2,5-Dimetoxianfetamina

2,5-DMA es un agonista parcial de baja potencia del receptor de serotonina 5-HT _2A , con una afinidad (K _i ) de 2,502 nM, una concentración efectiva media máxima EC ₅₀ Tooltip de 160 a 3,548 nM (dependiendo de la cascada de señalización y el estudio), y una eficacia máxima E _max Tooltip de 66 a 109%. ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 12 ] [ 13 ]} También se ha evaluado en varios otros receptores . ^{[ 8 ] [ 9 ]} En un estudio mucho anterior, sus afinidades (K _i ) fueron 1,020 nM en el receptor de serotonina 5-HT ₁ y 5,200 nM en el receptor de serotonina 5-HT ₂ . ^{[ 17 ] [ 18 ]} El fármaco no parece unirse a los transportadores de monoaminas , al menos en las concentraciones evaluadas (hasta 7000 nM). ^{[ 8 ] [ 9 ]} Fue inactivo en el receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1). ^{[ 8 ] [ 9 ]} El 2,5-DMA muestra una potencia drásticamente reducida como agonista del receptor de serotonina 5-HT _2A en comparación con los fármacos DOx, como la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina (DOM). ^{[ 8 ] [ 9 ]}     

El 2,5-DMA produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. ^{[ 7 ]} Sin embargo, produce una respuesta de sacudida de cabeza muy débil en comparación con otros psicodélicos estructuralmente relacionados como DOM, DOET , DOPR e incluso DOBU . ^{[ 7 ]} Además, es menos potente en comparación. ^{[ 7 ]} El 2,5-DMA sustituye al DOM en pruebas de discriminación de drogas en roedores , aunque con una potencia dramáticamente menor que otras drogas DOx. ^{[ 19 ]} También sustituye al 5-MeO-DMT en pruebas de discriminación de drogas en roedores. ^{[ 20 ]} Estos hallazgos sugieren que el 2,5-DMA podría producir efectos alucinógenos débiles en dosis suficientemente altas. ^{[ 7 ] [ 19 ] [ 20 ]} El 2,5-DMA no muestra sustitución por dextroanfetamina en pruebas de discriminación de fármacos, lo que sugiere que carece de efectos psicoestimulantes o anfetamínicos , al menos en roedores. ^{[ 19 ]} A diferencia de otros fármacos DOx como DOM, DOPR, DOBU y DOAM , el 2,5-DMA no produce hiperlocomoción en roedores y, en cambio, produce hipolocomoción de forma dosis-dependiente . ^{[ 7 ]} Por otro lado, también produce hipotermia a dosis más altas. ^{[ 7 ]}

Aunque el 2,5-DMA parece ser inactivo o de muy baja potencia como psicodélico en humanos, es un fármaco antiinflamatorio altamente potente , similar a otros fármacos DOx y 2C. ^{[ 13 ] [ 21 ]} Esto fue a pesar de su muy baja potencia como agonista del receptor de serotonina 5-HT _2A en términos de movilización de calcio en el estudio ( EC ₅₀ = 3548  nM; E _max = 109,0%). ^{[ 13 ]} Basándose en los hallazgos anteriores, Charles D. Nichols ha dicho que se conocen compuestos no psicodélicos totalmente antiinflamatorios como el 2,5-DMA y compuestos no antiinflamatorios totalmente psicodélicos como el DOTFM . ^{[ 21 ]}

El 2,5-DMA atraviesa la barrera hematoencefálica en roedores. ^{[ 7 ]} Mostró la menor proporción cerebro/plasma entre el DOM y sus homólogos superiores . ^{[ 7 ]}

Se ha descrito la síntesis química de 2,5-DMA. ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 22 ]}

Los análogos y derivados de 2,5-DMA incluyen la serie DOx como DOM , DOB y DOI , compuestos FLY como DOB-FLY , Bromo-DragonFLY (DOB-DFLY), DOH-5-hemiFLY , compuestos 25-NB como DOM-NBOMe , DOB-NBOMe y DOI-NBOMe , y otros compuestos como las trimetoxianfetaminas (TMA) y la pentametoxianfetamina (PeMA). ^{[ 1 ] [ 2 ]} La metoxamina (β-hidroxi-2,5-DMA) es otro derivado de 2,5-DMA. ^{[ 2 ]}

Polaroid Corporation utiliza 2,5-DMA en la fabricación de película Polaroid . ^{[ 3 ] [ 25 ] [ 26 ]}