Raymond Flynn

Raymond Leo Flynn (nacido el 22 de julio de 1939) es un político estadounidense que se desempeñó como alcalde de Boston, Massachusetts , desde 1984 hasta 1993. También se desempeñó como embajador de los Estados Unidos ante la Santa Sede de 1993 a 1997.

Flynn fue un jugador de baloncesto universitario All-American en Providence College . Durante su último año, Flynn fue seleccionado como el " Jugador Más Valioso " en el Torneo Nacional de Invitación de 1963. Después de una breve carrera profesional en el baloncesto , Flynn trabajó en varios campos, incluso como profesor de secundaria y oficial de libertad condicional , antes de ingresar a la política. Flynn comenzó su carrera política como miembro demócrata de la Cámara de Representantes de Massachusetts de 1971 a 1979, representando al vecindario de South Boston durante la turbulenta crisis de desegregación de Boston a principios de la década de 1970. Flynn se opuso al transporte escolar obligatorio por mandato federal. A lo largo de su carrera política, Flynn mantuvo una fuerte posición contra el aborto . Como legislador estatal, Flynn fue coautor de la "enmienda Flynn-Doyle" para prohibir la financiación gubernamental de los abortos cubiertos por Medicaid . Esta fue inicialmente vetada con éxito por el gobernador Michael Dukakis . Sin embargo, una versión de la enmienda fue aprobada a pesar del veto de Dukakis en 1978. Flynn sirvió en el Concejo Municipal de Boston de 1978 a 1984. Como concejal, Flynn se opuso a los aumentos de tarifas por parte de las empresas de servicios públicos y propuso regularmente ordenanzas sobre los derechos de los inquilinos.

Flynn fue elegido alcalde de Boston en 1983 y asumió el cargo en 1984. Flynn fue reelegido en 1987 y 1991. Las encuestas mostraron que Flynn gozó de una fuerte aprobación de los bostonianos durante su alcaldía. Como alcalde, Flynn equilibró el presupuesto de la ciudad , eliminando un gran déficit presupuestario . Para abordar el déficit, Flynn presionó fuertemente para la aprobación de un paquete de ingresos para la ciudad en la Legislatura de Massachusetts para proporcionar ayuda estatal adicional a la ciudad y la autorización para que la ciudad recaudara nuevos impuestos locales. En 1985, el gobernador Dukakis aprobó y firmó un paquete de ingresos como ley. En respuesta a los estudios que encontraron que los bancos practicaban en Boston, Flynn tomó medidas que persuadieron a los bancos para llegar a un acuerdo de reinversión comunitaria de $ 400 millones con la ciudad. Flynn logró que se aprobara una ley para reemplazar la junta escolar electa públicamente de la ciudad con el nuevo Comité Escolar de Boston , cuyos miembros son designados por el alcalde de la ciudad . Flynn no tardó en expresar su pesar por este cambio. En 1990, Flynn recibió fuertes críticas de los líderes negros por el manejo que hizo el Departamento de Policía de Boston de la investigación sobre el asesinato de Carol Stuart . Como alcalde, Flynn impulsó planes para desegregar la vivienda pública de la ciudad . La administración de Flynn dio a los grupos vecinales más voz en el uso de las autoridades de desarrollo y planificación de la ciudad en sus vecindarios. Esto incluyó la innovadora medida de otorgar a la Iniciativa Vecinal de Dudley Street poderes de dominio eminente . Flynn luchó con éxito para promulgar leyes de control de alquileres y leyes sólidas sobre los derechos de los inquilinos. Flynn también se desempeñó como presidente de la Conferencia de Alcaldes de los Estados Unidos de 1991 a 1992.

Flynn renunció como alcalde en 1993 para aceptar un nombramiento del presidente Bill Clinton como embajador ante la Santa Sede. Amplió la misión del cargo para incluir la participación en la resolución de problemas en áreas de todo el mundo. Durante su mandato como embajador, también se enfrentó a cierta controversia. En 1998, Flynn se postuló sin éxito para la Cámara de Representantes de los Estados Unidos . Flynn sirvió más tarde como presidente de la Alianza Católica, un grupo de defensa católica no partidista .

Flynn nació el 22 de julio de 1939, hijo de Stephen Flynn y Lillian Flynn ( de soltera  Kirby ). ^[1] Creció en South Boston , donde ha pasado la mayor parte de su vida. ^{[2] [3]} Flynn es irlandés-estadounidense . ^[4] Su padre era estibador sindicalista y su madre era una señora de la limpieza . ^[4] El padre de Flynn era un inmigrante en los Estados Unidos. ^[5] Flynn creció como miembro de la parroquia Gate of Heaven en South Boston. ^[2]

Cuando era niño, Flynn trabajó como "recogepelotas" para el equipo de baloncesto Boston Celtics durante sus partidos en casa en el Boston Garden . ^[6] Fue un atleta estrella en tres deportes en South Boston High School . ^[2]

Flynn asistió al Providence College con una beca deportiva de baloncesto . ^[2] Flynn fue un jugador de baloncesto universitario All-American en el Providence College, y durante su último año fue seleccionado como el " jugador más valioso " en el Torneo Nacional de Invitación de 1963. ^{[2] [7]}

Más tarde en su vida, mientras era concejal de la ciudad de Boston, Flynn recibiría una maestría en educación de la Universidad de Harvard en 1981. ^{[1] [2]}

En abril de 1963, fue seleccionado por los Syracuse Nationals en la cuarta ronda del draft de la NBA . ^[8] Los Nationals se mudaron a Filadelfia para convertirse en los 76ers, pero Flynn no jugó para ellos, ya que pasó parte de la temporada 1963-64 con los Wilmington Blue Bombers de la Eastern Professional Basketball League . ^[9] Filadelfia intercambió sus derechos de la NBA con los Boston Celtics en septiembre de 1964, ^[10] y en octubre fue el último jugador cortado de la plantilla de los Celtics. ^[11]

Flynn se alistó en el Ejército de los Estados Unidos y estuvo destinado en el Aberdeen Proving Ground en Maryland y Fort Dix en Nueva Jersey . ^[1] Antes de su carrera política, trabajó como trabajador juvenil, profesor de secundaria , oficial de libertad condicional ^[2] y estibador. ^{[12] [13]} Mientras trabajaba como oficial de libertad condicional para el Tribunal Superior del Condado de Suffolk desde 1965 hasta 1970, investigó casos penales. ^[1]

En sus inicios en la política, Flynn fue confidente y partidario político del presidente de la Cámara de Representantes de Estados Unidos, John W. McCormack , que también residía en South Boston. Flynn trabajó como asistente personal de la familia del vicepresidente Hubert Humphrey durante la campaña de este último para las elecciones presidenciales de 1968. [ ^1]

Aprovechando su fama de héroe deportivo local, ^[2] Flynn ganó las elecciones a la Cámara de Representantes de Massachusetts en noviembre de 1970. ^[14] Como representante estatal, Flynn era generalmente representativo de las opiniones del electorado de su distrito de South Boston. Estaba a favor de los sindicatos, de la vivienda asequible y de los derechos de los inquilinos, se oponía a la segregación residencial , se oponía a la expansión del aeropuerto Logan y se oponía a los recortes a los programas de asistencia social . Peter Dreier describiría más tarde sus posiciones como representante estatal como, en gran medida, las de un "político parroquial de South Boston con inclinaciones progresistas ". ^[2] South Boston, al que Flynn representaba, era considerado relativamente conservador políticamente . ^[15]

Flynn era un oponente del transporte escolar en autobús ordenado por la corte . ^{[2] [16]} En 1973, trabajó en contra de la implementación del plan de transporte escolar en autobús de la ciudad de Boston, incluso presentó una demanda contra la Junta de Educación de Massachusetts por el asunto. ^[17] Flynn argumentó que el transporte escolar en autobús enfrentaría a las familias pobres negras y blancas entre sí dentro de un sistema escolar de segundo nivel, todo mientras los suburbanos ricos enviaban a sus estudiantes a escuelas bien financiadas. Flynn se negó a unirse a los militantes anti-autobús, Louise Day Hicks y William Bulger cuando publicaron una declaración de resistencia que se consideró que tenía connotaciones racistas . Flynn instó a no realizar acciones violentas que algunos estaban tomando en protesta por el transporte en autobús. Como resultado de su negativa a unirse a las facciones más militantes de resistencia al transporte en autobús, Flynn se alejó de las facciones más extremistas de su comunidad. Su automóvil fue bombardeado con bombas incendiarias y su familia recibió amenazas de muerte a través de llamadas telefónicas . ^[2]

En 1974, Flynn presentó una ley para derogar una ley estatal que obligaba a los niños a asistir a la escuela. Durante su campaña para la alcaldía de 1983, llegó a calificar esta propuesta de error. ^[17] Flynn era partidario de proporcionar más fondos estatales a los estudiantes con necesidades especiales en las escuelas. ^[2]

Flynn fue coautor de un proyecto de ley para poner fin a la financiación gubernamental de los abortos cubiertos por Medicaid . El proyecto de ley, coescrito con el representante estatal Charles R. Doyle. ^{[18] [19]} Los opositores públicos del proyecto de ley fundaron la organización de defensa Abortion Action Coalition, una organización de corta duración que apoyaba el acceso al aborto. ^[20] El proyecto de ley fue aprobado por la legislatura estatal, pero fue vetado con éxito por el gobernador Michael Dukakis . ^{[18] [19]} Flynn y Doyle luego, más tarde ese año, adjuntaron el proyecto de ley como anexo a un proyecto de ley de aumento salarial estatal que fue aprobado por la Legislatura del Estado de Massachusetts. Este fue nuevamente vetado por Dukakis. ^[19] La "enmienda Flynn-Doyle" fue aprobada con éxito a pesar del veto de Dukakis en 1978, después de que Flynn ya había dejado la legislatura para servir en el Ayuntamiento de Boston. ^{[17] [21]}

La ley fue socavada en 1981, cuando el Tribunal Supremo Judicial de Massachusetts sostuvo que las mujeres con elegibilidad para Medicaid tenían un derecho protegido constitucionalmente a recibir fondos a través del programa para sus abortos. ^[22]

En marzo de 1975 , Flynn se presentó como candidato a la elección de alcalde de Boston de 1975. ^[17] Sin embargo, se retiró en junio después de luchar para recaudar fondos y en su lugar lanzó su candidatura para el Ayuntamiento de Boston . Perdería su carrera para el ayuntamiento ese noviembre, ^[17] quedando a solo 1.467 votos de la elección. ^[23]

Flynn fue elegido para el Ayuntamiento de Boston en noviembre de 1977. [ ^17] Flynn sería reelegido en 1979 y 1981. En 1981, Flynn fue el candidato con mayor número de votos por un amplio margen. ^[2] En el consejo, Flynn se desempeñó como presidente del Comité de Vivienda y Desarrollo Vecinal, del Comité de Relaciones Gubernamentales y Finanzas Gubernamentales, así como del Comité Especial sobre Asuntos Escolares. ^[1]

Peter Dreier describiría más tarde a Flynn como alguien que había pasado de ser un político parroquial de barrio con inclinaciones progresistas a un activista con atractivo para toda la ciudad [ ^{24] mientras estaba en el Ayuntamiento de Boston. Drier describiría a Flynn como un "adicto al trabajo que trabajaba 18 horas al día" y el "concejal más trabajador". Tenía reputación de asistir regularmente a reuniones públicas [2]} .

Como concejal de la ciudad, Flynn se opuso a los aumentos de tarifas por parte de las empresas de servicios públicos . Se le consideraba un aliado de los sindicatos, los beneficiarios de la asistencia social y las mujeres trabajadoras. Flynn propuso con regularidad ordenanzas sobre los derechos de los inquilinos en el Ayuntamiento de Boston, que fueron rechazadas. Flynn creía que sus colegas del ayuntamiento estaban influenciados por importantes donaciones del lobby inmobiliario , especialmente criticando a la Junta Inmobiliaria del Gran Boston. ^{[2] [24]} En 1983, Dudley Clendinen del New York Times escribió sobre la política de Flynn:

El concejal Flynn, residente de South Boston, se opuso al transporte en autobús en los primeros días de la desegregación , pero con el paso de los años se ha convertido en un populista preocupado por los problemas de la vivienda, la protección policial frente al aumento de la delincuencia y otras necesidades de los ancianos y los pobres. ^[16]

Flynn apoyó la posible adopción de un control de alquileres . Apoyó la idea de implementar tarifas de vinculación que obligarían a quienes desarrollaran grandes proyectos a destinar un porcentaje del dinero a viviendas asequibles. También dirigió su atención a cuestiones como la contaminación acústica de los aviones y la falta de vivienda . ^[25]

En octubre de 1979, Flynn, junto con Joseph F. Timilty , rescató a un hombre negro de un encuentro amenazador con una turba blanca en Boston Common . ^[17]

En abril de 1983, Flynn anunció su candidatura a la alcaldía de Boston. ^[17] En las elecciones primarias no partidistas de octubre , Flynn y el representante estatal Mel King se colocaron en la cima de los resultados, avanzando a las elecciones generales . ^[17] King fue el primer afroamericano en ser candidato en una elección general a la alcaldía de Boston. ^[15] Tanto Flynn como King habían sido vistos originalmente como perdedores en las elecciones primarias. ^[2] Flynn derrotó a King en las elecciones generales. ^{[17] [2]} Flynn y King se conocían desde la infancia, se conocieron jugando al baloncesto, y ambos se habían desempeñado como representantes estatales al mismo tiempo y habían trabajado juntos allí en la legislación. En última instancia, tendrían una amistad de por vida, a pesar de haberse postulado uno contra el otro para alcalde. ^[26]

La campaña de Flynn no recibió ningún apoyo financiero significativo de los principales sectores de la comunidad empresarial de la ciudad. ^[2] Flynn se negó rotundamente a aceptar donaciones de campaña de los desarrolladores con proyectos pendientes ante las agencias de la ciudad, o los abogados de dichos desarrolladores. ^[2] Tanto la campaña de Flynn como la de King tuvieron bajos gastos en comparación con la campaña de casi $2 millones que el alcalde saliente Kevin White y la maquinaria política que lo apoyaba habían gastado en sus candidaturas en las elecciones a la alcaldía de 1975 y 1979. La campaña de Flynn gastó aproximadamente $400,000, mientras que la de King gastó menos de $350,000. ^[15]

Dudley Clendinen escribió que Flynn había trabajado para establecerse como un defensor de los pobres y los ancianos y para atraer a los votantes de minorías étnicas a través de líneas étnicas . ^[15] Si bien Flynn se había opuesto anteriormente en su carrera política a las cuestiones de los derechos de los homosexuales , ^[5] en el momento de su campaña para la alcaldía estaba haciendo un esfuerzo activo para cortejar el voto gay. En ese momento, las comunidades gays en todo Estados Unidos se estaban organizando políticamente más. ^[27]

Flynn anunció por primera vez su candidatura frente a un complejo de viviendas públicas , prometiendo que sería un "alcalde del pueblo". ^[2] Al comienzo de su campaña, se lo consideraba un perdedor debido a la falta de financiación, de una organización política o de conexiones con el mundo empresarial o los medios de comunicación. ^[2]

Flynn y King habían dado forma a la narrativa del debate durante las primarias, que fueron muy disputadas, creando con éxito una narrativa de "centro versus barrios", en la que Flynn y King se posicionaron a favor de los barrios de la ciudad. Un tema importante del debate fue la vinculación, una tasa que se impondría a los desarrolladores del centro para recaudar fondos para viviendas asequibles. Flynn y King se posicionaron en las primarias por encima de candidatos que se percibían como más representativos de los intereses del "centro". Coincidiendo con las primarias, los votantes también aprobaron firmemente referendos no vinculantes a favor de una política de vinculación y la creación de consejos vecinales. Ambos referendos habían sido apoyados por el grupo Massachusetts Fair Share. ^[2] Flynn y King fueron los únicos dos candidatos que impusieron tasas de vinculación. ^[25]

Durante las primarias, los activistas progresistas de la ciudad se mostraron muy divididos entre las candidaturas de Flynn y King. Flynn se benefició del apoyo de las bases . ^[2]

En las elecciones generales, Flynn recibió el apoyo político del consejo editorial de The Boston Globe . [ ^2] Entre los grupos que respaldaron a Flynn se encontraban organizaciones de inquilinos de bajos ingresos , organizaciones de personas mayores y varios sindicatos. ^[15]

En las elecciones, tanto Flynn como King trabajaron para construir coaliciones progresistas y ambos se comprometieron a dedicarse a trabajar para superar las divisiones étnicas en la ciudad. En las cinco semanas previas a las elecciones generales, los dos candidatos celebraron más de cincuenta debates locales en los barrios . ^[15]

La campaña fue pacífica y sólo se produjeron unos pocos incidentes aislados de violencia racial durante ella. ^[15]

Después de su elección, su esfuerzo de transición a la alcaldía estuvo encabezado por John F. Bok . ^[28]

Flynn se desempeñó como alcalde desde su toma de posesión el 2 de enero de 1984 ^[29] hasta su renuncia el 12 de julio de 1993. ^[30] Durante su mandato, Flynn fue considerado un alcalde popular, lo que se reflejó en altos índices de aprobación . ^[2] En 1992, Fox Butterfield de The New York Times llamó a Flynn "uno de los alcaldes más populares en la historia de [Boston]". ^[31] Como alcalde, Flynn mantuvo un perfil público prominente. ^[32] En 1984, el periodista Colman McCarthy describió a Flynn como alguien que tenía un "blasonaje de celo político que lo convierte en uno de los demócratas más atractivos de la nación". ^[33]

En 1998, Jack W. Germond y Jules Witcover del periódico The Baltimore Sun escribieron que, como alcalde, Flynn había "construido una reputación nacional como defensor de los sin techo y una reputación local como un político activo que se hacía presente en cada emergencia policial o de bomberos". ^[34]

En el momento en que Flynn se preparaba para dejar el cargo, en un artículo publicado en The Christian Science Monitor , George B. Merry describió a Flynn como un alcalde cuyo enfoque "práctico" lo había convertido en "uno de los alcaldes más visibles en la historia de Boston". Consideró que el liderazgo de Flynn había arrojado resultados mixtos. Merry describió el estilo de liderazgo de Flynn como muy centrado en cuestiones de calidad de vida a nivel de barrio, ^[35] escribiendo:

Ningún alcalde de Boston en el último medio siglo ha estado más orientado a los barrios que Raymond Flynn. En sus 9 años y medio en el Ayuntamiento ha dirigido su atención y los recursos de la ciudad a mejorar la vida de sus ciudadanos. A diferencia de sus predecesores John Hynes , John Collins y Kevin White , que se concentraron en cambiar la cara física de Boston con nuevos edificios, el alcalde Flynn se ha centrado en mejorar los servicios municipales y en cosas para la gente, como el alumbrado público y los parques infantiles . ^[35]

Flynn fue reelegido alcalde en 1987 y 1991, ganando más de dos tercios de los votos cada vez. ^{[2] [17]} En sus reelecciones, ganó una mayor proporción de votos en las áreas negras e hispanas de la ciudad que en las áreas blancas. ^[2]

En 1987, Flynn ganó en todos los distritos de la ciudad, excepto en su natal South Boston. Su fracaso en ganar en South Boston se debió quizás a su promesa, semanas antes de la elección, de desegregar los desarrollos de la Autoridad de Vivienda de Boston para blancos en South Boston. ^[2] En el momento de su reelección, Flynn había alcanzado una imagen de no corrupto , y el consultor político Michael Goldman comentó en ese momento: "Lo más importante que ha hecho Flynn es haber sido alguien que podía gobernar sin corrupción. Incluso aquellos que no están satisfechos con Flynn sienten que ha sido honesto". Goldman también señaló que Flynn también había mantenido una imagen de populista bien conectado con los trabajadores manuales de la ciudad . ^[36]

La campaña de Flynn para un tercer mandato en 1991 se produjo a pesar de haber prometido en 1981 que sólo cumpliría dos mandatos. ^[37] En su campaña de 1991, llevó a cabo una campaña de bajo perfil que promocionó como "de base", y no realizó anuncios de radio o televisión. Centró su candidatura en los vínculos con los barrios de la ciudad y sus éxitos en equilibrar el presupuesto de la ciudad . ^[38]

Flynn fue un crítico abierto de los recortes que el presidente Ronald Reagan promovió para la distribución de ingresos federales, las subvenciones para el desarrollo urbano y los programas de vivienda y asistencia laboral. ^[39]

Flynn consideró postularse en las elecciones para gobernador de Massachusetts de 1990 , pero, debido a las controversias policiales, su difícil relación con la comunidad minoritaria y su postura antiabortista , descartó su candidatura. ^[17]

Flynn se convirtió en un líder nacional en materia urbana. ^[40] En 1987, como presidente del Grupo de Trabajo sobre Hambre y Personas sin Hogar de la Conferencia de Alcaldes de los Estados Unidos , Flynn abogó por la aprobación de la Ley de Asistencia a las Personas sin Hogar McKinney-Vento . ^[41] Flynn se desempeñó como presidente de la Conferencia de Alcaldes de los Estados Unidos durante 1991-92. ^{[42] [43]} En este papel, Flynn desafió las teorías de algunos expertos de que las ciudades se estaban volviendo económicamente obsoletas debido al auge de la suburbanización de las " ciudades periféricas ", argumentando que "como van las ciudades, así va Estados Unidos". ^[2]

Flynn visitó Sudáfrica varias veces para ver a Nelson Mandela, figura antiapartheid, cuando estaba en prisión. ^[44] En junio de 1990, cuatro meses después de la liberación de Mandela de prisión, Flynn lo recibió en Boston en un viaje que Mandela realizó visitando muchas ciudades de los Estados Unidos. ^[45]

Antes de las elecciones presidenciales de los Estados Unidos de 1992 , se habló de si Flynn podría ser un posible compañero de fórmula para vicepresidente en una candidatura demócrata. ^[38] En febrero de 1992, Flynn instó sin éxito al gobernador de Nueva York Mario Cuomo a presentarse a las elecciones presidenciales. ^[17] A Flynn le llevó un tiempo simpatizar con el candidato presidencial definitivo del Partido Demócrata, Bill Clinton . ^[40] Respaldó a Clinton a fines de junio de 1992. ^{[46] Flynn, un activista antiabortista de toda la vida, jugó un papel en atraer el} voto católico antiabortista ("pro-vida") al voto pro-abortista Bill Clinton en las elecciones generales. ^[47] Flynn hizo campaña físicamente en nombre de Clinton en aproximadamente la mitad de los estados de la nación. ^[17]

A pesar de la oposición a las medidas de control de armas al principio de su carrera política, ^[5] como alcalde Flynn apoyó dicha política, haciendo una intensa campaña en apoyo de la aprobación de la Ley Brady . ^[2]

A fines de la década de 1980, Flynn se asoció con organizaciones de vivienda comunitaria para redactar la Ley federal de Asociación de Vivienda Comunitaria. Esta fue patrocinada por el senador Frank Lautenberg y el congresista Joseph Kennedy , y recibió el respaldo de organizaciones como la Conferencia de Alcaldes de los Estados Unidos, la Liga Nacional de Ciudades y la Coalición Nacional de Vivienda para Bajos Ingresos. ^{[48] [49]} El proyecto de ley finalmente se incorporó a la Ley Nacional de Vivienda Asequible Cranston-Gonzales más amplia, que fue aprobada por el Congreso de los Estados Unidos y firmada como ley por el presidente George HW Bush en octubre de 1990. ^[50] La ley proporcionó fondos federales a organizaciones comunitarias para ayudarlas en la construcción y renovación de viviendas asequibles. ^[48]

En 1989, dos estudios, incluido uno de la Autoridad de Reurbanización de Boston , descubrieron que los principales bancos de la ciudad discriminaban en sus prácticas con respecto a los préstamos hipotecarios , la contratación de personal y la ubicación de sus sucursales. ^[2] En colaboración con activistas comunitarios, Flynn lanzó una campaña de más de un año para presionar a los bancos para que cambiaran sus prácticas. ^[2] También anunció un plan para emitir un "informe de calificaciones" patrocinado por la ciudad sobre las prácticas bancarias. También adoptó una política de "depósito vinculado" para que la ciudad retirara fondos de los bancos que recibieron malos antecedentes en estos "informe de calificaciones" para expandir sus depósitos en bancos que trabajaran para satisfacer las necesidades de los vecindarios de la ciudad. ^[2] Como consecuencia, los bancos llegaron a un acuerdo de reinversión comunitaria de $400 millones con la ciudad, en el que los bancos prometieron abrir nuevas sucursales, cambiar las prácticas de préstamos y contratación y colaborar más estrechamente con las corporaciones de desarrollo comunitario y los grupos comunitarios. ^[2]

Cuando Flynn asumió el cargo, la ciudad tenía un déficit de 40 millones de dólares. Flynn logró equilibrar el presupuesto de la ciudad cada año que estuvo en el cargo y mejoró los controles fiscales de la ciudad. ^[2] Flynn logró mejorar la calificación de bonos de la ciudad cada año que estuvo en el cargo. Cuando dejó el cargo, la ciudad tenía la calificación de bonos más alta de su historia. ^[2]

En su primer mandato como alcalde, Flynn se enfrentó a un drástico recorte en los fondos federales asignados a Boston. ^[37] Durante las presidencias de los republicanos Ronald Reagan y George HW Bush , Flynn a menudo culpó a las deficiencias del gobierno de la ciudad a sus administraciones por lo que él afirmaba eran fondos federales insuficientes que llegaban a las arcas de la ciudad. Además, durante la gobernación de Massachusetts del republicano Bill Weld , Flynn a menudo culpó a las deficiencias del gobierno de la ciudad a lo que él afirmaba era una financiación estatal insuficiente, culpando al gobernador Weld pero evitando culpar a las mayorías demócratas en ambas cámaras de la Legislatura del Estado de Massachusetts . ^[35]

Durante su alcaldía, Boston se deshizo de inversiones en corporaciones que invirtieron en Irlanda del Norte y en la Sudáfrica del apartheid. ^[2]

Para abordar el déficit de la ciudad, al asumir el cargo, Flynn trabajó para recibir ayuda estatal adicional y autorización de la legislatura estatal para recaudar nuevos impuestos locales. ^[2] El estado, en ese momento, veía al gobierno de la ciudad como derrochador e ineficiente. ^[2] Flynn necesitaba la ayuda de la comunidad empresarial de la ciudad para convencer al estado. En particular, del grupo de vigilancia de la comunidad empresarial, la Oficina de Investigación Municipal de Boston. ^[2] Para convencer a la comunidad empresarial de que la administración de Flynn iba a gastar los nuevos ingresos de manera rentable, reclutó a miembros de la comunidad empresarial para los puestos más altos en los departamentos de presupuesto y tesorería municipales, y también creó un comité asesor sobre gestión y operaciones presupuestarias que incluía a representantes de la comunidad empresarial. ^[2] Flynn escuchó el consejo de este comité asesor y "abrió los libros" sobre la situación fiscal de la ciudad, algo que su predecesor inmediato, Kevin White, se había negado a hacer él mismo. ^[2] Finalmente, la Oficina de Investigación Municipal dio su aprobación al paquete de ingresos de Flynn y presionó para que se aprobara. ^[2]

Flynn también se reunió en todo el estado con individuos y grupos, como funcionarios locales, grupos empresariales y sindicatos, para persuadirlos de que presionaran a sus propios legisladores para que apoyaran la legislación estatal que él buscaba. ^[2] Flynn argumentó que la salud económica y fiscal de Boston era fundamental para la de todo Massachusetts. Caracterizó a Boston como un generador de empleos e ingresos por impuestos a las ventas estatales, así como el hogar de instituciones que beneficiaban a todo el estado. ^[2]

En 1984, el paquete de ingresos inicial que Flynn defendió fue derrotado en la legislatura estatal. ^{[2] [51]} En 1985, Flynn propuso y presionó para un paquete de ingresos revisado. ^{[51] [52]} Este paquete de ingresos fue aprobado y fue convertido en ley por el gobernador Dukakis. ^{[2] [53]}

Flynn creó el programa "Boston jobs", que exige que los desarrolladores que obtengan permisos de la ciudad contraten a residentes de Boston para la mitad de todos sus trabajos de construcción, a minorías para una cuarta parte de todos sus trabajos de construcción y a mujeres para una décima parte de todos sus trabajos de construcción. ^[2]

Cuando los propietarios de hoteles de Boston y el Sindicato de Empleados de Hoteles y Restaurantes Local 26 entraron en conflicto y parecía que se avecinaba una huelga larga y tensa en 1985, Flynn hizo que su jefe de policía informara en privado a los propietarios de hoteles que no podían confiar en el Departamento de Policía de Boston para proteger a los rompehuelgas o preservar el orden fuera y dentro de los establecimientos hoteleros. Esta acción de Flynn ayudó a debilitar la determinación de los propietarios de hoteles, que llegaron a un acuerdo con el Local 26, lo que le dio al sindicato una victoria significativa. ^[2]

Cuando Flynn viajó al suroeste de Virginia para apoyar a las familias de mineros de carbón durante la huelga de Pittston Coal contra el Pittston Coal Group, se enteró por el presidente de United Mine Workers , Richard Trumka , que William Craig, miembro de la junta directiva de Pittston, también era vicepresidente de Shawmut Bank , el segundo prestamista más importante de la ciudad de Boston. Al regresar a la ciudad, Flynn amenazó con que Boston retiraría sus depósitos del banco a menos que Craig renunciara a la junta directiva de Pittston. ^[2]

En 1989, Flynn encabezó la creación de una política que exige que los nuevos desarrollos comerciales en el centro de la ciudad brinden servicios de cuidado infantil en el lugar o financien de otro modo recursos para espacios de cuidado infantil fuera del lugar. Sin embargo, la política resultaría difícil de aplicar durante décadas debido a que no proporcionaba una definición clara de los montos que los desarrolladores debían pagar por los espacios de cuidado infantil fuera del lugar. Esto se abordó en 2022, cuando la alcaldesa Michelle Wu firmó una orden ejecutiva que describe una fórmula para determinar el monto de estos pagos. ^[54]

En 1993, George B. Merry escribió que, si bien Flynn había "mejorado enormemente" el sistema de escuelas públicas de la ciudad como alcalde, en el momento de su salida de la alcaldía, el distrito escolar "parecía estar enfrentando un futuro incierto". ^[35]

En julio de 1991, Flynn ganó una batalla para convertir al Comité Escolar de Boston de una junta escolar electa a una cuyos miembros son designados por el alcalde . Este cambio entró en vigor en enero de 1992. ^{[38] [55]} Antes de este cambio, la junta escolar electa había llegado a ser considerada como díscola. ^[56] Cuando se acercaba su salida como alcalde en 1993, Flynn cuestionó si el cambio había sido una buena decisión. Reconoció que había privado de derechos a los votantes para dar forma a la junta escolar y había molestado a muchas comunidades de color en la ciudad. En 1993, poco más de un año desde que la junta designada había asumido el cargo, ya se había producido desorden en la junta y los organizadores negros de la ciudad estaban presionando para volver a una junta escolar electa. ^[57] En julio de 1993, Flynn comentó:

Permítanme reconocer que no me agrada que se le quite a la gente el derecho a votar. Es un gran problema en la comunidad minoritaria. Lo sé. Todavía lo escucho... y es una preocupación muy válida. ^[57]

Flynn también admitió que la junta escolar designada había fallado en términos de rendición de cuentas, y señaló en 1993:

Cuando defendí la creación de una junta escolar designada, hablé del poder de la rendición de cuentas... La rendición de cuentas era el elemento fundamental del cambio. Así es como debería funcionar, pero no ha funcionado así. Es hora de cambiar eso. ^[57]

En 1993, Flynn escribió una carta abierta a quienes aspiraban a ser candidatos a la alcaldía de Boston para sucederlo en la que expresaba su arrepentimiento por haber cambiado la junta escolar de la ciudad a una junta designada y expresaba su preferencia por que volviera a ser una junta electa. Esto fue en vano y Boston sigue siendo el único municipio de Massachusetts sin una junta escolar electa. ^[57]

En 1985, Flynn nombró a Francis Roache como comisionado de policía de la ciudad. ^[58] Roache era un amigo de la infancia de Flynn y sería uno de sus asociados más cercanos durante su alcaldía. ^[31]

La administración de Flynn financió grupos de vigilancia vecinal . ^[2]

In 1990, Flynn received strong criticism from Black leaders over the city police's handling of the investigation into the murder of Carol Stuart, including the arrest and intensive search of William Bennett.^[17] Flynn had instructed for a citywide manhunt for murderer after the killing.^[59] Decades later, in 2023, then-mayor Michelle Wu apologized on behalf of the city for the impact that police conduct in the investigation Stuart's murder had upon the African-American community in the city, especially in Mission Hill. Her apology was directly addressed to Bennett as well as Alan Swanson, both of whom she acknowledged had been wrongly treated as suspects.^[60]

In response to concerns over the police department (including those stemming from the investigation into Carol Stuart's murder), in May 1991, Flynn empaneled the St. Clair Commission, headed by James D. St. Clair.^[31] In January 1992, the St. Clair Commission released its report, which was critical of the Boston Police Department for mismanagement, and urged against reappointing Commissioner Roache when his term expired that April.^[31] Flynn appointed William Bratton to serve as the city's new police commissioner.^[17]

At the end of Flynn's tenure, in 1993, George B. Merry observed that crime in the city remained "a continuing problem".^[35]

Before Flynn took office, Boston had seen a very high level of racial tensions in the 1970s.^[61] Retrospectively, in 2023 Michael Jonas of Commonwealth magazine wrote that, as mayor, Flynn went "to great lengths to promote racial harmony and heal divisions, not inflame them."^[62] In 1993, George B. Merry observed,

While it would be a mistake to suggest Boston has been free of racial tensions during Flynn's years as mayor, his leadership has addressed the needs of minorities, including not only blacks but the fast-growing Hispanic and Asian populations. But the problem lingers.^[35]

Early into his mayoralty, Flynn signaled his support for racially integrating the city's neighborhoods when he directly assisted a number of black households with moving into a public housing development located in a neighborhood with a majority white working-class population.^[33] During Flynn's mayoralty, the City of Boston regained control over the Boston Housing Authority, which had previously been in court receivership. Weeks before the 1987 mayoral election, Flynn publicized a plan to desegregate all-white housing developments of the Boston Housing Authority located in South Boston.^[2] In 1988, the city of Boston reached a formal agreement with the federal government to integrate public housing in South Boston.^[17]

A 1987 poll published by The Boston Globe found that the Boston residents were expressing increasingly optimistic outlooks on the state of race relations in the city. Many of the city's politicians, while questioning whether the public was correct in such an assessment, expressed the belief that this sentiment was reflective of the public's perception of Flynn's leadership in regards to race relations.^[61]

Flynn took office amid a period of urban flight by the city's middle class.^[63] Peter Dreier would describe Flynn as having been elected "with a populist mandate to 'share the prosperity' of Boston's downtown economic boom—particularly in terms of jobs and housing—with the city's poor and working-class residents." Flynn had campaigned for office in his initial election on a housing-focused platform.^[24] When Flynn took office, downtown real estate developers were highly worried by his populist agenda. Flynn opted not to socialize with real estate developers, and refused to take political contributions from developers that had projects being considered by the city government.^[64]

When Flynn assumed office, the federal government was greatly decreasing federal funding for urban housing, job training, and economic development programs. Boston had been reliant on federal funding for these uses for the preceding quarter-century. Flynn looked to the private sector. He worked to use public-private partnerships as well as government regulatory tools of the private sector such as zoning and rent control.^[2][24] Flynn was successful in his fight to implement rent control laws in the city.^[2]

During Flynn's mayoralty, the city had a strong development market,^[2] and he was regarded to be a "pro-development" mayor.^[37]

During Flynn's mayoralty, major projects included the new Boston City Hospital complex.^[2] The city also created what was its first long-term capital plan for fixing its streets, infrastructure, school structures, and for creating new precinct stations and recreation centers.^[2] The city also significantly improved its parks and recreation centers.^[2]

Flynn focused on addressing the quality of life in neighborhoods, as well as on addressing gentrification.^[2]

The city built what was an unprecedented number of new units of affordable housing during Flynn's mayoralty.^[2] Flynn's administration successfully overcame the political forces of the city's real estate industry to put in place a policy that doubled the linkage fee funds that downtown developers were required to provide to neighborhood housing funds. Over the course of his mayoralty, this fund received over $70 million, and helped in the city's creation of over 8,000 units of affordable housing.^[2][24]

After a five-year campaign by Flynn and community activists, United States Secretary of Housing and Urban Development Samuel Pierce agreed to hand over to community-based non profits and tenant organizations a total of 2,000 HUD-subsidized apartments located in roughly 70 buildings that had been abandoned by property owners.^[2] Additionally, Boston had success in addressing problems in troubled HUD public housing projects. Clinton's HUD Secretary, Henry Cisneros, later decided to change HUD policy to replicate this.^[2]

Flynn successful fights to enact rent control laws and strong tenants' rights laws put him at odds with the landlord lobby. The Flynn administration also funded tenant groups, who organized against bad landlords.^[2] In 1986, Flynn worked successfully with tenant activists to get the Boston City Council to pass a ban on developers evicting tenants in order to clear apartment buildings for condominium conversions. In 1988, he worked to successfully get the City Council to empower the city's rent board with regulatory powers over condo conversions and lodging houses. Flynn also got the City Council to put in place rent control on projects in the city subsidized by United States Department of Housing and Urban Development if the owners exercised the option to prepay their federally subsidized mortgages. These movies potentially protected thousands of subsidized units in the city from conversion to market-rate housing.^[24]

Flynn also championed inclusionary housing policies that would require developers of market-rate housing to provide units for moderate and low-income residents. In July 1986, Flynn presented the Boston Redevelopment Authority with a potential policy to require private developers to designate 10% of their housing units in projects with at least ten units for moderate and low-income residents. This push faced strong opposition.^[24]

Boston's development director Steve Coyle oversaw the institution of controversial "downzoning" growth management safeguards aimed at combatting the "Manhattanization" of the city's historic downtown and neighborhoods.^[2]

Flynn's administration collaborated on development with nonprofit organizations. The Flynn administration provided neighborhood groups significant influence in planning and development decisions, as well as other matters. To do this he worked with neighborhood councils, zoning committees, and project-specific advisory groups.^[2] They worked with community development corporations to undertake the rehabilitation of thousands of housing units in the city.^[24] A very notable example of collaboration saw the city government delegate its own urban renewal powers (including eminent domain authority) to the Dudley Street Neighborhood Initiative, a community group in the Roxbury neighborhood who are allowed to use that authority in parts of the neighborhood.^[2][65]

In 1993, Flynn resigned during his third term as mayor when he was appointed by Clinton to serve as United States Ambassador to the Holy See (the Vatican).^[47] Flynn was nominated in March 1993, and announced he would be resigning as mayor. However, in June, he reconsidered whether he would accept the role. He met with President Clinton and United States State Department officials to better define what his role would be as ambassador.^[17] The Senate unanimously confirmed his appointment that month,^[41] and he resigned as mayor on July 12, 1993.^[47][66]

Upon the announcement of Flynn's nomination, it became anticipated that then-Boston City Council President Thomas Menino was, per the city charter, going to assume the office of "acting mayor" upon Flynn's expected resignation.^[67] Flynn had had a longtime friendship with Menino. However, their relationship was noted to have become somewhat terser during the period in which Flynn was preparing to hand over the office to Menino.^[68] One cause for their rift was that, after Menino had promised he would appoint 100 new police officers when he took office, Flynn beat him to the chase and did so himself, which angered Menino.^[69]

When Flynn resigned on July 12, 1993, Menino became acting mayor.^[69] Menino would go on to win the 1993 Boston mayoral election, becoming mayor.^[70]

Flynn served as Ambassador Extraordinary and Plenipotentiary to the Holy See from September 2, 1993, through September 20, 1997.^[71] He was the first member of the Democratic Party to hold this post.^[41] He was appointed on July 1, 1993, and presented his credentials on September 2, 1993.^[71]

Clinton had Flynn expand the role of the post's mission. Flynn not only represented the United States to the Holy See, but also represented the United States in imperiled areas around the world on matters of social justice and economic justice. Flynn helped lead relief efforts related to an earthquake^[which?] in India, and was involved in humanitarian aid efforts to nations such as Bosnia and Herzegovina, Haiti, Kenya, Somalia, Sudan, and Uganda. He was also involved in efforts to broker the Good Friday Agreement. He also collaborated with the Holy See on efforts to resolve problems in various areas of the world. He also played a key role in brokering an agreement to start a formal process to have Israel and the Holy See establish formal relations with each other.^[41] Flynn's tenure was somewhat shaky, however.^[72][32] In 1998, Jack W. Germond and Jules Witcover of The Baltimore Sun described his tenure as, "unorthodox and controversial."^[34] Flynn twice received reprimands from the United States Department of State: in one instance for publicly discussing domestic American policy, and in the other instance for having an employee of the embassy manage Flynn's family's finances.^[72]

At the time he accepted the position of ambassador, Flynn made it known that he intended to eventually return to politics, likely running for another public office.^[35] While ambassador, Flynn considered running for governor of Massachusetts in 1994 to unseat incumbent Republican Bill Weld. However, Flynn announced in April 1994 that he would not run in the 1994 gubernatorial election.^[73]

During his time as ambassador, the campaign committee for Flynn's mayoral candidacies was subject to federal and state investigation.^[74][75] In February 1996, Flynn plead to having misused campaign funds during his tenure as mayor and agreed to repay $12,500 in funds to his campaign committee. The state of Massachusetts' attorney general was considering bringing a civil lawsuit against Flynn regarding these funds.^[75] Douglas deRusha, the former bookkeeper for Flynn's mayoral campaign committee, went to prison for embezzlement.^[74] Coincidentally, the same month that Flynn plead to having misused campaign funds, an unrelated investigation resulted in Flynn's former top-aide during his mayoralty, Joseph Fisher, pleading guilty for having failed to report more than $51,000 that he had received as bribes and illegal favors during his seven years serving special assistant to Flynn during Flynn's mayoralty.^[75] Both investigations generated negative publicity for Flynn.^[74]

In early 1997, eying leaving his post, Flynn made an effort to become a university athletic director, reaching out to Boston-area universities such as Northeastern University. His mayoral successor, Thomas Menino, attempted to help persuade Boston-area universities to hire Flynn for such a position. This effort was to no avail, however. Shortly thereafter, Massachusetts Governor Bill Weld, who had already expressed interest in appointing Flynn to an unpaid position on a state commission, expressed interest in potentially offering Flynn a paid position in his gubernatorial administration.^[76] In early September 1997, Flynn shared his intent to run for governor of Massachusetts in 1998. Two weeks later, Flynn announced his intent to resign his post as ambassador.^[74] Flynn left his post on September 20, 1997.^[71]

On October 3, 1997, The Boston Globe published an article which both accused Flynn of having been a sub-par diplomat as ambassador and of having had a longtime drinking problem.^[72] The article included a reporter's claim to have, firsthand, witnessed Flynn walking around Boston while seemingly drunk while visiting the city on break from his ambassadorial duties on August 6, 1997.^[77] Flynn attributed the article to the paper's opposition to his planned 1998 gubernatorial campaign and also to contempt for his "class, religion and ethnic background."^[72] This article was seen as hurting Flynn's public image.^[32] Flynn defended himself in an interviewed aired by 60 Minutes in April 1998.^[77]

Following his service as ambassador, Flynn considered running for governor of Massachusetts in 1998.^[32] Flynn made public in January 1998 his intent to later that year launch his candidacy.^[77] However, obstacles, such as a lack of financial campaign reserves and the political challenge of running for governor in the state of Massachusetts with a strong anti-abortion stance like his, dissuaded him.^[32] Another factor that made his candidacy challenging was the perceived difficulty of winning statewide with a political identity so strongly tied to the city of Boston. Flynn's ambition of being elected governor was regarded as being a longshot.^[34]

Instead of running for governor, after Joseph P. Kennedy II announced his intent not to seek an additional congressional term, Flynn decided to run in the 1998 election for Massachusetts's 8th congressional district seat that Kennedy would be vacating. Flynn formally announced his candidacy in June 1998,^[34][78] and in September lost in the Democratic primary election, the real contest in the heavily Democratic district, to Somerville Mayor Mike Capuano, who went on to win the general election.^[79] Flynn placed second with roughly 18% of the vote.^[80]

Flynn was the only anti-abortion candidate of the ten running in the primary, and his campaign advertising utilized photos of him with Pope John Paul II and Mother Teresa.^[80] Flynn had run a quiet grassroots campaign operation.^[80] Flynn was endorsed by the local chapters of the International Longshoremen's Association and Iron Workers unions.^[34] Flynn had been regarded as an early front-runner in the primary,^[34][80] and private and public opinion polls had showed him to be leading.^[34] However, polls show that Capuano enjoyed a last-minute rise in support that resulted in his victory over Flynn.^[80]

Ceci Connolly of The Washington Post observed during the campaign,

In this era of "third way," suburban, New Democrat politics, Flynn's New Deal, patronage-oriented, urban populism may have outgrown its welcome even here in the bosom of liberalism. The triple-decker houses once bulging with large ethnic families are now occupied by yuppies for whom the name Flynn is just a distant memory...While some candidates attempt to repackage themselves or tack with the political winds, Flynn is adamantly retro – hoping the style and themes that worked so well nearly two decades ago can deliver one more victory.^[32]

In 2001, for several weeks Flynn openly explored a possible run in that year's special election to succeed Joe Moakley as the congressman from Massachusetts's 9th congressional district. However, in mid-June 2001, Flynn ruled out such a run and threw his support behind a potential candidacy by State Senator Stephen Lynch,^[81] who ultimately ran and won the election.^[82]

While he has not run for office again himself, Flynn subsequently maintained some involvement in politics and related matters. In 2004, Flynn unsuccessfully pursued litigation to reverse the Massachusetts Supreme Judicial Court ruling that had, earlier that year, legalized same-sex marriage in Massachusetts.^[83] During the general election campaign of the 2009 Boston mayoral election, Flynn and his one-time mayoral opponent Mel King both came together to endorse Michael Flaherty's campaign against Thomas Menino.^[84] In the 2000 presidential election, Flynn and the Catholic Alliance organization that he headed endorsed the Republican of George W. Bush and Dick Cheney.^[85] In 2010, Flynn again crossed party lines to vote for the successful candidacy of Republican nominee Scott Brown for the United States Senate.^[86] In 2012, Flynn appeared in television ads supporting Brown for reelection.^[87] He also voiced support for Mitt Romney, that year's Republican nominee for president.^[88] He has also continued to comment on United States relations with the Holy See. In 2009, he responded critically to rumors that President Barack Obama might be considering Caroline Kennedy for Flynn's former post as ambassador. He opined that Kennedy's pro-choice abortion stance would make her unbefitting to serve as ambassador to the Holy See.^[89] In 2013, he criticized plans to relocate the Embassy of the United States to the Holy See to a building that would be adjacent to the Embassy of the United States to Italy.^[90]

Flynn involved himself in media after concluding his career in public office. In 1998, he had a role as a radio host on WRKO in Boston.^[91] In September 2014, he became a regular contributor to The Pilot, the official newspaper of the Roman Catholic Archdiocese of Boston.^[92] In February 2017, Flynn became a columnist for the Boston Herald.^[93]

In 1999, Flynn became president of Catholic Alliance, a nonpartisan Catholic advocacy group.^[94] In this role, while remaining a Democrat, he and the Catholic Alliance endorsed George W. Bush in the 2000 presidential election.^[85] Flynn also became president of another Catholic political advocacy organization, Your Catholic Voice.^[95] He later started Catholic Citizenship,^[96] serving as its national chairman. He cited the organization as arising from conversations he had with a figure in national Catholic activism that affirmed in Flynn the importance of his message relating to adhering to Catholic teachings above partisan political concerns.^[97] Beginning in 2004, he also served on the advisory board of Catholics for the Common Good, a lay apostolate for evangelization of culture.^[98]

In 2013, Flynn voiced his public agreement with the Jamaica Plain Neighborhood Council's position in its lawsuit against a developer and the city. The neighborhood council was suing over what it contended was a wrongful grant of a zoning variance.^[99] The lawsuit was locally controversial.^[99][100] The case was dismissed by a judge over lack of standing, disputing the neighborhood council's assertion that it could be considered a "government body".^[101]

Flynn is married to Catherine (née Coyne), who often goes by "Kathy". They have six children: Ray Jr., Edward, Julie, Nancy, Katie, and Maureen.^[102] In November 2017, son Edward M. Flynn was elected to the Boston City Council.^[103] Flynn has continued residing in South Boston.^[63]

While serving as mayor, Flynn played himself in the 1989 Cheers episode "The Stork Brings A Crane".^[104] In the episode, Flynn has his entourage take away Cliff Clavin, who writes to Flynn once a week.^[105]

Flynn was an avid runner who made headlines in 1984 when he ran in the Boston Marathon (with a finishing time of 4:23:54^[106]) and the New York City Marathon (finishing in 3:59:46^[107]).^[108]

In March 2007, Flynn was grand marshal of the 246th New York St. Patrick's Day Parade.^[109]

In May 2007, Flynn joined the College of Fellows of the Dominican School of Philosophy and Theology in Berkeley, California, who also awarded him the honorary degree Doctor of Humane Letters.^[110]

In September 2008, Flynn was hospitalized after he collapsed at a Boston-area speaking engagement.^[111] In March 2011, Flynn's home was broken into; among the valuables taken were rosary beads blessed by Pope John Paul II and letters from influential world figures.^[112] In April 2021, Flynn was hospitalized and received a hip replacement surgery after suffering a fall.^[113] In December 2021, Flynn was hospitalized after again falling, this time having broken a bone in his neck.^[66]

During his political career, Flynn was regarded to be an "economic liberal" and "cultural conservative".^[114] Over the course of his political career, Flynn's positions on some matters remained consistent, while others evolved. Flynn has numerous times endorsed Republican candidates in closely contested elections, including George W. Bush in the 2000 president election, Scott Brown in 2010 and 2012 senate elections, and Mitt Romney in the 2012 presidential election.^[115]

In his early political career, Flynn prominently opposed court-ordered school desegregation busing.^[2][16] Over the course of his political career, Flynn consistently opposed abortion.^[47] Despite having opposed gun control policies in his early political career^[5] as mayor Flynn supported them.^[2] While he opposed gay rights issues in his early political career,^[5] by the time of his first mayoral campaign made an active effort to ingratiate himself to the gay community.^[27] However, motivated by his continued opposition to same-sex marriage,^[116] shortly after the Massachusetts Supreme Judicial Court ruled that in 2004 that same-sex marriage was a protected right in Massachusetts, Flynn attempted litigation to see their ruling overturned.^[83] Flynn opposed decreases initiated during the Reagan presidency to federal revenue sharing with cities.^[35][39] Elected mayor on a populist platform, Flynn supported wealth redistribution.^[64]

In February 2016, the Boston Marine Industrial Park was renamed the Raymond L. Flynn Marine Park.^[117] A nearby bridge was also renamed in Flynn's honor.^[118] In May 2017, Governor of Massachusetts Charlie Baker dedicated Flynn Cruiseport Boston, located in the Port of Boston.^[119][120]

Flynn has received a number of civic awards.^[121] He has received the B'nai B'rith International Humanitarian Award, Martin Luther King Jr. Award, and Boys Club of America "Man of the Year Award".^[41] In 2019, the business interest organization A Better City awarded Flynn a "Lifetime Achievement" award. Then-mayor Marty Walsh presented the award to Flynn at an awards ceremony. Walsh praised Flynn, declaring that Flynn had "led at the national and international level, while always staying closely connected to the people in our working class neighborhoods. He's always been a champion for everyday people: working men and women; kids and seniors; people with disabilities; and everyone who calls the city of Boston their home."^[63]

1970

1972

1974

1976

Source:^[139]

Flynn is the co-author of two books:

• Flynn, Ray; Moore, Robin (2000). The Accidental Pope: A Novel. St. Martin's Press. ISBN 0-312-26801-7.
• Flynn, Ray; Moore, Robin; Vrabel, James (2001). John Paul II: A Personal Portrait of the Pope and the Man. St. Martin's Griffin. ISBN 0-312-26681-2.

• 1971–1972 Massachusetts legislature
• 1973–1974 Massachusetts legislature
• 1974–1975 Massachusetts legislature
• 1975–1976 Massachusetts legislature
• 1977–1978 Massachusetts legislature
• Timeline of Boston, 1980s–1990s

• Appearances on C-SPAN
• Guide to the Mayor Raymond L. Flynn records at cityofboston.gov
• Ray Flynn biography at the Dominican School of Philosophy and Theology