Azepane ; y los profármacos éster ALD-52 (1A-LSD), 1P-LSD , 1cP- LSD , 1V- LSD , 1B-LSD , 1P-ETH-LAD y 1cP-AL-LAD , entre otros.

Historia

LSZ fue desarrollado por David E. Nichols y sus colegas en la Universidad de Purdue y fue descrito por primera vez por ellos en la literatura científica en 2002. [ 6 ] [ 7 ] Fue desarrollado para ayudar a comprender mejor la orientación de unión del LSD en el receptor de serotonina 5-HT 2A y para ayudar a mapear aún más la topografía del receptor. [ 6 ] LSZ es un análogo rígido del LSD en el que la porción N , N - dietilamida ha sido reemplazada y restringida por una porción de 2,4- dimetilazetidina . [ 34 ] [ 6 ] [ 7 ] Además , el compuesto tiene dos centros quirales adicionales debido a esta modificación, con tres posibles diastereómeros . [ 6 ] [ 7 ]

Nichols y colegas como Robert Oberlender habían intentado inicialmente hacer esta investigación empleando el compuesto muy similar y estrechamente relacionado LA-Aziridina en la década de 1980, pero este fármaco demostró ser altamente inestable químicamente, lo que impidió los estudios in vivo . [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Con el desarrollo de LSZ, el equipo determinó que el isómero ( S , S ), LA-SS-Az, era la configuración más potente y, por lo tanto, más óptima de LSZ en términos de activación del receptor de serotonina 5-HT 2A y efectos psicodélicos en animales. [ 6 ] [ 7 ] Además, más tarde se descubrió que la conformación de LSD dentro de la estructura cristalina del receptor de serotonina 5-HT 2B , estrechamente relacionado , era esencialmente superponible con la estructura de LA-SS-Az. [ 4 ] [ 35 ] [ 29 ] Se obtuvieron resultados similares con estudios de acoplamiento virtual con el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ] [ 35 ] LSZ, como LA-SS-Az, se encuentra entre los únicos análogos conocidos del LSD modificados en la amida para tener una potencia psicodélica similar o mayor. [ 4 ] [ 7 ]

Según Krystle Cole en una entrevista con el periodista e investigador Hamilton Morris , los fabricantes clandestinos de LSD William Leonard Pickard y Gordon Todd Skinner habían sintetizado y experimentado con una droga psicodélica que llamaron "diazedine" alrededor del año 2000. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Según Cole, "[diazedine] también era una locura, pero nada trascendental". [ 12 ] Pickard y Skinner tenían grandes expectativas para la droga y pretendían producirla y distribuirla como una alternativa al LSD, pero tuvieron dificultades para escalar su síntesis debido a los altos costos de producción y los bajos rendimientos . [ 12 ] [ 36 ] Pickard fue estudiante de Nichols en su laboratorio en la Universidad de Purdue y estaba al tanto del trabajo sobre LSZ antes de que se publicara. [ 13 ] Morris ha especulado que "diazedine" (notablemente una contracción de " di methyl aze ti dine ") es extremadamente probable que haya sido LSZ, aunque esto sigue sin confirmarse. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] También ha habido rumores durante muchos años de que LSZ se distribuyó durante un tiempo en papel secante bajo el nombre "λ" ("lambda"), aunque esto tampoco se ha confirmado. [ 13 ]

El LSZ se detectó por primera vez como una nueva droga de diseño en Europa en diciembre de 2013. [ 6 ] [ 15 ] [ 20 ] Se sabe que fue producido y vendido por el ahora desaparecido fabricante de lisergamidas psicodélicas Lizard Labs en las décadas de 2010 y 2020. [ 37 ] [ 6 ] [ 38 ] Se dice que la droga se convirtió en una droga psicodélica popular y una alternativa a otras lisergamidas como el LSD tras su aparición inicial. [ 16 ] [ 2 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El LSZ no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 39 ]

Europa

El LSZ es ilegal en Suiza desde diciembre de 2015, [ 17 ] en Dinamarca desde mayo de 2015, [ 18 ] y en Suecia desde enero de 2016. [ 19 ] También es ilegal en Francia . [ 3 ]

Reino Unido

El 10 de junio de 2014, el Consejo Asesor del Reino Unido sobre el Uso Indebido de Drogas (ACMD) recomendó que la LSZ se incluyera específicamente en la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas del Reino Unido como droga de clase A, a pesar de no identificar ningún daño asociado a su uso. [ 20 ] El Ministerio del Interior del Reino Unido aceptó esta recomendación y anunció la prohibición de la sustancia, que entraría en vigor el 6 de enero de 2015 como parte de la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas modificada en 2014. [ 20 ]

Estados Unidos

El LSZ no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 40 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Investigación

LSZ ha sido patentado como un fármaco antiinflamatorio potencial por Charles D. Nichols y sus colegas. [ 41 ]

Véase también

Referencias

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  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Brandt SD , Kavanagh PV , Westphal F , Elliott SP , Wallach J , Colestock T, et al. (enero de 2017). "Regreso de las lisergamidas. Parte II: Caracterización analítica y conductual de la dietilamida del ácido N 6 -alil-6-norlisérgico (AL-LAD) y la 2,4-dimetilazetidida del ácido (2'S,4'S)-lisérgico (LSZ)" . Drug Testing and Analysis . 9 (1): 38– 50. doi : 10.1002/dta.1985 . PMC 5411264 . PMID 27265891. [... ] Se obtuvieron muestras en polvo de (2'S,4'S)-ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida (LSZ) y tartrato de N6-alil-6-norlisérgico dietilamida (AL-LAD) de Synex Ltd (Londres, Reino Unido). El mismo proveedor suministró papel secante etiquetado para contener 150 μg de AL-LAD y 150 μg de LSZ, así como papel secante en blanco. [...]   
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM (septiembre de 2002). "Las lisergamidas de 2,4-dimetilazetidinas isoméricas mapean la orientación de unión de la fracción dietilamida en el potente agente alucinógeno N,N-dietillisergamida (LSD)". J Med Chem . 45 (19): 4344– 4349. doi : 10.1021/jm020153s . PMID 12213075 . 
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  13. 1 2 3 4 5 Morris, Hamilton (28 de septiembre de 2011). "Getting High on Krystle" . VICE . Recuperado el 13 de octubre de 2025. 2 [LSZ] pertenece a un pequeño grupo de psicodélicos serotoninérgicos que son superiores en potencia al LSD. El primer artículo que describe la farmacología y composición del LSZ fue escrito por un laboratorio en la Universidad de Purdue, donde Leonard había sido estudiante del renombrado químico David Nichols. Aunque la investigación se publicó después del arresto de Leonard, es probable que Leonard estuviera al tanto de su contenido. Cuando le pregunté al Dr. Nichols si creía que Pickard realmente había producido LSZ, dijo: "Leonard sabía de nuestra investigación, estoy seguro de eso". Han circulado rumores durante años de que el LSZ se distribuía en papel secante (bajo el nombre de λ), pero no hay informes confirmados de su existencia. El nombre diazedine es ciertamente ambiguo y podría referirse a casi cualquier cosa, pero apostaría un kilo de benzotriazol-1-il-oxi-tris-pirrolidino-fosfonio a que LSZ y diazedine son lo mismo.
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  34. 1 2 3 Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). "Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT2AR): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chem Rev. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123 . La sustitución del grupo dietilamino del LSD por un grupo ((2S,4S)-2,4-dimetilazetidinilo) con restricción conformacional, que ha demostrado ser capaz de imitar la conformación activa del grupo dietilamino unido al 5-HT2AR,155 dio lugar al compuesto LSZ (70). El compuesto LSZ pudo inducir efectos HTR significativos en ratones con una ED50 de 52 μg/kg.163 
  35. 1 2 3 Gumpper RH, Nichols DE (octubre de 2024). " Química/biología estructural de las drogas psicodélicas y sus receptores". Br J Pharmacol bph.17361. doi : 10.1111/bph.17361 . PMID 39354889. Para obtener una mejor comprensión de la función de la dietilamida, se prepararon tres análogos rígidos del LSD donde la dietilamida fue reemplazada por trans-2R,4R-, 2S,4S- y cis-2RS,4SR-dimetilazetidinas (Figura 4). Solo la 2S,4S-dimetilazetidida tuvo una potencia casi comparable a la del LSD en ensayos de discriminación de drogas en ratas entrenadas con LSD (Nichols et al., 2002). El acoplamiento virtual del LSD a un modelo de homología del receptor 5-HT2A sugirió que la dietilamida del LSD podría interactuar con residuos en el bucle extracelular 2 del receptor 5-HT2A (Juncosa, 2011). [...] Cuando posteriormente se determinó la estructura cristalina del LSD en el receptor 5-HT2B, se observó que solo el análogo 2S,4S-dimetilazetina imitaba la conformación de los grupos dietilo del LSD (Wacker et al., 2017). Este estereoisómero ha aparecido en el mercado ilícito de drogas como 'LSZ'. [...] 
  36. ↑ Cole K (2005). Lysergic . Indianápolis: Dog Ear Publishing. ISBN 978-1598580075[ ...] La diazadina [análogo del LSD] no logra ser tolerable en grandes líneas de estrés. [...]
  37. ^ Niesporek, Tom (17 de agosto de 2022). Der Hype um legal LSD in Deutschland: Wie das Verbot umgangen wird [ El revuelo que rodea al LSD legal en Alemania: cómo se elude la prohibición ] . YouTube (en alemán). VICE en alemán . El evento ocurre entre las 2:10 y las 8:12, entre las 20:05 y las 20:41 . Consultado el 29 de septiembre de 2025 .
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  41. ↑ "Agonista del receptor de serotonina 5-HT2A en dosis bajas para suprimir la inflamación" . Patentes de Google . 10 de julio de 2009. Consultado el 13 de octubre de 2025 .
  • LSZ - Diseño de isómeros
  • LSZ - PsychonautWiki
  • LSZ - Erowid
  • El hilo de Big & Dandy LSZ - Bluelight
  • LSZ (dimetilazetidida del ácido lisérgico): más potente que el LSD - TripSitter
  • LSZ - Psicodélicos de lisergamida - TripSitter
  • LSZ - TripSit