ácido oleico

El ácido oleico es un ácido graso que se encuentra naturalmente en diversas grasas y aceites animales y vegetales . Es un aceite inodoro e incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser amarillentas debido a la presencia de impurezas. En términos químicos, el ácido oleico se clasifica como un ácido graso monoinsaturado omega-9 , abreviado con un número lipídico de 18:1 cis -9, y un producto principal de la Δ9-desaturasa . ^{[ 6 ]} Tiene la fórmula CH₃− (CH₂ ₎ ₇ ₋ CH=CH−(CH₂ _{) ₇} − _COOH . [ ^{7 ] El} nombre deriva de la palabra latina oleum , que significa aceite. ^{[ 8 ]} Es el ácido graso más común en la naturaleza. ^{[ 9 ]} Las sales y ésteres del ácido oleico se llaman oleatos . Es un componente común de los aceites y, por lo tanto, se encuentra en muchos tipos de alimentos, así como en el jabón.

Los ácidos grasos (o sus sales) a menudo no se presentan como tales en los sistemas biológicos. En cambio, ácidos grasos como el ácido oleico se presentan como ésteres , comúnmente triglicéridos , que son las sustancias grasas presentes en muchos aceites naturales. El ácido oleico es el ácido graso monoinsaturado más común en la naturaleza. Se encuentra en las grasas (triglicéridos), los fosfolípidos que forman las membranas, los ésteres de colesterol y los ésteres de cera . ^{[ 10 ]}

Los triglicéridos del ácido oleico constituyen la mayor parte del aceite de oliva (alrededor del 70%). ^{[ 11 ]} También constituye el 59–75% del aceite de nuez pecana , ^{[ 12 ]} el 61% del aceite de canola , ^{[ 13 ]} el 36–67% del aceite de cacahuete , ^{[ 14 ]} el 60% del aceite de macadamia , el 20–80% del aceite de girasol , ^{[ 15 ]} el 15–20% del aceite de semilla de uva , el aceite de espino amarillo , el 40% del aceite de sésamo , ^{[ 7 ]} y el 14% del aceite de semilla de amapola . También se han desarrollado variantes con alto contenido de ácido oleico de fuentes vegetales como el aceite de girasol (~80%) y el aceite de canola (70%). ^{[ 15 ]} Está presente en abundancia en muchas grasas animales, constituyendo del 37 al 56% de la grasa de pollo y pavo, ^{[ 16 ]} y del 44 al 47% de la manteca de cerdo .

El ácido oleico es el ácido graso más abundante en el tejido adiposo humano , ^{[ 17 ]} y el segundo en abundancia en los tejidos humanos en general, después del ácido palmítico .

El ácido oleico libre se encuentra en aceites y grasas como producto de la descomposición de los triglicéridos. El aceite de oliva que supera el 2 % de ácido oleico libre se clasifica como no apto para el consumo humano. Véase Ácido graso §  Ácidos grasos libres . ^{[ 11 ]} Algunas hormigas lo utilizan como señal química. ^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

La biosíntesis del ácido oleico implica la acción de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa sobre el estearoil-CoA . En efecto, el ácido esteárico se deshidrogena para dar lugar al derivado monoinsaturado, el ácido oleico. ^{[ 10 ]}

El ácido oleico experimenta las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos y los alquenos . Es soluble en bases acuosas , formando jabones llamados oleatos. El yodo se adiciona al doble enlace. La hidrogenación del doble enlace produce el derivado saturado ácido esteárico . La oxidación en el doble enlace ocurre lentamente en presencia de aire y se conoce como rancidez en los alimentos y como secado en los recubrimientos.

La reducción del grupo ácido carboxílico produce alcohol oleílico . La ozonólisis del ácido oleico es una ruta importante para el ácido azelaico . El coproducto es ácido nonanoico: ^{[ 22 ]}

H ₁₇ C ₈ CH=CHC ₇ H ₁₄ CO ₂ H + 4"O" → HO ₂ CC ₇ H ₁₄ CO ₂ H + H ₁₇ C ₈ CO ₂ H

Los ésteres del ácido azelaico encuentran aplicaciones en la lubricación y la plastificación.

La neutralización del ácido oleico con etanolaminas produce el líquido iónico protónico oleato de monoetanolamina . ^{[ 23 ]}

El isómero trans del ácido oleico se llama ácido elaídico o ácido trans -9-octadecenoico. Estos isómeros tienen propiedades físicas y bioquímicas distintas. El ácido elaídico, el ácido graso trans más abundante en la dieta, parece tener un efecto adverso sobre la salud. ^{[ 24 ]} Una reacción que convierte el ácido oleico en ácido elaídico se llama elaidinización .

Otro isómero natural del ácido oleico es el ácido petroselínico .

En el análisis químico, los ácidos grasos se separan mediante cromatografía de gases de sus derivados metil éster. Alternativamente, la separación de isómeros insaturados es posible mediante cromatografía de capa fina con argentación . ^{[ 25 ]}

En la etenólisis , el oleato de metilo , el éster metílico del ácido, se convierte en 1-deceno y 9- decenoato de metilo : ^{[ 26 ]}

CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH=CH(CH ₂ ) ₇ CO ₂ Me + CH ₂ =CH ₂ → CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH= CH ₂ + MeO ₂ C(CH ₂ ) ₇ CH= CH ₂

Existen varios oleatos organometálicos :

• oleato de cobalto
• oleato de cobre

El ácido oleico es un agonista endógeno del TLX , un receptor nuclear previamente huérfano . ^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]} Es selectivamente periféricamente , lo que requiere el uso de fármacos sintéticos para actuar sobre este receptor con posibles aplicaciones médicas. ^{[ 56 ]} Se ha informado que el fármaco amdiglurax (NSI-189, ALTO-100) actúa como un agonista altamente potente del TLX. ^{[ 59 ] [ 60 ]}

El ácido oleico se utiliza como componente de muchos alimentos, en forma de triglicéridos. Forma parte de la dieta humana normal, estando presente en grasas animales y aceites vegetales. ^{[ 7 ]}

El ácido oleico, en forma de sal sódica, es un componente principal del jabón como agente emulsionante . También se utiliza como emoliente . ^{[ 61 ]} Se utilizan pequeñas cantidades de ácido oleico como excipiente en productos farmacéuticos, y como agente emulsionante o solubilizante en productos en aerosol. ^{[ 62 ]}

El ácido oleico es la grasa monoinsaturada más común en la dieta humana (~90% de todas las grasas monoinsaturadas). ^{[ 65 ]} El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) y posiblemente con un aumento del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL). ^{[ 66 ]} El ácido oleico puede ser responsable de los efectos hipotensores ( reductores de la presión arterial ) del aceite de oliva , que se consideran un beneficio para la salud. ^{[ 67 ]} Una revisión de 2017 encontró que las dietas enriquecidas con ácido oleico son beneficiosas para regular el peso corporal. ^{[ 68 ]}

La FDA de Estados Unidos ha aprobado una declaración de propiedades saludables sobre la reducción del riesgo de enfermedad coronaria para aceites con alto contenido de ácido oleico (> 70 % de ácido oleico). ^{[ 69 ]} Algunas plantas oleaginosas tienen cultivares desarrollados para aumentar la cantidad de ácido oleico en los aceites. Además de proporcionar una declaración de propiedades saludables, la estabilidad térmica y la vida útil también pueden mejorar, pero solo si el aumento en los niveles de ácido oleico monoinsaturado corresponde a una reducción sustancial en el contenido de ácidos grasos poliinsaturados (especialmente ácido α-linolénico ). ^{[ 70 ] [ 71 ]} Cuando la grasa saturada o la grasa trans en un alimento frito se reemplaza con un aceite estable con alto contenido de ácido oleico, los consumidores pueden evitar ciertos riesgos para la salud asociados con el consumo de grasas saturadas y grasas trans. ^{[ 72 ] [ 73 ]}

• Oleilamina – la amina correspondiente
• Oleamida – la amida correspondiente

• ÁCIDOS GRASOS: MONOICO DE CADENA LINEAL (Biblioteca de Lípidos de la AOCS)
• Ácido 9-octadecenoico. Archivado el 22/01/2009 en Wayback Machine (NIST Chemistry Webbook).