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Butyric acid

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Butyric acid (/bjuːˈtɪrɪk/; from Ancient Greek: βούτῡρον, meaning "butter"), also known under the systematic name butanoic acid, is a straight-chain alkylfatty acid with the chemical formulaCH3CH2CH2COOH. It is an oily, colorless liquid with an unpleasant odor. Isobutyric acid (2-methylpropanoic acid) is an isomer. Salts and esters of butyric acid are known as butyrates or butanoates. The acid does not occur widely in nature, but its esters are widespread. It is a common industrial chemical[7] and an important component in the mammalian gut.

History

Butyric acid was first observed in an impure form in 1814 by the French chemist Michel Eugène Chevreul. By 1818, he had purified it sufficiently to characterize it. However, Chevreul did not publish his early research on butyric acid; instead, he deposited his findings in manuscript form with the secretary of the Academy of Sciences in Paris, France. Henri Braconnot, another French chemist, was also researching the composition of butter and was publishing his findings and this led to disputes about priority. As early as 1815, Chevreul claimed that he had found the substance responsible for the smell of butter.[8] By 1817, he published some of his findings regarding the properties of butyric acid and named it.[9] However, it was not until 1823 that he presented the properties of butyric acid in detail.[10] The name butyric acid comes from βούτῡρον, meaning "butter", the substance in which it was first found. The Latin name butyrum (or buturum) is similar.

Occurrence

La tributirina , el triglicérido del ácido butírico, constituye entre el 3 y el 4% de la mantequilla . Cuando la mantequilla se enrancia , el ácido butírico se libera del glicérido por hidrólisis . [ 11 ] Es uno de los ácidos grasos del subgrupo denominados ácidos grasos de cadena corta . El ácido butírico es un ácido carboxílico típico que reacciona con bases y afecta a muchos metales. [ 12 ] Se encuentra en la grasa animal y los aceites vegetales , la leche bovina , la papaya , la leche materna , la mantequilla , el queso parmesano , el olor corporal y el vómito como producto de la fermentación anaeróbica (incluso en el colon ). [ 13 ] Tiene un sabor parecido al de la mantequilla y un olor desagradable . Los mamíferos con buena capacidad de detección de olores, como los perros , pueden detectarlo a 10 partes por mil millones , mientras que los humanos solo pueden detectarlo en concentraciones superiores a 10 partes por millón . En la fabricación de alimentos , se utiliza como agente aromatizante . [ 14 ]

En los seres humanos, el ácido butírico es uno de los dos agonistas endógenos primarios del receptor 2 del ácido hidroxicarboxílico humano ( HCA2 ), un receptor acoplado a proteína G acoplado a G i/o . [ 15 ] [ 16 ]

El ácido butírico está presente como su éster octílico en la chirivía ( Pastinaca sativa ) [ 17 ] y en la semilla del árbol ginkgo . [ 18 ]

Producción

Industrial

En la industria, el ácido butírico se produce por hidroformilación a partir de propeno y gas de síntesis , formando butiraldehído , que se oxida hasta obtener el producto final. [ 7 ]

H 2 + CO + CH 3 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO oxidación → ácido butírico

It can be separated from aqueous solutions by saturation with salts such as calcium chloride. The calcium salt, Ca(C4H7O2)2· H2O, is less soluble in hot water than in cold.

Microbial biosynthesis

One pathway for butyrate biosynthesis. Relevant enzymes: acetoacetyl-CoA thiolase, NAD- and NADP-dependent 3-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenase, 3-hydroxybutyryl-CoA dehydratase, and NAD-dependent butyryl-CoA dehydrogenase.

Butyrate is produced by several fermentation processes performed by obligateanaerobicbacteria.[19] This fermentation pathway was discovered by Louis Pasteur in 1861. Examples of butyrate-producing species of bacteria:

The pathway starts with the glycolytic cleavage of glucose to two molecules of pyruvate, as happens in most organisms. Pyruvate is oxidized into acetyl coenzyme A catalyzed by pyruvate:ferredoxin oxidoreductase. Two molecules of carbon dioxide (CO2) and two molecules of hydrogen (H2) are formed as waste products. Subsequently, ATP is produced in the last step of the fermentation. Three molecules of ATP are produced for each glucose molecule, a relatively high yield. The balanced equation for this fermentation is

C6H12O6 → C4H8O2 + 2CO2 + 2H2

Other pathways to butyrate include succinate reduction and crotonate disproportionation.

Varias especies forman acetona y n -butanol en una vía alternativa, que comienza como fermentación de butirato. Algunas de estas especies son:

Estas bacterias comienzan con la fermentación de butirato, como se describió anteriormente, pero cuando el pH desciende por debajo de 5, cambian a la producción de butanol y acetona para evitar que el pH siga bajando. Se forman dos moléculas de butanol por cada molécula de acetona.

El cambio en la vía metabólica se produce después de la formación de acetoacetil CoA. Este intermediario entonces toma dos posibles vías:

  • acetoacetil CoA → acetoacetato → acetona
  • acetoacetil CoA → butiril CoA → butiraldehído → butanol

Para fines comerciales, las especies de Clostridium se utilizan preferentemente para la producción de ácido butírico o butanol. La especie más común utilizada para probióticos es Clostridium butyricum . [ 20 ]

Fuentes de fibra fermentable

Los residuos de fibra altamente fermentables, como los del almidón resistente , el salvado de avena , la pectina y el guar, son transformados por las bacterias colónicas en ácidos grasos de cadena corta (AGCC), incluido el butirato, produciendo más AGCC que las fibras menos fermentables, como las celulosas . [ 13 ] [ 21 ] Un estudio encontró que el almidón resistente produce consistentemente más butirato que otros tipos de fibra dietética . [ 22 ] La producción de AGCC a partir de fibras en animales rumiantes como el ganado es responsable del contenido de butirato de la leche y la mantequilla. [ 23 ]

Los fructanos son otra fuente de fibras dietéticas solubles prebióticas que pueden digerirse para producir butirato. [ 24 ] Se encuentran a menudo en las fibras solubles de alimentos ricos en azufre , como las verduras del género Allium y las crucíferas . Las fuentes de fructanos incluyen el trigo (aunque algunas variedades de trigo , como la espelta, contienen cantidades menores), [ 25 ] el centeno , la cebada , la cebolla, el ajo , la alcachofa de Jerusalén y la alcachofa común , los espárragos , la remolacha , la achicoria , las hojas de diente de león , el puerro , el radicchio , la parte blanca de la cebolleta , el brócoli , las coles de Bruselas , la col , el hinojo y prebióticos , como los fructooligosacáridos ( FOS ), la oligofructosa y la inulina . [ 26 ] [ 27 ]

Los patrones dietéticos influyen notablemente en la producción de butirato colónico, ya que ciertos alimentos contienen altos niveles de fibras fermentables que son metabolizadas preferentemente por bacterias productoras de butirato. Los alimentos ricos en almidón resistente, como las patatas cocidas y enfriadas, el arroz y las legumbres, aumentan sustancialmente las concentraciones luminales de butirato en comparación con las fibras de menor fermentabilidad. [ 28 ] Las fibras solubles presentes en la avena, los β-glucanos de la cebada, las frutas ricas en pectina (manzanas, cítricos) y la goma guar también potencian la formación microbiana de butirato. [ 29 ]

Reacciones químicas

El ácido butírico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [ 30 ] Este último, el cloruro de butirilo , se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás.

Usos

El ácido butírico se utiliza en la preparación de diversos ésteres de butirato. Se emplea para producir butirato de acetato de celulosa (CAB), que se utiliza en una amplia variedad de herramientas, pinturas y recubrimientos, y es más resistente a la degradación que el acetato de celulosa . [ 31 ] El CAB puede degradarse al exponerse al calor y la humedad, liberando ácido butírico. [ 32 ]

Los ésteres de bajo peso molecular del ácido butírico, como el butirato de metilo , suelen tener aromas o sabores agradables. [ 7 ] Por consiguiente, se utilizan como aditivos alimentarios y en perfumería. Es un aromatizante alimentario aprobado en la base de datos FLAVIS de la UE (número 08.005).

Debido a su fuerte olor, también se ha utilizado como aditivo para cebos de pesca. [ 33 ] Muchos de los sabores disponibles comercialmente que se utilizan en cebos para carpas ( Cyprinus carpio ) utilizan ácido butírico como base éster. No está claro si los peces se sienten atraídos por el ácido butírico en sí o por las sustancias que se le añaden. El ácido butírico fue uno de los pocos ácidos orgánicos que se demostró que eran apetecibles tanto para la tenca como para el pez amargo . [ 34 ]

La sustancia ha sido utilizada como bomba fétida por la Sea Shepherd Conservation Society para perturbar a las tripulaciones balleneras japonesas . [ 35 ] La rama holandesa de Extinction Rebellion la ha utilizado como agente químico en una tienda de ropa; varias personas que se sintieron mal fueron atendidas en el lugar por un equipo de ambulancia. [ 36 ]

Se ha comprobado que el butirato de sodio es eficaz en la prevención de la diarrea del viajero . [ 37 ] [ 38 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El ácido butírico (pK a 4,82) está completamente ionizado a pH fisiológico , por lo que su anión es el material principalmente relevante en los sistemas biológicos. Es uno de los dos agonistas endógenos primarios del receptor 2 del ácido hidroxicarboxílico humano ( HCA 2 , también conocido como GPR109A), un receptor acoplado a proteína G (GPCR) acoplado a G i/o , [ 15 ] [ 16 ]

Al igual que otros ácidos grasos de cadena corta (AGCC), el butirato es un agonista de los receptores de ácidos grasos libres FFAR2 y FFAR3 , que funcionan como sensores de nutrientes que facilitan el control homeostático del balance energético ; sin embargo, entre el grupo de AGCC, solo el butirato es un agonista de HCA 2. [ 41 ] [ 42 ] También es un inhibidor de HDAC (específicamente, HDAC1, HDAC2, HDAC3 y HDAC8), [ 39 ] [ 40 ] un fármaco que inhibe la función de las enzimas histona deacetilasas , favoreciendo así un estado acetilado de las histonas en las células. [ 42 ]

Farmacocinética

El butirato que se produce en el colon mediante la fermentación microbiana de la fibra dietética es absorbido y metabolizado principalmente por los colonocitos y el hígado [ nota 1 ] para la generación de ATP durante el metabolismo energético; sin embargo, parte del butirato se absorbe en el colon distal, que no está conectado a la vena porta, lo que permite la distribución sistémica del butirato a múltiples sistemas orgánicos a través del sistema circulatorio. [ 42 ] [ 43 ] El butirato que ha alcanzado la circulación sistémica puede cruzar fácilmente la barrera hematoencefálica a través de transportadores de monocarboxilato (es decir, ciertos miembros del grupo de transportadores SLC16A ). [ 44 ] [ 45 ] Otros transportadores que median el paso del butirato a través de las membranas lipídicas incluyen SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) y SLC27A4 (FATP4). [ 39 ] [ 45 ]

Metabolismo

El ácido butírico es metabolizado por varias ligasas XM humanas (ACSM1, ACSM2B, ACSM3, ACSM4, ACSM5 y ACSM6), también conocidas como butirato-CoA ligasa. [ 46 ] [ 47 ] El metabolito producido por esta reacción es butiril-CoA , y se produce de la siguiente manera: [ 46 ]

Trifosfato de adenosina + ácido butírico + coenzima A → monofosfato de adenosina + pirofosfato + butiril-CoA

Como ácido graso de cadena corta , el butirato es metabolizado por las mitocondrias como fuente de energía (es decir, adenosín trifosfato o ATP) a través del metabolismo de los ácidos grasos . [ 42 ] En particular, es una fuente de energía importante para las células que recubren el colon de los mamíferos (colonocitos). [ 24 ] Sin butirato, las células del colon sufren autofagia (es decir, autodigestión) y mueren. [ 48 ]

En los seres humanos, el precursor del butirato, la tributirina , que está presente de forma natural en la mantequilla, es metabolizado por la lipasa de triacilglicerol en dibutirina y butirato a través de la reacción: [ 49 ]

Tributirina + H₂O → dibutirina + ácido butírico

Bioquímica

El butirato tiene numerosos efectos sobre la homeostasis energética en humanos. Estos efectos se producen a través de su metabolismo mitocondrial para generar ATP durante el metabolismo de los ácidos grasos o a través de uno o más de sus objetivos enzimáticos modificadores de histonas (es decir, las histonas deacetilasas de clase I ) y objetivos de receptores acoplados a proteínas G (es decir, FFAR2 , FFAR3 y HCA2 ). [ 41 ] [ 50 ]

intestino de los mamíferos

El butirato es esencial para la homeostasis inmunitaria del huésped. [ 41 ] Aunque el papel y la importancia del butirato en el intestino no están claros, muchos investigadores sostienen que una disminución de las bacterias productoras de butirato en pacientes con varias afecciones vasculíticas es esencial para la patogénesis de estos trastornos. Una disminución de butirato en el intestino suele ser causada por una ausencia o disminución de bacterias productoras de butirato (BPB). Esta disminución de BPB conduce a una disbiosis microbiana . Esto se caracteriza por una baja biodiversidad general y una disminución de miembros clave productores de butirato. El butirato es un metabolito microbiano esencial con un papel vital como modulador de la función inmunitaria adecuada en el huésped. Se ha demostrado que los niños con deficiencia de BPB son más susceptibles a enfermedades alérgicas [ 51 ] y diabetes tipo 1. [ 52 ] El butirato también se reduce en una dieta baja en fibra dietética , lo que puede inducir inflamación y tener otros efectos adversos en la medida en que estos ácidos grasos de cadena corta activan el PPAR-γ . [ 53 ]

La disminución de los niveles de butirato provoca un daño o disfunción en la barrera epitelial intestinal. [ 54 ] La reducción de butirato también se ha asociado con la proliferación de Clostridioides difficile . Por el contrario, una dieta rica en fibra produce una mayor concentración de ácido butírico e inhibe el crecimiento de C. difficile . [ 55 ]

En los microbiomas intestinales encontrados en la clase Mammalia, los omnívoros y herbívoros tienen comunidades bacterianas productoras de butirato dominadas por la vía de la butiril-CoA:acetato CoA-transferasa, mientras que los carnívoros tienen comunidades bacterianas productoras de butirato dominadas por la vía de la butirato quinasa. [ 56 ]

El olor del ácido butírico, que emana de los folículos sebáceos de todos los mamíferos, actúa como una señal para las garrapatas .

Inmunomodulación

Los efectos del butirato sobre el sistema inmunitario están mediados por la inhibición de las histonas deacetilasas de clase I y la activación de sus receptores acoplados a proteínas G : HCA 2 (GPR109A), FFAR2 (GPR43) y FFAR3 (GPR41). [ 57 ] Más allá de sus efectos locales en el intestino, se ha demostrado que el butirato ejerce acciones inmunomoduladoras sistémicas en entornos experimentales. Estudios preclínicos indican que el butirato puede modular las respuestas inmunitarias innatas y adaptativas al reducir la producción de citocinas proinflamatorias, regular la activación de las células inmunitarias y preservar la función de la barrera epitelial y endotelial. En modelos de inflamación sistémica, incluida la sepsis, la suplementación con butirato se ha asociado con la atenuación de las respuestas inflamatorias y la disfunción orgánica. [ 58 ]

Colonocitos

Responsable de aproximadamente el 70% de la energía de los colonocitos, el ácido butírico es un AGCC fundamental en la homeostasis del colon . [ 59 ] Los ácidos grasos de cadena corta, entre los que se incluye el ácido butírico, son producidos por bacterias colónicas beneficiosas que se alimentan de prebióticos o los fermentan, lo que favorece a los colonocitos al aumentar la conversión de energía. [ 21 ]

Sales y ésteres de butirato

El ion butirato (butanoato) , C₃H₇CO⁻² , es la base conjugada del ácido butírico . Se encuentra en el butirato de sodio , clasificado como una sal carboxilato . El ácido butírico se convierte en butirato en solución acuosa a un pH cercano al fisiológico . El término butirato también se refiere a los ésteres del ácido butírico, por ejemplo, el butirato de etilo .

Ejemplos

Sales

Esters

See also

Notes

  1. ↑Most of the butyrate that is absorbed into blood plasma from the colon enters the circulatory system via the portal vein; most of the butyrate that enters the circulatory system by this route is taken up by the liver.[42]

References

This article incorporates text from a publication now in the public domain: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Butyric Acid". Encyclopædia Britannica (11th ed.). Cambridge University Press.

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