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Alcaloide de tipo iboga

Los alcaloides de tipo iboga son un conjunto de alcaloides indólicos monoterpénicos que comprenden compuestos naturales presentes en Tabernanthe y Tabernaemontana , así como aná...

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Los alcaloides de tipo iboga son un conjunto de alcaloides indólicos monoterpénicos que comprenden compuestos naturales presentes en Tabernanthe y Tabernaemontana , así como análogos estructurales sintéticos . Entre los alcaloides de tipo iboga naturales se incluyen la ibogamina , la ibogaína , la tabernantina y otras ibogaminas sustituidas. La ibogaína es un alucinógeno y se denomina onirógeno . Muchos alcaloides de tipo iboga presentan actividades biológicas como toxicidad cardíaca y efectos psicoactivos , y algunos se han estudiado como posibles tratamientos para la drogadicción . [ 1 ] [ 2 ]

De origen natural

Ibogaminas sustituidas

La catarantina es un análogo insaturado de la coronaridina .

Productos de oxidación

De forma similar a otras triptaminas con anillos restringidos como la yohimbina [ 3 ] y la mitraginina (véase pseudoindoxilo de mitraginina ), se han descrito productos de oxidación y reordenamiento de ibogaminas sustituidas, como la iboluteína (pseudoindoxilo de ibogaína) ( CID:21589055 ) y la voaluteína ( CID:633439 ). [ 4 ]

Iboluteína (izquierda) y voaluteína (derecha), supuestos metabolitos de la ibogaína y la voacangina, respectivamente. [ 4 ]

Otros alcaloides

Tratamiento de la dependencia de drogas

La ibogaína y los alcaloides relacionados reducen el deseo de consumir dosis posteriores en personas que experimentan síntomas de abstinencia asociados a la drogadicción . Su uso se ha investigado en varios estudios clínicos con personas dependientes de opioides , cocaína y otras sustancias. Si bien se han confirmado efectos positivos, como el alivio de los síntomas de abstinencia, la mejoría de la depresión y la mitigación de los síntomas postraumáticos , también se han notificado complicaciones médicas graves, incluso casos mortales, debido a efectos secundarios neurotóxicos y cardiotóxicos. [ 5 ]

análogos sintéticos

18-MC , ME-18-MC y 18-MAC son análogos de la coronaridina con efectos antiadictivos similares. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Entre los análogos sintéticos más distantemente relacionados se incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ↑ Glick, SD; Kuehne, ME; Raucci, J.; Wilson, TE; Larson, D.; Keller, RW; Carlson, JN (1994-09-19). "Efectos de los alcaloides de iboga sobre la autoadministración de morfina y cocaína en ratas: relación con los efectos tremogénicos y con los efectos sobre la liberación de dopamina en el núcleo accumbens y el cuerpo estriado". Brain Research . 657 (1): 14– 22. doi : 10.1016/0006-8993(94)90948-2 . ISSN 0006-8993 . PMID 7820611 . S2CID 1940631 .   
  2. ↑ Antonio, Tamara; Childers, Steven R.; Rothman, Richard B.; Dersch, Christina M.; King, Christine; Kuehne, Martin; Bornmann, William G.; Eshleman, Amy J.; Janowsky, Aaron; Simon, Eric R.; Reith, Maarten EA; Alper, Kenneth (2013-10-16). "Efecto de los alcaloides de iboga en la activación de la proteína G acoplada al receptor µ-opioide" . PLOS ONE . 8 (10) e77262. Bibcode : 2013PLoSO...877262A . doi : 10.1371/journal.pone.0077262 . ISSN 1932-6203 . PMC 3818563. PMID 24204784 .   
  3. ↑ Finch, Neville; Gemenden, CW; Hsu, Iva Hsiu-Chu; Kerr, Ann; Sim, GA; Taylor, WI (mayo de 1965). "Transformaciones oxidativas de alcaloides indólicos. III. Pseudoindoxilos de alcaloides yohimbinoides y su conversión a alcaloides "invertidos" 1,2" . Journal of the American Chemical Society . 87 (10): 2229– 2235. Bibcode : 1965JAChS..87.2229F . doi : 10.1021/ja01088a024 . ISSN 0002-7863 . PMID 14290283. Archivado del original el 7 de febrero de 2023. Recuperado el 5 de agosto de 2023 .  
  4. 1 2 Los alcaloides: Química y fisiología V11 . Academic Press. 14 de mayo de 2014. ISBN 978-0-08-086535-5Archivado del original el 6 de agosto de 2023. Consultado el 6 de agosto de 2023 .
  5. ↑ Patrick Köck, Katharina Froelich, Marc Walter, Undine Lang, Kenneth M. Dürsteler (julio de 2022), "Una revisión sistemática de la literatura sobre ensayos clínicos y aplicaciones terapéuticas de la ibogaína" , Journal of Substance Abuse Treatment , vol. 138, doi : 10.1016/j.jsat.2021.108717 , PMID 35012793 , consultado el 5 de julio de 2022.  {{citation}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ↑ Kuehne ME, He L, Jokiel PA, Pace CJ, Fleck MW, Maisonneuve IM, et al. (junio de 2003). "Síntesis y evaluación biológica de congéneres de 18-metoxicoronaridina. Agentes potenciales contra la adicción". Journal of Medicinal Chemistry . 46 (13): 2716–30 . doi : 10.1021/jm020562o . PMID 12801235 .  
  7. ↑ Pace CJ, Glick SD, Maisonneuve IM, He LW, Jokiel PA, Kuehne ME, Fleck MW (mayo de 2004). "Nuevos congéneres de alcaloides de iboga bloquean los receptores nicotínicos y reducen la autoadministración de drogas". European Journal of Pharmacology . 492 ( 2–3 ): 159–67 . doi : 10.1016/j.ejphar.2004.03.062 . PMID 15178360 . 
  8. ↑ Glick SD, Kuehne ME, Maisonneuve IM, Bandarage UK, Molinari HH (mayo de 1996). "18-Metoxicoronaridina, un congénere de alcaloide de iboga no tóxico: efectos sobre la autoadministración de morfina y cocaína y sobre la liberación de dopamina mesolímbica en ratas". Brain Research . 719 ( 1–2 ): 29–35 . doi : 10.1016/0006-8993(96)00056-X . PMID 8782860. S2CID 6178161 .  
  9. ↑ Glick SD, Sell EM, Maisonneuve IM (diciembre de 2008). "Regiones cerebrales que median los efectos antagonistas nicotínicos alfa3beta4 de 18-MC sobre la autoadministración de metanfetamina y sacarosa" . European Journal of Pharmacology . 599 ( 1–3 ): 91–5 . doi : 10.1016/j.ejphar.2008.09.038 . PMC 2600595. PMID 18930043 .  
  10. ↑ Cameron, Lindsay P.; Tombari, Robert J.; Lu, Ju; Pell, Alexander J.; Hurley, Zefan Q.; Ehinger, Yann; Vargas, Maxemiliano V.; McCarroll, Matthew N.; Taylor, Jack C.; Myers-Turnbull, Douglas; Liu, Taohui; Yaghoobi, Bianca; Laskowski, Lauren J.; Anderson, Emilie I.; Zhang, Guoliang (enero de 2021). "Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico" . Nature . 589 (7842): 474–479 . Bibcode : 2021Natur.589..474C . doi : 10.1038/s41586-020-3008-z . ISSN 1476-4687 . PMC 7874389 . PMID 33299186 .