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Antocianina

La coliflor morada contiene antocianinas. Las antocianinas son glucósidos de las antocianidinas , cuya estructura química básica se muestra aquí. Las antocianinas ( del griego a...

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La coliflor morada contiene antocianinas.
Las antocianinas son glucósidos de las antocianidinas , cuya estructura química básica se muestra aquí.

Las antocianinas ( del griego antiguo ἄνθος ( ánthos ) ' flor ' y κυάνεος / κυανοῦς ( kuáneos/kuanoûs ) ' azul oscuro ' ), también llamadas antocianinas , son pigmentos vacuolares solubles en agua que, según su pH , pueden aparecer rojos, rosas, morados, azules o negros. En 1835, el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart nombró a un compuesto químico que da a las flores un color azul, Anthokyan, en su tratado Die Farben der Blüthen (Los colores de las flores). Entre las plantas alimenticias ricas en antocianinas se encuentran el arándano, la frambuesa, el arroz negro , la zanahoria negra y la soja negra, entre muchas otras que son rojas, rosas, azules, moradas o negras. Algunos de los colores de las hojas de otoño derivan de las antocianinas. [ 1 ] [ 2 ]  

Las antocianinas pertenecen a una clase de moléculas llamadas flavonoides , sintetizadas a través de la vía de los fenilpropanoides . Pueden encontrarse en todos los tejidos de las plantas superiores, incluyendo hojas , tallos , raíces , flores y frutos . Las antocianinas se derivan de las antocianidinas mediante la adición de azúcares. [ 3 ] Son inodoras y moderadamente astringentes .

Aunque aprobadas como colorantes para alimentos y bebidas en la Unión Europea, las antocianinas no están aprobadas para su uso como aditivo alimentario porque no se ha verificado su seguridad cuando se utilizan como ingredientes de alimentos o suplementos . [ 4 ] No existe evidencia concluyente de que las antocianinas tengan algún efecto sobre la biología humana o las enfermedades. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Plantas ricas en antocianinas

Las antocianinas son las que dan a estos pensamientos su pigmentación de color púrpura oscuro.

Coloración

En las flores, la coloración que proporciona la acumulación de antocianinas puede atraer a una gran variedad de animales polinizadores , mientras que en los frutos, la misma coloración puede ayudar a la dispersión de las semillas al atraer a los animales herbívoros hacia los frutos potencialmente comestibles que presentan estos colores rojo, azul, negro, rosa o morado.

Fisiología vegetal

Las antocianinas pueden tener un papel protector en las plantas contra temperaturas extremas. [ 7 ] [ 8 ] Las plantas de tomate se protegen contra el estrés por frío con antocianinas que contrarrestan las especies reactivas de oxígeno, lo que conduce a una menor tasa de muerte celular en las hojas. [ 7 ]

Absorción de luz

Superposición de los espectros de clorofila a y b con oenina (glucósido de malvidina 3O), una antocianina típica, que muestra que, mientras que las clorofilas absorben en las partes azul y amarillo/rojo del espectro visible, la oenina absorbe principalmente en la parte verde del espectro, donde las clorofilas no absorben en absoluto.

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas podría ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos, como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . Esto podría proteger las hojas de los ataques de herbívoros que podrían sentirse atraídos por el color verde. [ 9 ]

Aparición

Las antocianinas se encuentran en la vacuola celular, principalmente en flores y frutos, pero también en hojas, tallos y raíces. En estas partes, se localizan predominantemente en las capas celulares externas, como la epidermis y las células del mesófilo periférico.

Los glucósidos más frecuentes en la naturaleza son la cianidina , la delfinidina , la malvidina , la pelargonidina , la peonidina y la petunidina . Aproximadamente el 2 % de todos los hidrocarburos fijados en la fotosíntesis se convierten en flavonoides y sus derivados, como las antocianinas. No todas las plantas terrestres contienen antocianinas; en las Caryophyllales (que incluyen cactus , remolachas y amaranto ), estas son reemplazadas por betalaínas . Nunca se han encontrado antocianinas y betalaínas en la misma planta. [ 10 ] [ 11 ]

A veces cultivadas específicamente por su alto contenido en antocianinas, las plantas ornamentales como los pimientos dulces pueden tener un atractivo culinario y estético inusual . [ 12 ]

En flores

Las antocianinas se encuentran en las flores de muchas plantas, como las amapolas azules de algunas especies y cultivares de Meconopsis . [ 13 ] También se han encontrado antocianinas en varias flores de tulipán, como Tulipa gesneriana , Tulipa fosteriana y Tulipa eichleri . [ 14 ]

En los alimentos

Sección transversal de col lombarda
Bayas de Aronia ( Aronia melanocarpa ), una rica fuente de antocianinas

Las plantas ricas en antocianinas son especies de Vaccinium , como el arándano azul , el arándano rojo y el arándano silvestre ; bayas de Rubus , incluyendo la frambuesa negra , la frambuesa roja y la mora ; grosella negra , cereza , cáscara de berenjena , arroz negro , ube , batata de Okinawa , uva Concord , uva muscadina , col lombarda y pétalos de violeta . Los melocotones y las manzanas de pulpa roja contienen antocianinas. [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] Las antocianinas son menos abundantes en el plátano , los espárragos , los guisantes , el hinojo , la pera y la patata , y pueden estar totalmente ausentes en ciertos cultivares de grosellas verdes . [ 16 ]

La mayor cantidad registrada parece estar específicamente en la cubierta de la semilla de soja negra ( Glycine max L. Merr.) que contiene aproximadamente 2 g por 100 g, [ 33 ] en los granos y cáscaras de maíz morado , y en las cáscaras y pulpa de la aronia negra ( Aronia melanocarpa L.) (ver tabla). Debido a diferencias críticas en el origen de la muestra, la preparación y los métodos de extracción que determinan el contenido de antocianinas, [ 34 ] [ 35 ] los valores presentados en la tabla adjunta no son directamente comparables.

La naturaleza, los métodos agrícolas tradicionales y el mejoramiento de plantas han producido diversos cultivos poco comunes que contienen antocianinas, incluyendo papas de pulpa azul o roja y brócoli, repollo, coliflor, zanahorias y maíz morados o rojos. Los tomates de jardín han sido sometidos a un programa de mejoramiento utilizando líneas de introgresión de organismos genéticamente modificados (pero sin incorporarlos en el tomate morado final) para definir la base genética de la coloración púrpura en especies silvestres que originalmente eran de Chile y las Islas Galápagos . [ 36 ] La variedad conocida como "Indigo Rose" estuvo disponible comercialmente para la industria agrícola y los jardineros domésticos en 2012. [ 36 ] Invertir tomates con alto contenido de antocianinas duplica su vida útil e inhibe el crecimiento de un patógeno de moho poscosecha , Botrytis cinerea . [ 37 ]

Algunos tomates también han sido modificados genéticamente con factores de transcripción de boca de dragón para producir altos niveles de antocianinas en los frutos. [ 38 ] Las antocianinas también pueden encontrarse en aceitunas maduradas naturalmente , [ 39 ] [ 40 ] y son parcialmente responsables de los colores rojo y púrpura de algunas aceitunas. [ 39 ]

En las hojas de los alimentos vegetales

El contenido de antocianinas en las hojas de alimentos vegetales coloridos como el maíz morado, los arándanos o los arándanos rojos es aproximadamente diez veces mayor que en los granos o frutos comestibles. [ 41 ] [ 42 ]

El espectro de color de las hojas de la uva puede analizarse para evaluar la cantidad de antocianinas. La madurez, la calidad y el momento de la cosecha del fruto pueden evaluarse en función del análisis del espectro. [ 43 ]

Color de las hojas de otoño

Los tonos rojos y morados de las hojas otoñales del arándano europeo son el resultado de la producción de antocianinas.

Los rojos, morados y sus combinaciones responsables del follaje otoñal se derivan de las antocianinas. A diferencia de los carotenoides , las antocianinas no están presentes en la hoja durante toda la temporada de crecimiento, sino que se producen activamente hacia finales del verano. [ 2 ] Se desarrollan a finales del verano en la savia de las células foliares, como resultado de complejas interacciones de factores dentro y fuera de la planta. Su formación depende de la descomposición de azúcares en presencia de luz a medida que se reduce el nivel de fosfato en la hoja. [ 1 ] Las hojas anaranjadas en otoño resultan de una combinación de antocianinas y carotenoides.

Las antocianinas están presentes en aproximadamente el 10% de las especies de árboles en las regiones templadas, aunque en ciertas áreas como Nueva Inglaterra , hasta el 70% de las especies de árboles pueden producir antocianinas. [ 2 ]

Seguridad de los colorantes

Las antocianinas están aprobadas para su uso como colorantes alimentarios en la Unión Europea, Australia y Nueva Zelanda, con el código de colorante E163. [ 44 ] [ 45 ] En 2013, un panel de expertos científicos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que las antocianinas de diversas frutas y verduras no han sido suficientemente caracterizadas por estudios de seguridad y toxicología como para aprobar su uso como aditivos alimentarios . [ 4 ] Partiendo de un historial seguro del uso de extracto de piel de uva roja y extracto de grosella negra para colorear alimentos producidos en Europa, el panel concluyó que estas fuentes de extracto eran excepciones a la normativa y que se había demostrado suficientemente su seguridad. [ 4 ]

Los extractos de antocianinas no figuran específicamente entre los colorantes alimentarios aprobados en Estados Unidos; sin embargo, el jugo de uva , la piel de la uva roja y muchos jugos de frutas y verduras, aprobados para su uso como colorantes, son ricos en antocianinas naturales. [ 46 ] Ninguna fuente de antocianinas se incluye entre los colorantes aprobados para medicamentos o cosméticos . [ 47 ] Cuando se esterifican con ácidos grasos, las antocianinas pueden utilizarse como colorante lipofílico para alimentos. [ 48 ]

En el consumo humano

Aunque se ha demostrado que las antocianinas tienen propiedades antioxidantes in vitro , [ 49 ] no hay evidencia de efectos antioxidantes en humanos después de consumir alimentos ricos en antocianinas. [ 5 ] [ 50 ] [ 51 ] A diferencia de las condiciones controladas de tubo de ensayo, el destino de las antocianinas in vivo muestra que se conservan poco (menos del 5%), y la mayor parte de lo que se absorbe existe como metabolitos modificados químicamente que se excretan rápidamente. [ 52 ] El aumento en la capacidad antioxidante de la sangre observado después del consumo de alimentos ricos en antocianinas puede no ser causado directamente por las antocianinas en el alimento, sino por el aumento de los niveles de ácido úrico derivados de la metabolización de flavonoides (compuestos precursores de las antocianinas) en el alimento. [ 52 ] Es posible que los metabolitos de las antocianinas ingeridas se reabsorban en el tracto gastrointestinal desde donde pueden ingresar a la sangre para su distribución sistémica y tener efectos como moléculas más pequeñas. [ 52 ]

En una revisión de 2010 de la evidencia científica sobre los posibles beneficios para la salud de consumir alimentos que supuestamente tienen "propiedades antioxidantes" debido a las antocianinas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que 1) no había base para un efecto antioxidante beneficioso de las antocianinas dietéticas en humanos, 2) no había evidencia de una relación de causa y efecto entre el consumo de alimentos ricos en antocianinas y la protección del ADN , las proteínas y los lípidos contra el daño oxidativo , y 3) no había evidencia en general de que el consumo de alimentos ricos en antocianinas tuviera algún efecto "antioxidante", " anticancerígeno ", " antienvejecimiento " o de "envejecimiento saludable". [ 5 ]

Propiedades químicas

Derivados del catión flavilio

Glucósidos de antocianidinas

Las antocianinas, antocianidinas con grupos de azúcar, son principalmente 3- glucósidos de las antocianidinas. Las antocianinas se subdividen en agliconas de antocianidina sin azúcar y glucósidos de antocianina. Hasta 2003, se habían reportado más de 400 antocianinas, [ 53 ] mientras que la literatura posterior a principios de 2006, sitúa el número en más de 550 antocianinas diferentes. La diferencia en la estructura química que ocurre en respuesta a los cambios en el pH es la razón por la que las antocianinas se utilizan a menudo como indicadores de pH, ya que cambian de rojo en ácidos a azul en bases a través de un proceso llamado halocromismo .

Estabilidad

Se cree que las antocianinas están sujetas a degradación fisicoquímica in vivo e in vitro . Se sabe que la estructura, el pH, la temperatura, la luz, el oxígeno, los iones metálicos, la asociación intramolecular y la asociación intermolecular con otros compuestos (copigmentos, azúcares, proteínas, productos de degradación, etc.) generalmente afectan el color y la estabilidad de las antocianinas. [ 54 ] Se ha demostrado que el estado de hidroxilación del anillo B y el pH median la degradación de las antocianinas a sus constituyentes de ácido fenólico y aldehído. [ 55 ] De hecho, es probable que porciones significativas de las antocianinas ingeridas se degraden a ácidos fenólicos y aldehído in vivo , después del consumo. Esta característica confunde el aislamiento científico de mecanismos específicos de antocianinas in vivo .

pH

Extracto de col lombarda con pH bajo (izquierda) a pH alto (derecha)

Las antocianinas generalmente se degradan a pH más alto. Sin embargo, algunas antocianinas, como la petanina (petunidina 3-[6- O -(4- O -( E )- p -cumaroil- O -α- l -ramnopiranosil)-β- d -glucopiranósido]-5- O -β- d -glucopiranósido), son resistentes a la degradación a pH 8 y pueden utilizarse eficazmente como colorante alimentario . [ 56 ]

Utilizar como indicador de pH ambiental

Para producir tomates azules P20 se utilizó el mejoramiento genético convencional .

Las antocianinas pueden utilizarse como indicadores de pH porque su color cambia con el pH; son rojas o rosadas en soluciones ácidas (pH < 7), púrpuras en soluciones neutras (pH ≈ 7), amarillo verdosas en soluciones alcalinas (pH > 7) e incoloras en soluciones muy alcalinas, donde el pigmento se reduce completamente. [ 57 ]

Biosíntesis

Las antocianinas y los carotenoides aportan una pigmentación característica a las naranjas sanguinas .
  1. Los pigmentos de antocianina se ensamblan, al igual que todos los demás flavonoides, a partir de dos flujos diferentes de materias primas químicas en la célula:
  2. Estas corrientes se encuentran y se acoplan entre sí mediante la enzima chalcona sintasa, que forma un compuesto intermedio similar a la chalcona a través de un mecanismo de plegamiento de policétidos que se encuentra comúnmente en las plantas.
  3. Posteriormente, la chalcona es isomerizada por la enzima chalcona isomerasa al pigmento prototipo naringenina .
  4. La naringenina es posteriormente oxidada por enzimas como la flavanona hidroxilasa, la flavonoide 3'-hidroxilasa y la flavonoide 3',5'-hidroxilasa,
  5. Estos productos de oxidación son reducidos posteriormente por la enzima dihidroflavonol 4-reductasa a las correspondientes leucoantocianidinas incoloras , [ 59 ].
  6. En el pasado se creía que las leucoantocianidinas eran los precursores inmediatos de la siguiente enzima, una dioxigenasa denominada antocianidina sintasa o leucoantocianidina dioxigenasa . Recientemente se ha demostrado que los flavan-3-oles, productos de la leucoantocianidina reductasa (LAR), son sus verdaderos sustratos.
  7. Las antocianidinas inestables resultantes se acoplan posteriormente a moléculas de azúcar mediante enzimas como la UDP-3- O -glucosiltransferasa, [ 60 ] para producir las antocianinas finales relativamente estables.

Por lo tanto, se requieren más de cinco enzimas para sintetizar estos pigmentos, cada una trabajando en conjunto. Incluso una alteración mínima en cualquiera de los mecanismos de estas enzimas, ya sea por factores genéticos o ambientales, detendría la producción de antocianinas. Si bien la carga biológica de producir antocianinas es relativamente alta, las plantas se benefician significativamente de la adaptación ambiental, la tolerancia a enfermedades y la tolerancia a plagas que les brindan las antocianinas.

En la vía biosintética de las antocianinas, la L -fenilalanina se convierte en naringenina por acción de la fenilalanina amonialiasa, la cinamato 4-hidroxilasa, la 4-cumarato CoA ligasa, la chalcona sintasa y la chalcona isomerasa. A continuación, se cataliza la siguiente vía, que da lugar a la formación de la aglicona compleja y la antocianina mediante la síntesis catalizada por la flavanona 3-hidroxilasa, la flavonoide 3'-hidroxilasa, la dihidroflavonol 4-reductasa, la antocianidina sintasa , la UDP-glucósido:flavonoide glucosiltransferasa y la metiltransferasa . [ 61 ]

Análisis genético

Las vías metabólicas y enzimas fenólicas pueden estudiarse mediante transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis en la producción del pigmento antocianina 1 ( AtPAP1 ) puede expresarse en otras especies vegetales. [ 62 ]

Celdas solares sensibilizadas con colorantes

Las antocianinas se han utilizado en células solares orgánicas debido a su capacidad para convertir la energía luminosa en energía eléctrica. [ 63 ] Entre las numerosas ventajas de utilizar células solares sensibilizadas con colorantes en lugar de las células de silicio de unión pn tradicionales , se incluyen menores requisitos de pureza y abundancia de materiales componentes, así como el hecho de que pueden producirse en sustratos flexibles, lo que las hace aptas para procesos de impresión rollo a rollo. [ 64 ]

marcadores visuales

Las antocianinas son fluorescentes , lo que proporciona una herramienta útil para la investigación de células vegetales al permitir la obtención de imágenes de células vivas sin necesidad de fluoróforos adicionales . [ 65 ] En biotecnología, la producción de antocianinas se puede incorporar mediante ingeniería genética a materiales modificados, lo que permite su identificación visual a través de una pigmentación distintiva. [ 66 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

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  • Gould, K.; Davies, K.; Winefield, C., eds. (2008). Antocianinas: Biosíntesis, funciones y aplicaciones . Springer. ISBN 978-0-387-77334-6.
  • Preguntas frecuentes sobre antocianinas (Red MadSci)