Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

4-HO-DET

4-HO-DET , también conocida como 4-hidroxi- N , N- dietiltriptamina , así como etocina o CZ-74 , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptami...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

4-HO-DET , también conocida como 4-hidroxi- N , N- dietiltriptamina , así como etocina o CZ-74 , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptamina, relacionada con la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ] Se toma por vía oral . [ 1 ]

El fármaco actúa como un agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A, entre otros. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Produce efectos psicodélicos en animales. [ 5 ] El 4-HO-DET está estrechamente relacionado estructuralmente con otras triptaminas psicodélicas como la psilocina, la dietiltriptamina (DET) y el 4-HO-MET . [ 1 ] [ 7 ] Se supone que la etocibina (4-PO-DET; CEY-19) y el 4-AcO-DET actúan como profármacos del 4-HO-DET. [ 1 ] [ 5 ]

El 4-HO-DET fue descrito por primera vez en la literatura en 1963. [ 8 ] [ 9 ] [ 5 ] Fue desarrollado en Sandoz por Albert Hofmann y sus colegas. [ 8 ] [ 5 ] La droga fue estudiada en psicoterapia asistida con psicodélicos por Hanscarl Leuner y sus colegas en la década de 1960. [ 10 ] [ 1 ] [ 9 ] Posteriormente, fue descrito con más detalle por Alexander Shulgin en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] El 4-HO-DET se encontró como una nueva droga de diseño en 2005. [ 11 ]

Uso y efectos

En su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) y otras publicaciones, Alexander Shulgin enumera de forma variable el rango de dosis de 4-HO-DET como de 10 a 25  mg por vía oral , ya sea como 4-HO-DET mismo o como supuestos profármacos como la etocibina (4-PO-DET) o 4-AcO-DET , y su duración como de 2 a 6  horas. [ 1 ] [ 12 ] [ 2 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 10 ] [ 3 ] Se dice que los efectos umbral ocurren en dosis de 5 a 15  mg, mientras que la pérdida de contacto con la realidad se dice que ocurre en dosis superiores a 30  mg. [ 15 ] [ 2 ] Sin embargo, también se han reportado efectos fuertes en una dosis de 15  mg de etocibina. [ 1 ] Se ha reportado una estimación de dosis típica de alrededor de 17,5  mg. [ 12 ] El inicio de 4-HO-DET se describe como alrededor de 30 a 45  minutos. [ 1 ]

Se ha informado que la droga es muy similar a la psilocina y la psilocibina en sus efectos cualitativos, pero de una duración algo más corta, por ejemplo, de tan solo 2 a 3  horas. [ 16 ] [ 2 ] [ 10 ] [ 3 ] Se ha informado que los efectos de 4-HO-DET, ya sea como 4-HO-DET en sí mismo o como supuestos profármacos, incluyen visiones con los ojos cerrados , visiones con los ojos abiertos como la luz del fuego que se convierte en explosiones de color, potencial para visiones psicodélicas intensas , alucinaciones auditivas , dilatación del tiempo , desorientación temporal y espacial , alteración de la imagen corporal , inmersión musical , desrealización , muerte del ego , sensación de haber dejado de existir, sentimientos de unidad con el universo o la realidad, inefabilidad , "brillo", emociones poderosas que incluyen sentimientos de amor intenso, paz, aceptación, asombro, reverencia y alegría, sentimientos de tristeza , incomodidad y sensación de agobio. [ 1 ]

Otros efectos incluyeron sensación de intoxicación , sedación , inquietud , pérdida de la capacidad del lenguaje , dificultad para concentrarse , compulsión a hablar e interactuar con los demás y falta de sentimientos eróticos . [ 1 ] A dosis muy altas, se han encontrado efectos que incluyen psicosis transitoria , despersonalización , experiencias místicas , delirio , comportamiento similar a la esquizofrenia , catatonia y paranoia . [ 1 ] Se han reportado efectos físicos que incluyen malestar estomacal y abdominal , pérdida del apetito , tensión mandibular , temblores corporales , descoordinación motora , alteración corporal, efectos diuréticos y aumento de la presión arterial . [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El 4-HO-DET actúa como un potente agonista no selectivo de los receptores de serotonina , incluidos los receptores 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] También puede actuar como un inhibidor de la recaptación de serotonina , con baja afinidad pero potencia moderada. [ 4 ] El fármaco no mostró actividad significativa en otros objetivos evaluados , incluidos los receptores adrenérgicos ( α2A- , α2B , α2C ), los receptores de dopamina ( D2 - D5 ) , los receptores muscarínicos de acetilcolina ( M4 ) y el transportador de dopamina (DAT). [ 6 ]

Induce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 5 ] Su potencia para inducir la respuesta de sacudida de cabeza en ratones es aproximadamente 2 veces menor que la de la psilocina . [ 5 ]

Química

La 4-HO-DET, también conocida como 4-hidroxi- N , N- dietiltriptamina, es una triptamina sustituida y 4-hidroxitriptamina . [ 1 ] Es el derivado 4- hidroxi de la N , N- dietiltriptamina (DET) y es un análogo cercano de la psilocina (4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina; 4-HO-DMT). [ 1 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 4-HO-DET. [ 1 ]

Análogos

4-HO-DET es el análogo N , N - dietil de la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ] Otros análogos de 4-HO-DET incluyen dietiltriptamina (DET), 5-MeO-DET , 4-HO-DPT , 4-HO-MET , 4-HO-EPT y 5-HO-DET , entre otros. [ 1 ] El éster acetato de 4-HO-DET se conoce como 4-AcO-DET y el éster fosfato se conoce como etocibina (4-PO-DET o CEY-19). [ 1 ] [ 5 ] Se supone que estos compuestos son profármacos de 4-HO-DET, como se ha demostrado con los ésteres acetato y fosfato de otras triptaminas metiladas como la psilocina (por ejemplo, psilocibina (4-PO-DMT) y 4-AcO-DMT ). [ 1 ] [ 18 ] [ 5 ]

Historia

El 4-HO-DET fue descrito por primera vez en la literatura en 1963. [ 8 ] [ 9 ] Fue desarrollado por Albert Hofmann y Franz Troxler en Sandoz en la década de 1950 y recibió el nombre en clave de desarrollo CZ-74 . [ 8 ] [ 5 ] [ 3 ] Junto con su supuesto profármaco etocibina (4-PO-DET; CEY-19), el 4-HO-DET fue una de las primeras triptaminas psicodélicas sintéticas o modificadas estructuralmente que se desarrollaron. [ 16 ] [ 3 ] Fue utilizado junto con etocibina en estudios clínicos de psicoterapia asistida con psicodélicos por los investigadores alemanes Hanscarl Leuner y Gerhard Baer en la década de 1960. [ 10 ] [ 1 ] [ 9 ] El fármaco fue sintetizado y estudiado, junto con muchas otras 4-hidroxitriptaminas , por David Repke y sus colegas en las décadas de 1970 y 1980. [ 19 ] [ 20 ] Posteriormente, Alexander Shulgin lo describió adicionalmente en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] El 4-HO-DET se encontró como una nueva droga de diseño en Europa en 2005. [ 11 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 4-HO-DET no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 21 ]

Finlandia

Incluida en el "decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo". [ 22 ]

Suecia

El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó el 4-HO-DET como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de noviembre de 2005, en su reglamento SFS 2005:733 enumerado como 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina (4-HO-DET), por lo que su venta o posesión es ilegal. [ 23 ]

Estados Unidos

El 4-HO-DET no está incluido en la lista de sustancias controladas en los Estados Unidos, pero su compra, venta o posesión para consumo humano podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos . [ 24 ]

Investigación

El 4-HO-DET, bajo el nombre en clave CZ-74 y junto con la etocibina (CEY-19), se ha estudiado en la psicoterapia asistida con psicodélicos . [ 10 ] [ 1 ] [ 9 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 Shulgin A, Shulgin A (septiembre de 1997). "#16 4-HO-DET" . Diseño de isómeros . Transform Press . Recuperado el 28 de noviembre de 2023 .
  2. 1 2 3 4 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos". En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9Aunque los homólogos N-desalquilados aún no se han probado clínicamente, los homólogos N,N-dietilados de la psilocibina y la psilocina se han estudiado en humanos (Leunder y Baer, ​​1965) . Estos compuestos [CEY-19, (XXXIII); CZ-74, (XXXIV)] en dosis de 5 a 20 mg parecen asemejarse a la psilocibina en la naturaleza cualitativa de su acción, pero con una duración más corta. Los efectos máximos se obtienen en una hora, y dos horas después el sujeto se encuentra prácticamente recuperado, lo que proporciona un valioso marco temporal para la terapia psiquiátrica.
  3. 1 2 3 4 5 Ross S, Franco S, Reiff C, Agin-Liebes G (9 de marzo de 2021). «Psilocibina». En Grob CS, Grigsby J (eds.). Manual de alucinógenos médicos . Guilford Publications. págs. 181–214 . ISBN  978-1-4625-4544-5Sandoz comenzó a fabricar y distribuir píldoras de psilocibina sintética pura (bajo el nombre de Indocybin) a médicos e investigadores curiosos de todo el mundo, y lo hizo hasta que retiró el fármaco del mercado en 1965 debido a la creciente oposición política en Estados Unidos (Hofmann, 2005). Sandoz también produjo dos fármacos sintéticos derivados de la psilocibina extraída de hongos: CZ-74 (4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina) y CEY-19 (4-fosforiloxi-N,N-dietiltriptamina), ambos con una duración de acción más corta (aproximadamente 3 horas) que la psilocibina (Baer, ​​1967). [...]
  4. 1 2 3 4 Kozell LB, Eshleman AJ, Swanson TL, Bloom SH, Wolfrum KM, Schmachtenberg JL, et al. (abril de 2023). "Actividad farmacológica de triptaminas sustituidas en el receptor 5-hidroxitriptamina (5-HT) 2A (5-HT 2A R), 5-HT 2C R, 5-HT 1A R y transportador de serotonina" . The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 385 ( 1): 62– 75. doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .   
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Klein AK, Chatha M, Laskowski LJ, Anderson EI, Brandt SD, Chapman SJ, et al. (abril de 2021). "Investigación de las relaciones estructura-actividad de los análogos de la psilocibina" . ACS Pharmacology & Translational Science. 4 (2): 533– 542. doi: 10.1021/acsptsci.0c00176. PMC 8033608. PMID 33860183. Tras el aislamiento de la psilocibina y la psilocina por Hofmann y colegas en 1957,34 se informaron en la literatura varias triptaminas 4-sustituidas. Por ejemplo, Hofmann sintetizó 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina (CZ-74, 4-HO-DET) y 4-fosforiloxi-N,N-dietiltriptamina (CEY-19).75 De forma similar a la psilocibina y la psilocina, CEY-19 y CZ-74 tienen potencias molares equivalentes en humanos.3,50   
  6. 1 2 3 4 Glatfelter GC, Naeem M, Pham DN, Golen JA, Chadeayne AR, Manke DR, Baumann MH (abril de 2023). "Perfiles de unión a receptores para psicodélicos triptamínicos y efectos de la 4-propionoxi- N,N - dimetiltriptamina en ratones" . ACS Pharmacology & Translational Science . 6 (4): 567– 577. doi : 10.1021/acsptsci.2c00222 . PMC 10111620. PMID 37082754 .  
  7. ↑ Greene SL (2021). «Triptaminas» . En Dargan PI, Wood DM (eds.). Nuevas sustancias psicoactivas: clasificación, farmacología y toxicología (segunda ed.). Londres, Reino Unido: Academic Press. pág. 499. ISBN   978-0-12-819030-2.
  8. 1 2 3 4 Patente estadounidense 3075992 , Hofmann, Albert; Troxler, Franz., "Ésteres de indoles", emitida el 29 de enero de 1963 
  9. 1 2 3 4 5 Leuner H, Baer G (1965). "Dos nuevos alucinógenos de acción corta del grupo de la psilocibina" . Neuropsychopharmacology . 4 : 471–474 . Archivado del original el 22 de abril de 2025.
  10. 1 2 3 4 5 Passie T (7 de noviembre de 2022). «Historia del uso de alucinógenos en el tratamiento psiquiátrico». En Grob CS, Grigsby J (eds.). Manual de alucinógenos médicos . Guilford Publications. págs. 95–118 . ISBN  978-1-4625-5189-7La terapia psicolítica sufrió varias modificaciones durante sus años de actividad. Algunos terapeutas europeos experimentaron con derivados de psilocibina de acción más corta, como el CZ-74 (4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina, también conocido como 4-HO-DET; Baer, ​​1967; Shulgin y Shulgin, 2014), que tiene una duración de 4 a 6 horas y es fenomenológicamente similar al LSD; el CEY-19 (fosforiloxi-N,N-dietiltriptamina, también conocido como 4-PO-DET o etocibina), que tiene una duración de 2 a 4 horas y también es similar al LSD, y el derivado de mescalina 2-CD (2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina; Schlichting, 1989) . Los terapeutas en los Estados Unidos experimentaron con la dipropiltriptamina (DP T) de acción corta en la terapia psicolítica (Soskin, 1975; Soskin, Grof y Richards, 1973), así como en la terapia psicodélica (Richards, Rhead, DiLeo, Yensen y Kurland, 1977).
  11. 1 2 "Informe anual del EMCDDA-Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo" . Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (EMCDDA) .
  12. 1 2 Halberstadt AL, Chatha M, Klein AK, Wallach J, Brandt SD (mayo de 2020). "Correlación entre la potencia de los alucinógenos en el ensayo de respuesta de sacudida de cabeza en ratones y sus efectos conductuales y subjetivos en otras especies" ( PDF) . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. Tabla 4 Datos de potencia humana para alucinógenos seleccionados. [... ]  
  13. ↑ Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" . Monografía de investigación del NIDA . 146 : 74–91 . PMID 8742795 . 
  14. ↑ Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4.
  15. ↑ Glennon RA, Rosecrans JA (1982). "Alucinógenos indolalquilamina y fenalquilamina: una breve descripción general". Neuroscience and Biobehavioral Reviews . 6 (4): 489– 497. doi : 10.1016/0149-7634(82)90030-6 . PMID 6757811 . 
  16. 1 2 Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. Una de las primeras modificaciones de las triptaminas estudiadas por sus efectos psicoactivos fue el análogo N,N-dietil de la psilocina (CZ-74, 16). Tanto el CZ-74 como su derivado O-fosforílico CEY 19 (17) se estudiaron en humanos. Cualitativamente, estos compuestos eran muy similares a la psilocina y la psilocibina, respectivamente, pero tenían duraciones de acción algo reducidas (Leuner y Baer 1965) . 
  17. ↑ McKenna DJ, Repke DB, Lo L, Peroutka SJ (marzo de 1990). "Interacciones diferenciales de las indolalquilaminas con los subtipos de receptores de 5-hidroxitriptamina". Neuropharmacology . 29 (3): 193– 198. doi : 10.1016/0028-3908(90)90001-8 . PMID 2139186 . 
  18. ↑ Nichols DE (11 de febrero de 1999). "Mejoras en la síntesis de psilocibina y un método sencillo para preparar el profármaco O-acetilado de psilocina" . Synthesis . 1999 (6): 935–938 . doi : 10.1055/s-1999-3490 . S2CID 32044725 . 
  19. ↑ Repke DB, Ferguson WJ, Bates DK (1977). "Análogos de psilocina. 1. Síntesis de 3‐ [ 2‐(dialquilamino)etil ] ‐ y 3‐ [ 2‐(cicloalquilamino)etil ] indol‐4‐oles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 14 (1): 71–74 . doi : 10.1002/jhet.5570140113 . ISSN 0022-152X . Consultado el 16 de octubre de 2025 . 
  20. ↑ Repke DB, Ferguson WJ (1982). "Análogos de psilocina. III. Síntesis de 5-metoxi- y 5-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidro-9H-pirido [ 3,4-b ] indoles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 19 (4): 845–848 . doi : 10.1002/jhet.5570190428 . ISSN 0022-152X . Consultado el 16 de octubre de 2025 . 
  21. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  22. ↑ " Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista " [ Decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo ] . Finlex (en finlandés). Ministerio de Justicia de Finlandia. 19 de diciembre de 2014.
  23. ^ "Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor"; [ Ordenanza que modifica la Ordenanza (1999: 58) sobre la prohibición de determinadas mercancías peligrosas; ] (PDF) . Svensk författningssamling (Código de estatutos sueco) (en sueco). 6 de octubre de 2005. Archivado desde el original (PDF) el 26 de junio de 2021 . Consultado el 6 de septiembre de 2013 .
  24. ↑ "21 US Code § 841 - Actos prohibidos A" , LII / Legal Information Institute , consultado el 2 de agosto de 2016.
  • 4-HO-DET - Diseño de isómeros
  • 4-HO-DET - PsychonautWiki
  • 4-HO-DET - Bóvedas de experiencia de Erowid - Erowid
  • El gran y elegante hilo 4-HO-DET - Bluelight
  • 4-HO-DET - TiHKAL - Erowid
  • 4-HO-DET - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • Investigación de la degradación de 4-acetoxi-DET / etacetina - Murple - Erowid