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Lípidos

Estructuras de algunos lípidos comunes. En la parte superior se encuentran el colesterol [ 1 ] y el ácido oleico . [ 2 ] : 328 La estructura del medio es un triglicérido compues...

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Estructuras de algunos lípidos comunes. En la parte superior se encuentran el colesterol [ 1 ] y el ácido oleico . [ 2 ] : 328 La estructura del medio es un triglicérido compuesto por cadenas de oleoilo , estearoilo y palmitoilo unidas a una estructura de glicerol . En la parte inferior se encuentra el fosfolípido común fosfatidilcolina .

Los lípidos son un amplio grupo de compuestos orgánicos que incluyen grasas , ceras , esteroles , vitaminas liposolubles (como las vitaminas A , D , E y K ), monoglicéridos , diglicéridos , fosfolípidos y otros. Las funciones de los lípidos incluyen el almacenamiento de energía, la señalización y su papel como componentes estructurales de las membranas celulares . [ 3 ] [ 4 ] Los lípidos tienen aplicaciones en las industrias cosmética y alimentaria , y en la nanotecnología . [ 5 ]

Los lípidos se definen generalmente como moléculas pequeñas hidrofóbicas o anfifílicas ; la naturaleza anfifílica de algunos lípidos les permite formar estructuras como vesículas , liposomas multilamelares/unilamelares o membranas en un entorno acuoso. Los lípidos biológicos se originan total o parcialmente a partir de dos tipos distintos de subunidades bioquímicas o "bloques de construcción": los grupos cetoacilo e isopreno . [ 3 ] Utilizando este enfoque, los lípidos se pueden dividir en ocho categorías: acilos grasos , glicerolípidos , glicerofosfolípidos , esfingolípidos , sacarolípidos y policétidos (derivados de la condensación de subunidades cetoacilo); y lípidos esterólicos y lípidos prenólicos (derivados de la condensación de subunidades isopreno). [ 3 ]

Aunque el término lípido se usa a veces como sinónimo de grasas, las grasas son un subgrupo de lípidos llamados triglicéridos . Los lípidos también incluyen moléculas como los ácidos grasos y sus derivados (incluidos triglicéridos, diglicéridos y monoglicéridos, y fosfolípidos), así como otros metabolitos que contienen esteroles, como el colesterol . [ 6 ] Si bien los humanos y otros mamíferos utilizan diversas vías biosintéticas tanto para descomponer como para sintetizar lípidos, algunos lípidos esenciales no pueden producirse de esta manera y deben obtenerse de la dieta.

Historia

En 1815, Henri Braconnot clasificó los lípidos ( graisses ) en dos categorías: suifs (grasas sólidas o sebo) y huiles (aceites fluidos). [ 7 ] En 1823, Michel Eugène Chevreul desarrolló una clasificación más detallada, que incluía aceites, grasas, sebo, ceras, resinas, bálsamos y aceites volátiles (o aceites esenciales). [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] En 1827, William Prout reconoció la grasa (sustancias alimentarias "oleosas"), junto con las proteínas ("albúminas") y los carbohidratos ("sacarinas"), como un nutriente importante para los seres humanos y los animales. [ 11 ] [ 12 ]

El primer triglicérido sintético fue descrito por Théophile-Jules Pelouze en 1844, cuando produjo tributirina mediante el tratamiento de ácido butírico con glicerina en presencia de ácido sulfúrico concentrado . [ 13 ] Varios años después, Marcellin Berthelot , uno de los alumnos de Pelouze, sintetizó triestearina y tripalmitina mediante la reacción de los ácidos grasos análogos con glicerina en presencia de cloruro de hidrógeno gaseoso a alta temperatura. [ 14 ]

Durante un siglo, los químicos consideraron las "grasas" únicamente como lípidos simples compuestos de ácidos grasos y glicerol (glicéridos), pero posteriormente se describieron nuevas formas. Theodore Gobley (1847) descubrió fosfolípidos en el cerebro de mamíferos y en huevos de gallina, a los que denominó " lecitinas ". Thudichum descubrió en el cerebro humano algunos fosfolípidos ( cefalina ), glucolípidos ( cerebrósido ) y esfingolípidos ( esfingomielina ). [ 9 ]

Los términos lipoide, lipina, lípido y lípido se han utilizado con significados variados de un autor a otro. [ 15 ] En 1912, Rosenbloom y Gies propusieron la sustitución de "lipoide" por "lipina". [ 16 ] En 1920, Bloor introdujo una nueva clasificación para los "lipoides": lipoides simples (grasas y ceras), lipoides compuestos (fosfolipoides y glucolipoides) y lipoides derivados (ácidos grasos, alcoholes , esteroles). [ 17 ] [ 18 ]

La palabra lípido , que deriva etimológicamente del griego λίπος, lipos 'grasa', fue introducida en 1923 por el farmacólogo francés Gabriel Bertrand . [ 19 ] Bertrand incluyó en el concepto no solo las grasas tradicionales (glicéridos), sino también los "lipoides", con una constitución compleja. [ 9 ] La palabra lípido fue aprobada unánimemente por la comisión internacional de la Société de Chimie Biologique durante la sesión plenaria del 3 de julio de 1923. La palabra lípido fue posteriormente anglicizada como lipid debido a su pronunciación ('lɪpɪd). En francés, el sufijo -ide , del griego antiguo -ίδης (que significa 'hijo de' o 'descendiente de'), siempre se pronuncia (ɪd).

En 1947, TP Hilditch definió los "lípidos simples" como grasas y ceras (ceras verdaderas, esteroles, alcoholes). [ 20 ]

Categorías

Los lípidos han sido clasificados en ocho categorías por el consorcio Lipid MAPS [ 3 ] de la siguiente manera:

Ácidos grasos

I 2 – Prostaciclina (un ejemplo de prostaglandina , un ácido graso eicosanoide)
LTB 4 (un ejemplo de leucotrieno , un ácido graso eicosanoide)

Los acilos grasos, un término genérico para describir los ácidos grasos, sus conjugados y derivados, son un grupo diverso de moléculas sintetizadas por elongación de cadena de un precursor de acetil-CoA con grupos malonil-CoA o metilmalonil-CoA en un proceso llamado síntesis de ácidos grasos . [ 21 ] [ 22 ] Están formados por una cadena de hidrocarburos que termina con un grupo ácido carboxílico ; esta disposición confiere a la molécula un extremo polar , hidrófilo , y un extremo no polar, hidrófobo que es insoluble en agua. La estructura del ácido graso es una de las categorías más fundamentales de lípidos biológicos y se usa comúnmente como bloque de construcción de lípidos estructuralmente más complejos. La cadena de carbono, típicamente entre cuatro y 24 carbonos de longitud, [ 23 ] puede ser saturada o insaturada , y puede estar unida a grupos funcionales que contienen oxígeno , halógenos , nitrógeno y azufre . Si un ácido graso contiene un doble enlace, existe la posibilidad de una isomería geométrica cis o trans , lo que afecta significativamente la configuración de la molécula . Los dobles enlaces cis hacen que la cadena del ácido graso se doble, un efecto que se agrava con más dobles enlaces en la cadena. Tres dobles enlaces en el ácido linolénico de 18 carbonos , las cadenas de acilo graso más abundantes de las membranas tilacoides de las plantas , hacen que estas membranas sean altamente fluidas a pesar de las bajas temperaturas ambientales, [ 24 ] y también hacen que el ácido linolénico produzca picos agudos dominantes en los espectros de RMN de 13C de alta resolución de los cloroplastos. Esto a su vez juega un papel importante en la estructura y función de las membranas celulares. [ 25 ] : 193–5 La mayoría de los ácidos grasos que se encuentran en la naturaleza son de la configuración cis , aunque la forma trans existe en algunas grasas y aceites naturales y parcialmente hidrogenados. [ 26 ]

Ejemplos de ácidos grasos biológicamente importantes incluyen los eicosanoides , derivados principalmente del ácido araquidónico y el ácido eicosapentaenoico , que incluyen prostaglandinas , leucotrienos y tromboxanos . El ácido docosahexaenoico también es importante en los sistemas biológicos, particularmente con respecto a la visión. [ 27 ] [ 28 ] Otras clases importantes de lípidos en la categoría de ácidos grasos son los ésteres grasos y las amidas grasas. Los ésteres grasos incluyen importantes intermediarios bioquímicos como ésteres de cera , derivados de la coenzima A de tioésteres de ácidos grasos, derivados de ACP de tioésteres de ácidos grasos y carnitinas de ácidos grasos. Las amidas grasas incluyen N-acil etanolaminas , como el neurotransmisor cannabinoide anandamida . [ 29 ]

glicolípidos

Ejemplo de un triglicérido de grasa insaturada (C 55 H 98 O 6 ). Parte izquierda: glicerol ; parte derecha, de arriba a abajo: ácido palmítico , ácido oleico , ácido alfa-linolénico .

Los glicerolípidos están compuestos por gliceroles mono-, di- y trisustituidos , [ 30 ] siendo los más conocidos los triésteres de ácidos grasos del glicerol, denominados triglicéridos . El término "triacilglicerol" se utiliza a veces como sinónimo de "triglicérido". En estos compuestos, los tres grupos hidroxilo del glicerol están esterificados, generalmente por diferentes ácidos grasos. Debido a que funcionan como reserva de energía, estos lípidos constituyen la mayor parte de la grasa de reserva en los tejidos animales. La hidrólisis de los enlaces éster de los triglicéridos y la liberación de glicerol y ácidos grasos del tejido adiposo son los pasos iniciales en el metabolismo de la grasa. [ 31 ] : 630-1

Otras subclases de glicerolípidos están representadas por los glicosilgliceroles, que se caracterizan por la presencia de uno o más residuos de azúcar unidos al glicerol mediante un enlace glucosídico . Ejemplos de estructuras en esta categoría son los digalactosildiacilgliceroles que se encuentran en las membranas vegetales [ 32 ] y el seminolípido de las células espermáticas de mamíferos [ 33 ] .

Glicerofosfolípidos

fosfatidiletanolamina

Los glicerofosfolípidos, generalmente denominados fosfolípidos (aunque las esfingomielinas también se clasifican como fosfolípidos), son omnipresentes en la naturaleza y componentes clave de la bicapa lipídica de las células, [ 34 ] además de estar involucrados en el metabolismo y la señalización celular . [ 35 ] El tejido neural (incluido el cerebro) contiene cantidades relativamente altas de glicerofosfolípidos, y las alteraciones en su composición se han relacionado con diversos trastornos neurológicos. [ 36 ] Los glicerofosfolípidos se pueden subdividir en clases distintas, según la naturaleza del grupo polar en la posición sn -3 del esqueleto de glicerol en eucariotas y eubacterias, o en la posición sn -1 en el caso de las arqueobacterias . [ 37 ]

Ejemplos de glicerofosfolípidos encontrados en membranas biológicas son la fosfatidilcolina (también conocida como PC, GPCho o lecitina ), la fosfatidiletanolamina (PE o GPEtn) y la fosfatidilserina (PS o GPSer). Además de servir como componente principal de las membranas celulares y sitios de unión para proteínas intra e intercelulares, algunos glicerofosfolípidos en células eucariotas, como los fosfatidilinositoles y los ácidos fosfatídicos, son precursores de segundos mensajeros derivados de la membrana o, ellos mismos, segundos mensajeros derivados de la membrana . [ 31 ] : 844 Típicamente, uno o ambos de estos grupos hidroxilo están acilados con ácidos grasos de cadena larga, pero también hay glicerofosfolípidos unidos por enlaces alquilo y 1Z-alquenilo ( plasmalógeno ), así como variantes de dialquiléter en arqueobacterias. [ 38 ]

esfingolípidos

Esfingomielina

Los esfingolípidos son una familia compleja de compuestos [ 39 ] que comparten una característica estructural común: una base esfingoide que se sintetiza de novo a partir del aminoácido serina y un acil-CoA graso de cadena larga, y que luego se convierte en ceramidas , fosfoesfingolípidos, glicoesfingolípidos y otros compuestos. La principal base esfingoide de los mamíferos se conoce comúnmente como esfingosina . Las ceramidas (bases N-acil-esfingoides) son una subclase importante de derivados de bases esfingoides con un ácido graso unido mediante enlace amida . Los ácidos grasos suelen ser saturados o monoinsaturados, con cadenas de entre 16 y 26 átomos de carbono. [ 25 ] : 421–2

Los principales fosfoesfingolípidos de los mamíferos son las esfingomielinas (fosfocolinas de ceramida), [ 40 ] mientras que los insectos contienen principalmente fosfoetanolaminas de ceramida [ 41 ] y los hongos tienen fosfoinositoles de fitoceramida y grupos de cabeza que contienen manosa . [ 42 ] Los glicoesfingolípidos son una familia diversa de moléculas compuestas por uno o más residuos de azúcar unidos mediante un enlace glucosídico a la base esfingoide. Ejemplos de estos son los glicoesfingolípidos simples y complejos como los cerebrósidos y los gangliósidos .

Esteroles

Diagrama químico
Estructura química del colesterol

Los esteroles, como el colesterol y sus derivados, son un componente importante de los lípidos de membrana, [ 43 ] junto con los glicerofosfolípidos y las esfingomielinas. Otros ejemplos de esteroles son los ácidos biliares y sus conjugados, [ 44 ] que en los mamíferos son derivados oxidados del colesterol y se sintetizan en el hígado. Los equivalentes vegetales son los fitoesteroles , como el β-sitosterol , el estigmasterol y el brasicasterol ; este último compuesto también se utiliza como biomarcador del crecimiento de algas . [ 45 ] El esterol predominante en las membranas celulares de los hongos es el ergosterol . [ 46 ]

Los esteroles son esteroides en los que uno de los átomos de hidrógeno está sustituido por un grupo hidroxilo , en la posición 3 de la cadena de carbono. Tienen en común con los esteroides la misma estructura central de cuatro anillos fusionados. Los esteroides tienen diferentes funciones biológicas como hormonas y moléculas de señalización . Los esteroides de dieciocho carbonos (C18) incluyen la familia de los estrógenos, mientras que los esteroides C19 comprenden los andrógenos como la testosterona y la androsterona . La subclase C21 incluye los progestágenos , así como los glucocorticoides y mineralocorticoides . [ 2 ] : 749 Los secosteroides , que comprenden diversas formas de vitamina D , se caracterizan por la escisión del anillo B de la estructura central. [ 47 ]

Prenoles

Lípido prenol (2 E -geraniol)

Los lípidos prenólicos se sintetizan a partir de los precursores de cinco carbonos isopentenil difosfato y dimetilalil difosfato , que se producen principalmente a través de la vía del ácido mevalónico (MVA). [ 48 ] Los isoprenoides simples (alcoholes lineales, difosfatos, etc.) se forman por la adición sucesiva de unidades C5 y se clasifican según el número de estas unidades de terpeno . Las estructuras que contienen más de 40 carbonos se conocen como politerpenos. Los carotenoides son isoprenoides simples importantes que funcionan como antioxidantes y como precursores de la vitamina A. [ 49 ] Otra clase de moléculas biológicamente importantes son las quinonas e hidroquinonas , que contienen una cola isoprenoide unida a un núcleo quinonoide de origen no isoprenoide. [ 50 ] La vitamina E y la vitamina K , así como las ubiquinonas , son ejemplos de esta clase. Los procariotas sintetizan poliprenoles (llamados bactoprenoles ) en los que la unidad isoprenoide terminal unida al oxígeno permanece insaturada, mientras que en los poliprenoles animales ( dolicoles ) el isoprenoide terminal está reducido. [ 51 ]

sacarolípidos

Estructura del sacarolípido Kdo 2 -lípido A. [ 52 ] Residuos de glucosamina en azul, residuos de Kdo en rojo, cadenas acilo en negro y grupos fosfato en verde.

Los sacarolípidos describen compuestos en los que los ácidos grasos se unen a una cadena principal de azúcar, formando estructuras compatibles con las bicapas de membrana. En los sacarolípidos, un monosacárido sustituye a la cadena principal de glicerol presente en los glicerolípidos y glicerofosfolípidos. Los sacarolípidos más conocidos son los precursores de glucosamina acilada del componente Lípido  A de los lipopolisacáridos en bacterias Gram negativas . Las moléculas típicas de Lípido  A son disacáridos de glucosamina, que se derivatizan con hasta siete cadenas de acilo graso. El lipopolisacárido mínimo requerido para el crecimiento en E. coli es Kdo₂ - Lípido A, un disacárido hexaacilado de glucosamina glicosilado con dos residuos de ácido 3-desoxi-D-mano-octulosónico (Kdo). [ 52 ]

Policétidos

Los policétidos se sintetizan mediante la polimerización de subunidades de acetilo y propionilo por enzimas clásicas, así como por enzimas iterativas y multimodulares que comparten características mecanísticas con las sintasas de ácidos grasos . Comprenden muchos metabolitos secundarios y productos naturales de origen animal, vegetal, bacteriano, fúngico y marino, y presentan una gran diversidad estructural. [ 53 ] [ 54 ] Muchos policétidos son moléculas cíclicas cuyos esqueletos a menudo se modifican posteriormente mediante glicosilación , metilación , hidroxilación , oxidación u otros procesos. Muchos agentes antimicrobianos , antiparasitarios y anticancerígenos de uso común son policétidos o derivados de policétidos, como las eritromicinas , las tetraciclinas , las avermectinas y las epotilonas antitumorales . [ 55 ]

Funciones biológicas

Componente de las membranas biológicas

Las células eucariotas presentan orgánulos compartimentados rodeados de membrana que desempeñan diversas funciones biológicas. Los glicerofosfolípidos son el principal componente estructural de las membranas biológicas , como la membrana plasmática celular y las membranas intracelulares de los orgánulos; en las células animales, la membrana plasmática separa físicamente los componentes intracelulares del entorno extracelular . Los glicerofosfolípidos son moléculas anfipáticas (que contienen regiones hidrofóbicas e hidrofílicas) que poseen un núcleo de glicerol unido a dos "colas" derivadas de ácidos grasos mediante enlaces éster y a un grupo "cabeza" mediante un enlace éster fosfato . Si bien los glicerofosfolípidos son el componente principal de las membranas biológicas, también se encuentran en ellas otros componentes lipídicos no glicéridos, como la esfingomielina y los esteroles (principalmente colesterol en las membranas de las células animales). [ 56 ] [ 2 ] : 329–331 En plantas y algas, los galactosildiacilgliceroles, [ 57 ] y el sulfoquinovosildiacilglicerol, [ 32 ] que carecen de un grupo fosfato, son componentes importantes de las membranas de los cloroplastos y orgánulos relacionados y se encuentran entre los lípidos más abundantes en los tejidos fotosintéticos, incluidos los de plantas superiores, algas y ciertas bacterias. [ 58 ]

Las membranas tilacoides de las plantas tienen como componente lipídico principal un diglicérido de monogalactosil (MGDG) que no forma bicapas, y pocos fosfolípidos; a pesar de esta composición lipídica única, se ha demostrado que las membranas tilacoides de los cloroplastos contienen una matriz de bicapa lipídica dinámica, como revelan los estudios de resonancia magnética y microscopía electrónica. [ 59 ]

Autoorganización de fosfolípidos : un liposoma esférico , una micela y una bicapa lipídica .

Una membrana biológica es una forma de bicapa lipídica de fase lamelar . La formación de bicapas lipídicas es un proceso energéticamente preferido cuando los glicerofosfolípidos descritos anteriormente se encuentran en un entorno acuoso. [ 2 ] : 333–4 Esto se conoce como el efecto hidrofóbico . En un sistema acuoso, las cabezas polares de los lípidos se alinean hacia el entorno acuoso polar, mientras que las colas hidrofóbicas minimizan su contacto con el agua y tienden a agruparse, formando una vesícula ; dependiendo de la concentración del lípido, esta interacción biofísica puede resultar en la formación de micelas , liposomas o bicapas lipídicas . También se observan otras agregaciones y forman parte del polimorfismo del comportamiento anfifílico (lipídico). El comportamiento de fase es un área de estudio dentro de la biofísica . [ 60 ] [ 61 ] Las micelas y las bicapas se forman en el medio polar mediante un proceso conocido como el efecto hidrofóbico. [ 62 ] Al disolver una sustancia lipofílica o anfifílica en un entorno polar, las moléculas polares (es decir, el agua en una solución acuosa) se ordenan más alrededor de la sustancia lipofílica disuelta, ya que las moléculas polares no pueden formar enlaces de hidrógeno con las áreas lipofílicas del anfifílico. Así, en un entorno acuoso, las moléculas de agua forman una jaula de " clatrato " ordenada alrededor de la molécula lipofílica disuelta. [ 63 ]

La formación de lípidos en membranas protocelulares representa un paso clave en los modelos de abiogénesis , el origen de la vida. [ 64 ]

Almacenamiento de energía

Los triglicéridos, almacenados en el tejido adiposo, son una importante forma de almacenamiento de energía tanto en animales como en plantas. Constituyen una fuente principal de energía en la respiración aeróbica. La oxidación completa de los ácidos grasos libera aproximadamente 38  kJ/g (9 kcal/g ), en comparación con solo 17 kJ/g (4 kcal/g) para la degradación oxidativa de carbohidratos y proteínas . El adipocito , o célula grasa, está diseñado para la síntesis y degradación continua de triglicéridos en los animales, degradación controlada principalmente por la activación de la enzima lipasa, sensible a las hormonas . [ 65 ] Las aves migratorias que deben volar largas distancias sin alimentarse utilizan triglicéridos como combustible para sus vuelos. [ 2 ] : 619   

Señalización

Ha surgido evidencia que muestra que la señalización lipídica es una parte vital de la señalización celular . [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ] La señalización lipídica puede ocurrir a través de la activación de receptores acoplados a proteínas G o receptores nucleares , y se han identificado miembros de varias categorías diferentes de lípidos como moléculas de señalización y mensajeros celulares . [ 70 ] Estos incluyen esfingosina-1-fosfato , un esfingolípido derivado de la ceramida que es una potente molécula mensajera involucrada en la regulación de la movilización de calcio, [ 71 ] el crecimiento celular y la apoptosis; [ 72 ] diacilglicerol y los fosfatidilinositol fosfatos (PIP), involucrados en la activación mediada por calcio de la proteína quinasa C ; [ 73 ] las prostaglandinas , que son un tipo de eicosanoide derivado de ácidos grasos involucrado en la inflamación y la inmunidad ; [ 74 ] las hormonas esteroides como el estrógeno , la testosterona y el cortisol , que modulan una serie de funciones como la reproducción, el metabolismo y la presión arterial; y los oxiesteroles como el 25-hidroxicolesterol que son agonistas del receptor X hepático . [ 75 ] Se sabe que los lípidos de fosfatidilserina participan en la señalización para la fagocitosis de células apoptóticas o fragmentos de células. Logran esto al quedar expuestos a la cara extracelular de la membrana celular después de la inactivación de las flippasas , que los colocan exclusivamente en el lado citosólico, y la activación de las scramblasas, que alteran la orientación de los fosfolípidos. Después de que esto ocurre, otras células reconocen las fosfatidilserinas y fagocitan las células o fragmentos celulares que las exponen. [ 76 ]

Otras funciones

Las vitaminas "liposolubles" ( A , D , E y K )  – que son lípidos basados ​​en isopreno  – son nutrientes esenciales almacenados en el hígado y los tejidos grasos, con una amplia gama de funciones. Las acilcarnitinas están involucradas en el transporte y metabolismo de ácidos grasos dentro y fuera de las mitocondrias, donde sufren beta oxidación . [ 77 ] Los poliprenoles y sus derivados fosforilados también desempeñan importantes funciones de transporte, en este caso el transporte de oligosacáridos a través de las membranas. Los azúcares de poliprenol fosfato y los azúcares de poliprenol difosfato funcionan en reacciones de glicosilación extracitoplasmática, en la biosíntesis de polisacáridos extracelulares (por ejemplo, polimerización de peptidoglicano en bacterias) y en la N- glicosilación de proteínas eucariotas . [ 78 ] [ 79 ] Las cardiolipinas son una subclase de glicerofosfolípidos que contienen cuatro cadenas acilo y tres grupos glicerol que son particularmente abundantes en la membrana mitocondrial interna. [ 80 ] [ 81 ] Se cree que activan enzimas involucradas en la fosforilación oxidativa . [ 82 ] Los lípidos también forman la base de las hormonas esteroides. [ 83 ]

Metabolismo

Los principales lípidos dietéticos para los humanos y otros animales son los triglicéridos, esteroles y fosfolípidos de membrana, tanto de origen animal como vegetal. El metabolismo lipídico sintetiza y degrada las reservas de lípidos, produciendo los lípidos estructurales y funcionales característicos de cada tejido.

Biosíntesis

En los animales, cuando hay un exceso de carbohidratos en la dieta, el exceso de carbohidratos se convierte en triglicéridos. Esto implica la síntesis de ácidos grasos a partir de acetil-CoA y la esterificación de ácidos grasos en la producción de triglicéridos, un proceso llamado lipogénesis . [ 2 ] : 634 Los ácidos grasos son producidos por sintasas de ácidos grasos que polimerizan y luego reducen unidades de acetil-CoA. Las cadenas acilo en los ácidos grasos se extienden por un ciclo de reacciones que agregan el grupo acetilo, lo reducen a un alcohol, lo deshidratan a un grupo alqueno y luego lo reducen nuevamente a un grupo alcano . Las enzimas de la biosíntesis de ácidos grasos se dividen en dos grupos, en animales y hongos todas estas reacciones de sintasa de ácidos grasos son llevadas a cabo por una sola proteína multifuncional, [ 84 ] mientras que en los plastidios de las plantas y las bacterias enzimas separadas realizan cada paso en la vía. [ 85 ] [ 86 ] Los ácidos grasos pueden convertirse posteriormente en triglicéridos que se empaquetan en lipoproteínas y se secretan desde el hígado.

La síntesis de ácidos grasos insaturados implica una reacción de desaturación , mediante la cual se introduce un doble enlace en la cadena de acilo graso. Por ejemplo, en humanos, la desaturación del ácido esteárico por la estearoil-CoA desaturasa-1 produce ácido oleico . El ácido linoleico , un ácido graso doblemente insaturado, así como el ácido α-linolénico, un ácido graso triplemente insaturado , no pueden sintetizarse en los tejidos de los mamíferos y, por lo tanto, son ácidos grasos esenciales que deben obtenerse a través de la dieta. [ 2 ] : 643

La síntesis de triglicéridos tiene lugar en el retículo endoplasmático mediante vías metabólicas en las que los grupos acilo de los acil-CoA grasos se transfieren a los grupos hidroxilo del glicerol-3-fosfato y del diacilglicerol. [ 2 ] : 733–9

Los terpenos e isoprenoides , incluidos los carotenoides , se producen mediante el ensamblaje y la modificación de unidades de isopreno donadas por los precursores reactivos isopentenil pirofosfato y dimetilalil pirofosfato . [ 48 ] Estos precursores pueden producirse de diferentes maneras. En animales y arqueas , la vía del mevalonato produce estos compuestos a partir de acetil-CoA, [ 87 ] mientras que en plantas y bacterias la vía no mevalonatatoria utiliza piruvato y gliceraldehído 3-fosfato como sustratos. [ 48 ] [ 88 ] Una reacción importante que utiliza estos donantes de isopreno activados es la biosíntesis de esteroides . En este caso, las unidades de isopreno se unen para formar escualeno y luego se pliegan y forman un conjunto de anillos para producir lanosterol . [ 89 ] El lanosterol puede convertirse posteriormente en otros esteroides como el colesterol y el ergosterol. [ 89 ] [ 90 ]

Degradación

La betaoxidación es el proceso metabólico mediante el cual los ácidos grasos se descomponen en las mitocondrias o en los peroxisomas para generar acetil-CoA . En general, los ácidos grasos se oxidan mediante un mecanismo similar, aunque no idéntico, a la inversión del proceso de síntesis de ácidos grasos. Es decir, se eliminan secuencialmente fragmentos de dos carbonos del extremo carboxilo del ácido tras pasos de deshidrogenación , hidratación y oxidación para formar un beta-cetoácido , que se divide por tiólisis . El acetil-CoA se convierte finalmente en adenosín trifosfato (ATP), CO₂ y H₂O mediante el ciclo del ácido cítrico y la cadena de transporte de electrones . Por lo tanto, el ciclo del ácido cítrico puede comenzar en el acetil-CoA cuando se descompone la grasa para obtener energía si hay poca o ninguna glucosa disponible. El rendimiento energético de la oxidación completa del ácido graso palmitato es de 10⁶ ATP. [ 2 ] : 625–6 Los ácidos grasos insaturados y de cadena impar requieren pasos enzimáticos adicionales para su degradación.

Nutrición y salud

La mayor parte de la grasa que se encuentra en los alimentos está en forma de triglicéridos, colesterol y fosfolípidos. Algunas grasas dietéticas son necesarias para facilitar la absorción de vitaminas liposolubles ( A , D , E y K ) y carotenoides . [ 91 ] : 903 Los humanos y otros mamíferos tienen un requerimiento dietético de ciertos ácidos grasos esenciales, como el ácido linoleico (un ácido graso omega-6 ) y el ácido alfa-linolénico (un ácido graso omega-3) porque no pueden ser sintetizados a partir de precursores simples en la dieta. [ 2 ] : 643 Ambos ácidos grasos son ácidos grasos poliinsaturados de 18 carbonos que difieren en el número y la posición de los enlaces dobles. La mayoría de los aceites vegetales son ricos en ácido linoleico ( aceites de cártamo , girasol y maíz ). El ácido alfa-linolénico se encuentra en las hojas verdes de las plantas y en algunas semillas, nueces y legumbres (en particular lino , colza , nuez y soja ). [ 92 ] Los aceites de pescado son particularmente ricos en los ácidos grasos omega-3 de cadena larga, ácido eicosapentaenoico y ácido docosahexaenoico . [ 91 ] : 388 Muchos estudios han demostrado beneficios positivos para la salud asociados con el consumo de ácidos grasos omega-3 en el desarrollo infantil, el cáncer, las enfermedades cardiovasculares y diversas enfermedades mentales (como la depresión, el trastorno por déficit de atención con hiperactividad y la demencia). [ 93 ] [ 94 ]

Por el contrario, ahora está bien establecido que el consumo de grasas trans , como las presentes en los aceites vegetales parcialmente hidrogenados , es un factor de riesgo para las enfermedades cardiovasculares . Las grasas que son buenas para la salud pueden convertirse en grasas trans debido a métodos de cocción inadecuados que provocan una cocción excesiva de los lípidos. [ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]

Los resultados de ensayos clínicos recientes han relacionado la variación a largo plazo de los lípidos, incluidos el LDL y los triglicéridos, con el riesgo de enfermedad cardiovascular, diabetes o insuficiencia cardíaca. [ 98 ] [ 99 ] [ 100 ] La variabilidad excesiva de los lípidos se ha relacionado con el estrés oxidativo y la disfunción endotelial. [ 101 ]

Algunos estudios han sugerido que la ingesta total de grasas en la dieta está relacionada con un mayor riesgo de obesidad [ 102 ] [ 103 ] y diabetes. [ 104 ] Otros, incluyendo el Ensayo de Modificación Dietética de la Iniciativa para la Salud de la Mujer, un estudio de ocho años con 49 000 mujeres, el Estudio de Salud de las Enfermeras y el Estudio de Seguimiento de Profesionales de la Salud, no revelaron tales vínculos. [ 105 ] [ 106 ] Ninguno de estos estudios sugirió ninguna conexión entre el porcentaje de calorías provenientes de grasas y el riesgo de cáncer, enfermedades cardíacas o aumento de peso. The Nutrition Source, [ 107 ] un sitio web mantenido por el departamento de nutrición de la Escuela de Salud Pública TH Chan de la Universidad de Harvard , resume la evidencia actual sobre el efecto de las grasas en la dieta: "Investigaciones detalladas, muchas de ellas realizadas en Harvard, muestran que la cantidad total de grasa en la dieta no está realmente relacionada con el peso o la enfermedad." [ 108 ]

Véase también

Referencias

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Introductorio

  • Lista de sitios web relacionados con los lípidos
  • Portal de Lipidómica de la Naturaleza : Resumen y síntesis de investigaciones recientes sobre lípidos.
  • Biblioteca de lípidos : referencia general sobre química y bioquímica de los lípidos.
  • Cyberlipid.org – Recursos e historia de los lípidos.
  • Simulaciones moleculares por ordenador : modelado de membranas lipídicas
  • Lípidos, membranas y tráfico de vesículas : la biblioteca virtual de bioquímica, biología molecular y biología celular.

Nomenclatura

  • Nomenclatura IUPAC de lípidos
  • Entrada del glosario de la IUPAC para la clase de moléculas lipídicas.

Bases de datos

  • MAPAS DE LÍPIDOS : Bases de datos completas de lípidos y genes/proteínas asociados a los lípidos.
  • LipidBank : base de datos japonesa de lípidos y propiedades relacionadas, datos espectrales y referencias.

General

  • ApolloLipids : Proporciona información sobre la prevención y el tratamiento de la dislipidemia y las enfermedades cardiovasculares, así como programas de formación médica continua.
  • Asociación Nacional de Lípidos : organización de formación médica profesional para profesionales de la salud que buscan prevenir la morbilidad y la mortalidad derivadas de las dislipidemias y otros trastornos relacionados con el colesterol.