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PiHKAL

PiHKAL: A Chemical Love Story , también conocido como Phenethylamines I Have Known and Loved , es un libro de Alexander Shulgin y Ann Shulgin publicado en 1991. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ...

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PiHKAL: A Chemical Love Story , también conocido como Phenethylamines I Have Known and Loved , es un libro de Alexander Shulgin y Ann Shulgin publicado en 1991. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El tema de la obra son los derivados químicos psicoactivos de la fenetilamina , en particular aquellos que actúan como psicodélicos y/o entactógenos . [ 2 ] [ 3 ] El libro tiene dos partes, y la segunda contiene entradas detalladas sobre 179fenetilaminas. [ 2 ] [ 3 ] A PiHKAL le siguió TiHKAL: The Continuation ( Triptaminas I Have Known and Loved ) (1997). [ 4 ] [ 5 ] 

Contenido

El libro está dividido en dos partes: la primera es una autobiografía novelada de la pareja y la segunda describe 179  compuestos psicodélicos diferentes (la mayoría de los cuales Shulgin descubrió él mismo), incluyendo instrucciones detalladas de síntesis , bioensayos , dosis, duraciones y otros comentarios. [ 2 ] [ 3 ]

La segunda parte fue publicada gratuitamente por Shulgin en Erowid, mientras que la primera solo está disponible en formato impreso. Si bien las reacciones descritas están más allá del alcance de personas con conocimientos básicos de química, algunos tienden a enfatizar técnicas que no requieren productos químicos difíciles de obtener. [ 3 ] Entre estas destacan el uso de amalgama de mercurio-aluminio (un reactivo inusual pero fácil de obtener ) como agente reductor y sugerencias detalladas sobre fuentes vegetales legales de precursores de fármacos importantes como el safrol . [ 3 ]

Entre los miembros del equipo de investigación de Shulgin que contribuyeron a los informes de experiencias se encontraban el propio Shulgin, Ann Shulgin , Myron Stolaroff y Jean Stolaroff, entre otros. [ 6 ] [ 7 ]

Respuesta

A través de PiHKAL (y posteriormente TiHKAL ), Shulgin buscó asegurar que sus descubrimientos trascendieran los límites de los laboratorios de investigación profesionales y llegaran al público, un objetivo coherente con su creencia de que las drogas psicodélicas pueden ser herramientas valiosas para la autoexploración. La síntesis de MDMA ("éxtasis") publicada en PiHKAL sigue siendo uno de los métodos clandestinos más comunes de su fabricación hasta el día de hoy. Muchos países han prohibido las principales sustancias para las que este libro proporciona instrucciones de síntesis, como 2C-B , 2C-T-2 y 2C-T-7 . [ 8 ]

En 1994, dos años después de la publicación de PiHKAL , la Administración para el Control de Drogas (DEA) allanó el laboratorio de Shulgin y le solicitó que entregara su licencia de la DEA. Richard Meyer, portavoz de la División de Campo de la DEA en San Francisco, declaró en referencia a PiHKAL: «En nuestra opinión, esos libros son prácticamente manuales sobre cómo fabricar drogas ilegales. Los agentes me dicen que en los laboratorios clandestinos que han allanado, han encontrado copias de esos libros», lo que sugiere que la publicación de PiHKAL y la cancelación de la licencia de Shulgin podrían estar relacionadas. [ 9 ]

Compuestos notables

Algunos compuestos en PiHKAL , como la mescalina , DOM , 2C-B , MDA y MDMA , son psicodélicos y/ o entactógenos ampliamente conocidos y/o utilizados . [ 3 ]

Anfetaminas esenciales

Las "anfetaminas esenciales" son lo que Shulgin describe como diez anfetaminas que se diferencian de productos naturales como el safrol o la miristicina por un grupo amina ( Entrada PiHKAL n.° 157 TMA ). [ 3 ] La lista consta de: [ 3 ]

  • PMA ( para - metoxianfetamina )​​
  • 2,4 - DMA ( 2,4 - dimetoxianfetamina )
  • 3,4 - DMA ( 3,4 - dimetoxianfetamina )
  • MDA (3,4 - m etilen dioxi anfetamina )
  • MMDA ( 3 - metoxi - 4,5 - metilendioxianfetamina )
  • MMDA - 3a (2 - metoxi - 3,4 - metilendioxianfetamina )
  • MMDA -2 (2 - metoxi - 4,5 - metilendioxianfetamina )
  • TMA ( 3,4,5 - trimetoxianfetamina )​​
  • TMA - 2 ( 2,4,5 - trimetoxianfetamina )
  • DMMDA ( 2,5 - dimetoxi - 3,4 - metilendioxianfetamina )​​
  • DMMDA - 2 ( 2,3 - dimetoxi - 4,5 - metilendioxianfetamina )
  • TeMA ( 2,3,4,5 - tetra metoxi anfetamina )

No todos estos productos químicos se someten a bioensayos en PiHKAL ; algunos solo se mencionan. [ 3 ]

Media docena mágica

La llamada "media docena mágica" se refiere a los compuestos de fenetilamina que Shulgin considera más importantes, todos los cuales, excepto la mescalina, él mismo desarrolló y sintetizó. [ 3 ] Se encuentran en el primer libro de PiHKAL y son los siguientes: [ 3 ]

  • 2C-B (2,5-dimetoxi-4 - bromofenetilamina)
  • 2C-E (2,5-dimetoxi-4 - etilfenetilamina)
  • 2C-T-2 (2,5-dimetoxi-4-etil tiofeniletilamina )
  • 2C-T-7 (2,5-dimetoxi-4-propil tiofeniletilamina )
  • DOM (2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina), siendo DOM la abreviatura de des - oxi - metilo , en referencia a la eliminación del átomo de oxígeno del grupo metoxi en la posición "4" de su compuesto precursor TMA-2
  • Mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina)

Las seis son ahora sustancias controladas de la Lista I en los Estados Unidos. [ 10 ]

Diez damas clásicas

Shulgin reemplazó sistemáticamente los 10 átomos de hidrógeno  únicos en DOM con grupos metilo para explorar su actividad y denominó a estos compuestos las "diez damas clásicas". [ 11 ] [ 3 ] Los compuestos resultantes fueron los siguientes: [ 11 ] [ 3 ]

Al igual que con las anfetaminas esenciales, no todos estos compuestos han sido sometidos a bioensayos. [ 3 ]

También se han nombrado otras "damas", entre ellas Julia (DOTMA; 3,6-dimetil-DOM), Jelena (2C-IP) y Selene (2C-P). [ 11 ] [ 12 ]

Fenetilaminas enumeradas

También se analizan muchos otros compuestos dentro de las entradas individuales de compuestos de PiHKAL , por ejemplo, los 2C TWEETIOs . [ 3 ]

Además de PiHKAL , Shulgin también ha descrito las propiedades de las fenetilaminas psicodélicas en humanos en revisiones de la literatura . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

Censura

En diciembre de 2025, el régimen de Lukashenko añadió el libro a la Lista de publicaciones impresas que contienen material informativo, cuya distribución podría perjudicar los intereses nacionales de Bielorrusia . [ 19 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Johnson, C. (2018). Magic Medicine: A Trip Through the Intoxicating History and Modern-Day Use of Psychedelic Plants and Substances . Fair Winds Press. pp. 22–24 . ISBN  978-1-63159-428-1. Consultado el 30 de enero de 2025 .
  2. 1 2 3 4 Walker, Scott R.; Pullella, Glenn A.; Piggott, Matthew J.; Duggan, Peter J. (17 de julio de 2023). "Introducción a la química y farmacología de las drogas psicodélicas" . Australian Journal of Chemistry . 76 (5): 236– 257. doi : 10.1071/CH23050 . ISSN 0004-9425 . Recuperado el 1 de noviembre de 2025. Antes de que su uso fuera criminalizado, la mescalina (4) también desempeñó un papel importante en el desarrollo de las fenetilaminas sintéticas al inspirar las investigaciones del químico medicinal Alexander Shulgin. Shulgin sintetizó al menos 179 fenetilaminas, que luego probó solo en sí mismo o junto con su esposa y amigos cercanos, denominados el "grupo de investigación".[85] Este trabajo estableció algunas relaciones estructura-psicoactividad para las fenetilaminas en humanos y dio como resultado el descubrimiento de varias fenetilaminas sustituidas que siguen siendo importantes, como los "alucinógenos clásicos" DOM ​​(2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina; 40) y 2C-B (2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina; 44, Fig. 10), y los entactógenos MDEA (3,4-metilendioxi-N-etilamfetamina; 38) y MBDB (N-metil-1-(benzodioxol-5-il)butan-2-amina; 36, Fig. 9). El libro de Alexander (Sasha) y Ann Shulgin, Phenethylamines I have known and loved (PiHKAL)[85], es una obra fundamental que contiene descripciones francas y detalladas de los efectos subjetivos de las fenetilaminas y sigue siendo extremadamente valioso para la investigación actual sobre las fenetilaminas. 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Alexander T. Shulgin ; Ann Shulgin (1991). PiHKAL: Una historia de amor químico (1.ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press . ISBN  978-0-9630096-0-9OCLC 25627628​​ 
  4. ↑ Ben Sessa (2015). «Historia continua de los psicodélicos en la práctica médica: El renacimiento de la investigación médica psicodélica». En Ellens, JH; D, TBRP (eds.). El atolladero de la política psicodélica: Salud, ley, libertad y sociedad . Psicología, religión y espiritualidad. Bloomsbury Publishing. pág. 50. ISBN  979-8-216-13356-8. Consultado el 30 de enero de 2025 .
  5. ↑ Alexander T. Shulgin ; Ann Shulgin (1997). TiHKAL: La continuación (1.ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press . ISBN  978-0-9630096-9-2OCLC 38503252. Consultado el 30 de enero de 2025 . 
  6. ↑ Connie Littlefield (directora, guionista), Siobhan Flanagan, Alexander Shulgin (sujeto), Ann Shulgin (sujeto), Paul F. Daley (sujeto), Myron Stolaroff (sujeto), Jean Stolaroff (sujeto), Wendy Perry Tucker (sujeto), Tania Manning (sujeto), Greg Manning (sujeto), Keeper Trout (sujeto), Earth and Fire Erowid , otros (2021). Better Living Through Chemistry (Película). Better Living Through Film, Incorporated. Archivado del original el 19 de noviembre de 2025. Recuperado el 17 de noviembre de 2025 .{{cite AV media}}: CS1 maint: bot: estado de la URL original desconocido ( enlace )
  7. ↑ Passie T, Brandt SD (2018). " Autoexperimentos con sustancias psicoactivas: una perspectiva histórica". Handb Exp Pharmacol . 252 : 69–110 . doi : 10.1007/164_2018_177 . PMID 30478735. Exploraciones más ambiciosas de los efectos subjetivos provocados por una serie de nuevas sustancias psicoactivas desarrolladas por Shulgin fueron llevadas a cabo por su estrecho colaborador y psicólogo, Myron Stolaroff. Tras los SE con LSD a mediados de la década de 1950, Stolaroff se involucró en la investigación científica sobre psicodélicos. Tras el control de la mayoría de las drogas psicodélicas en la década de 1970, Stolaroff realizó experiencias psicodélicas con psicodélicos de reciente síntesis como 2C-B, 2C-E, 2C-T-2, 2C-T-7, 2C-T4, 2C-T-21 y MEM, además de MDMA. Junto con Shulgin, Stolaroff fue el primero en explorar sistemáticamente los estados psicológicos y sus posibles usos, aunque en condiciones no controladas (Stolaroff, 1994). Concibió su investigación como un intento de "hacer consciente lo inconsciente" y de ofrecer "directrices para el uso adecuado y seguro de las drogas psicodélicas en terapia y para el crecimiento espiritual" (Stolaroff, 1994, pp. 13-14). 
  8. ↑ Dean BV, Stellpflug SJ, Burnett AM, Engebretsen KM (junio de 2013). "2C o no 2C: revisión de la droga de diseño fenetilamina" . J Med Toxicol . 9 (2): 172– 178. doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC 3657019. PMID 23494844 .  
  9. ↑ Bennett, Drake (30 de enero de 2005). "Dr. Éxtasis" . Revista del New York Times .
  10. ↑ "Sustancias controladas" (PDF) . Administración para el Control de Drogas . Febrero de 2016. Archivado del original (PDF) el 17 de abril de 2016. Consultado el 13 de abril de 2016 .
  11. 1 2 3 Ger A, Ger D. "Triple Diosa de la Noche" . Boletín de la Asociación Británica de Neurociencia . 63 : 28–30 .
  12. ^ Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Archivado del original el 20 de octubre de 2025. Consultado el 31 de octubre de 2025 . {{cite book}}: CS1 maint: bot: estado de la URL original desconocido ( enlace )
  13. ↑ Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" . En Lin GC, Glennon RA (eds.). Alucinógenos: una actualización (PDF) . Serie de monografías de investigación del Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. Vol. 146. Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. págs. 74–91 . PMID 8742795. Archivado del original el 13 de julio de 2025.   
  14. ↑ Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025.
  15. ↑ Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. pp. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  16. ↑ Braun U, Braun G, Jacob P, Nichols DE, Shulgin AT (1978). "Análogos de mescalina: sustituciones en la posición 4" (PDF) . NIDA Res Monogr (22): 27–37 . PMID 101882. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. 
  17. ↑ Shulgin AT (1980). "Alucinógenos" . En Burger A, Wolf ME (eds.). Química Medicinal de Burger . Vol. 3 (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. págs. 1109–1137 . ISBN    978-0-471-01572-7OCLC 219960627​​ 
  18. ↑ Shulgin AT (1982). "Química de los psicotomiméticos" . En Hoffmeister F, Stille G (eds.). Agentes psicotrópicos, Parte III: Alcohol y psicotomiméticos, Efectos psicotrópicos de fármacos de acción central . Manual de farmacología experimental. Vol. 55. Berlín: Springer Berlin Heidelberg. pp. 3–29 . doi : 10.1007/978-3-642-67770-0_1 . ISBN   978-3-642-67772-4OCLC 8130916​​ 
  19. ↑ "У Беларусі забаранілі навуковую кнігу па гісторыі БНР" . Nasha Niva (en bielorruso). 29 de diciembre de 2025.
  • Libros en línea de Erowid: PiHKAL: Una historia de amor química de Alexander y Ann Shulgin
  • PiHKAL • Información: Un índice visual y un mapa de PiHKAL: Una historia de amor químico de Alexander y Ann Shulgin
  • Proyecto "Shulgin en español" – Información sobre la primera traducción completa de PiHKAL y TiHKAL al español. Archivado el 6 de octubre de 2014 en Wayback Machine .
  • Transform Press – Editorial de PiHKAL
  • PiHKAL - Análisis de vistas masivas de Wikipedia (vistas de páginas de Wikipedia de entradas individuales de PiHKAL)